DE1219219B - Verfahren zum Faerben von thermoplastischen Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von thermoplastischen Kunststoffen

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DE1219219B
DE1219219B DEG30068A DEG0030068A DE1219219B DE 1219219 B DE1219219 B DE 1219219B DE G30068 A DEG30068 A DE G30068A DE G0030068 A DEG0030068 A DE G0030068A DE 1219219 B DE1219219 B DE 1219219B
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Dr Roderich Koenig
Karl Keller
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JR Geigy AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08g
C08f
Deutsche KL: 39 b - 22/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1219 219
G3öO68IVc/39b
14. Juli 1960
16. Juni 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zam Färben von thermoplastischen Kunststoffen mit Farbpigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß man das Farbpigment in Mischung mit 30 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Pigment, an einem KondensatJoiisprodukt von niedermolekularen Alkanolaminen jBit solchen Fettsäuren, welche einen lipophilen Rest von mindestens 10 Kohlenstoffatomen aufweisen, und gegebenenfalls mit einem Gleitmittel verwendet.
Als hochmolekulare Ausgangsstoffe kommen in erster Linie die bekannten thermoplastischen Kunststoffe, insbesondere Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol und Polyvinylchlorid sowie Copolymerisate solcher Verbindungen in Frage. Unter diesen Kunststoffen ist das Polyäthylen seiner wertvollen Eigenschäften wegen bevorzugt.
Unter Farbpigmente sind unlösliche Färbemittel verstanden, wobei sich die Unlöslichkeit zunächst auf das Verhalten gegenüber Wasser bezieht. Meist ist auch Unlöslichkeit oder zumindest Schwerlöslichkeit gegenüber den Kunststoffen selbst und gegenüber in diesen gegebenenfalls vorhandenen Zusätzen organischer Natur, wie z. B. Weichmachern, erwünscht. Bei Polystyrol dagegen können auch in organische Lösungsmitteln lösliche, jedoch in Wasser unlösliche Färbemittel verwendet werden. Die zu verwendenden Farbpigmente können anorganischer oder organischer Natur sein. Unter den organischen Pigmenten sind sowoM die von wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe, als auch diejenigen Pigmente verwendbar, welche man aus wasserlöslichen Farbstoffen durch Sorption auf geeigneten Substraten oder durch Umwandlung in unlösliche Metallverbindungen erhält. Bevorzugte Facbpigmente sind solche der Azo-, der Anthrachmon-■usd dear Phthalocyaninreihe.
Die erfiedungsgemäß zu verwendenden Konden-■sationspFodukte von niederen Alkanolaminen mit höhermolekularen Fettsäuren sind ihrer chemischen Zusammensetzung nach Säureamid- md/oder Säureesterverbindungen. Die Hydroxy- bzw. QxyAylammr«ste köiuaen sich dabei von primären Oder sekundären oder tertiären aliphatischen Mono- oder Polyaminen ableiten. Sie können auch andere Atomgruppen enthalten, sofern diese den .Fettsäurekondensationsprodutkten Iceine zu starke Hydropfailie verleihen. Es kommen beispielsweise die Reste von Mono-, Di- und Triäthanolamin, N-Methyl-, N-Äthyl- und N-Butyläthanolamin, N-Methyl-, N-Äthyl- und N-Butyldihydroxypropylamin, Trihydroxy-tMbTäitylamin, N-Hydrexyathylathylendiamin, Ν,Ν'- Dihydroxyäthyläthydi und N,N^N"-Trihydroxyätiiyldiäthyleratri-Verfahren zum Färben von thermoplastischen
Kunststoffen
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Roderich König, Riehen;
Karl Keller, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 15. Juli 1959 (75 774)
amin in Betracht. Die Carbonsäurereste ihrerseits leiten sich vorteilhaft von aliphatischen Monocarbonsäuren mit mindestens 10 und vorteilhaft weniger als 40 Knahlenstoffätomen ab. Dabei können die aliphatischen Kohlenwasserstoffketten der Säurereste durch brückenbildende Gruppen, wie beispielsweise Sauerstoff- oder Schwefeläthergruppen, oder durch aromatische Reste unterbrochen sein. Es kommen als Säurereste beispielsweise solche der Laurin-, Myristin-, Palmitin- «nd Stearinsäure, der Undecylen-, Öl-, Elaidin-, Ricinöl-, Eruca- und Linolsäure, der Decyl-, Dödecyäk, Hexadecyl-, Octadecyl-oxyessigsäuren und -thioessigsäuren, der Octyl- und Nonyl-phenoxyessigsäuren und der Phenylstearinsäure in Betracht. Selbstredend können im vorliegenden Verfahren auch 'die Kondensatipnsprodukte von Chemischen von Fettsäuren, z. B. solche der sogenannten Cocosfettsäure, oder Kondensationsprodukte von Gemischen von Alkanolaminen mit Fettsäuren oder mit Gemischen von Fettsäuren verwendet werden.
Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen simd die Säureamide aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstolatsmen mnd ^-Hydroxyäthylamin oder Di-jS-hydroxyäthylamfn. Viele solche Verbindungen sind am sksh bekannt und z. >B. als HiMs-mittel bei der Textilbehandlung vorgesehlagen worden.
609 579/440
Außer den definitionsgemäß zu verwendenden Komponenten können den" Kunststoffen auch andere Hilfsmittel, wie Stabilisierungs- und Gleitmittel oder auch Füllstoffe, einverleibt werden. Viele der gemäß Erfindung verwendbaren Fettsäure-Alkanolamin-Kondensationsprodukte haben wachsartige Konsistenz.; Auf Grund dieser Eigenschaft können sie gegebenenfalls beim Mischen mit dem Farbpigment oder mit dem meist in Granulatform verwendeten Kunststoffen deren Gleit- und Rieselfähigkeit herabsetzen. So kann- insbesondere das Anhaften beispielsweise von Folien an Kalanderoberflächen begünstigt werden. Man kann die nachteiligen Auswirkungen dieser Eigenschaft vieler Fettsäure-Alkanolamin-Kondensationsprodukte meist gut beheben, wenn man gleichzeitig mit diesen Stoffen sogenannte Gleitmittel verwendet. Als solche können z. B. Zink-, Magnesium- oder Calciumsalze von natürlichen oder synthetischen Fettsäuren, wie Stearinsäure, benutzt werden. Man verwendet diese Mittel z. B. in der 2- bis 5fachen Menge, vorteilhaft aber in etwa gleich großen Mengen wie die Fettsäure-Alkanolamin-derivate. Calciumstearat ist im vorliegenden Verfahren das bevorzugte Gleitmittel.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Fettsäure-Alkanolamin-Kondensationsprodukte werden in Mengen von etwa 30 bis 50 °/0, bezogen auf das jeweilige Gewicht des benutzten.Farbpigments verwendet. Unter Einbezug des Gleitmittels ist ein Gewichtsverhältnis von etwa 1:2:1 besonders günstig, d. h., man verwendet vorteilhaft ein Gemisch von 1 Teil Fettsäure-Alkanolamin-Derivat, 2 Teilen Farbpigment und 1 Teil . Gleitmittel. Zur Einarbeitung in die Kunststoffe werden die zwei bzw. drei vorgenannten Komponenten miteinander vermählen, beispielsweise in der sogenannten »Kolloplexmühle«. Hierauf wird das Gemisch dem Kunststoff zugesetzt und mittels gewöhnlichen Mischapparaten innig vermischt. Das Kunststoff-Farbpigment-Gemisch kann, dann direkt weiterverarbeitet Werden, beispielsweise im »Extruder« verspritzt oder zu Folien geblasen werden. Man gelangt dabei zu sehr homogen gefärbten feinen und farbkräftigen Kunststofformlingen. Die feine Dispersität der Farbpigmente erweist sich insbesondere bei Folien als sehr wertvoll, da diese durchschnittlich eine Schichtdicke von nur 0,005 bis 0,007 mm aufweisen und in ihnen deshalb die. Inhomogenität der Färbung äußerst leicht feststellbar ...: ist. .·"■■":
Bisher war es meist notwendig, Kunststoff-Farbpigment-Mischungen in Spezialapparaten zu homo-: genisieren und. anschließend wieder zu granulieren, was Wirtschaftlich und technisch einen großen Nachteil bedeutete. Ohne diese Behandlung erhielt man nämlich mit. den üblicherweise verwendeten Färb' pigmenten meist nur uneinheitliche und vierfach farbschwache Kunststoffärbungen. .
Die folgenden. Beispiele. dienen der Veranschauli-. , chung der. Erfindung, In diesen Beispielen bedeuten, sofern nicht etwas, anderes ausdrücklich vermerkt ist, die Teile .Gewichtsteile, Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. " -. " . ;
B'ei spiel 1' - "
1 Teil Decyloxyessigsäure-(/3-hydroxyäthyl)-amid und 1 Teil Calciumstearat werden vermischt und ge^ mahlen. Dann werden, in 2 Teile dieser Mischung · 2 Teile des\DisazofaEbstoffs: aus 1 Mol diazotierten! 3,3'-Dichlorbenzidin und 2 Mol Acetoacetyl-(2',4'-dimethylphenyl)-amid unter Mahlung in der »Kolloplexmühle« eingearbeitet.
Von dieser Farbzubereitung werden 2 Teile mit 500 Teilen Polyäthylengranulat in einer Mischapparatur während 30 Minuten gemischt und das Gemisch auf dem Extruder zu Folien verblasen.
Die so erhaltenen Polyäthylenfolien zeichnen sich durch eine schöne, gelbe homogene Färbung aus. Von bloßem Auge, sichtbare Farbpartikeln sind nicht vorhanden.
Werden an Stelle des obigen Fettsäurealkanolamids gleich viel Cocosfettsäure-jS-hydroxyäthylamid, Decyloxyessigsäure-(di-/?-hydroxyäthyl)-amid, Decylthioessigsäure-(/3-hydroxyäthyl)-amid, Decylthioessigsäure-(di-/3-hydroxyäthyl)-amid, Dodecylphenoxyessigsäure-(jö-hydroxyäthyl)-amid oder Tri-^hydroxyäthylaminmonoester der Decylthioessigsäure verwendet und im übrigen auf gleiche Art verfahren, so erhält man Polyäthylenfolien mit ebensogut homogener Färbung,
Beispiel2
ITeil Cocosfettsäure-ß-hydroxyäthylamid und 1 Teil Calciumstearat werden vermischt und gemahlen. In 2 Teile dieser Mischung werden dann 2 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Dibromanthrachinonund 2 Mol l-Amino^^o-trimethylbenzolUnter Mahlung in der Kolloplexmühle eingearbeitet.
Von diesem farbhaltigen Gemisch werden 0,1 Teile mit 100 Teilen Polystyrolgranulat in einer Miscfr apparatur während 30 Minuten gemischt und dann das eingefärbte Polystyrol auf dem Spritzgußautomaten geformt.
Die. so erhaltenen Polystyrolformlinge zeichnen sich durch eine schöne, blaue homogene Färbung aus. Von bloßem Auge sichtbare Farbpartikeln sind nicht vorhanden.
Werden an Stelle des obigen Fettsäurealkanolamids gleich viel Decyloxyessigsäure-(/S-hydroxyäthyl)-arnidj Decyloxyessigsäure-(di-/^hydroxyäthyl)-amid, Decylthioessigsäure-(jö-hydroxyäthyl)-amid, Decylthioessigsäure - (di - β - hydroxyäthyl) - amid, Dodecylphenoxyessigsäure-(;S-hydroxyäthyl)-ainid · oder Tri-/?-hydroxyäthylamin-monoester der Decylthioessigsäure verwendet und im übrigen auf gleiche Art verfahren, so erhält man Polystyrolformlinge,, welche eine ebensogute Homogenität der Färbung aufweisen. - .
Beispiel 3
Gleiche Teile Cocosfettsäure-(^-hydroxyäthyl)-amid und Calciumlack des Monoazofarbstoffe aus -diazötierter 2-Chlor-4-amino-l-methylbenzol-5~sülfonsäure und 2-Hydroxy-3-naphthoesäure werden innig vermischt. 5 Teile dieses Gemisches werden dann auf einer Mischapparatur 500 Teilen Polyäthylengranulat zugemischt und das pigmentierte Polyäthylen nach.dem Blasverfahren zu einer FoUe von etwa 0,005 mm verarbeitet. Dieselbe weist eine, sehr homogene rote Färbung auf. Von bloßem Auge sind keine einzelnenPigmentpartikelchen feststellbar. . -'■ -" .
Verwendet man an Stelle des vorgenannten Fettsäureamids gleich viel von einer der im Nachsatz- des Beispiels 2 genannten Verbindungen, dann erhält man ebenfalls sehr einheitliche Färbungen.. ·..·.-- - -
, B e.j spiel 4; _ ' -'
1 Teil Decalthioessigsäure-(ß-hydroxyäthy.l)-amid und 4 Teile Mägnesiumstearat werden vermischt und gemahlen. Dann .werden in 5-Teile der Mischung unter
Mahlung in der Kolloplexmühle 5 Teile eines chlorierten Kupferphthalocyaninpigmentes eingearbeitet.
Von dieser Farbzubereitung werden 3 Teile mit 500 Teilen Polyäthylengranulat in einer Mischapparatur während 30 Minuten gemischt und das Gemisch auf dem Extruder zu Folien verblasen.
Die so erhaltenen Polyäthylenfolien zeichnen sich durch eine sehr homogene, grüne Färbung aus.
Verwendet man an Stelle des Magnesiumstearats die gleiche Menge Calcium- oder Zinkstearat, so erhält man ebenfalls sehr homogen gefärbte Polyäthylenfolien.
Beispiel 5
Zur Herstellung einer opaken Folie werden zunächst folgende zwei Mischungen hergestellt:
A. Buntpigmentcoupage
1 Teil Cocosfettsäure-(^-hydroxyäthyl)-amid und
1 Teil Calciumstearat werden vermischt und gemahlen. Dann wird 1 Teil dieses Coupagemittels mit 1 Teil des Disazofarbstoffe aus 1 Mol diazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin und 2 Mol l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon vermischt und in der Kolloplexmühle gemahlen.
B. Weißpigmentcoupage
1 Teil Cocosfettsäuremonoäthylamid und 1 Teil Calciumstearat werden vermischt und gemahlen. Dann wird 1 Teil dieses Coupagemittels mit 1 Teil Titandioxyd vermischt und ebenfalls in der Kolloplexmühle gemahlen.
5 Teile Buntpigmentcoupage und 20 Teile Weißpigmentcoupage werden dann mit 500 Teilen Polyäthylengranulat in einejm Mischer während 30 Minuten innig gemischt.
Aus diesem Gemisch nach dem Blasverfahren erhaltene opake Polyäthylenfolien zeichnen sich durch sehr homogene, orange Färbung aus. Von bloßem Auge sichtbare Pigmentpartikeln sind nicht vorhanden.
Wird in obigem Beispiel an Stelle des Disazofarbstoffe Kupferphthalocyanin oder der Eisenlack des l-Nitroso-2-napthols eingesetzt und im übrigen auf gleiche Art verfahren, so erhält man blau bzw. grüngefärbte Polyäthylenfolien mit ebensoguter Homogenität der Färbung.
Beispiel 6
2 Teile Cocosfettsäure-ß-hydroxyäthylamid und
2 Teile Calciumstearat werden vermischt und gemahlen. Dann werden in dieses Gemisch 4 Teile des Disazofarbstoffe aus 1 Mol diazotiertem 3,3'-Dichlorbenzidin und 2 Mol Acetoacetal-(2,4'-dimethylphenyl)-amid unter Mahlung in der Kolloplexmühle eingearbeitet.
Von diesem pigmenthaltigen Gemisch werden 0,8 Teile zusammen mit 100 Teilen einer Stoffzusammenstellung, bestehend aus 70% Polyvinylchlorid, 26 % Dioctylphthalat und 4 % basischem Bleicarbonat, in einer Mischapparatur während 30 Minuten gemischt und auf dem Extruder zu Schläuchen verarbeitet. Dieselben zeichnen sich durch schöne, gelbe homogene Färbung aus. Von bloßem Auge sichtbare Farbpartikeln sind nicht vorhanden.
Werden an Stelle der 2 Teile des obigen Fettsäurealkanolamids ebenso viele Teile Decyloxyessigsäure-(/?-hydroxyäthyl)-amid, Decyloxyessigsäure-(di-/?-hydroxyäthyl) - amid, Decylthioessigsäure - (ß - hydroxyäthyl)-amid, Decylthioessigsäure-(di-^-hydroxyäthyl)-amid, Dodecylphenoxyessigsäure - (ß - hydroxyäthyl)-amid oder Tri-zS-hydroxyathylamin-monoester der Decylthioessigsäure verwendet und im übrigen auf gleiche Art verfahren, so erhält man ebensogut homogen gefärbte Polyvinylchloridformkörper.
Beispiel 7
25 Teile Decylthioessigsäure - (di - β - hydroxyäthyl)-amid und 225 Teile Calciumstearat werden vermischt und gemahlen. Dann werden in 250 Teile der Mischung 250 Teile Calciumlack des Azofarbstoffe aus diazotierter 4-Amino-2-chlor-l-methylbenzol-5-suhOnsäure und 2-Hydroxy-3-naphthoesäure unter Mahlung in der Kolloplexmühle eingearbeitet.
Von diesem pigmenthalten Gemisch werden 5 Teile mit 500 Teilen Polyäthylengranulat in einem Mischer während 30 Minuten gemischt und auf dem Extruder verblasen.
Auf diese Art erhaltene Polyäthylenfolien zeichnen sich durch eine schöne rote homogene Färbung aus.
Beispiel 8
2 Teile Cocosfettsäure-yS-hydroxyäthylamid werden mit 2 Teilen Calciumstearat gemischt und anschließend gemahlen. 4 Teile dieser Mischung werden hierauf zusammen mit 4 Teilen eines chlorierten Kupferphthalocyaninpigmentes in einer Kolloplexmühle gemahlen.
10 Teile dieser Farbzubereitung werden mit 500 Teilen Polypropylen während 30 Minuten gemischt und dann auf dem Extruder zu Folien verblasen. Die so erhaltenen Polypropylenfolien zeichnen sich durch eine sehr homogene grüne Färbung aus.
Werden an Stelle des obigen Fettsäurealkanolamids gleich viel Teile Decylthioessigsäure-(/3-hydroxyäthyl)-amid, verwendet und im übrigen auf gleiche Art verfahren, so erhält man Polypropylenfolien, welche eine ebensogute Homogenität der Färbung aufweisen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben von thermoplastischen Kunststoffen mit Farbpigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß man das Farbpigment in Mischung mit 30 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Pigment, an einem Kondensationsprodukt von niedermolekularen Alkanolaminen mit Fettsäuren, welche einen lipophilen Rest von mindestens 10 Kohlenstoffatomen aufweisen, und gegebenenfalls mit einem Gleitmittel verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Belgische Patentschrift Nr. 558 380.
    In Betracht gezogene ältere Patente:
    Deuteches Patent Nr. 1 096 595.
    609 579/440 6.66 © Bundesdruckerei Berlin
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