DE1074589B - Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy 7 methyl s-triazol [4 3 c] pynmidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy 7 methyl s-triazol [4 3 c] pynmidinenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-7-methyl-striazol[4,3-c]pyrimidinen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-c]pyrimidinen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, einen Alkyl-, Carboxyalkyl-, Aryl-oder Carboxyarylrest oder eine SH-Gruppe bedeutet.
- Die Verfahrensprodukte sind bisher in der Literatur nicht beschrieben.
- Das Verfahren zu ihrer Herstellung besteht darin, daß man 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin der Formel mit einer Carbonsäure, einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid bzw. Schwefelkohlenstoff, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, bei einer Temperatur zwischen 20 und 1200 C umsetzt und das so gebildete 2-Hydroxy-4-methyl-6-acylhydrazin-pyrimidin durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 200 und 3000 C in Abwesenheit von Lösungsmitteln cyclisiert.
- Die 5 - Hydroxy- 7-methyl- s -triazol[4,3 - c]pyrimidine können in manchen Fällen auch direkt, d. h. in einer Stufe, aus 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin ohne Isolierung der intermediären Acylderivate erhalten werden. So wird durch 20 Minuten langes Kochen 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin mit Phthalsäureanhydrid in Pyridin 3-[5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-c]pyrimidin]-o-benzoesäure erhalten, und durch Erhitzen einer Lösung von 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin und Schwefelkohlenstoff in Pyridin auf den Siedepunkt entsteht 3 - Mercapto - 5 -hydroxy- 7 -methyls-triazol[4,3-c]pynmidin.
- Die Verfahrensprodukte wirken auf den Blutkreislauf und erniedrigen den arteriellen Druck.
- Folgende Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne daß sie jedoch hierauf beschränkt werden soll.
- Beispiel 1 5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-c]pyrimidin 1 g 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrirnidin wird 2 Stunden mit 10 ml 98- bis 100°/Oiger Ameisensäure am Rückfluß erhitzt. Die gelbe Lösung wird im Vakuum eingedampft, und der Rückstand (l,l g) wird 1 Stunde unter C O2-Atmosphäre auf 220 bis 230"C erhitzt. Das so erhaltene feste Produkt wird fein pulverisiert und im Vakuum (bei 230"C und 1 mm Hg) sublimiert. Das Sublimat wird aus Äthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert und mit Kohle entfärbt. Man erhält 0,68 g 5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-c]pyrinudin in einen, glänzenden Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 270 bis 2710C (F. J.).
- Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin wird auf folgende Weise hergestellt: 2 g 2-Hydroxy-4-methyl-6-thiopyrimidin und 2 g 5001,ges Hydrazinhydrat werden 1 Stunde in einem Ölbad, das auf 115"C gehalten wurde, erhitzt. Bei 800 C findet eine starke Entwicklung von Methylmercaptan statt, und die halbflüssige Masse wird fest. Nach Abkühlen wird die weiße, feste Masse mit 10 ml Wasser verdünnt. Der feste Anteil wird abfiltriert und zweimal mit Wasser gewaschen. Das Rohprodukt wiegt nach dem Trocknen 1,75 g. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Wasser und Entfärben mit Kohle werden 1,36 g 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin als kleine, flache, glänzende, weiße Nadeln mit einem Schmelzpunkt nach Fisher-John von 265 bis 266"C (unter Zersetzung und Aufblähung) erhalten.
- Beispiel 2 5-Hydroxy-3,7-dimethyl-s-triazol[4,3-c]pyrimidin 1 g 2-HydroxyMmethyl-6-hydrazin-pynmidin wird in 10 ml Eisessig, welcher 0,76 g Essigsäureanhydrid enthält, gelöst. Die Lösung wird auf einem lauwarmen Wasserbad leicht erhitzt, um den festen Anteil vollständig aufzulösen. Die Lösung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und dann durch Eindampfen getrocknet. Der ölige Rückstand wird durch Behandeln mit etwas Äthylalkohol und Äthyläther in eine weiße feste Masse übergeführt, welche abfiltriert, gewaschen und getrocknet wird. Es werden 1,15 g eines pulverförmigen weißen Produktes erhalten. Das 2-Hydroxy-4-methyl 6-(2'-acetylhydrazin)-pyrimidin schmilzt fast vollständig bei 230"C, rekristallisiert bei einer Temperatur, die um einige Grade höher liegt, und schmilzt schließlich endgültig bei etwa 275"C.
- 0,5 g so erhaltenes 2-Hydroxy-4-methyl-6-(2'-acetylhydrazin)-pyrimidin werden ungefähr 5 bis 10 Minuten lang auf den Schmelzpunkt (etwa 280"C) erhitzt. Die geschmolzene Masse, die sich beim Abkühlen wieder verfestigt, wird fein gemahlen und im Vakuum sublimiert (bei 2400C und 13 mm Hg). Man erhält so 0,36 g 5-Hydroxy-3,7-dimethyl-s-triazol[4,3-c]pyrimidin als weißes Produkt mit einem Schmelzpunkt von 275 bis 276"C (F. J.).
- Beispiel 3 3-[5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol[4, 3-cjpyrimidin]-,B-propionsäure 1 g 2 -Hydroxy-4-methyl-6 -hydrazin- pynmidin wird 15 Minuten mit 0,8 g Bernsteinsäureanhydrid und 25 ml wasserfreiem Pyridin gekocht. Nach 12stündigem Stehen wird der Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Sein Gewicht beträgt 1,52 g. Das Produkt, 2-Hydroxy-4methyl-6- (2'-succinyl-hydrazin) -pyrimidin, schmilzt bei etwa 230 bis 23100 unter leichtem Aufblähen; es wird sofort fest und schmilzt wiederum endgültig bei etwa 26400.
- 0,5 g 2-Hydroxy4-methyl4 ,6-(2'-succinyl-hydrazin) -pyrimidin werden wenige Minuten lang auf 270 bis 280"C erhitzt. Nach Abkühlen wird das geschmolzene Produkt wieder fest. Nach dreimaligem Umkristallisieren aus Äthylenglykolmonomethyläther hat die erhaltene 3 - [5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-c]pyrimidin] -p-propionsäure (0,21 g), ein weißes pulveriges Produkt, einen Schmelzpunkt von 280 bis 282"C (öliges Schmelzen, F. J.).
- Beispiel 4 3-Phenyl-5-hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-c]pyrimidin 3 g 2-Hydroxy4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin werden in 75 ml n-NaOH suspendiert. 6 ml Benzoylchlorid werden zugesetzt, und das Ganze wird bei Raumtemperatur 2 Stunden lang gerührt. Nach 52stündigem Stehen wird der Niederschlag abfiltriert; nach Trocknen wiegt er 4,65 g. Nach Kristallisieren aus verdünnter Essigsäure erhält man 3,95 g 2-Hydroxy-+methyl-6-(2'-benzoylhydrazin)-pyrimidin in Form von weißen Kristallen, die bei 293 bis 2940C schmelzen und bei 2950C wieder fest werden.
- 1 g des so erhaltenen Produktes wird 2 bis 3 Stunden bei 15 mm Hg auf 270 bis 2750C erhitzt. Der Rückstand wird durch Kristallisation aus Essigsäure gereinigt. Es werden 0,4 g 3 - Phenyl - 5 -hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-c]pyrimidin in Form von weißen Kristallen erhalten, welche bis ungefähr 3000C nicht schmelzen.
- Beispiel 5 3- [5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-cjpyrimidin] o-benzoesäure 1 g 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin wird 20 Minuten mit 1,05 g Phthalsäureanhydrid und 25 ml wasserfreiem Pyridin am Rückfluß gekocht. Nach 12 Stunden langem Stehen bei Raumtemperatur wird der Niederschlag abfiltriert. Er wiegt nach dem Trocknen 1,53 g. Das Produkt wird durch Umkristallisieren aus Dimethylformamid gereinigt. Man erhält so 1,24 g eines weißen Pulvers von 3-[5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol-[4,3-c]pyrimidin]-o-benzoesäure, welches einen Schmelzpunkt von über 300"C (F. J.) aufweist.
- Beispiel 6 3-Mercapto-5-hydroxy -7-methyl-s-triazol[4>3-c]pyrimidiu 1 g 2-Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin -pyrimidin wird 8 Stunden mit 34 ml wasserfreiem Pyridin und 7 ml Schwefellrohlenstoff am Rückfluß gekocht. Während des Kochens am Rückfluß wird eine Entwicklung von Schwefelwasserstoff festgestellt. Gleichzeitig wird ein neues, kristallines, glänzendes Produkt gebildet. Nach 12stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird der Niederschlag abfiltriert, das Rohprodukt wiegt nach dem Trocknen 1,25 g. Das Produkt, 3-Mercapto-5-hydroxy-7-methyls-triazol[4,3-c]pyrimidin, wird durch Umkristallisieren aus Äthylenglykolmonomethyläther gereinigt (0,95 g).
- Die kleinen, glänzenden, weißen Nadeln haben einen Schmelzpunkt von 267 bis 268"C (F. J.).
- PATENTANSPRt3 CHE 1. Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol[4,3-c]pynmidinen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, einen ALkyl-, Carboxyalkyl-, Aryl- oder Carboxyarylrest oder eine SH-Gruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 2Hydroxy-4-methyl-6-hydrazin-pyrimidin der Formel mit einer Carbonsäure, einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid bzw. Schwefelkohlenstoff, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, bei einer Temperatur zwischen 20 und 1200C umsetzt und das so gebildete 2-Hydroxy-4-methyl-6-acylhydrazin-pyrimidin durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 200 und 30000 in Abwesenheit von Lösungsmitteln cyclisiert.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls die Umsetzung in einer Stufe durchführt, indem man eine Lösung von 2-Hydroxy-4methyl-6-hydrazin-pyrimidin und einem Säureanhydrid bzw. Schwefelkohlenstoff in Pyridin zum Sieden erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0121341A1 (de) * | 1983-03-03 | 1984-10-10 | Riker Laboratories, Incorporated | Durch stickstoffhaltige heterocyclische Ringe substituierte Triazolo[4,3-c]pyrimidine und Triazolo[1,5-c]pyrimidine |
| US4528288A (en) * | 1983-05-02 | 1985-07-09 | Riker Laboratories, Inc. | Substituted triazolo[1,5-c]pyrimidines |
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| US4528288A (en) * | 1983-05-02 | 1985-07-09 | Riker Laboratories, Inc. | Substituted triazolo[1,5-c]pyrimidines |
| US4532242A (en) * | 1983-05-02 | 1985-07-30 | Riker Laboratories, Inc. | Substituted triazolo[4,3-c]pyrimidines |
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