DE1093550B - Die Absorption von UV-Licht in Kunststoffen - Google Patents

Die Absorption von UV-Licht in Kunststoffen

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Publication number
DE1093550B
DE1093550B DEI11877A DEI0011877A DE1093550B DE 1093550 B DE1093550 B DE 1093550B DE I11877 A DEI11877 A DE I11877A DE I0011877 A DEI0011877 A DE I0011877A DE 1093550 B DE1093550 B DE 1093550B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
light
absorption
fittings
alkyl
groups
Prior art date
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Pending
Application number
DEI11877A
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond Deverell-Smith
John Mitchell
Harry James Twitchett
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
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Publication of DE1093550B publication Critical patent/DE1093550B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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  • Artificial Filaments (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft Zusätze zu polymeren Verbindungen, die eine Milderung der Einwirkung von ultraviolettem Licht herbeiführen.
Der schädliche Einfluß von Licht, insbesondere von ultraviolettem Licht, auf organische Stoffe ist bekannt. Darauf ist das Ausbleichen mancher Farbstoffe und Pigmente zurückzuführen und eine der Ursachen für die Versprödung, Verfärbung, den Verlust an Dehnbarkeit und die Verringerung der elektrischen Eigenschaften synthetischer Polymeren und von natürlichen Produkten, wie Cellulose, Holz und Gummi. Die ultraviolette Strahlung verursacht auch Hautröte (Erythema) und den Verderb von manchen Substanzen, einschließlich Lebensmitteln, besonders Fetten, welche ranzig werden.
Die Verwendung von Ultraviolettstrahlen absorbierenden Verbindungen, um die Wirkung des Lichtes zu mildern, ist bekannt. Für diesen Zweck sind viele Verbindungen vorgeschlagen worden, die bei verschiedenen Stoffen angewendet werden können, einschließlich synthetischer Polymere, natürlicher und synthetischer Fasern, Überzüge und Lacke, Einwickelmaterialien, Kosmetika und photographischer Filme, Filter.
Die bisher bekannten Verbindungen sind jedoch nicht völlig zufriedenstellend, infolge von z. B. ungenügender Absorption des ultravioletten Lichts, unerwünschter Absorption des sichtbaren Lichts, ungenügender Stabilität der Verbindungen oder Unverträglichkeit mit dem Medium, in dem oder auf dem sie angewendet werden. Einige der zum Gebrauch vorgeschlagenen Verbindungen fluoreszieren stark, und diese Eigenschaft ist für manche Zwecke unerwünscht.
Es wurde gefunden, daß eine gewisse Klasse von Monoazoverbindungen von diesen Fehlern frei ist.
So wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein polymeres Mittel vorgeschlagen, das eine verbesserte Beständigkeit gegen die Einwirkung von ultraviolettem Licht hat und das dadurch gekennzeichnet ist, daß es wenigstens eine Verbindung der Formel
A-N=N-C-H
enthält, worin A einen Benzolkern bedeutet, der wenigstens einen negativen Substituenten hat und X und Y —CN, -COCH3, -CONH2 oder —COO (Alkyl bis zu 4 Kohlenstoffatomen)-Gruppen bedeuten, die gleich oder verschieden sein können.
Als Beispiel für negative Substituenten, die in dem Benzolkern vorhanden sein können, sei —Cl, —Br, —CN, -CF3, -SO3H, -COOH, -COC6H6, — SO2Alkyl, —COO Alkyl, -SO2NRR', CONRR' genannt, wobei Die Absorption von UV-Licht
in Kunststoffen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 29. Juni 1955 und 18. Mai 1956
Raymond Deverell-Smith,
John Mitchell und Harry James Twitchett, Blackley
(Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
R und R' Wasserstoff oder die Gruppen Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten und gleich oder verschieden sein können.
Eine niedrigere Alkylgruppe kann auch in dem Benzolkern A vorhanden sein, vorausgesetzt, daß gleichzeitig auch wenigstens ein negativer Substituent, wie oben beschrieben, zugegen ist.
Die Monoazoverbindungen, die in den polymeren Mitteln gemäß der Erfindung verwendet werden, können nach den bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man als Ausgangsmaterialien ein aromatisches Amin der Formel A—N H2, worin A die obengenannte Bedeutung hat, und eine Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
H —C —H
Y
verwendet.
Als Beispiele von aromatischen Aminen der Formel A—NH2 seien erwähnt: Anthranilsäure, Methylanthranilat, Sulfanilin, Orthoanilin- und Metanüinsäuren, 4-Chlor-2-aminobenzoesäure, m-Aminobenzoesäure, Mono- und Dichloraniline, 2-Chlor-4-aminotoluol-5-sulfon- ^säure und ihre Isomeren, 3-Aminobenzolsulfondimethylamid, 3-Amino-4-äthansulfonylbenzotrifluorid.
009 649/438
amidophenylazocyanacetatoderMethyl-2-carboxyphenylazocyanacetat oder Diäthyl-3-sulfonamidophenylazocyanacetat oder n-Butyl^chlorphenylazocyanacetat oder das Reaktionsprodukt aus Chromacetat und Diäthyl-2-carboxy-4-chlorphenylazomalonat benutzt wird.
Beispiel 4
Eine Polyäthylenformmasse erhält man durch Mischen
100 Teilen Polyäthylen,
0,1 Teil des verharzten Calciumsalzes von l-(2'-sulfo-
phenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsäure,
1,0 Teil Äthyl^-carboxyphenylazocyanacetat.
Die Mischung wird in heißem Zustand in einer Zweiwalzenmühle geknetet, dann abgekühlt und gekörnt und ergibt eine rote Formmasse.
Formstücke, die aus dieser Masse erzeugt werden, verblassen weniger schnell, als entsprechende Formstücke, die ohne das ultraviolettbindende Mittel hergestellt werden; sie weisen außerdem eine wesentliche Verbesserung in der Beibehaltung ihrer physikalischen Eigenschaften auf. In der britischen Patentschrift 684 976 ist ein Verfahren zur Schätzung der verbesserten Haltbarkeit von Polythen durch Messung eines Kraftfaktors beschrieben. Durch Anwendung dieser Methode auf die Formstücke nach dem vorliegenden Beispiel erhielt man folgende Ergebnisse:
Kraftfaktor nach
Belichtung
vor mit Tageslicht
Belichtung
Formstücke, hergestellt wie 0,0014
oben beschrieben 0,0003
Entsprechende Formstücke
ohne ultraviolettabsorbie 0,0034
rendes Mittel 0,0005
Patentanspruch:
Verwendung der Monoazoverbindung der Formel
i
A-N=N-C-H
worin A einen Benzolkern mit wenigstens einem negativen Substituenten bedeutet und X und Y —CN, —COCH3, -CONH2 oder — COO(Alkyl bis zu 4 Kohlenstoffatomen)-Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten, als ultraviolettes Licht absorbierenden Stoff in Kunststoffmassen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 062 179, 1 704 637;
französische Patentschrift Nr. 1 118 422.
© 009 649/438 11.60
amidophenylazocyanacetatoderMethyl-2-carboxyphenylazocyanacetat oder Diäthyl-3-sulfonamidophenylazocyanacetat oder n-Butyl^chlorphenylazocyanacetat oder das Reaktionsprodukt aus Chromacetat und Diäthyl-2-carboxy-4-chlorphenylazomalonat benutzt wird.
Beispiel 4
Eine Polyäthylenformmasse erhält man durch Mischen
100 Teilen Polyäthylen,
0,1 Teil des verharzten Calciumsalzes von l-(2'-sulfo-
phenylazo)-2-naphthol-3-carboxylsäure,
1,0 Teil Äthyl^-carboxyphenylazocyanacetat.
Die Mischung wird in heißem Zustand in einer Zweiwalzenmühle geknetet, dann abgekühlt und gekörnt und ergibt eine rote Formmasse.
Formstücke, die aus dieser Masse erzeugt werden, verblassen weniger schnell, als entsprechende Formstücke, die ohne das ultraviolettbindende Mittel hergestellt werden; sie weisen außerdem eine wesentliche Verbesserung in der Beibehaltung ihrer physikalischen Eigenschaften auf. In der britischen Patentschrift 684 976 ist ein Verfahren zur Schätzung der verbesserten Haltbarkeit von Polythen durch Messung eines Kraftfaktors beschrieben. Durch Anwendung dieser Methode auf die Formstücke nach dem vorliegenden Beispiel erhielt man folgende Ergebnisse:
Kraftfaktor nach
Belichtung
vor mit Tageslicht
Belichtung
Formstücke, hergestellt wie 0,0014
oben beschrieben 0,0003
Entsprechende Formstücke
ohne ultraviolettabsorbie 0,0034
rendes Mittel 0,0005

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung der Monoazoverbindung der Formel
    i
    A-N=N-C-H
    worin A einen Benzolkern mit wenigstens einem negativen Substituenten bedeutet und X und Y —CN, —COCH3, -CONH2 oder — COO(Alkyl bis zu 4 Kohlenstoffatomen)-Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten, als ultraviolettes Licht absorbierenden Stoff in Kunststoffmassen.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschriften Nr. 2 062 179, 1 704 637;
    französische Patentschrift Nr. 1 118 422.
    © 009 649/438 11.60
DEI11877A 1955-06-29 1956-06-27 Die Absorption von UV-Licht in Kunststoffen Pending DE1093550B (de)

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GB352136X 1955-06-29
GB180556X 1956-05-18

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ID=26253104

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DEI11877A Pending DE1093550B (de) 1955-06-29 1956-06-27 Die Absorption von UV-Licht in Kunststoffen

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US (1) US2874146A (de)
CH (1) CH352136A (de)
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FR (1) FR1151798A (de)
GB (1) GB795250A (de)

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Publication number Publication date
US2874146A (en) 1959-02-17
GB795250A (en) 1958-05-21
FR1151798A (fr) 1958-02-05
CH352136A (de) 1961-02-15

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