DE1075618B - Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen der 2-(p - Ammobenzolsulfonamido) - thiazoliormaldehydverbmdung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen der 2-(p - Ammobenzolsulfonamido) - thiazoliormaldehydverbmdungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen der 2-(p-Aminobenzolsulfonamido) -thiazolformaldehydverbindung Die Erfindung betrifft die Herstellung von Metallsalzen der 2 - (p-Aminobenzolsulfonamido) - thiazolformaldehydverbindung mit zweiwertigen Metallen, insbesondere mit Magnesium.
- Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle bakteriostatische und bakterizide Eigenschaften und sollen als Heilmittel Verwendung finden. So ist das Magnesiumsalz der 2- (p-Aminobenzolsulfonamido) -thiazolformaldehydverbindung stark wirksam gegen Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhi, Shigella dysenteriae, Vibrio cholerae, Staphylococcus aureus und ähnliche. Es ist auch wirksam gegen die Mikroorganismen, die Tonsillitis, Angina, Scharlach, Erysipelas und Lungenentzündungen hervorrufen, wie pyogene Streptokokken und Pneumokokken. In vivo ist seine Wirksamkeit stärker als die von 2- (p-Aminobenzolsulfonamido) -thiazolnatrium, zudem ist es weniger toxisch. So schützt es Mäuse gegen tödliche Infektionen von z. B. pyogenen Streptokokken, Pneumokokken und Salmonella typhi.
- Auch in der Klinik hat es seinen Wert erwiesen, indem es mit Erfolg bei durch Escherichia coli, Proteus vulgans, Pseudomonas aeruginosa, Streptococci fecalis, Staphylococcus aureus und ähnlichen Bakterien erzeugten Infektionen eingesetzt wurde. Es ist gut verträglich und zeigt keine Nebenwirkungen.
- Es wurde das Magnesiumsalz der 2-(p-Aminohenzolsulfonamido,) - thiazol - formaldehydverbindung von Formo-sulfathiazol (I) mit 2-(p-Aminobenzolsulfonamido) - thiazol- formaldehydverbindung (II) selbst und mit dem Natriumsalz der 2-(p-Aminobenzolsulfonamido) - thiazol - formaldehydverbindung (III) in bezug auf die chemotherapeutische Wirksamkeit gegenüber verschiedensten Mikroorganismen nach folgender Methode verglichen.
- Gruppen von je 10 weißen Mäusen (von ungefähr 18 bis 20 g) wurden intraperitoneal so stark mit Kulturen der zur Prüfung herangezogenen Mikroorganismen, nämlich Streptococcus haemolyticus 38 Escherichia coli 205 und Pasteurella avicida 341, infiziert, daß die Kontrolltiere innerhalb 24 bis 48 Stunden starben. Die auf ihre Wirkung zu untersuchenden Substanzen wurden in wäßriger Suspension den Tieren einmal täglich während 6 Tagen subkutan verabreicht. 4 Tage nach der letzten bzw. 10 Tage nach Beginn der Behandlung wurde die Prozentzahl der überlebenden Tiere festgestellt.
- Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
- Es war bereits bekannt, daß Sulfonamide wie z. B. p-Aminobenzolsulfonamido-thiazol Metallsalze, unter anderem auch mit zweiwertigen Metallen, bilden (vgl »Journal of the American Chemical Society«, Bd. 60 [1938], S. 2222 bis 2224, und Bd. 61 [1939], S. 3593
O/o der überlebenden Tiere nach 10 Tagen bei Behandlung mit Dosis der Mäuse infiziert mit Testsubstanz I II III mg/kg subkutan Streptococcus 30 O/o # 100 100 60 haemolyticus 38 25 80 ¢) Escherichia coli205 . .. 250 100 (/) Pasteurella avicida 341 . . 100 100 (t - Eine andere Ausführungsform besteht darin, daß man 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-thiazol-natrium in einer Formaldehydlösung unter schwachem Erwärmen löst und dann das Metallsalz, z. B. Magnesiumsulfat-hydrat, vorzugsweise 112 Äquivalent davon, zufügt. Man erhitzt dann weiter, bis das neue Salz auszukristallisieren beginnt.
- Bei den genannten Umsetzungen können anstatt des Formaldehyds auch Formaldehyd al-,geT,ende Mittel verwendet werden.
- Die Erfindung wird im folgenden Beispiel näher beschrieben.
- Beispiel 1 Man löst 27,8 g 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-thiazolnatrium in 40 cm3 Wasser, fügt zur erhaltenen Lösung 12,3 g Magnesiumsulfat-heptahvdrat, worauf das Magnesfumsalz des 2-(p-AminóbenzolsulfoIlamido) -thiazols auskristallisiert. Man läßt 2 Stunden bei Go C stehen, nutscht dann ab und löst den Rückstand in 200 cm³ Wasser heiß, filtriert heiß von einer milchigen Trübung ab, läßt bei 0°C stehen, filtriert das auskristallisierte Magnesiumsalz ab und löst es erneut in- 1 GO cm3 Wasser. Man gibt zur klaren Lösung bei etwa 60 bis 650 C 30 cm3 40°loige wäßrige Formaldehydlösung zu, wobei sofort ein milchiger weißer Niederschlag ausfällt, der langsam feinkörnig wird.
- Nach 2stündigem Kühlen in Eiswasser nutscht man ab, wäscht mit kaltem Wasser nach und trocknet bei 500 C über Nacht. -Das so erhaltene Magnesiumsalz der 2- (p-Aminobenzolsulfonamido) -thiazol-formaldehydrerbindung ist ein weißes Pulver. Es ist in kaltem Wasser nur spärlich löslich und reagiert lackmusalkalisch. Es besitzt die wahrscheinliche Formel
Claims (3)
- PATENTANSPRUCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen der 2- (p-Aminobenzolsulfonamido) - thiazol-formaldehydrerbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man 2- (p-Aminobexrzolsulfonamido) -thiazol, gegebenenfalls in Form eines Alkalimetallsalzes, in beliebiger Reihenfolge mit Formaldehyd und einem Salz eines zweiwertigen Metalls umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß man als Salz eines zweiwertigen Metalls ein wasserlösliches Magnesiumsalz verwendet.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Salz eines zweiwertigen Metalls Magnesiumsulfat verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 247 344; USA.-Patentschrift Nr. 2 396 711; »Journal of the American Chemical Society«, Bd. 60 [1938], S. 2222 bis 2224; Bd. 61 {1939]. S. 3593 bis 3594; »Helvetica Chimica Acta«, Brd. 31 11948], S. 179 bis 183.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1075618B true DE1075618B (de) | 1960-02-18 |
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ID=599406
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT1075618D Pending DE1075618B (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen der 2-(p - Ammobenzolsulfonamido) - thiazoliormaldehydverbmdung |
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DE (1) | DE1075618B (de) |
Citations (2)
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US2396711A (en) * | 1942-04-17 | 1946-03-19 | Squibb & Sons Inc | Preparation of alkaline-earthmetal salt of sulphadiazine |
CH247344A (de) * | 1945-11-29 | 1947-02-28 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des Sulfathiazols. |
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