DE1096916B - Verfahren zur Herstellung von Thiophen-3, 5-disulfonamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Thiophen-3, 5-disulfonamiden

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DE1096916B
DE1096916B DEF24630A DEF0024630A DE1096916B DE 1096916 B DE1096916 B DE 1096916B DE F24630 A DEF24630 A DE F24630A DE F0024630 A DEF0024630 A DE F0024630A DE 1096916 B DE1096916 B DE 1096916B
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DE
Germany
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thiophene
disulfonamides
ammonia
preparation
butyl
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Application number
DEF24630A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Siedel
Dr Karl Sturm
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Thiophen-3,5-disulfonamiden Gegenstand des Patents 1059 921 ist ein Verfahren zur Herstellung von Thiophen-3,5-disulfonamiden der allgemeinen Formel in der R ein Chloratom, eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Thiophen-3,5-disulfohalogenide der allgemeinen Formel in der Hal ein Halogenatom darstellt, in an sich bekannter Weise mit Ammoniak, Ammoniumsalzen oder Ammoniak abspaltenden Mitteln umsetzt.
  • In weiterer Ausgestaltung des Verfahrens gemäß Patent 1059 921 wurde nun gefunden, daß man Thiophen-3,5-disulfonamide der allgemeinen Formel in der R einen Alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, die ebenfalls starke Carboanhydrasehemmer sind und sich durch eine außerordentlich gute diuretische Wirksamkeit auszeichnen, durch Umsetzung von Thiophen-3,5-disulfohalogeniden mit Ammoniak, Ammoniumsalzen oder Ammoniak abspaltenden Mitteln erhält, wenn man als Thiophen-3,5-disulfohalogenide Verbindungen der a119emeinen Formel in der R einen Alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und Hal ein Halogenatom bedeutet, verwendet.
  • Als Ausgangsstoffe kommen bei dem Verfahren gemäß der Erfindung Thiophen-3,5-disulfochloride in Frage, die in 2-Stellung durch Propyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylreste substituiert sind. An Stelle der geradkettigen Alkylreste können auch die entsprechenden verzweigten Reste verwendet werden.
  • Die Verfahrenserzeugnisse stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich insbesondere durch ihre guten diuretischen Eigenschaften auszeichnen. Bei der Prüfung auf diuretische Wirksamkeit an der Ratte wurde für das 2-n-Butyl-thiophen-3,5-disulfonamideinLippschützfaktor von 1,4 und tür das 2-(3'-Methyl-butyl)-thiophen-3,5-disulfonamid ein Lippschützfaktor von 1,05 ermittelt, während das bekannte 2 =Acetyl-amino-1,3,4-thiodiazol-5-sulfonamid den Faktor 1,00 auf-,veist. In Analogie zu der besseren diuretischen Wirksamkeit zeigen die Verfahrenserzeugnisse auch im Carboanhydrasehemmungstest eine bessere Hemmwirkung als die vorerwähnte bekannte Verbindung. Hervorzuheben ist insbesondere die gegenüber bekannten Verbindungen vergleichbarer Struktur erheblich bessere Verträglichkeit der Verfahrenserzeugnisse.
  • Beispiel 1 2-n-Butyl-thiophen-3, 5-disulfonamid 33,8 g 2-n-Butyl-thiophen-3,5-disulfochlorid (0,1 Mol) werden unter Rühren innerhalb von 10 Minuten in 400 ccm flüssiges Ammoniak eingetropft. Nach dem Abdampfen des Ammoniaks wird der Rückstand aus viel Wasser unter Zusatz von Kohle umkristallisiert. Das gewünschte 2-n-Butyl-thiophen-3,5-disulfonamid kristallisiert daraus in farblosen Nädelchen, die bei 155 bis 157°C schmelzen. Die Ausbeute beträgt 24,2 g (810/, derTheorie). Beispiel 2 2-(3'-Methyl-butyl)-thiophen-3, 5-disulfonamid 35,2 g 2-(3'-Methyl-butyl)-thiophen-3,5-disulfochlorid (0,1 Mo1) werden entsprechend der im Beispiel l angegebenen Vorschrift mit 400 ccm flüssigem Ammoniak umgesetzt, und das Rohprodukt wird aus viel Wasser unter Zusatz von Kohle umkristallisiert. Das in farblosen Nädelchen kristallisierende Disulfonamid schmilzt nach dem Trocknen unter vermindertem Druck .über Calciumchlorid bei 123 bis 125°C._ Die Ausbeute beträgt 20,0 g,. (64 °% der Theorie).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Thiophen-3,5-disulfonamiden durch Umsetzung von Thiophen-3,5-disulfohalogeniden mit Ammoniak, Ammoniumsalzen oder Ammoniak abspaltenden Mitteln gemäß Patent 1059 921, dadurch gekennzeichnet, daß man als Thiophen-3,5-disulfohalogenide Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen Alkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und Hal ein Halogenatom bedeutet, verwendet.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5240923A (en) * 1990-04-09 1993-08-31 Alcon Laboratories, Inc. Sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors
US5585377A (en) * 1990-04-09 1996-12-17 Alcon Laboratories, Inc. Sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors
US5679670A (en) * 1990-04-09 1997-10-21 Alcon Laboratories, Inc. Sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors

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