DE1236702B - Schmieroel - Google Patents

Schmieroel

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DE1236702B
DE1236702B DEC30796A DEC0030796A DE1236702B DE 1236702 B DE1236702 B DE 1236702B DE C30796 A DEC30796 A DE C30796A DE C0030796 A DEC0030796 A DE C0030796A DE 1236702 B DE1236702 B DE 1236702B
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Germany
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percent
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terephthalic acid
additive
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DEC30796A
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Frank Albert Stuart
Warren Lowe
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California Research LLC
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California Research LLC
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Description

DEUTSCHES WWW PATENTAMT
Deutsche KL: 23 c-1/01
AUSLEGESCHRIFT *—=
Aktenzeichen: C 30796IV c/23 c
1236702 Anmeldetag: 29. August 1963
Auslegetag: 16. März 1967
Es ist bekannt, organische Metallverbindungen, insbesondere Verbindungen, bei denen das Metall durch ein Sauerstoffatom an der organischen Gruppe gebunden ist, Kurbelwellenöien zuzusetzen, um die Bildung von Schlamm und Verharzungen und die Säureeinwirkung auf Metallteile zu verhindern. Diese metallhaltigen organischen Verbindungen haben jedoch den Nachteil, Ascheablagerungen in der Maschine zu bilden. Diese Ascheablagerungen setzen das Leistungsvermögen der Maschine herab, indem sie zu einer Verschmutzung der Zündkerzen und Ventile führen und zur Frühzündung beitragen.
Es wurde nun gefunden, daß gegenüber diesen Produkten eine wesentliche Verbesserung der Wirksamkeit zu erreichen ist, wenn man einem Schmieröl das Umsetzungsprodukt von Terephthalsäure mit dem Umsetzungsprodukt aus einem Alkenylbernsteinsäureanhydrid mit 3 bis 200 Kohlenstoffatomen im Alkenylrest mit
a) einem Polyalkylenpolyamin der Formel
NH2R(NHR)xNH2
in der R eine zweiwertige Äthylen- oder Propylengruppe und χ eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet, oder
b) einem Polyamin der Formel
Schmieröl
20
25 Anmelder:
California Research Corporation,
SanFrancisco, Calif. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener und Dr. H. J. Wolff, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Frank Albert Stuart, Orinda, Calif.;
Warren Lowe, Berkeley, Calif. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 30. August 1962 (220 573), vom 28. Januar 1963 (254 489)
N — R — N<
30
In den USA.-Patentschriften 2 540 800, 2 604 451 und 2 794 782 sind Umsetzungsprodukte von Alkenylbernsteinsäureanhydrid mit Aminen niederen Molekulargewichts als Rostschutzmittel beschrieben. Diese Produkte zeigen aber bei der Anwendung in der Kohlenstoffatome in den R'-, R"- und 35 Dieselkraftmaschinen ebenfalls keine ausreichenden R'"-Resten zwischen 3 und 10 liegt, oder Ergebnisse.
Das Bernsteinsäureanhydrid hat folgende Formel:
in der R' ein zweiwertiger Alkylenrest und R" und R'" Alkylreste bedeuten und die Summe
c) einen Polyamin der Formel
/ch2 — ch2\
h2n — R"" -n^ )n · R'""
^ch2-ch2'
40 r-ch
>0
ch2-c
in der R"" einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R'"" Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei das Molverhältnis von Polyamin zu Anhydrid zwischen 0,5 : 1 und 1:1, und das Gewichtsverhältnis des Umsetzungsproduktes aus Alkenylbernsteinsäure mit Polyamin zu Terephthalsäure 200 : 1 bis 1:1 beträgt, als Korrosionsinhibitor zusetzt.
30
50
bis bis
wobei R ein Kohlenwasserstoffrest mit
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise etwa
etwa 200 Kohlenstoffatomen ist.
R kann beispielsweise ein Olefinpolymeres, wie ein Propylenpolymeres mit 50 bis 200 Kohlenstoffatomen oder ein Polymeres von Gemischen von I-Buten und Isobuten mit 50 bis 200 Kohlenstoffatomen sein.
709 519/510
Zu den Polyalkylenpolyaminen gehören die Polymeren, die sich von Äthylen und Propylen ableiten lassen und die folgende Formel haben:
NH2R(NHR)^nH2
bei der R einen zweiwertigen Rest, Äthylen oder Propylen bedeutet und χ eine Zahl von O bis 10 oder größer ist. Beispiele dieser Polyalkylenpolyamine sind Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Dipropylentriamin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Nonaäthylendecamin.
Zu den Polyalkylenpolyaminresten gehören ferner Dialkylaminoalkylenamine der folgenden Formel:
N-R' — N<"
xR'"
bei der R' ein zweiwertiger Alkylenrest und R" und R'" Alkylreste bedeuten. Die Summe der Koh-IenstofTatome in den R'-, R"- und R"'-Resten liegt vorzugsweise zwischen 3 und 10, d. h., R', R" und R'" enthalten insgesamt nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome. Die erhaltenen Dialkylaminoalkylaminreste stammen von Aminen, wie Dimethylaminopropylamin, Diäthylaminopropylamin, Diäthylaminobutylamin, Dipropylaminobutylamin.
Die Polyalkylenpolyaminreste können auch Aminoalkylpiperazinreste der folgenden Formel sein:
/CH2 — CH2 \
H2NR"" — NC /N - R'""
xCH2 — CHax
bei der R"" ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R"'" Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
Die N-substituierten Alkenylbemsteinsäureimide werden beharrlich durch Umsetzung eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids mit dem gewünschten Polyamin, beispielsweise Tetraäthylenpentamin, erhalten. Das molare Verhältnis des Polyamins zu dem Anhydrid kann zwischen 0,5 : 1 und 1 : 1 liegen. Vorzugsweise liegt das molare Verhältnis des Polyamine zu dem Anhydrid bei 0,8 bis 1.
Die Umsetzungstemperaturen liegen zwischen 104 und 260 zC, vorzugsweise zwischen 135 und 204°C.
Die N-substituierten Alkenylbemsteinsäureimide werden weiter mit Terephthalsäure bei etwa 90 bis 150'C, vorzugsweise 132 bis 143°C, umgesetzt, wobei Salze erhalten werden.
Als Schmieröle können naphthenische oder paraffinische Kohlenwasserstoffe oder deren Gemische und 5* synthetische öle verwendet werden.
Die Terephthalsäure-bernsteinsäureimid-Salze werden den ölen in einer Menge von 0,001 bis 0,75 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,005 bis 0,15 Gewichtsprozent Terephthalsäure beigefügt.
Das Gewichtsverhältnis des Bernsteinsäureimids zu der Terephthalsäure in dem fertigen Schmieröl soll 200 : 1, vorzugsweise weniger als 100 : 1, z. B. 1:1 bis 50 : 1 betragen.
Die Herstellung der »N-substituierten Alkenylbernsteinsäureimide« wird in den nachfolgenden Beispielen erläutert. Dafür wird kein Patentschutz beansprucht.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 1000 g (1 Mol) Polyisobuten mit einem Molekulargewicht von etwa 1000 und 90 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid wurde bei 210°C in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren während 24 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 66° C gekühlt und mit 700 ecm Hexan versetzt. Dann wurde das Gemisch unter Vakuum filtnert. Nach der Vakuumdestillation zur Entfernung des Hexans aus dem Filtrat wurde das Produkt bei 177°C bei einem absoluten Druck von 10 mm Hg während 1 Stunde gehalten, um die Maleinsäureanhydridspuren zu entfernen. Das rohe Polybutenylbernsteinsäureanhydrid, das erhalten wurde, hatte eine Verseifungszahl von 79.
Ein Gemisch aus 84 g (0,45 Mol) Tetraäthylenpentamin und 702 g (0,45 Mol) des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids wurde unter Rühren bei 2c 52° C in einer Stickstoffatmosphäre gemischt. Die Temperatur wurde während 1 Stunde auf 204°C erhöht, dann wurde der absolute Druck auf etwa 200 mm Hg während 30 Minuten verringert, um die Entfernung des Wassers zu erleichtern. Man ließ das Reaktionsgemisch dann bei diesem reduzierten Druck abkühlen.
Ein Gemisch von 36 g Terephthalsäure, 540 g des durch Umsetzung des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid-Tetraäthylenpentamin-Produktes (Polyisobutenylrest 66 Kohlenstoffatome) und 756 g eines SAE-30-Uls wurden bei 146 bis 149°C 1,5 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt.
1250 g des Öl-Salz-Gemisches wurde mit 1250 g eines Paraffinöls mit einer Viskosität von 150 SSU bei 38°C unter Rühren bei 138°C während 15 Minuten zusammengemischt.
Beispiel 2
Herstellung des Terephthalsäurebernsteinsäureimidsalzes
Das Polyisobutenylbernsteinsäureimid (nach Beispiel 1) wurde in einer Menge von 894 kg in ein Reaktionsgefäß gegeben und mit einer Stickstoffatmosphäre abgedeckt und auf 130 °C erhitzt, bei welcher Temperatur 30 kg pulverisierte Terephthalsäure zugegeben wurde. Die Temperatur wurde während 1 Stunde auf 149°C erhöht, dann weitere 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten; das Gemisch wurde auf 1210C gekühlt und filtnert. Der Polyisobutenylrest enthielt durchschnittlich 66 Kohlenstoffatome.
Die Tabelle I zeigt den Viskositätsanstieg durch Erhitzen der ölpräparate bei 1710C während 20 Stunden in Gegenwart eines Katalysators.
Der L-4-Streifentest dient zur Bestimmung der Eigenschaften der Schmierölgemische bei der Lagerkorrosion. Bei diesem Test wird ein Kupfer-Blei-Streifen in das zu testende öl 20 Stunden lang bei 146° C eingetaucht. Die Zahlen geben den Gewichtsverlust in Milligramm des Kupfer-Blei-Streifens an.
Bei diesem und den folgenden Beispielen ist der ZusatzA das Polyisobutenylbernsteinsäureimid des Tetraäthylenpentamins, wobei das molare Verhältnis des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids zu dem Tetraäthylenpentamin bei 1 : 0,8 liegt.
Der Zusatz B ist ein Terephthalsäuresalz des Zusatzes A.

Claims (1)

  1. Das Basisöl ist ein paraffinisches CaliforniaoTmit einer Viskosität von etwa 500 SSU bei 38 cC
    Tabelle I
    Tabelle IV
    Präparat Viskositäts
    zunahme, °/o     L-4-Test     (1) Basisöl 800 68,7 (2) Basisöl τ 1,6 Gewichts prozent des Zusatzes B (0,15Gewichtsprozent Tere phthalsäure) 145 9
    Präparat Gewichtsverlust des
    Streifens, mg     Kupfer Blei (1) Basisöl + 3,1 Gewichts
    prozent des Zusatzes D ..     40,7 1747     (2) Basisöl A + 3,24 Gewichts
    prozent des Zusatzes E
    (0,14 Gewichtsprozent
    Terephthalsäure)     7,8 1,7
    Tabelle II gibt die Daten nach einem 20stündigen Test in einer Chevroletmaschine an. Die Zahlen geben den Gewichtsverlust des Lagers in Milligramm wieder.
    Tabelle II
    Gewichtsverlust des Präparat Lagers Kupfer—Blei Babbitt (1) Basisöl + 1,45 Gewichts prozent des Zusatzes A .. 1345 32 (2) Basisöl + 1,6 Gewichts prozent des Zusatzes B (0,15 Gewichtsprozentder Terephthalsäure) 32 11
    Präparat
    Tabelle IV gibt die Daten wieder, die bei dem Korrosionstest L-38 bei einem Blei- und Kupferstreifen erhalten werden. Die Zahlen geben den Gewichtsverlust für die Kupferstreifen und die Bleistreifen wieder.
    Der Zusatz D ist ein durch Umsetzung des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids mit /S-Aminoäthylpiperazin erhaltenes Produkt.
    Der Zusatz E ist das durch Umsetzung des Zusatzes D mit Terephthalsäure erhaltene Produkt.
    Die beanspruchten Schmieröle können noch zusätzlich Tricresylphosphat in einer Menge von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent enthalten.
    Patentanspruch:
    Schmieröl, dadurch gekennzeichnet, daß es als Korrosionsinhibitor das Umsetzungsprodukt von Terephthalsäure mit dem Umsetzungsprodukt aus einem Alkenylbernsteinsäureanhydrid mit 30 bis 200 Kohlenstoffatomen im Alkenylrest mit
    a) einem PolyalkyIenpolyamin der Formel
    NH2R(NHR)icNH2
    in der R eine zweiwertige Äthylen- oder Propylengruppe und χ eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet, oder
    Der Zusatz C ist das Terephthalsäuresalz des durch Umsetzen des vorstehenden Polyisobutenylbernsteinsäureimids mit /?-Aminoäthylpiperazin erhaltenen Produktes.
    Tabelle III
    Gewichtsverlust des Lagers
    (1) Basisöl A + 2,8 Gewichtsprozent des Zusatzes A 1631
    (2) Basisöl A + 2,95 Gewichtsprozent des Zusatzes B (0,15% Terephthalsäure) 68
    (3) Basisöl A + 3,137 Gewichtsprozent des Zusatzes C (0,137% Terephthalsäure) 42
    b) einem Polyamin der Formel
    H2N — R' — N<
    'R'
    in der R' ein zweiwertiger Alkylenrest und R" und R"' Alkylreste bedeuten und die Summe der Kohlenstoffatome in den R'-, R"- und R"'-Resten zwischen 3 und 10 liegt, oder
    c) einem Polyamin der Formel
    /CH2 — CH 2V H2N — R"" — N\ XN ■ R"'"
    xCH2-CH2/
    in der R"" einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R"'" Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei das Molverhältnis von Polyamin zu Anhydrid zwischen 0,5 : 1 und 1:1, und das Gewichtsverhältnis des Umsetzungsproduktes aus Alkenylbernsteinsäure mit Polyamin zu Terephthalsäure 200 : 1 bis 1 : 1 beträgt, enthält.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 540 800, 2 604 451, 794 782.
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