DE109347C - - Google Patents

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DE109347C
DE109347C DENDAT109347D DE109347DA DE109347C DE 109347 C DE109347 C DE 109347C DE NDAT109347 D DENDAT109347 D DE NDAT109347D DE 109347D A DE109347D A DE 109347DA DE 109347 C DE109347 C DE 109347C
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carboxylic acid
dibromotriacetonamine
methylamine
salts
tetramethylpyrroline
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 21. Januar 1899 ab.
Durch Behandlung von Triacetonamin mit Brom in stark bromwasserstoffsaurer Lösung erhält man, wie Berichte d. d. ehem. Ges. XXXI, 668, gezeigt wurde, das Bromhydrat eines Dibromtriacetonamins.
Es wurde nun gefunden, dafs dieses Dibromtriacetonamin bezw. dessen Salze mit aliphatischen primären Aminen, z. B. Methylamin, ganz analog wie mit Ammoniak selbst reagiren, indem sich alkylirte Amide einer Pyrrolincarbonsäure nach folgenden Gleichungen bilden:
CO
CO
CHBr CHBr
(CH3J2C
CfCH3J2
+ 3 CH3 NH2 =
C=
(CH3J2C =c
I
C(CH3J2
,HBr
NH
C HC=
I + CH3NH2 = I
C(CH3J2 (CH3J2C
--C-CO-NHCH3
C(CH3),
NH
NH
Die so erhaltenen Basen sind somit isomer mit den n- Alkylderivaten des a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäureamids des Patents 109345.
Beispiel:
ι Th. Dibromtriacetonaminbromhydrat wird mit der gleichen Menge 33 proc. Methylamins in der Kälte Übergossen, worin es sich in -Tetramethylpyrrolin-Za-carbonsauremethylamid.
kurzer Zeit löst. Dann wird die neugebildete bromfreie Base aus der Lösung durch festes Alkali als ein in der Kälte erstarrendes OeI abgeschieden. Sie ist leicht löslich in Wasser, Alkohol. Aether. Aus Benzol-Petroläther krystallisirt das a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäuremethylamid in feinen Nädelchen, Schmelzpunkt 66 bis 670 unter vorhergehendem Sintern. In ähnlicher Weise vollzieht sich das Ver-

Claims (1)

  1. fahren, wenn an Stelle des Methylamins Aethylamin angewendet wird.
    Die nach vorstehend beschriebenem Verfahren entstehenden Carbonsä'urealkylamide sollen zu pharmaceutischen Zwecken Verwendung finden, da sie befähigt sind, mit der Harnsäure leicht lösliche Salze zu bilden.
    Pa te ν τ-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von a-Tetramethylpyrrolin-ß-carbonsäurealkylämiden, darin bestehend, dafs man Dibromtriacetonamin bezw. dessen Salze mit primä'ren aliphatischen Aminen umsetzt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4703056A (en) * 1983-01-21 1987-10-27 Alkaloida Vegyeszeti Gyar New alkyl diamine derivatives
US4731376A (en) * 1983-01-20 1988-03-15 Alkaloida Vegyeszeti Gyar 2-(-(2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-carbonyl))-amino derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4731376A (en) * 1983-01-20 1988-03-15 Alkaloida Vegyeszeti Gyar 2-(-(2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-3-carbonyl))-amino derivatives
US4703056A (en) * 1983-01-21 1987-10-27 Alkaloida Vegyeszeti Gyar New alkyl diamine derivatives

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