DE1069114B - Färben und Bedrucken von Gebilden aus Triacetylcellulosict - Google Patents

Färben und Bedrucken von Gebilden aus Triacetylcellulosict

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DE1069114B
DE1069114B DENDAT1069114D DE1069114DA DE1069114B DE 1069114 B DE1069114 B DE 1069114B DE NDAT1069114 D DENDAT1069114 D DE NDAT1069114D DE 1069114D A DE1069114D A DE 1069114DA DE 1069114 B DE1069114 B DE 1069114B
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DE
Germany
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parts
triacetyl cellulose
amino
dyeing
printing
Prior art date
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Pending
Application number
DENDAT1069114D
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English (en)
Inventor
Dr. Julius Eisele Ludwiigshafem/Rhein und Wilhelm Federkiel Fran'kentlhal Dr. Gunter Lange (Pfalz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Publication date
Publication of DE1069114B publication Critical patent/DE1069114B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/40Cellulose acetate

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

ss~e
/t. 4.Ct C V)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES MrWm< PATENTAMT
kl. 8 m 1/05
INTERNATIONALE KL. AUSLEGESCHRIFT 1069114
B 40807 IVc/8m
ANMELDETAG: 26. JUNI 1956
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 19. NOVEMBER 1959
Es wurde gefunden, daß man auf Gebilden wie Fasern, Flocken, Garnen, Geweben und Folien aus Triacetylcellulose Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheiten erhält, wenn man als Farbstoffe solche sulfonsäure- und carboxylgruppenfreien p-Aminoazofarbstoffe verwendet, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom der endständigen Aminogruppe durch einen Rest der allgemeinen Formel
_(CH2)„—0 —C-R
Il ο
ersetzt ist. Es bedeutet η eine der Zahlen 2, 3 und 4 und R Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen aliphatischen Rest.
Ferner können die Farbstoffe noch in ihren aromatischen Ringsystemen durch Substituenten, z. B. Halogenatome und/oder Nitro-, Methoxyl-, Methyl- und/oder ähnliche Gruppen, substituiert sein.
Solche Farbstoffe können in einfacher Weise durch Verestern der entsprechenden unveresterten. hydroxylgruppenhaltigen p-Aminofarbstoffe, von denen ein Teil z.B. in der deutschen Patentschrift 447 420 beschrieben sind, mit Säuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion- oder Isobuttersäure, hergestellt werden.
• Das Färben mit diesen Farbstoffen wird in an sich bekannter Weise ausgeführt; dabei können Dispergierungsmittel mitverwendet werden.
Die Farbstoffe sind auch zum Bedrucken von Gebilden wie Geweben und Gewirken aus Triacetylcellulose geeignet. Beim Bedrucken verwendet man die Farbstoffe im Gemisch mit Verdickungsmitteln, z. B. Kristallgummi und gegebenenfalls Dispergiermitteln," z. B. dem Umsetzungsprodukt aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und/oder Lösungsmitteln, beispielsweise Thiodialkylglykolen, trocknet die bedruckten __ Gewebe und behandelt sie dann kurze Zeit mit Dampf oder mit Heißluft.
Farbstoffe dieser Art sind bereits zum Färben von Celluloseestern vorgeschlagen worden, so in der britischen Patentschrift 422 843. Der dort in den Beispielen gebrauchte Ausdruck »Acetatseide« bezieht sich gemäß dem damaligen Stand der Technik ausschließlich auf dasjenige, seit langem bekannte und technisch in großen Mengen hergestellte Veresterungsprodukt der Cellulose, das im Durchschnitt etwa 21Z2 Acetylgruppen auf einen Glucoserest enthält. Demgegenüber spielte die — in ihrem Löslichkeitsverhalten sowie vor allem in ihren textlien und färberischen1 Eigenschaften von der Acetatkunstseide wesentlich verschiedene — Triacetylcellulose, bei der im Durchschnitt drei Acetylgruppen je Glucoseeinheit gebunden sind, als Textilfaser bisher keine Rolle, besonders da kein Lösungsmittel zur Herstellung von Spinnbädern bekannt war. Dieser Mangel wurde jedoch in neuerer Zeit Färben und Bedrucken
von Gebilden aus Triacetylcellulose
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Günter Lange, Dr. Julius Eisele,
Ludwigshafen/Rhein,
und Wilhelm Federkiel, Frankenthal (Pfalz),
sind als Erfinder genannt worden
behoben, und da die Triacetylcellulose beispielsweise in ihrer Hitze--und Wasserdampfbeständigkeit das vorher allein gebräuchliche »21/2-Acetat« bei weitem übertrifft, hat sie nunmehr eine größere Bedeutung erlangt, die den Färber vor neue Aufgaben stellt. Auch die Färbbarkeit
der Triacetylcellulosefasern weicht nämlich, wie erwähnt, erheblich von der der üblichen Acetatfasern ab; beispielsweise zeigen die meisten der zum Färben von Acetatfasern gebrauchten Dispersionsfarbstoffe auf Fasern aus Tiiacetylcellulose ein verringertes Aufziehvermögen.
Demgegenüber zeichnen sich die Farbstoffe des neuen Verfahrens im Vergleich zu den entsprechenden · nicht veresterten, also eine oder zwei endständige Hydroxylgruppen enthaltenden Farbstoffen sowohl durch besseres Aufziehvermögen auf die Triacetylcellulosefaser als auch
durch bessere Naß- und Lichtechtheiten aus.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
100 Teile eines Gewebes aus Triacetylcellulose werden in einem Bad von 2 Teilen des Azofarbstoffe 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol -*- N-Äthyl-N-(2-acetoxyäthyl)-aminobenzol und 4 Teilen Marseüler Seife in .4000 Teilen Wasser 60 Minuten bei 98 bis 100° C gefärbt. Man erhält
eine tiefrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit und guten Naßechtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffs 2 Teile des Azofarbstoffe l-Amino^-methoxy^nitrobenzol -*- N-Äthyl-N-(2-oxyäthyl)-aminobenzol, so erhält
man wesentlich schwächere und weniger echte Färbungen.
Beispiel 2
100 Teile eines Gewebes aus Triacetylcellulose werden in einem Bad von 1,5 Teilen des Azofarbstoffe aus diazo-
909649/378
3 4
tiertem l-Amino^-methoxy-^niti&benzql und dem Iso- . nicht % mit Isobuttersäure veresterten Farbstoffes · ver-
buttersäurecster des l-[N-Methyl-N-(2-oxyäthyl)]-amino- wendet.
3-methylbenzols und 2 Teilen Marseüler Seife in 4000 Tei- Auf die gleiche Weise erhält man mit Hilfe der aus
len Wasser 90 Minuten bei 98 bis 100° C gefärbt. Man folgenden Komponenten hergestellten Azofarbstoffe auf
erhält eine wesentlich kräftigere und besser naß- und 5 Triacetylcellulosegeweben Färbungen dei angegebenen
lichtechte Färbung, als wenn man die gleiche Menge des Töne:
Diazokomponciifck
Kupplungskomponente
Farbton
OaN
OeN
O8N
OaN
SO2C2H5 O1N-/S-
.SO2CH3 O8N.-/ V-NH2
-NH2
NH,
Cl
O-N
C2H6
C2H4OCOCH = CH2
C2H6
C2H4OCOCH3
CHa
/
C2H4OCOCH
CH8
HX
NH,
SO2NHC2H4OH
2H4OCOCH
CH3
Beispiel 3
rubin
rubin
rot
rot
rot
rubin
• rot
rubin
65 Äthylenoxyd in 3000 Teilen Wasser 60 Minuten bei 98 100 Teile Flocken aus Triacetylcellulose werden in. bis 100° C gefärbt.
einem Bad von 1 Teil des Azofarbstoffs aus diazotiertem Man erhält tiefgelbe Färbungen, die farbstärker und
l-Arnino-3-nitrobenzol und dem Isobuttersäureester des besser licht- und naßecht sind, als wenn man 1 Teil des N-Äthyl-N-(2-oxyäthyl)-aminobenzols und 3 Teile des Azofarbstoffs l-Amino-2-nitrobenzol ->- N-Äthyl-N-(2-oxy-Umsetzungsprodukts aus! 1 Mol Ricinusöl und 40 Möl 70 äthyl)-aminobenzol verwendet.
Beispiel 4
100 Teile eines Gewebes aus Triacetylcellulose werden in einem Bad von 2 Teilen des Azof arbstoffs 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol -»- N-Butyl-N-(2-acetoxyäthyl)-aminobenzol und 3 Teilen des Umsetzungsproduktes von
1 Mol Spermölalkohol und 25 Mol Äthylenoxyd in 5000 Teilen Wasser 90 Minuten bei 98 bis. 100° C gefärbt. Man erhält tiefrubinrote Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle des genannten Farbstoffes die gleiche Menge des Azofarbstoffe l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol -»- N-Butyl-(2-oxyäthyl)-aminobenzol, so erhält man schwächere und weniger echte Färbungen.
Beispiel 5
100 Teile Fäden aus Triacetylcellulose werden in einem Bad von 1,5 Teilen des Azofarbstoffe l-Amino-2,4-dinitrobenzol -*- N-Butyl-N-(2-acetoxyäthyl)-aminobenzol und
2 Teile Marseüler Seife in 2000 Teilen Wasser 2 Stunden bei 90 bis 95° C gefärbt.
Man erhält tiefe rubinrote Färbungen, die farbstärker sind und bessere Echtheitseigenschaften aufweisen als mit der gleichen Menge des Azofarbstoffs l-Amino-2,4-dinitrobenzol -»- N-Butyl-N-(2-oxyäthyl)-aminobenzol hergestellte Färbungen.
Beispiel 6
Verwendet man unter sonst gleichen Bedingungen an Stelle des im Beispiel 5 genannten Farbstoffs die gleiche Menge des Azofarbstoffs l-Amino-4-nitrobenzol -*- N-Äthyl-N-(2-acetoxyäthyl)-aminobenzol, so erhält man tiefe scharlachrote Färbungen, die besser licht- und naßecht sind als entsprechende, mit der gleichen Menge des Azofarbstoffs l-Amino-4-nitrobenzol -»- N-Äthyl-N-(2-oxyäthyl)-aminobenzol hergestellte Färbungen.
Beispiel 7
100 Teile Gewebe aus Triacetylcellulose werden in einem Bad von 2 Teilen des Azofarbstoffs l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol -*- l-[N,N-Bis-(2-acetoxyäthyl)]-amino-3-methylbenzol und 4 Teilen Marseüler Seife in 4000 Teilen Wasser 60 Minuten bei 98 bis 100° C gefärbt.
Man erhält eine tiefrote Färbung, die besser licht-, wasch-, schweiß- und wasserecht ist als eine in gleicher Weise mit 2 Teilen des entsprechenden, nicht veresterten Farbstoffs hergesteUte Färbung.
S
Beispiel 8
Ein Gewebe aus Triacetylcellulose wird bedruckt mit einer Druckpaste aus 300 Teüen des feinverteüten Azofarbstoffs l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol -»- N-Butyl-N-(2-acetoxyäthyl)-aminobenzol, 20 Teilen Thiodipropylenglykol, 300 Teüen Wasser und 650 Teüen einer Mischung von gleichen Teüen Kristallgummi und Wasser. Man trocknet das Gewebe und dämpft es eine halbe Stunde lang. Sodann wird in einem Bad, das 1 Teü Marseüler Seife in 1000 Teüen Wasser enthält, gespült, 5 Minuten bei 50° C geseift und nochmals gespült. Man erhält rubinrote Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle des genannten Farbstoffs die
ao gleiche Menge des Azofarbstoffs l-Amino^-chlor-^nitrobenzol -*- N-Butyl-N-(2-hydroxyäthyl)-aminobenzol, so erhält man schwächere und weniger echte Drucke.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von sulf onsäure- und carboxylgruppenfreien p-Aminoazofarbstoffen, bei denen mindestens ein Wasserstoffatom der endständigen Aminogruppe durch einen Rest der allgemeinen Formel
    -(CH2Jn-O-C-R
    ersetzt ist, worin η eine der Zahlen 2, 3 und 4 und R Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen Rest bedeutet, zum Färben und Bedrucken vonGebüden wie Fasern, Flocken, Garnen, Geweben und Folien aus TriacetylceUulose.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Britische Patentschrift Nr. 422 843.
DENDAT1069114D Färben und Bedrucken von Gebilden aus Triacetylcellulosict Pending DE1069114B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1137153B (de) 1959-11-20 1962-09-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1644401B1 (de) * 1964-08-19 1972-02-03 Yorkshire Dyeware & Chemical C Monoazofarbstoffe und Verfahren zur Herstellung und Verwendung von Monoazofarbstoffen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB422843A (en) * 1932-07-09 1935-01-08 Chem Ind Basel Manufacture of azo-dyestuffs and intermediate products

Patent Citations (1)

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