DE1258535B - Additionspolymerisate als Schmieroelzusaetze - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClOm
Deutsche Kl.: 23 c-1/01
Nummer: 1 258 535
Aktenzeichen: R 35960IV c/23 c
Anmeldetag: 22. August 1963
Auslegetag: 11. Januar 1968
Der Zusatz von Mischpolymerisaten als aschefreie Additive zu Schmierölen ist bekannt.
Polymerisate, bei denen an eine oleophile Hauptkette oleophobe Seitenketten angegliedert sind, werden
in der USA.-Patentschrift 3 048 544 als Schmieröl-Zusätze beschrieben. Sie enthalten innerhalb einer im
wesentlichen aus ungesättigten Estern mit oleophilen Resten aufgebauten Hauptkette Einheiten des N-Tetraäthyleniminornaleinimids.
Diese Verbindungen sowie die nach einem ähnlichen Prinzip aus N-Vinylpyrrolidon
und langkettigen Methacrylsäureestern gemäß der deutschen Auslegeschrift 1058 739 hergestellten
Mischpolymerisate besitzen zwar ein gutes Dispergiervermögen, haben jedoch beim Einsatz in Dieselmotoren
keine befriedigende Detergierwirkung. Schmierölen mit derartigen aschefreien Additiven
müssen deshalb noch zusätzliche Detergentien beigegeben werden, um sie für die Verwendung in Dieselmotoren
brauchbar zu machen.
Demgegenüber weisen die erfindungsgemäß ver- ao wendbaren Schmierölzusätze, für deren Herstellung
hier kein Schutz beansprucht wird, in Dieselmotoren sowohl sehr gute Dispergier- als auch ausgezeichnete
Detergierwirkung auf. Gemäß der Erfindung werden öllösliche Additionspolymere auf der Grundlage
monolefinisch ungesättigter Verbindungen, die durch Reaktion von Anhydrid-, Epoxy-, Isocyanat- oder
Iminogruppen enthaltenden öllöslichen Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht
von 1000 bis 5 000 000 mit Säureamid-, Nitril- oder seitenständige Aminogruppen enthaltenden ölunlöslichen
Polymerisaten oder Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht von 500 bis 50 000, wobei
das Verhältnis der beiden Komponenten 3 :1 bis 30:1
beträgt, erhalten worden sind, als Schmierölzusätze verwendet.
Die öllöslichen Polymerisate oder Mischpolymerisate sind aus Mono- und/oder Diestern «,^-ungesättigter
Carbonsäuren, beispielsweise der Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure und Maleinsäure, wobei
die C-Zahl im Alkoholrest 8 bis 18 betragen soll, aufgebaut. Es können auch Mischpolymerisate von
Olefinen mit 2 bis 5 C-Atomen verwendet werden. Besonders gut geeignet sind Polymethacrylsäureester
der Kokosfettalkohole und Polyisobutylen. Vorzugsweise werden Lösungspolymerisate eingesetzt.
Als reaktionsfähige Gruppen können z. B. Anhydrid-, Epoxy-, Isocyanat- oder Iminogruppen in der
öllöslichen Komponente enthalten sein. Sie können in die öllöslichen Polymerisate so eingebaut worden
sein, daß die α,/3-ungesättigten Monomeren mit den
entsprechenden, reaktive Gruppen tragenden Mono-Additionspolymerisate als Schmierölzusätze
Anmelder:
Röhm & Haas G. m. b. H.,
6100 Darmstadt, Mainzer Str. 42
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Otto Hitzler, 6751 Erzhausen;
Dr. Ulrich Schödel, 6100 Darmstadt;
Heinz Jost, 6101 Messel;
Dr. Ernst Koch, 6101 Traisa
meren copolymerisiert wurden, z. B. Acrylsäureester,
Methacrylsäureester oder Maleinsäureester mit Maleinsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Glycidylacrylat,
Glycidylmethacrylat, Vinylglycidyläther, Vinylisocyanat, /S-Isocyanatoäthylacrylat, ß-Isocyanatoäthylmethacrylat,
Methacrylaziridin, Acrylaziridin. Die Anzahl der reaktionsfähigen Gruppen im öllöslichen
Polymerisat soll 1 bis 50 pro Makromolekül betragen.
Man kann die reaktionsfähigen Verbindungen auch durch Anlagerung an Doppelbindungen enthaltende
Polymerisate einführen, z. B. durch Addition von Maleinsäureanhydrid an ein Mischpolymerisat mit
Oleylmethacrylat oder an bei Schluß der Polymerisation noch vorhandene endständige Doppelbindungen.
So ist z. B. die Anlagerung von Maleinsäureanhydrid an Olefine bereits von K. A1 d e r beschrieben worden
(Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 76, S. 27 11943]).
Die oleophoben Polymerisate oder Mischpolymerisate mit einem Molekulargewicht von 500 bis 50 000
enthalten cyclische oder acyclische Säureamidgruppen oder Aminogruppen, deren Stickstoff ausschließlich
in der Seitenkette sitzt, oder Nitrilgruppen, z. B. N-vinylsubstituierte cyclische Säureamide, wie N-Vinylpyrrolidon
oder N-Vinylpyrrolidone, deren Wasserstorratome
ganz oder teilweise durch Alkylgruppen ersetzt sind, oder Polyamide. Die Polyamide werden
nachbekanntenMethodenaus Dicarbonsäuren (C-Zahl 6 bis 10) oder deren Derivaten und Diaminen (C-Zahl
2 bis 6), beispielsweise Adipinsäuredimethylester und Äthylendiamin, oder aus ε-Aminocaprolactam oder
durch Polyaddition von Acrylsäureamid bzw. Methacrylsäureamid hergestellt. Weiter werden verwendet
Acrylsäureaminoalkylester und Methacrylsäureaminoalkylester, wobei ein oder beide Wasserstoffatome
durch aliphatische, carbocyclische oder heterocyclische
709 718/388
Reste ersetzt sind, z. B. Dimethylaminoäthylacrylat
oder -methacrylat oder l-(/3-Methacrylyloxäthyl)-2-methyl-Zl
Mmidazolin oder Polyacrylnitril und Polymethacrylnitril, wobei die Nitrilgruppen teilweise zu
Aminogruppen reduziert sein können, oder Mischpolymerisate der genannten Nitrile mit Säureamid-
oder Aminogruppen enthaltenden Monomeren.
Die Umsetzung der öllöslichen mit der ölunlöslichen Komponente erfolgt am besten in der Weise, daß man
beide in gelöster Form in der Hitze aufeinander einwirken läßt. Das Molverhältnis der Monomeren
beträgt zweckmäßigerweise 3 :1 bis 30:1.
10 Teile N-Vinylpyrrolidon werden in 90 Teilen y-Dimethylamino-N-propylamin gelöst und mit 1 Teil
Azodiisobuttersäuredinitril bei 80°C unter Stickstoffatmosphäre
polymerisiert (Reaktionszeit: 24 Stunden).
Nach der Polymerisation wird zur Isolierung des Reaktionsproduktes das y-Dimethylamino-N-propyl- ao
amin im Vakuum bei 90° C abgezogen.
Zur Herstellung des Detergent-Additivs werden 20 g des Reaktionsproduktes in 200 ml Dioxan gelöst
und innerhalb einer Stunde zu einer Lösung von 100 g eines Mischpolymerisates aus einem Laurylstearylmethacrylatgemisch
mit 0,2 Teilen Maleinsäureanhydrid (40%ig in Mineralöl), ebenfalls in 50 g Dioxan
gelöst, eingetropft und anschließend 20 Stunden auf 100° C erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktionszeit wird der nicht umgesetzte Anteil durch Zentrifugieren abgetrennt.
Aus der Dioxanlösung wild das Detergent-Additiv durch Abdestillieren des Dioxans isoliert.
3 % einer 40%igen Lösung des Präparates in Mineralöl
ergeben im MWM-Motorenöltest A (Erdöl und Kohle, Bd, 12, S. 484 bis 487 [1959]) eine Kolbenbewertung
von 79 Punkten (Bewertungsschema K r u ρ ρ k e , Erdöl und Kohle, Bd. 12, S. 490 bis 494
[1959]), während ein Mischpolymerisat aus Laurylstearylmethacrylatgemisch
und 10,7 % Vinylpyrrolidon nur 72 Punkte ergibt.
97 Gewichtsteile N-Vinyl-2-pyrrolidon werden mit
3 Gewichtsteilen Acrylnitril 30%ig in Wasser mit 1 Gewichtsteil Azodiisobuttersäuredinitril bei 80°C in
Stickstoffatmosphäre unter Rühren mischpolymerisiert.
Die trübe Polymerisatlösung wird dann nach Zusatz von 8 Gewichtsteilen Ammoniak und 10 Gewichtsteilen
Raney-Kobalt (50 % Co, 50 % Al) unter 175 atü
H2-Druck im Autoklav bei 60°C hydriert. Anschließend wird die Lösung durch Zentrifugieren geklärt und
durch Kochen vom Ammoniak befreit. Eine vom Wasser befreite Probe hat eine Acetylzahl von 15,2 mg
KOH/g, Vspez/c = 0,015 (bei 20° C in Wasser). 30 Gewichtsteile
der wäßrigen Lösung werden dann mit 250 Gewichtsteilen der im Beispiel 1 erwähnten Mischpolymerisatlösung
(aus Laurylstearylmethacrylatgemisch mit 0,2 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid
40%ig in Mineralöl), wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt und das Wasser durch Erhitzen entfernt.
3% einer 40%igen Lösung des Präparates in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine
Kolbenbewertung von 77 Punkten, während ein Mischpolymerisat aus einem Laurylstearylmethacrylatgemisch
und 10,7 % Vinylpyrrolidon nur 72 Punkte ergibt. ;
500 Gewichtsteile Polyisobutylen (Molekulargewicht 3000) werden mit 100 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid
15 Stunden auf 200° C unter Rühren in Stickstoffatmosphäre erhitzt. Überschüssiges Maleinsäureanhydrid
wird durch Sublimation im Vakuum abgetrennt. Das Polyisobutylen-bemsteinsäureanhydrid
mit einer Verseifungszahl von 36 mg KOH/g wird in 500 g Mineralöl mit 200 Gewichtsteilen eines
Polyamids, hergestellt durch Erhitzen von Äthylendiamin und Adipinsäuredimethylester im Molverhältnis
1:1, mit der Aminzahl 35 mg HCl/g bei 150° C
umgesetzt. Anschließend wird das Endprodukt durch Zentrifugieren gereinigt (N-Gehalt: 1,58 Gewichtsprozent
nach Umfallen einer Probe mit Benzol—Isopropanol).
3% einer 40%igen Lösung des Präparates in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine
Kolbenbewertung von 81 Punkten, während ein Mischpolymerisat aus einem Laurylstearylmethacrylatgemisch
und 10,7% Vinylpyrrolidon nur 72 Punkte ergibt.
85 Gewichtsteile eines Gemisches aus Laurylmethacrylat und Octadecylmethacrylat (2:1), 9 Gewichtsteile Methacrylsäuremethylester und 6 Gewichtsteile
Itakonsäureanhydrid werden in 100 Gewichtsteilen Mineralöl mit 0,8 Gewichtsteilen tert-Butylperbenzoat
bei 110° C rrdschpolymerisiert. Das Polymerisationsprodukt \r\spezlc = 0,04 (in n-Butylacetat bei 230C, in
g/l)] wird dann mit 20 Gewichtsteilen eines PoIy-ε-caprolactams
in 80 Gewichtsteilen Methylenchlorid (hergestellt durch Polymerisation mit 0,025 Mol
ε-Caprolactamhydrochlorid pro Mol ε-Caprolactam
bei 250° C, anschließend mit basischem Ionenaustauscher behandelt und mit Wasser ausgewaschen;
Aminzahl: 7,3 mg HCl/g) 24 Stunden unter Rühren am Rückfluß erwärmt. Das Methylenchlorid wird
dann abgezogen und das Produkt noch 5 Stunden auf 1500C erhitzt und durch Zentrifugieren gereinigt
(N-Gehalt: 0,9 Gewichtsprozent).
3 % einer 40%igen Lösung des Präparates in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine Kolbenbewertung
von 79 Punkten, während ein Mischpolymerisat aus einem Laurylstearylmethacrylatgemisch
und 10,7 % Vinylpyrrolidon nur 72 Punkte ergibt.
Vergleichsversuch 1
mit einem Produkt gemäß der USA.-Patentschrift 3 018 250.
100 g Polyisobutylen (Molekulargewicht 3000) werden
mit 6,55 g Maleinsäureanhydrid unter Rühren 20 Stunden in Stickstoffatmosphäre auf 2000C erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das Produkt in 200 ml Leichtbenzin gelöst und filtriert. Das Filtrat wird vom
Leichtbenzin im Vakuum befreit. Der Rückstand hat eine Verseifungszahl von 33,6 mg KOH/g (entsprechend
90% 1:1 Addukt).
100 g des Adduktes werden mit 7 g N,N-Dimethylaminopropylamin
2 Stunden unter Rühren auf 1500C erhitzt. Anschließend wird das überschüssige Amin im
Vakuum abgezogen.
3 % des erhaltenen Produktes in Mineralöl ergeben im MWM-Motorenöltest A eine Kolbenbewertung
von 69,5 Punkten.
Vergleichsversuch 2
mit einem Produkt gemäß der USA.-Patentschrift 3 048 544.
80 g eines Mischpolymerisates aus einem Gemisch von Methacrylsäureestern von Fettalkoholen (Zahl der
C-Atome: 12 bis 18) und 5 Molprozent Maleinsäureanhydrid werden in 1000 ml Benzol gelöst und zu
4,7 g Tetraäthylenpentamin, in ebenfalls 1000 ml Benzol dispergiert, bei 2O0C unter Rühren zugetropft.
Nach 24stündigem Rühren bei 200C wird das Benzol
abgezogen und der Rückstand 10°/oig in einem
Mineralöl gelöst.
1,2% des erhaltenen Produktes in Mineralöl
ergeben im MWM-Motorenöltest A eine Kolbenbewertung von 68 Punkten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von öllöslichen Additionspolymeren auf der Grundlage monoolefinisch ungesättigter Verbindungen, die durch Reaktion von Anhydrid-, Epoxy-, Isocyanat- oder Iminogruppen enthaltenden öllöslichen Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 5000000 mit Säureamid-, Nitril- oder seitenständige Aminogruppen enthaltenden ölunlöslichen Polymerisaten oder Mischpolymerisaten mit einem Molekulargewicht von 500 bis 50 000, wobei das Verhältnis der beiden Komponenten 3:1 bis 30:1 beträgt, erhalten worden sind, als Schmierölzusätze.709 718/388 12.67 © Bundesdruckerei Berlin
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