DE1092480B - Verfahren zur Herstellung von Perchlordiphenylendioxyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PerchlordiphenylendioxydInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Perchlordiphenylendioxyd Das bis zum heutigen Tage in seiner Struktur immer noch nicht einwandfrei aufgeklärte, im übrigen aber eine hervorragende Stabilität aufweisende»Perchlordiphenylendioxyd« ist mit hoher Wahrscheinlichkeit ein Octachlordiphenylendioxyd gemäß nachfolgender Strukturformel: Die bisher bekanntgewordenen Methoden zur Herstellung der genannten Verbindung führen bekanntlich nur zu unbefriedigenden Ausbeuten. Unter anderem bildet sich Perchlordiphenylendioxyd, wie seit langem bekannt, durch anhaltendes Erhitzen von Pentachlorphenol oder durch trockene Destillation von Pentachlorphenolkalium. Eine weitere, bereits vorbeschriebene Bildungsweise ist die thermische Zersetzung von 2,3,4,4, 5,6-Hexachlorcyclohexadien-(2,5)-on-(1), dem bekanntlich bei 106° C schmelzenden Isomeren aus der Substanzklasse der »Hexachlorphenole«.
- Aus den in der Literatur enthaltenen Angaben über die erstgenannte Pyrolyse des Pentachlorphenols läßt sich eindeutig ersehen, daß die Methode sehr unwirtschaftlich ist. Beispielsweise beträgt die im Verlauf einer 24stündigen thermischen Spaltung von Pentachlorphenol bei 300° C erhaltene Menge an Perchlordiphenylendioxyd nur etwa 6,9 Gewichtsprozent, bezogen auf die Pentachlorphenol-Einwaage. Wie durch Versuche festgestellt werden konnte, verläuft auch die Pyrolyse des obengenannten 2,3,4,4,5,6-Hexachlorcyclohexadien-(2,5)-ons-(1) nur sehr unbefriedigend, da die nach Beendigung der Reaktion anfallenden Endprodukte durch einen hohen Prozentsatz (nahezu 50 Gewichtsprozent) an Hexachlorbenzol verunreinigt sind. Wie im einzelnen festgestellt werden konnte, bildet sich letzteres offenbar im Verlaufe einer in ihrem Mechanismus nicht ohne weiteres übersehbaren Zersetzung des 2,3,4,4,5,6-Hexachlorcyclohexadien-(2,5)-ons-(1) unter gleichzeitiger Abspaltung von Phosgen.
- Es zeigte sich nun, daß es überraschenderweise möglich ist, Perchlordiphenylendioxyd in nahezu quantitativer Ausbeute dadurch zu erhalten, daß man an Stelle von Pentachlorphenol oder 2,3,4,4,5,6-Hexachlorcyclohexadien-(2;5)-on-(1) Gemische von Pentachlorphenol und Verbindungen bzw. Isomerengemische aus der Gruppe der Hexachlorcyclohexadienone bzw. Octachlorcyclohexenone auf Temperaturen von 150 bis 300° C, vorzugsweise 150 bis 250° C, erhitzt, vorteilhaft unter allmählicher Steigerung der Reaktionstemperatur innerhalb des angegebenen Bereiches. Hierbei ist es möglich, an Stelle des 2,3,4,4,5,6-Hexachlorcyclohexadien-(2,5)-ons-(1) auch das von L. Denivelle und R. Fort beschriebene isomere 1,2,4,4,5,6-Hexachlorcyclohexadien-(1,5)-on-(3) vorn F. 51° C zu verwenden. Dieses Ergebnis erscheint um so überraschender, als beispielsweise bekannt ist, daß die thermische Zersetzung von Octachlorcyclohexenon bei Temperaturen oberhalb von 200° C zur präparativen Herstellung von Hexachlorbenzol herangezogen werden kann.
- Das neue Verfahren hat gegenüber der bisher bekannten Pyrolyse von Pentachlorphenol den Vorteil, daß erheblich tiefere Reaktionstemperaturen, z. B. 250° C oder darunter, angewendet werden können, wodurch die Bildung von unerwünschten Zersetzungsprodukten und eine eventuelle Verfärbung des Endproduktes praktisch noch weiter vermieden werden. Dieser Umstand ist in Anbetracht dessen, daß sich Perchlordiphenylendioxyd in den üblichen organischen Lösungsmitteln nur in sehr geringem Maße auflöst und deshalb nur schwierig durch Umkristallisieren gereinigt werden kann, sehr wichtig. Im übrigen bedeutet die Verminderung der Reaktionstemperatur eine erhebliche Herabsetzung der Korrosion an den mit den chlorierten Verbindungen in Kontakt gelangenden Apparateteilen.
- Die praktische Durchführung des Verfahrens gestaltet sich zweckmäßigerweise derart, daß man Pentachforphenol und eine im Vergleich zu dem Pentachlorphenol 1 bis 200, insbesondere 20 bis 100 Molprozent betragende Menge von Isomeren bzw. Isomerengemischen aus der Gruppe der Hexachlorcyclohexadienone bzw. der oetachlorcyclohexenone mischt und anschließend der Pyrolyse unterwirft. Vorteilhaft hält man die Temperatur in der ersten Phase der Reaktion, bei der lediglich Chlorwasserstoffgas gebildet wird, unterhalb 200°C, insbesondere auf 150 bis 180° C, und steigert sie, sobald die Gas= entwicklung nachläßt, allmählich weiter auf etwa 230° C. In diesem Reaktionsstadium entwickelt sich, je nach der Menge des in dem Substanzgemisch enthaltenen Hexacblorcyclohexadienons bzw. Octachlorcyclohexenons, freies Chlor.
- Durch die eintretende Verfestigung der Reaktionsmasse wird das Ende der Reaktion, die durch kurzfristiges Nachheizen auf etwa 250°C noch vervollständigt werden kann, angezeigt. Nach ein- oder mehrmaligem Nachwaschen des zerkleinerten Endproduktes mit einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Trichloräthylen, erhält man das Perchlordiphenylendioxyd in praktisch schmelzpunktreiner Form.
- Selbstverständlich ist es auch möglich, für das neue Verfahren Gemische einzusetzen, die durch direkte Chlorierung von Phenol erhalten wurden, aber in ihrer Zusammensetzung den als Ausgangsmaterial zu verwendenden Gemischen entsprechen. Eine weitere mögliche Variante des beschriebenen Verfahrens besteht darin, daß man Salze, insbesondere Alkalisalze des Pentachlorphenols, mit Chlor zur Reaktion bringt, durch welche Maßnahme abermals die Bedingungen für das gleichzeitige Vorliegen von freiem Pentachlorphenol und Hexachlorcyclohexadienon gegeben sind. Hält man hierbei außerdem noch die bereits obengenannte Pyrolysetemperatur von mehr als 150° C ein, so bildet sich in einem Zuge Octachlordiphenylendioxyd.
- Zuweilen empfiehlt sich die Mitverwendung von inerten Verdünnungs- bzw. Lösungsmitteln, wobei es wiederum möglich ist, diese entweder zu Beginn oder zu einem späteren Zeitpunkt, unter Umständen aber auch gegen Ende der Reaktion zu dem Substanzgemisch hinzuzusetzen. Als inerte Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel eignen sich unter anderem Penta- und Hexachloräthan, Hexacblorbenzol, Pentachloranilin, Chlorierungsprodukte des Naphthalins, Diphenyls, Anthrazens und Indans, Perchlorbutadien und Hexachlorcyclopentadien. In dem speziellen Falle, in dem die Verdünnung erst gegen Ende der Reaktion erfolgt, können auch derartige Stoffe, die normalerweise mit Chlor reagieren würden, so etwa hochsiedendes Benzin, Tetra- und Dekahydronaphthalin, Phthalsäureester, Hexamethylbenzol, Glykol oder Glycerin, zugesetzt werden. Die Aufarbeitung der so erhaltenen Substanzgemische hängt selbstverständlich in hohem Maße von den speziellen Eigenschaften des inerten Verdünnungsmittels ab.
- Das Perchlordiphenylendioxyd eignet sich als Zusatzstoff bei der Herstellung von flammfesten Anstrichen. Beispiel 1 Ein Gemisch aus 200 g (etwa 0,75 Mol) Pentachlorphenol und 75 g von bei 106° C schmelzendem 2,3,4,4, 5,6-Hexachlorcyclohexadien-(2,5)-on-(1) wird in einem dreifach tubulierten Glaskolben auf zunächst etwa 120° C erhitzt, wobei es zu einer einheitlichen Flüssigkeit schmilzt. Man erhöht sodann die Temperatur der rotbraunen Schmelze auf etwa 170° C und heizt allmählich weiter auf 200° C, wobei zunächst ein gleichmäßiger Strom Chlorwasserstoffgas entweicht. Die Erwärmung wird so lange fortgesetzt, bis nach einer weiteren Stunde, während der auch Chlor abgespalten wird, das Substanzgemisch bei der Endtemperatur von nahezu 258° C nahezu völlig erstarrt.
- Nach dem Abkühlen des Rohproduktes wäscht man dieses durch dreimaliges intensives Verreiben mit je 150 ccm Trichloräthylen gut aus und trocknet. Das nach dem Trocknen erhaltene, praktisch farblose Perchlordiphenylendioxyd besitzt einen Schmelzpunkt von 330 bis 333° C. Die Ausbeute von 193,6 g entspricht etwa 84 °/o der Theorie. Bei einer vergleichsweise dazu durchgeführten Pyrolyse von 301 g (1 Mol) 2,3,4,4,5,6-Hexachlorcyclohexadien-(2,5)-on-(1) allein, in deren Verlauf allerdings die Reaktionstemperatur zur Erzielung eines genügend hohen Umsatzes auf 290 bis 300° C erhöht werden mußte, entstand Perchlordiphenylendioxyd in einer Ausbeute von nur 91,2 g, entsprechend 39,6 °/o der Theorie. Die darüber hinaus gebildete Menge an unerwünschtem Hexachlorbenzol betrug 147,8 g. Beispiel 2 Ein Gemisch aus 222 g (etwa 0,83 Mol) Pentachlorphenol und 62 g (etwa 0,17 Mol) eines durch Chlorieren von Phenol in Gegenwart von Antimonpentachlorid erhaltenen rohen Octachlorcyclohexenonisomerengemisches vom F. 53 bis 58° C wird in der bereits im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur zunächst etwa 30 Minuten auf 150 bis 190° C erhitzt. Es erfolgt eine starke, aber gleichmäßige Chlorwasserstoffabspaltung. Im Verlauf einer weiteren halbstündigen Erhitzung auf 230 bis 240° C erstarrt das Gemisch unter gleichzeitiger schwacher Chlorabspaltung allmählich zu einer weitgehend kristallisierten, festen Masse. Diese wird in der bereits im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Art und Weise dreimal mit Trichloräthylen gewaschen und getrocknet. Der in einer Ausbeute von 183,8 g zurückbleibende, nahezu farblose Rückstand von Perchlordiphenylendioxyd besitzt einen F. von 329 bis 330° C. Die Ausbeute errechnet sich zu 79,80/, der Theorie.
- Beispiel 3 133,2 g Pentachlorphenol (1/2 Mol) und 150,5 g 2,3,4,4, 5,6-Hexachlorcyclohexadien-(2,5)-on-(1) (1/2 Mol) werden bei einer noch unterhalb 100° C liegenden Temperatur in 71g Hexachlorcyclopentadien gelöst. Man bringt die Reaktion durch Erhitzen des Ansatzes auf zunächst 150 bis 200° C in Gang, wartet das Ende der Chlorwasserstoffentwicklung ab und erhöht darauf die Innentemperatur auf 230 bis 250° C. Nach einstündiger Reaktion läßt man wiederum abkühlen, wobei bereits nach Unterschreiten von 240° C die Kristallisation des Perchlordiphenylendioxyds einsetzt. Dieses wird nach dem Erkalten abgesaugt, zur Befreiung von noch anhaftendem Hexachlorcyclopentadien nochmals mit Trichloräthylen gewaschen und anschließend getrocknet. Die Ausbeute an Perchlordiphenylendioxyd beträgt 219 g, entsprechend 87,7 °/o der Theorie.
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Perchlordiphenylendioxyd durch Pyrolyse von Pentachlorphenol, dadurch gekennzeichnet, daß Pentachlorphenol in Gegenwart von Verbindungen bzw. von Isomerengemischen aus der Gruppe der Hexachlorcyclohexadienone bzw. Octachlorcyclohexenone, vorteilhaft unter allmählicher Steigerung der Reaktionstemperatur, auf 150 bis 300° C, insbesondere auf 150 bis 250°C, erhitzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Hexachlorcyclohexadienone bzw. der Octachlorcyclohexenone 1 bis 200, vorzugsweise 20 bis 100 Molprozent, bezogen auf Pentachlorphenol, beträgt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß entweder zu Beginn oder während bzw. gegen Ende der Reaktion inerte Verdünnungs-bzw. Lösungsmittel zugesetzt werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Hexachlorcyclohexadienon erst während der Reaktion erzeugt wird.
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