DE2239790C3 - Desinfektionsmittel - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
R1 R2
O O —C R4
II/ \ / öd
H —P C
O —CH2 R3
mit Aminen der allgemeinen Formel III
NR5R6R7 (DT)
R2 R4
wobei die Substituenten Ri bis R7 die zur Formel I
genannten Bedeutungen besitzen. Zweckmäßig werden die Reaktionskomponenten im Verhältnis von etwa
1 Mol Amin zu 1 Mol Phosphit umgesetzt In manchen Fällen kann es auch angebracht sein, eine Komponente,
vorzugsweise das Amin, in einem geringen Überschuß einzusetzen. Die Reaktion wird vorzugsweise bei
Temperaturen von 60—15O0C durchgeführt Die
Umsetzung kann je nach Siede- und Schmelztemperatur des eingesetzten Amins in der Schmelze oder unter
Verwendung eines geeigneten polaren Lösungsmittels wie zum Beispiel Wasser oder eines Alkohols erfolgen.
Die Umsetzungsprodukte fallen unmittelbar in guter Reinheit an, so daß sich im allgemeinen eine besondere
Reinigung erübrigt Wenn die Umsetzung in Gegenwart von Lösungsmitteln vorgenommen wurde, ist es
lediglich erforderlich, diese durch Destillation zu entfernen.
Οθ R, R3 R5
in der Rt und R2 unabhängig von einander Wasserstoff
oder Methyl, R3, R4, R5 und R* Wasserstoff oder eine
Alkylgruppe mit t bis 4 Kohlenstoffatomen und R7
30,0 g (0,2MoI) 2-Oxo-(2H)-5,5-dimethyl-U-dioxa-2-phosphorinan
und
44,4 g (0,2 Mol) Dodeeylamin werden in 100 ecm
Wasser zwei Stunden unter Rühren am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann wird die Lösung zur Trockne eingedampft. Man erhält
73,0 g der Verbindung der Formel
CH,
H-P-O-CH2-C-CH2-
O°
CH3
NiL-C12H25
Nach diesem Verfahren wurden nachstehende Verbindungen hergestellt,
t. a-Dodecylammonium-^-dimethyl-propylphosphorigsäureester
Äquivalentgew. ber. 387: gef. 383 Stickstoff ber. 3,6% gef. 3,5%
2. S-Cocosalkylammonium^-dimethyl-propylphosphorigsäureester
Äquivalentgew. ber. 365 : gef. 380 Stickstoff ber. 3,8% " gef. 3,8%
3. 3-DodecyIammonium-propyl-phosphorigsäureester
Äquivalentgew.
Stickstoff
Stickstoff
ber. 309: ber. 4,5%
gef. 331 gef. 4,4%
4. S-Octylammomutn-^-dimethyl-propyl-phosphorigsäuraester
Äquivaientgew. ber. 287 : gef. 307 Stickstoff ber. 43% gef. 4,7%
5. S-Octadecylammonium^^-dimethyl-propylphosphorigsäureester
Äquivalentgew. ber. 406 : gef. 386 Stickstoff ber. 3,4% gef. 33%
6. S-Octadecenylammonium^-dimethyl-propylphosphorigsäure'ster
Äquivalentgew. ber. 410: gef. 451 Stickstoff ber. 3,4% gef. 3,2%
7. 3-{Dimethyl-dodecyl-ammonium)-propylphosphorigsäureester
Äquivalentgew. ber. 359: gef. 345 Stickstoff ber. 3,9% gef. 3,9
8. 3-(DodecyI-methyl-ammonium)-2,2-dimethylpropylphosphorigsäureester
Äquivalentgew. ber. 344: gef. 362 Stickstoff ber. 4,1 % gef. 3,9
9. 3-(Dodecyl'diäthyl-ammonium)-1 -methyl-propylphosphorigsäureester
10. 3-(Decyl-butyI-ammonium)-2,2-diäthyl-propylphosphorigsäureester
11. S-Octadecylammoniutn^-butyl-propylphosphorigsäureester
12. 3-Dodecylammonium-1,1 -dimethyl-propyl-phosphorigsäureester
13. 3-(Oleyl-butyl-ammonium)-2-butyl-propylphosphorigsäureester
14. S-Decylammonium^-diäthyl-propyl-phosphoftgsäureester
15. S-iOctadecyl-äthyl-ammoniumJ^-äthyl-propylphosphorigsäureester
Die wurmeierabtötende Wirkung wurde nach folgender
Methode festgestellt:
Ascaris-Eier werden von Spulwurm-Weibchen gewonnen und für die in der nachstehenden Tabelle angegebenen
Zeit und Konzentration den Testsubstanzen ausgesetzt Anschließend wird das Präparat mit Wasser
im Dekantierverfahren 5mal ausgewaschen und die Eier bei 37° C für 4 Wochen bebrütet Nach Abschluß
der Embryogenese wird die Zahl der beweglichen
ίο (=entwickelten) Embryonen im Vergleich zu unbehandelten
Kontrollen ermittelt und die Infektionsfähigkeit der den Testsubstanzen ausgesetzten Eier im
Mäuseversuch überprüft Hierzu werden jeweils 10 000 der wie vor beschrieben behandelten Eier Mäusen oral
appll^iert 5 Tage nach der Applikation werden die
Mäuse getötet Lunge und Leber der sezierten Tiere wird auf Vorhandensein von Ascariden-Larven überprüft
Eine 100%ige Desinfektionswirkung besteht wenn die Embryogenese um 100% reduziert ist keine Beweglichkeit der Embryonen besteht und keine Asearis-Larven im Mäuseversuch zu finden sind.
Eine 100%ige Desinfektionswirkung besteht wenn die Embryogenese um 100% reduziert ist keine Beweglichkeit der Embryonen besteht und keine Asearis-Larven im Mäuseversuch zu finden sind.
Die nachfolgende Tabelle gibt eine Obersicht der Desinfektionswirkung der vorstehend aufgeführten
Verbindungen 1 —8 unter Formel I im Vergleich zu dem einschlägigen Handelspräparat Dekaseptol®.
| Verbindung Zeit | Anwen- | Abtötung | 100% |
| (Min.) | dungs- | 100% | |
| konzen- | 80% | ||
| t ration | 80% | ||
| 1 | 5 | 1% | 90% |
| 2 | 5 | 1% | 100% |
| 3 | 5 | 10% | 100% |
| 4 | 5 | 10% | 80% |
| 5 | 5 | 6% | <20% |
| 6 | 5 | 1% | 70% |
| 7 | 5 | 6% | |
| 8 | 5 | 10% | |
| Dekaseptol® | 5 | 10% | |
| JO | 6% | ||
Die Verbindungen der Formel I können als solche oder als Lösungen in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln,
vorzugsweise in Wasser, zur Desinfektion von Räumen und Gegenständen, insbesondere von Tierställen
und deren Ausläufen verwendet werden. Ein derartiges Desinfektionsmittel enthält 20 bis 90 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 40 bis 70 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I in Wasser gelöst.
Zur Anwendung wird das Desinfektionsmittel im allgemeinen mit Wasser auf einen Wirkstoffgehalt zwischen
0,5 und 10 Gewichtsprozent verdünnt.
Claims (3)
1. Desinfektionsmittel, gekennzeichnet
durch den Gehalt an einer Verbindung der
Formel I
O R2 R4 R7
H-P-O-C-C-CH2-N1^-R6 (I)
Os
R1 R3
in der Ri und R2 unabhängig von einander Wasserstoff
oder Methyl, R3, R», Rs und R6 Wasserstoff
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R7 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8
bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei im Falle von Ri und R2 gleich Methyl R3 und R4 Wasserstoff
sein müssen und im Falle von R3 gleich Propyl oder Butyl R4 für Wasserstoff stehen muß, in einem
polaren Lösungsmittel.
2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß es 20 - 90 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I in Wasser enthält
3. Verwendung einer Verbindung der Formel I in Anspruch 1 zum Desinfizieren von Räumen und
Gegenständen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Desinfektionsmittel gegen Krankheitserreger, vornehmlich gegen
Helmithen-Stadien und insbesondere Spulwurmeier, das besonders zur Desinfektion von Ställen und Auslauf
Verwendung findet
Die Widerstandskraft der Spulwurmeier gegen Chemikalien ist bekannt In der Literatur werden zwar
viele Stoffe als Spulwurmeier-abtötend genannt, z.B. Schwefelkohlenstoff, Kresol, Lysol, Chloroform,
Formalin usw., praktisch ist jedoch die Einwirkungsdauer
bis zur wirksamen Vernichtung bei allen genannten Stoffen mit Ausnahme vom Schwefelkohlenstofff
zu lange. Schwefelkohlenstoff hat aber verschiedene, erhebliche Nachteile: Die Brennbarkeit der
Desinfektionsmittel ist nicht ausgeschlossen, es ergibt sich eine schwierige technische Verarbeitung, die
Giftigkeit für Mensch und Tier ist nicht auszuschließen, der Geruch des Schwefelkohlenstoffs verhindert eine
breite Anwendungsmöglichkeit
Es ist daher die Aufgabe dieser Erfindung, Desinfektionsmittel zu entwickeln, die eine rasche und vollständige
desinfizierende Wirkung besitzen, dabei aber ungiftig und ungefährlich in der Anwendung sind und
beim Tier keine Geruchs- und Geschmacksveränderung bewirken.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I
einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei im Falle von Ri und R2 gleich
Methyl R3 und R4 Wasserstoff sein müssen und im
Falle von R3 gleich Propyl oder Butyl Rt für Wasserstoff
stehen muß, gelöst in einem polaren Lösungsmittel eine ausgezeichnete Wirkung gegen oben erwähnte
Krankheitserreger zeigen. Die Verbindungen sind praktisch ungiftig, nicht brennbar und weisen auch
keinen unangenehmen Geruch auf.
Die erfindungsgemäß als Desinfektionsmittel zu verwendenden
Verbindungen der Formel I besitzen bereits in geringer Konzentration und bei kurzer Einwirkungszeit einen hohen Abtötungseffekt gegen verschiedene
Krankheitserreger. Die Zubereitungen der Verbindüngen der Formel I, vorzugsweise ihre wäßrigen
Lösungen, besitzen insbesondere wurmeierabtötende
Wirkung und übertreffen darin bisher bekannte
Desinfektionsmittel.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I er-
folgt durch Umsetzung der cyclischen Phosphite der Forrnei II
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |