DE1902834A1 - Nematizides Mittel - Google Patents

Nematizides Mittel

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DE1902834A1 DE19691902834 DE1902834A DE1902834A1 DE 1902834 A1 DE1902834 A1 DE 1902834A1 DE 19691902834 DE19691902834 DE 19691902834 DE 1902834 A DE1902834 A DE 1902834A DE 1902834 A1 DE1902834 A1 DE 1902834A1
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nematicidal agent
benzofurazan
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Dunn Christopher Lawrence
Montagne Johannes Theo Wilhelm
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • C07F9/65324—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals

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Description

BR. ING. F. WUKSTIIOFF BIPIi1INRG-PULS 8 MÜNCHEN 9O 1 Q Π 0 Ω Ο / BR.B.T.PBOHMANN BCHW.igshsthassi»^ U I Ö J k BR. ING. B. BBHRBNS *■*■«« as 06 al
1A-35 621
Beschreibung zur Patentanmeldung der
SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ N.V., 30, Carel van Bylandtlaan, Deft Haag / NIEDERLANDE
betreffend: "Nematizides Mittel"
(Zusatz zu Patent .......
Patentanmeldung P 15 67 116.6)
Die Erfindung betrifft nematozide Mittel bestimmter phosphorylierter Benzofurane in YJeiterbilctung der Insektiziden Mittel gemäß dem Patent (Patentanmeldung P 15 67 116. 6).
Das Patent (Patentanmeldung P 15 67 116. 6) betrifft
insektizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt
zanen
an Benzofura/ der allgemeinen Formel
ÖÜ$$37/13Ö4 ORIGINAL INSPECTED
in der die Substituenten R1 und R2 je eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Xund Y je ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten und der Substituent Z eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, η den Wert O oder 1 hat und m den Wert 0, 1, 2 oder j3 hat, mit der Maßgabe, daß die Gruppen Z gleich oder verschieden sind, wenn m den Wert 2 oder 3 hat und daß, wenn η gleich 1 ist, wenigstens eine Gruppe Z eine Nitrogruppe darstellt.
Eine bestimmte kleine Gruppe der neuen Benzofurazanverbindungen der allgemeinen Formel I besitzen, wie gefunden wurde, ein besonders weites Spektrum der Insektiziden Wirkung, zusammen mit einer geringen Toxizität gegen Säugetiere. Diese Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
Cl
II
(alkoxy)2 P=X
in der X und Y jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten und jede Alkoxygruppe 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atome besitzt.
Es wurde nun gefunden, daß die phosphoryliarten Benzofurazane nicht nur eine insektizide Wirkung haben, sondern auch als Nematizide wirksam sind. Um Anbauflächen gegen den Nematodenbefall zu schützen, ist es gewöhnlich erforderlich, in bekannter Weise den Wirkstoff in Mengen zu verwenden, die erheblich größer als
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die üblicherweise für die Insektenbekämpfung oder für herbizide Anwendung verwendeten Mengen sind. Die erfindungsgemäßen Mittel stellten Mittel zum Schutz von Anbauflächen gegen den Befall durch Nematoden dar, wobei die befallenen oder noch nicht befallenen Anbauflächen oder der Boden, in dem Anpflanzungen wachsen oder wachsen sollen, mit einer nematizid wirksamen Menge des Benzofurazanderivats behandelt werden. Die erfindungsgemäßen nematiziden Mittel auf der Basis von Benzοfurazander!νaten nach Patent ....... (Patentanmeldung P 15 67 116. 6) sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Benzofurazanderivat der μ allgemeinen Formel
O , III
in der R1 und Rg je eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, X und Y je ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten mit der Maßgabe, daß wenn X ein Sauerstoffatom ist, Y ebenfalls ein Sauerstoffatom bedeutet, und Z eine Nitrogruppe oder ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeutet. Vorzugsweise sind in der allgemeinen Formel III R1 und R2 je eine Alkoxygruppe, insbesondere mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise stellt Y ein Sauerstoffatom dar. Ebenfalls ist bevorzugt, daß Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Besonders bevorzugte Verbindungen, die als Wirkstoff in den nematiziden Mitteln verwendet werden können, sind solche der allgemeinen Formel
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IV
R1 X
*\ If
P-O
«2 '
in der R1 und R2 je eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Z ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei der Phosphorylsubstituent in 4- oder 5-Stellung steht. Die als gegen Nematoden am wirksamsten aufgefundene Verbindung, die daher am meisten bevorzugt ist, ist 4-Diäthoxyphosphinothioyloxy-7-chlorbenzofurazan.
Die phosphorylierten Benzofurazanverbindungen gemäß der Erfindung können zur Bekämpfung von Nematoden in jeder geeigneten Weise verwendet werden. Sie können z.B. als solche oder in Form von Gemischen aus dem phosphorylierten Benzofurazan mit einem Träger und/oder oberflächenaktiven Mittel angewendet werden. Diese Gemische fallen in den beanspruchten Schutzbereich.
Die Verbindungen in den erfindungsgemäßen Mitteln sind im älteren Patent (Patentanmeldung P I5 67 116. 6) beschrieben,
ebenso wie dort ihre Herstellung und ihre physikalischen Eigenschaften angegeben sind, die daher nicht wiederholt werden sollen.
Die phosphorylierten Benzofurazanverbindungen sind, wie gefunden wurde, wirksam zur Abtötung von Nematoden, die im Boden leben, also den nicht segmentierten Rundwürmern der Klasse Nematoda, die auch als Aalwürmer bezeichnet werden und gewöhnlich
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ORIGINAL IHBPECTED
im Boden leben und sich von den Wurzeln von Pflanzen ernähren. Ebenfalls werden durch die Mittel die Nematoden der Gattung Heterodera, z.B. die goldene Nematode (Heterodera rostoehiensis), die Zysten bilden, die Nematoden an Wurzelstrünken der Gattung Trichodorus, die Nematoden an Knollen und Stengeln der Gattung Ditylenchus, die Würzelknöllchennematöden der Gattung Meloidogyne, die die Wurzeln angreifenden Nematoden der Gattung Pratylenchus, die Citrusnematoden der Gattung Tylenchulus, die Stechnematoden der Gattung Belonolaimus und die pflanzenparasitären Nematoden von Gattungen wie Nacobus oder Radopholus u.dgl. abgetötet.
Diese Benzofurazanderivate werden zur Zerstörung der Nematoden f im Boden durch Verteilen der Verbindungen im durch Nematoden befallenen Boden verwendet, damit die notwendige Konzentration der Benzofurazanverbindungen im Boden erreicht wird. Aus Versuchen, die durchgeführt wurden, kann geschlossen werden, daß die nematizid wirksamen Konzentrationen dieser Benzofurazanverbindungen im Boden zwischen etwa 1 bis 500 Teilen je Million Teilen, bezogen auf das Gewicht des lufttrockenen Bodens, liegt, wobei die gewöhnliche Dosierung im Bereich von etwa 4 bis etwa 20 Teilen je Million Teilen auf der gleichen Basis liegt. In der Praxis wurde gefunden, daß wirksame Dosierungen im allgemeinen von etwa 1 bis etwa 100 kg des Nematizids je Hektar Land beträgti je nach der Bodentiefe, die behandelt wird, die bis zu 15 oder 20 oder sogar JO cm betragen kann, je nach der ' besonderen Pflanzenart und der Nematodenart, die bekämpft werden soll. Im allgemeinen ist bevorzugt, etwa 2 bis etwa 40 kg des Nematizids je Hektar Land zu verwenden.
Einige der phosphorylierten Benzofurazane sind bei Raurate«peratur feste Substanzen. Sie können als solche auf dem Boden aufgewendet werden, z.B. durch Vermählen der Peststoffe und Vermischen des erhaltenen Staubs oder Pulvers mit dem zu behaodelnden Boden. Die Benzofurazane können auch in einem geeigneten flüssigen Verdünnungsmittel gelöst werden und die. Lösung auf den Boden gebracht und damit vermischt werden oder es
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Verbindungen mit einem geeigneten festen Träger formuliert und in Form eines Staubpräparats, eines Pulvers oder als Granulat auf den Boden gebracht und damit vermischt werden. Diese Benzofurazane sind im allgemeinen nicht in Wasser sehr löslich, so daß Wasser häufig kein geeignetes Lösungsmittel darstellt. Durch Verwendung geeigneter Emulgatoren und Dispergiermittel können die Benzofurazane jedoch in Wasser emulgiertund dispergiert werden und die Emulsion auf den zu behandelnden Boden gebracht werden, wodurch eine wirksame Bekämpfung der darin befindlichen Nematoden erzielt wird. Die gewöhnlich verwendeten Emulgiermittel und Dispergiermittel können zur Bildung der wäßrigen Emulsionen und Suspensionen der wasserunlöslichen Stoffe zu diesem Zweck verwendet werden. Im allgemeinen ist nur eine kleine Konzentration des Emulgators erforderlich, wobei in vielen Fällen bereits 0,05 Gew.-#, bezogen auf das fertige Präparat ausreicht, während selten mehr als etwa 10 Gew.-^, bezogen auf das fertige Präparat,erforderlich sind. Gewöhnlich wird die Konzentration des Emulgators oder Dispergiermittels von etwa 0,5 bis etwa 5 Gew.-%, bezogen auf das Mittel, betragen. In manchen Fällen kann es vorteilhaft sein, wahlweise oder zusätzlich die zu verwendenden Benzofurazane in einem Lösungsmittel zu lösen, das leicht in Wasser dispergiert werden kann, um eine heterogene Dispersion des Nematizids in Wasser herzustellen.
Wenn das nematizid wirksame Benzofurazan in Form einer Lösung angewendet werden soll, werden gewöhnlich geeignete Lösungsmittel einschließlich Alkoholen, Ketonen und Kohlenwasserstoffen, wie z.B. Isopropylalkohol, Benzol, Aceton, MethyläthyIketon, sek.-Butylalkohol, Kerosin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verschiedene nicht phytotoxisch^ Kohlenwasserstofffraktionen, die gewöhnlich zum Verteilen landwirtschaftlicher Chemikalien verwendet werden einschließlieh Spritzöle, Öle für den Gartenbau u.dgl. verwendet.
Geeignete feste Träger, die gewöhnlich verwendet werden, sind
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solche, die im Boden im wesentlichen inert sind und nicht hygroskopisch sind, da hygroskopische Träger in den Mitteln nicht trocken bleiben und nicht mehr frei fließen können. In manchen Fällen kann es jedoch erwünscht sein, als Trägermaterial eine feste Substanz zu verwenden, die nicht inert ist, wie z.B. ein festes Düngemittel, wie einen handelsüblichen gemischten festen Dünger, Mineralphosphat, Harnstoff o.dgl. Geeignete inerte Träger sind an sich für diese Zwecke bekannt und umfassen die Tonarten, wie die Kaolinite, die Bentonite und die Attapulgite, andere Mineralien in natürlichem Zustand wie Talkum, Pyrophyllit, Quarz, Diatomeenerde, Bleicherde, Kreide, Mineralphosphat und Schwefel sowie chemisch modifizierte Mineralien, wie mit Säure gewaschene Bentonite, gefällte Calcium- | phosphate, gefälltes Calciumcarbonat und kolloidales Siliciumdioxyd. Diese Verdünnungsmittel können einen wesentlichen Teil, z.B. 50 bis 98 Gew.-# des Gesamtgemischs ausmachen.
Die festen Mittel können durch Vermählen oder durch Mahlen des Trägers und des nematiziden Wirkstoffs zusammen an der Luft hergestellt werden. Die festen Mittel können auch durch Lösen des Nematizids in einem geeigneten Lösungsmittel, wie einem flüchtigen Lösungsmittel, durch Imprägnieren und/oder Beschichten der Teilchen mit der Lösung und, falls notwendig, Entfernen des Lösungsmittels hergestellt werden. Die Formulierung der Mittel kann auch durch Schmelzen des Nematizids und Vermischen des geschmolzenen Wirkstoffs mit dem Träger eriügen. ( Granulate können hergestellt werden, indem Körnchen des Trägers mit dem Nematizid imprägniert und/oder beschichtet werden oder indem Körner des Gemisches aus dem Nematizid und dem Träger gebildet werden.
Die Anwendung des Nematizids als solchem oder in Form eines Mittels auf den Boden kann in jeder Weise mechanisch erfolgen, die ein inniges Gemisch mit dem Boden sicherstellt. Daher kann der Wirkstoff und den Wirkstoff enthaltende Mittel auf die Oberfläche des Bodens gebracht werden oder er kann unter die Ober-
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ORIGINAL INSPECTED
fläche des Bodens gebracht werden und anschließend mit dem Boden vermischt werden. Liegt der Wirkstoff in Form eines flüssigen Mittels vor, so kann das Nematizid auf die Bodenoberfläche durch Tränken gebracht werden oder in den Boden eingespritzt werden. Zur Herstellung des Gemischs des Nematizids mit dem zu behandelnden Boden kann also in üblicher und an sich bekannter Weise erfolgen.
Die phosphorylierten Benzofurazane sind dadurch gekennzeichnet, daß sie im Boden lange ihre Wirksamkeit entfalten. Es kann daher nicht in allen Fällen erforderlich sein, den gesamten mit Nematoden befallenen Boden zu behandeln, sondern in manchen Fällen kann es ausreichen, nur den Boden in der Rhizosphäre der Pflanzen, die geschützt werden sollen, zu behandeln. Der Boden, der die Wurzeln von Bäumen unmittelbar umgibt, kann somit zum Schutz der Bäume behandelt werden und unbebaute Anbauflächen können dadurch geschützt werden, daß nur der Boden behandelt wird, der die Pflanzenwurzeln umgeben soll, bevor die Sämlinge oder Pflanzen eingesetzt werden, oder nachdem die Pflanzen eingesetzt worden sind. Die Formulierungen, die die nematizid wirksamen Verbindungen enthalten, können auch andere Stoffe enthalten, wie Insektizide, Fungizide, Nematizide mit unterschiedlicher Wirkung und/oder verschiedenen physikalischen Eigenschaften, Hormone und/oder Düngemittel, wobei Mehrzweckmittel erhalten werden.
Die Wirksamkeit der phosphorylierten Benzofurazane als Nematizide wird durch die folgenden Versuche näher erläutert.
Beispiel 1 Versuche in Vitro
Es wurden Larven von Meloidogyne incognita aus mazerierten en
Tomat/wurzeln über 48 Stunden extrahiert, absitzen gelassen und erneut in destilliertem Wasser suspendiert. Gleiche Teile
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von 0,5 ml der Lösung wurden mit einem gleichen Volumen einer
bekannten Konzentration des Wirkstoffs vermischt und über Nacht bei 23°C angebrütet, bevor der Prozentsatz der getöteten Larven bestimmt wurde. Die LDqQ-Werte wurden dadurch erhalten, daß
dieser Wert gegen die Konzentration des Wirkstoffs in einem Diagramm aufgetragen wurde. Die zurückbleibenden Larven wurden
dann gesammelt und in zwei Töpfe mit sterilem Lehm gegeben,
en
in die junge Tomat/sätzlinge eingepflanzt waren. Nach einer Inkubationszeit von 4 Wochen wurden die Pflanzen entwurzelt und auf Befall geprüft. Der Prozentsatz der Abtötung ist in Tabelle I angegeben.
TABELLE I :
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TABELLE I
Grundgerüst der Verbindungen:
O 2
Verbindungen mit Substituenten
CO am tfrt magerust 7-Steilung LD
O
CO 		4-Stellung 5-Steilung
CO
CO 		(EtO)2PO.0- 100
-3
^„,		 (MeO)2PS.0- <50
(Me)gPS.O- >100
CO
CO 		(Et)gPS.O- >50
*«· (MeO)2PS.O 100
Cl (MeO)2PS.O- 100
Br (MeO)2PS.0- Me >100
(MeO)2PS.0- Me 50
(EtO)0PO.O- 50
(EtO)2PO-O- NO2 <50
(EtO)2PS.S- NO2 >100
(MeO)2PS.S- Cl >100
(EtO)2PO.0- Cl <50
(EtO)2PS.0- <50
In vitro 90 Abtötung in vivo von in vitro behandelten Larven ppm
100 ppm
(Et »
Me = CH,-) 12
78
80 20 60
0 60
100 0 40
80 80
CD O NJ OO
Beispiel 2 Versuche _in _vivo_lm_Boden
Erfindungsgemäße Verbindungen wurden zerkleinert, mit einer kleinen Menge Porzellanerde vermischt, bevor sie mit Lehm gemischt wurden, der mit M. incognita befallen war. Die behandelten Bodenproben wurden 1 Woche in geschlossenen Töpfen aufbewahrt, 2k Stunden belüftet, wobei flüchtige Substanzen entweichen konnten und dann mit jungen Tomatensätzlingen bepflanzt. Nach einer Inkubationszeit von 4 Wochen wurden die Wur zeln wie vorher geprüft. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben.
TABELLE II :
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TABELLE II
CD O CO OO CO
Verbindung % Abtötung im Mischbodenversuch
20 ppm 10 ppm
5 -Di me thoxyphosphino thi oy loxy benzof uraz an 19 O
5-Diäthylphosphinothioyloxybenzofurazan O ΎΙ
5-Dimethoxyphosphinothioyloxy-4-brom~benzofurazan 19 6
5-Dimethoxyphosphinothioyloxy-7-methyl-benzofurazan 12 57
5-Diäthoxyphosphinyloxy-7-niethyl-benzo:furazan 12 6
4-Diäthoxyphosphiriyloxy-benzofurazan 12 O
4-Diäthoxyphosphinothioyloxy-7-chlor-benzofurazan - 100

Claims (8)

Β» inO. Tt, ,, „„„»»»ν,. BIK* ING. Q. VtShB »H.K.T.PBCHMANN PATENTANSPRÜCHE ; ^"»ISliSASSf11" β MtNOHEN 80 wKwiiontis.»
1) Nematizides Mittel auf der Basis von Benzofurazanderi-
vaten nach Patent (Patentanmeldung P 15 67 116. 6),
gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Benzofurazanverbindung der allgemeinen Formel
in der R1 und R2 je eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, X und Y jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, mit der Maßgabe, daß wenn X ein Sauerstoffatom ist, Y auch ein Sauerstoffatom ist, und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Nitrogruppe bedeutet.
2) Nematizides Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Benzofurazanverbindung der allgemeinen Formel I, In der R1 und R^ je eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Y ein Sauerstoffatom und Z ein Wasserstoffoder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3) Nematizides Mittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Benzofurazanverbindung der allgemeinen Formel
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ORIGINAL INSPECTED
a in der R1 und R2 je eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Z ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei der Phosphorylsubstituent in 4- oder 5-Stellung steht.
4) Nematizides Mittel nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-DIa^OXyPhOSPhInOtMOyIoXy-Y-ChIOrbenzofurazan.
5) · Verwendung des nematiziden Mittels nach Anspruch 1 bis 4 in einer Menge, die einer Konzentration des Wirkstoffs im Boden zwischen 1 und 5OO Teilen je Million Teile Bodengewicht entspricht.
6) Verwendung des nematiziden Mittels nach Anspruch 5 in einer Menge entsprechend 4 bis 20 Teilen Wirkstoff je Million Teilen Boden.
nach Anspruch 1-4
7) Verwendung des nematiziden Mittels/in einer Menge von
1 bis 100 kg Wirkstoff je Hektar Bodenfläche.
8) Verwendung nach Anspruch 7 in einer Menge von 2 bis 40 . kg Wirkstoff je Hektar Bodenfläche.
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