DE1092724B - Nematodenbekaempfungsmittel - Google Patents

Nematodenbekaempfungsmittel

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DE1092724B
DE1092724B DEF28345A DEF0028345A DE1092724B DE 1092724 B DE1092724 B DE 1092724B DE F28345 A DEF28345 A DE F28345A DE F0028345 A DEF0028345 A DE F0028345A DE 1092724 B DE1092724 B DE 1092724B
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DE
Germany
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compounds
ppm
nematode
repellants
buten
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DEF28345A
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English (en)
Inventor
Dr Klaus Schwarzer
Dr Arnold Hausweiler
Dr Bernhard Homeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES Mmm, PATENTAMT
kl. 451 9/24
INTERNAT. KL. A Ol H
AUSLEGESCHRIFT 1092 724
F 28345 IVa/451
ANMELDETiG: 2
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 10. NOVEMBER 1960
Es ist bekannt, daß eine Reihe von aliphatischen Halogenverbindungen wie 1,3-Dichlorpropen, 2,3-Dichlorpropen-(l) oder l,4-Dichlorbuten-(2) zur Bekämpfung von Nematoden geeignet ist.
Diese Verbindungen, die schon bei relativ niederer Temperatur verdampfen, wirken ausschließlich oder doch überwiegend in der Gasphase. Nachteile dieser Verbindungen sind die nicht ganz einfache Anwendungsform (die Applikation muß durch Injektion in den Boden erfolgen) und unerwünschte pflanzenschädigende Nebenwirkungen, die nach der Bodenbehandlung häufig eine längere Karenzzeit erforderlich machen, ehe der Boden mit Nutzpflanzen-bepflanzt werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß 4-Chlor-buten-2-ol-(l) und dessen funktioneile Derivate eine ausgezeichnete nematocide Wirksamkeit besitzen und keine pflanzenschädigenden Nebenwirkungen verursachen.
Unter funktioneilen Derivaten sind dabei Verbindungen zu verstehen, die sich von dem Grundkörper durch Substitution an der Hydroxylgruppe ableiten. Solche Verbindungen sind z. B. die Ester des 4-Chlor-buten-2-ol-(l) mit Carbonsäuren oder die Äther mit aliphatischen oder cyclischen, gegebenenfalls substituierten Alkoholen. Von den beiden möglichen Isomeren der erfindungsgemäßen Verbindungen sind sowohl die cis-Form als auch die transForm nematocid wirksam.
Die nematocide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit ist überraschend und war keineswegs vorauszusehen, da aliphatische Hydroxylverbindungen, bei denen die Hydroxylgruppe in /^-Stellung zu einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung steht, im allgemeinen eine pflanzenschädigende Wirkung verursachen. So ist z. B. Allylalkohol als Herbicid im Handel.
Die Herstellung von 4-Chlor-buten-2-ol-(l) und dessen funktioneilen Derivaten kann auf verschiedenen Wegen nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. So sind die Ester z. B. durch Umsetzung von l,4-Dichlor-buten-(2) mit den Alkalisalzen von Carbonsäuren erhältlich. Ester mit cis-Konfiguration können auch durch Umsetzung von 2,5-Dihydrofuran mit Carbonsäurechloriden in Gegenwart von Zink oder Zinkchlorid gewonnen werden. Durch Umesterung mit Methanol erhält man den freien Alkohol. Auf direktem Wege kann 4-Chlor-buten-2-ol-(l) auch durch Umsetzung von Buten-2-diol-(l,4) mit Chlorwasserstoff oder Thionylchlorid erhalten werden.
Beispiel
Die Prüfung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf nematocide Wirkung erfolgte an Meloidogyne incognita. 5 1 verseuchter Erde wurden mit der zu prüfenden Verbindung in Aufwandmengen von jeweils 50, 100 und 150 ppm vermischt und nach einer Karenzzeit von 1 Woche in Mitscherlichtöpfen mit Tomaten bepflanzt. Nach
Nematodenbekämpfungsmittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Klaus Schwarzer, Dr. Arnold Hausweiler,
Köln-Flittard, . "...· -....
und Dr. Bernhard Homeyer, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
8 Wochen erfolgte die Bonitierung auf Gallenbildung an den Wurzeln. In der folgenden Tabelle ist der Wirkungsgrad einiger Verbindungen als Mittelwert aus zwei Versuchsreihen angegeben.
CH2OH Wirkungsgrad Aufwandmenge von 150 ppm
25 / bei einer 100 ppm
CH 50 ppm
Il
30 CH 100 o/0
\ 100 %
CH2Cl ioo70
HO-CH2
\
\
CH
35 Il
CH 100%
40 \ 1007ο
CH2Cl 987ο
CH2O-CO-CH3
CH
45 I!
CH 100 o/„
100 o/o
50 CH2Cl 907ο
009 647/409
0-CO-CH2Cl bei einer
50 ppm		 Wirkungsgrad
Aufwandmenge von
100 ppm I 150 ppm		 95%
CH5 .Cl
CH
Il
CH
\
CHS 		CH3-CO-OCH2 80% 90 o/o 100%
CH
CH
\
CH2Cl		 90% 98%
CH2Cl-CH
CH — CH2OH
CH2Cl-
CH== CH- CH2- 0-CH3 (II)
10 mit dem aus der deutschen Auslegeschrift 1 034166 bekannten Tetrachlorbutandiol (III) verglichen.
OH — CH2 — CCl2 — CCl2 — CH2 — OH (III)
Aus der nachfolgenden Gegenüberstellung ist zu ersehen, daß das Tetrachlorbutandiol zur Erreichung der Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen in etwa drei- bis vierfacher Menge angewendet werden muß.
50 ppm 100 ppm 150 ppm
I 100 o/0
100%
75%		 100%
100%
80 o/o		 100 o/o
100 %
90%
π
III
Vor den aus der deutschen Auslegeschrift 1 034 166 bekannten Verbindungen besitzen die erfindungsgemäß zu verwendenden Nematodenmittel den Vorteil einer erheblich größeren nematociden Wirksamkeit. Zum Vergleich wurden die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen I und II

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Nematodenbekämpfungsmittel, dadurch gekenn zeichnet, daß es neben den üblichen Hilfsstoffen 4-Chlor-buten-2-ol-(l) und/oder dessen durch Substitution an der OH-Gruppe erhältlichen Äther oder Ester als Wirkstoff enthält.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 034166.
    © 009 647/409 11.60
DEF28345A 1959-04-29 1959-04-29 Nematodenbekaempfungsmittel Pending DE1092724B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
BE590244D BE590244A (de) 1959-04-29
NL110527D NL110527C (de) 1959-04-29
NL251045D NL251045A (de) 1959-04-29
DEF28345A DE1092724B (de) 1959-04-29 1959-04-29 Nematodenbekaempfungsmittel
CH433360A CH386171A (de) 1959-04-29 1960-04-19 Nematicide Schädlingsbekämpfungsmittel
US23637A US3143462A (en) 1959-04-29 1960-04-21 Nematocidal pesticidal agent
FR825655A FR1261443A (fr) 1959-04-29 1960-04-28 Agents antiparasitaires nématocides utilisables en agriculture
GB15229/60A GB893508A (en) 1959-04-29 1960-04-29 Nematicidal compositions

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BE (1) BE590244A (de)
CH (1) CH386171A (de)
DE (1) DE1092724B (de)
GB (1) GB893508A (de)
NL (2) NL110527C (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1034166B (de) * 1955-11-23 1958-07-17 Gen Aniline & Film Corp Verfahren zur Herstellung von 2, 2, 3, 3-Tetrachlor-1, 4-butandiol

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Also Published As

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GB893508A (en) 1962-04-11
CH386171A (de) 1964-12-31
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US3143462A (en) 1964-08-04
NL251045A (de)

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