DE106503C - - Google Patents

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DE106503C
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formaldehyde
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
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    • C07D473/06Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 4. Oktober 1898 ab.
In dem Patent 102158 ist ein Verfahren zur Darstellung von Monoformaldehydverbindungen (Oxymethylenverbindungen) der Harnsäure und ihrer Alkylderivate beschrieben, wonach man Formaldehyd auf die Alkalisalze oder die alkalische Lösung der Harnsäure bezw. ihrer Alkylderivate einwirken läfst.
Wir haben nun gefunden, dafs sich dieselben Oxymethylenverbindungen der alkylirten Harnsäuren auch dann erhalten lassen, wenn man die wässerige Lösung der beiden Componenten ohne Alkalizusatz erhitzt.
Aus der Harnsäure selbst entsteht unter diesen Bedingungen keine Monoformaldehydharnsäure, sondern es werden 2 Molecule des Aldehyds addirt (s. Ber. d. d. chem Ges. 30, 2514).
Die Darstellung der Monoformaldehydharnsäuren nach der neuen Methode mögen folgende Beispiele erläutern.
i. Darstellung von (3)-Methyloxym ethyl en harnsäure.
ι Theil (3)- Methylharnsäure wird mit 30 Theilen 40 proc. Formaldehydlösung unter Rückflufs gekocht. Nach einer halben Stunde entsteht klare Lösung, worauf man den überschüssigen Formaldehyd durch Eindampfen der Flüssigkeit entfernt. Der Rückstand wird nun mit Wasser aufgenommen und nochmals eingedampft. Die Formaldehydverbindung scheidet sich hierbei in feinen Kryställchen ab.
Die Eigenschaften der Verbindung sind dieselben wie in dem Patent 102158 angegeben.
Die Temperatur- und Concentrationsverhältnisse sind bei dem Verfahren in ziemlich weiten Grenzen variabel. Man kommt z. B. auch zum Ziel, wenn man 1 Theil (3)-Methylharnsäure mit 2 Theilen 40 proc. Formaldehydlösung 2 Stunden auf 900 erwärmt und die entstehende Lösung wie oben weiter behandelt.
2. Darstellung von (1, 3)-Dimethyl-(7)-
oxymethylenharnsäure.
5 Theile (1, 3)-Dimethylharnsäure werden mit 100 Theilen Wasser und 5 Volumtheilen einer 40 proc. Formaldehydlösung unter Rückflufs gekocht, wobei nach kurzer Zeit eine klare Lösung erhalten wird. Das Kochen wird noch 2 Stunden lang fortgesetzt, dann die Flüssigkeit im Vacuum ungefähr auf Y4 des Volumens eingeengt. Beim Erkalten erstarrt der Rückstand zu einem steifen Krystallbrei feiner Nadeln, der (1, 3)-Dimethyl-(7)-oxymethylenharnsäure, welche nach Absaugen und Trocknen im Vacuum bei der Analyse für die Formel C5 N1 O3 H (C H3J2 ■ C H2O H stimmende Zahlen liefert und die sonstigen Eigenschaften der in dem Patent 102158 beschriebenen Verbindung aufweist.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Monoformaldehydverbindungen alkylirter Harzsäuren, darin bestehend, dafs man die betreffende alkylirte Harnsäure mit einer wässerigen Formaldehydlösung erhitzt.
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