DE1094392B - Schmieroelzusaetze - Google Patents
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Description
Es ist bekannt, daß Mischpolymerisate auf Basis von Acryl- bzw. Methacrylestern mit einem langen Alkoholrest
als Schmierölzusätze verwendet werden. Diese Produkte haben zwar einen günstigen Einfluß auf das Viskositätstemperaturverhalten;
sie bedingen jedoch eine Erhöhung der sonst üblichen Menge an Dispergiermitteln.
Ein anderes Problem ist die sogenannte »Kaltschlammbildung«, die dadurch zustande kommt, daß sich in
Verbrennungsmotoren, die mit den üblichen Kraftstoffen bei geringer Belastung arbeiten, bei kühler Witterung
infolge Verschmutzung des Schmieröles durch Wasser, unvollständige Verbrennungsprodukte des Treibstoffs und
Oxydationsprodukte des Schmieröles Schlamm abscheidet.
Es wurde schon vorgeschlagen, Copolymerisate aus Methacrylsäureester!! mit langem Alkoholrest und ungesättigten
Carbonsäureamiden Schmierölen zuzusetzen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Produkte die
Schlammbildung nicht verhindern können.
Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile vermieden werden können, wenn man Mischpolymerisate aus (1)
3 bis 60 Gewichtsprozent von Estern ungesättigter Carbonsäuren mit Alkanolamiden gesättigter Fettsäuren,
deren Fettsäurerest 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, mit (2) 97 bis 40 Gewichtsprozent von Estern der Acryl-
und/oder Methacrylsäure, die 8 bis 22 C-Atome im Alkoholrest aufweisen, verwendet.
Die Mitverwendung weiterer stickstoffhaltiger Comonomerer, insbesondere von Acryl- und/oder Methacrylamid
und deren Substitutionsprodukten oder von Acrylnitril, hat sich als vorteilhaft erwiesen.
Die Mischpolymerisate werden in Mengen von 1 bis 10 °/0
dem Schmieröl zugesetzt. Es wird dadurch eine ausgezeichnete Dispergierwirkung bei gleichzeitiger Verbesserung
des Temperaturviskositätsverhaltens und des Stockpunktes erreicht.
Die Mischpolymerisate sind z. B. erhältlich durch Polymerisation in Lösung — wobei als Lösungsmittel
das zu verbessernde Öl dienen kann — in Anwesenheit von Peroxyden oder Azobeschleunigern unter Sauerstoffausschluß,
gegebenenfalls unter Mitverwendung von Polymerisationsreglern.
Ester aus polymerisierbaren Carbonsäuren und Fettsäurealkanolamiden
sind beispielsweise die Ester der Acryl- oder Methacrylsäure mit Cocosfettsäuremonoäthanolamid,
Cocosfettsäure-N-methyläthanolamid, Essigsäuremonoäthanolamid,
Propionsäuremonoäthanolamid usw. Es können auch die Ester der dimeren Methacrylsäure
mit den genannten Äthanolamiden verwendet werden. Die Ester sollen in Mengen von 3 bis 60 °/„, vorzugsweise
15 bis 400/0, am Aufbau des Mischpolymerisats beteiligt
sein.
Eine 40°/0ige Lösung eines Gemisches aus etwa 60 g
Laurylmethacrylat, 20 g Cocosfettsäuremonoäthanolamid-Schmierölzusätze
Anmelder:
Röhm & Haas G.m.b.H.,
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Dr. Ernst Koch, Traisa über DaTmstadt,
Otto Benz, Weiterstadt bei Darmstadt,
und Dr. Nicolaus Jochum, Darmstadt,
sind als Erfinder genannt worden
methacrylat, 20 g Methylmethacrylat und 0,4 g Azodiisobuttersäuredinitril
wird unter Ausschluß an Luftsauerstoff bei 80 bis 850C polymerisiert. Nach 6 Stunden
werden die nicht polymerisierten Anteile bei 1700C und
1 mm Hg abdestilliert. Die zurückbleibende Polymerisatlösung ist ein klares und viskoses Produkt, das 0,3 bis
0,4% Stickstoff enthält.
Wirkung des Produktes
Viskosität einer 4°/oigen Lösung
Viskosität einer 4°/oigen Lösung
bei37,78°C 71,OcSt
bzw. bei 98,980C 10,40 cSt
Viskositätsindex 129
Stockpunkterniedrigung 10 bis 120C
Streifentest blanker Streifen
Asphaltentest kein Niederschlag
MWM-Motor Test 50 Stunden/100°C
(1-Zylinder-Dieselmotor der Motorenwerke Mannheim TypeKD 12E) 91 Punkte*)
(1-Zylinder-Dieselmotor der Motorenwerke Mannheim TypeKD 12E) 91 Punkte*)
*) Siehe »Erdöl und Kohle«, 1959, Heft 6, S. 484 ff.
Beispiel 2
Beispiel 2
Ein Mischpolymerisat aus 73 g Laurylmethacrylat, 15 g Methylmethacrylat und 12 g Propionsäuremonoäthanolamidmethacrylat
wird nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1 hergestellt.
Entsprechend Beispiel 1 wird ein Copolymerisat aus 75,5 g Laurylmethacrylat, 11,0g Cocosfettsäuremonoäthanolamidmethacrylat,
10 g Methylmethacrylat und 3,5 g N-Isobutylmethacrylamid hergestellt.
009 677/420
Wirkung des Produktes
Viskosität einer 4°/oigen Lösung
bei 37,780C 63,8 cSt
bzw. bei 98,89° C 9,91
Viskositätsindex 134
Stockpunkterniedrigung 10 bis 12° C
Streifentest blanker Streifen
Asphaltentest kein Niederschlag
MWM-Motor Test 50 Stunden/1000 C
(1-Zylinder-Diesel-Motor der Motorenwerke Mannheim, Type KD 12E) 91,0 (vgl. Beispiel 1)
(1-Zylinder-Diesel-Motor der Motorenwerke Mannheim, Type KD 12E) 91,0 (vgl. Beispiel 1)
Das Dimerisierungsprodukt von Methacrylsäuremethylester, hergestellt nach den Verfahren der deutschen
Patentschriften 855 554 bzw. 903 932 wird mit Cocosfettsäuremonoäthanolamid
der Alkoholyse unterworfen. 10 g Reaktionsprodukt und 72,5 g Laurylmethacrylat und 17,5 g Methylmethacrylat werden wie im Beispiel 1
polymerisiert.
Ein Gemisch aus 62,5 g Laurylmethacrylat, 27,5 g Cocosfettsäure-N-methyläthanolamidmethacrylat und
10 g Methylmethacrylat werden wie im Beispiel 1 polymerisiert.
In der deutschen Auslegeschrift 1 058 672 sind Schmiermittelzusätze
beschrieben aus Mischpolymerisaten, die zum Teil aus Amiden oder Aminsalzen <z,/?-ungesättigter
Carbonsäuren aufgebaut sind, wobei das Stickstoffatom des Amids oder Aminsalzes an einen durch eine Aminogruppe
substituierten Kohlenwasserstoffrest gebunden sein kann. Als Verbindungen dieser Art kommen z. B.
in Frage das Diäthylentriaminsalz der Acryl- bzw. Methacrylsäure oder das N-(2-Aminoäthyl)-methacrylsäureamid.
In der entsprechenden britischen Patentschrift 759 918 sind außerdem als Schmierölzusätze Mischpolymerisate
von Estern α,/5-ungesättigter Carbonsäuren mit Aminoalkoholen angeführt.
Die bekannten Mittel unterscheiden sich in ihrem Aufbau wesentlich von denen gemäß vorliegender Erfindung
und sind ihnen technisch unterlegen, wie aus nachstehendem Vergleichsversuch ersichtlich wird.
Das Umsetzungsprodukt aus einem Dodecylmethacrylat-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisat
mit Äthanolamin gemäß Beispiel 6 der deutschen Auslegeschrift 1 058 672 (Produkt A) wird hinsichtlich des Kaltschlammtestes
verglichen mit dem Präparat gemäß Beispiel 5 vorliegender Erfindung (Produkt B). Der Kaltschlammtest
wird durchgeführt durch Einleiten von Verbrennungsprodukten einer Benzinflamme in das zu prüfende
öl, das 3 Gewichtsprozent des 40°/0igen Präparats in
Motorenöl SAE 20 W/20 enthält, bei 40 bis 50° C. Bei Produkt A tritt bereits nach 30 Minuten Ausflockung
ein, während das Produkt B erst nach 4*/2 Stunden
leichte Flockenbildung zeigt.
Aus der deutschen Patentschrift 1 045 658 ist bekannt, daß Umsetzungsprodukte aus Polymethacrylsäuremethylester
bzw. aus zum überwiegenden Teil aus Methacrylsäuremethylester aufgebauten Mischpolymerisaten,
die durch alkalische Hydrolyse oder Alkoholyse in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen bei 180° C, vorzugsweise
bei 220 bis 300° C, erhalten wurden, als Schmierölzusatz geeignet sind. Bei den wirksamen
Produkten handelt es sich also um zum Teil aus Amiden oder N-substituierten Amiden der Methacrylsäure aufgebaute
Mischpolymerisate. Auch solche Präparate bleiben in ihren Eigenschaften hinter den Mischpolymerisaten
gemäß vorliegender Erfindung zurück, wie aus nachstehender Tabelle entnommen werden kann.
Viskosität einer 40/„igen | Produkt | Produkt | |
1V | Lösung in Mineralöl | gemäß | gemäß |
O | bei 37,78°C | Beispiel 1 | Beispiel 4 |
bei 98 89°C | vorliegender | der | |
Viskositätsindex | Erfindung | deutschen | |
Stockpunkterniedrigung | Patentschrift | ||
Streifentest | 1 045 658 | ||
IO | |||
71,00 cSt | |||
10,40 cSt | 72,60 cSt | ||
129 | 10,55 cSt | ||
Äsphaltentest , | 10 bis 120C | 129 | |
!5 | blanker | 10 bis 12° C | |
Streifen | - Streifen | ||
MWM-Motor-Test | zur Hälfte | ||
50 Stunden/100°C | mit Ab | ||
20 | (1-Zylinder-Dieselmotor der | lagerungen | |
Motorenwerke Mannheim | kein | bedeckt | |
Type KD 12 E) | Nieder | schwacher | |
schlag | Nieder | ||
35 | schlag | ||
91 Punkte | |||
30 | 87 Punkte | ||
Untersuchungsmethoden
Die Viskositätsmessungen werden mit 4°/(,igen Lösungen
der etwa 40°/0igen Präparate in Mineralöl (Viskosität bei 37,78° C = 50,9 cSt; bei 98,89° C = 6,95 cSt;
Viskositätsindex = 101), die Stockpunkte von 0,l°/„igen Lösungen in Motorenöl-Regener at (Stockpunkt —16° C),
die Streifenteste nach der Methode von L. G. Wood und M. Buchwald (Ind. Eng. Chem., 48, S. 1925 bis
' 1930, 1956) unter Zusatz von 0,4% Zn-alkyldithiophosphat
in 3°/0iger Lösung in Mineralöl SAE W/20, der Asphaltentest (Prüfung auf Dispergierwirkung) nach der
Methode von C. J. Prizer (Petroleum, 21, November 1958, Nr. 11, S. 395), mit 1,5°/^βη Lösungen der
■ 400/(,igen Präparate in Mineralöl durchgeführt.
Die im Sinne der Erfindung zu verwendenden Zusätze haben gegenüber bekannten stickstoffhaltigen Schmierölzusätzen
den großen Vorzug, daß keine Schlammbildung im Motor auftritt und somit auch die Folgeerscheinungen
der Schlammbildung, z. B. die Korrosion unterbunden wird. Ein Schmieröl, das z. B. als Zusatz ein Mischpolymerisat
aus Methacrylsäuredodecylester und Methacrylsäureamid im Verhältnis 6:1 gelöst enthält, hinterläßt
im MWM-Prüfmotor unter vergleichbaren Bedingungen ein hochviskoses schlammartiges öl. Darüber hinaus
zeigen die erfindungsgemäßen Produkte einen vorteilhaften Einfluß auf den Viskositätsindexwert und den
Stockpunkt des Öles. Sie können auch zusammen mit bekannten Schmierölzusätzen, z. B. Dispergiermitteln,
zur Anwendung kommen.
Claims (2)
1. Verwendung von Mischpolymerisaten aus (1) 3 bis 60 Gewichtsprozent Estern ungesättigter Carbonsäuren
mit Fett-Alkanolamiden gesättigter Fettsäuren, deren Fettsäurerest 1 bis 20 Kohlenstoffatome
enthält, sowie (2) 97 bis 40 Gewichtsprozent Estern der Acryl- und/oder Methacrylsäure, die
5 6
8 bis 22 C-Atome im Alkoholrest aufweisen, ferner 3. Verwendung von Mischpolymerisaten nach An-
gegebenenfalls (3) weiteren stickstoffhaltigen Mono- sprach 1 und 2 in Verbindung mit bekannten Schmier-
meren, z. B. Acryl- und/oder Methacrylsäureamid ölzusätzen.
oder deren Substitutionsprodukte und/oder Acryl-
nitril, als Schmierölzusätze. 5 In Betracht gezogene Druckschriften:
2. Verwendung von Mischpolymerisaten nach Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 045 658, 1 058 672;
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ester britische Patentschrift Nr. 759 918;
(1) substituierte Fettsäurealkanolamide enthalten. französische Patentschrift Nr. 1 150 894.
© 009 677/420 11.60
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GB26762/60A GB884976A (en) | 1959-08-12 | 1960-08-02 | Improvements in or relating to lubricant additives |
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Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3418296A (en) * | 1961-10-25 | 1968-12-24 | Dow Chemical Co | Copolymer concentrate and oil composition |
US3316177A (en) * | 1964-12-07 | 1967-04-25 | Lubrizol Corp | Functional fluid containing a sludge inhibiting detergent comprising the polyamine salt of the reaction product of maleic anhydride and an oxidized interpolymer of propylene and ethylene |
US3397146A (en) * | 1966-08-22 | 1968-08-13 | Union Carbide Corp | Lubricating compositions |
US3501405A (en) * | 1967-08-11 | 1970-03-17 | Rohm & Haas | Lubricating and fuel compositions comprising copolymers of n-substituted formamide-containing unsaturated esters |
US4000986A (en) * | 1975-01-15 | 1977-01-04 | Rohm And Haas Company | Additives to improve the flow of heavy fuels and crude oils |
USRE30238E (en) | 1975-01-15 | 1980-03-25 | Rohm And Haas Company | Additives to improve the flow of heavy fuels and crude oils |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB759918A (en) * | 1952-10-22 | 1956-10-24 | California Research Corp | Lubricant composition |
FR1150894A (fr) * | 1953-06-10 | 1958-01-21 | California Research Corp | Composition lubrifiante |
DE1045658B (de) * | 1956-07-23 | 1958-12-04 | Roehm & Haas Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Polymethacrylsaeure aus Polymeth-acrylsaeuremethylester bzw. aus zum ueberwiegenden Teil aus Methacrylsaeure-methylester aufgebauten Mischpolymerisaten durch alkalische Hydrolyse oder durch Alkoholyse |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2737496A (en) * | 1952-02-16 | 1956-03-06 | Du Pont | Lubricating oil compositions containing polymeric additives |
DE1058672B (de) * | 1953-06-10 | 1959-06-04 | California Research Corp | Schmiermittel |
US2806018A (en) * | 1954-07-09 | 1957-09-10 | American Cyanamid Co | Nu-subistuted acrylamide and polymerization products thereof |
US2912416A (en) * | 1954-07-12 | 1959-11-10 | Shell Dev | Amide containing copolymers and their preparation |
US2718515A (en) * | 1954-08-13 | 1955-09-20 | American Cyanamid Co | Copolymers of n-substituted acrylamides |
US2830954A (en) * | 1955-11-23 | 1958-04-15 | California Research Corp | Polyamide grease composition |
US2892816A (en) * | 1956-03-29 | 1959-06-30 | California Research Corp | Detergent copolymers |
US2944974A (en) * | 1956-12-31 | 1960-07-12 | Shell Oil Co | Lubricating oil compositions |
BE566592A (de) * | 1957-04-09 |
-
1959
- 1959-08-12 DE DER26148A patent/DE1094392B/de active Pending
-
1960
- 1960-08-02 GB GB26762/60A patent/GB884976A/en not_active Expired
- 1960-08-05 FR FR835095A patent/FR1274946A/fr not_active Expired
- 1960-08-08 US US47919A patent/US3163605A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB759918A (en) * | 1952-10-22 | 1956-10-24 | California Research Corp | Lubricant composition |
FR1150894A (fr) * | 1953-06-10 | 1958-01-21 | California Research Corp | Composition lubrifiante |
DE1045658B (de) * | 1956-07-23 | 1958-12-04 | Roehm & Haas Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Polymethacrylsaeure aus Polymeth-acrylsaeuremethylester bzw. aus zum ueberwiegenden Teil aus Methacrylsaeure-methylester aufgebauten Mischpolymerisaten durch alkalische Hydrolyse oder durch Alkoholyse |
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Publication number | Publication date |
---|---|
GB884976A (en) | 1961-12-20 |
FR1274946A (fr) | 1961-11-03 |
US3163605A (en) | 1964-12-29 |
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