DE1063151B - Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Benzoldisulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Benzoldisulfonsaeure

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DE1063151B
DE1063151B DEF23251A DEF0023251A DE1063151B DE 1063151 B DE1063151 B DE 1063151B DE F23251 A DEF23251 A DE F23251A DE F0023251 A DEF0023251 A DE F0023251A DE 1063151 B DE1063151 B DE 1063151B
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DE
Germany
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benzene
acid
sulfur trioxide
reaction
reaction mixture
Prior art date
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Application number
DEF23251A
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English (en)
Inventor
Dr Gerhard Otten
Dr Otto Scherer
Dr Heinz Schild
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1 ,3-B enzoldisulfons äure Es ist bekannt, die 1,3-Benzoldisulfonsäure durch Sulfierung von Benzol herzustellen. Zunächst wird dabei Benzol mit konzentrierter Schwefelsäure in der ersten Reaktionsstufe zu Benzolmonosulfonsäure umgesetzt. Die im Gemisch mit überschüssiger Schwefelsäure vorliegende Benzolmonosulfonsäure wird dann in der zweiten Reaktionsstufe durch Umsetzung mit 650/oigem Oleum in 1,3-Benzoldisulfonsäure übergeführt. Dieses Verfahren besitzt verschiedene Nachteile. So muß ein sehr großer Uberschuß an Schwefelsäure - etwa 3 Mol überschüssige Schwefelsäure pro Mol Benzoldisulfonsäure - eingesetzt werden.
  • Vor der Isolierung der 1,3-Benzoldisulfonsäure muß dieser Überschuß entfernt werden, was meist durch Auskalken geschieht.
  • Es ist ferner bekannt, 1,3-Benzoldisulfonsäure dadurch herzustellen, daß man Schwefeltrioxyd, das mit Inertgasen oder Luft verdünnt sein kann, in Benzolmonosulfonsäure absorbiert. Nach Erhalten einer gewissen Schwefeltrioxydkonzentration wird durch Zugabe von Benzol Benzolmonosulfonsäure gewonnen.
  • In einer zweiten Reaktionsstufe wird durch erneutes Lösen von Schwefeltrioxyd in Benzolmonosulfonsäure und Erhitzen der Lösung 1,3-Benzoldisulfonsäure gewonnen. Dieses Verfahren führt, vor allem in der zweiten Stufe, zu einer erheblichen Menge an unerwünschten Nebenprodukten, z. B.
  • Diphenylsulfon-disulfonsäure. Die Menge an Nebenprodukten kann bis zu 200/0 betragen, so daß nur eine sehr stark verunreinigte 1,3-Benzoldisulfonsäure erhalten wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß man 1,3-Benzoldísulfonsäure diskontinuierlich oder kontinuierlich in einfacher Weise, in guter Ausbeute und reiner Form in einer Stufe gewinnen kann, wenn man in einem aussulfierten Reaktionsgemisch Schwefeltrioxyd und Benzol bei Temperaturen oberhalb 1000 C so umsetzt, daß auf 1 Gewichtsteil zur Umsetzung gelangendes Schwefeltrioxyd etwa 40 bis 100 Gewiclitsteile des genannten Umsetzungsgemisches entfallen.
  • Als aussulfiertes Reaktionsgemisch kommen die nach dem bekannten Verfahren erhaltenen 1,3-Benzoldisulfonsäure enthaltenen Reaktionsgemische in Betracht. Ferner kann das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren anfallende Reaktionsgemisch als Realitiens medium dienen.
  • Die erfindungsgemäße Reaktion wird in der Weise durchgeführt, daß in dem aussulfierten Reaktionsgemisch Schwefeltrioxyd in geringer Konzentration gelöst wird, wobei auf 1 Teil Schwefeltrioxyd etwa 40 bis 100, vorzugsweise etwa 80 Teile aussulfiertes Reaktionsgemisch (Benzoldisulfonsäure) kommen sollen. Zu der Lösung des Schwefeltrioxyds in 1,3-Benzoldisulfonsäure wird dann bei Temperaturen oberhalb 1000 C, normalerweise zwischen 100 und 1600 C, vorzugsweise zwischen 120 und 1400 C, Benzol so zugegeben, daß auf 1 Mol Benzol 2 bis 2,5 Mol, vorzugsweise 2,2 Mol, Schwefeltrioxyd zur Anwendung kommen.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist beispielsweise die in der Zeichnung I schematisch wiedergegebene Apparatur geeignet.
  • Im Reaktionsgefäß 1 erfolgt die Zugabe des Schwefeltrioxydes. Dieses wird zweckmäßigerweise in flüssiger Form unter die Oberfläche des durch den Rührer 4 -in starker Bewegung gehaltenen aussulfierten Reaktionsgemisches gegeben. Däs -aussulfierte Reaktionsgemisch wird im Verlaufe der Gesamtreaktion, wenn ein nach dem bisher bekannten Verfahren gewonnenes sulfiertes Gemisch verwendet wird, auf etwa 900/oige Säure aufgestärkt: Geht- man von einem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen-aussulfierten :Realçtionsgemlsch aus, 5cr liegt von vornherein eine 90- bis 950/oige 1,3-Benzolisrilfonsäur-e vor. Die Schwefeltrioxydlösung wird ..dann..in-lias Gefäß 2 übergeführt, in dem ebenfalls einRührer für die notwendige Durchmischung sorgt.
  • In diesem Gefäß erfolgt die Zugabe des Benzols, das vorteilhaft ebenfalls unter die Oberfläche der Lösung eingeführt wird. Das Reaktionsgefäß 3 dient der Einstellung der Verweilzeit, die zur vollständigen Durchführung der Reaktion in Abhängigkeit von der Temperaturhöhe zwischen etwa 10 und 65 Minuten liegt.
  • Die Realstionsgefäße 1 bis 3 werden in an sich bekannter Weise auf der erforderlichen Temperatur gehalten.
  • Es ist zweckmäßig, eine konstante Temperatur einzuhalten. Die Pumpe 5 bewirkt den Umlauf des Reaktionsgemisches, der über die Leitung7 wieder zum Gefäß 1 erfolgt. Die Verbindung zwischen den Gefäßen 1 und 2 bzw. 2 und 3 kann durch Überlauf oder durch Pumpen erfolgen. Durch das Ventil 6 erfolgt die Abnahme des Endproduktes. Die Menge des abgenommenen Produktes ist bei kontinuierlichem Betrieb etwa gleich der Menge, die in den Gefäßen 1 und 2 an Schwefeltrioxyd und Benzol zugegeben wird.
  • Die Menge an zugeführtem Schwefeltrioxyd wird vorteilhaft so groß bemessen, daß das umlaufende und ausreagierte Sulfierungsgemisch noch etwa 30/( Schwefeltrioxyd enthält. Der Prozentsatz kann selbstverständlich auch niedriger gewählt werden, jedoch wird dadurch eine höhere Reaktionszeit bedingt. Die Austreibung des überschüssigen Schwefeltrioxydes im abgenommenen Endprodukt kann in an sich bekannter Weise, z. B. durch Austreiben mit Luft, erfolgen.
  • Die Menge des umlaufenden Reaktionsgemisches ist so zu bemessen, daß auf ein Teil zur Umsetzung gelangendes Schwefeltrioxyd etwa 40 bis 100, vorzugsweise etwa 80 Teile Reaktionsgemisch kommen.
  • Selbstverständlich ist es auch möglich, Schwefeltrioxyd und Benzol in einem Reaktionsgefäß gleichzeitig zuzugeben.
  • Um zu einem möglichst reinen Produkt zu gelangen, ist es vorteilhaft, die Umsetzung in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Natriumsalzen, z. B. Natriumsulfat oder dem Natriumsalz der 1,3-Benzoldisulfonsäure, vorzunehmen. Üblicherweise verwendet man 3 bis 15 Gewichtsprozent an Natriumsalzen. Die Natriumsalze werden vor der Umsetzung in dem Reaktionsgemisch gelöst, was in einem weiteren dem Reaktionsgefäß 1 vorgeschalteten Kessel erfolgen kann.
  • Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung eignet sich insbesondere zur kontinuierlichen Herstellung der der 1,3-Benzoldisulfonsäure. Es kann auch dazu verwendet werden, Reaktionsgemische, die einen geringen Gehalt an 1,3-Benzoldisulfonsäure aufweisen, in höherprozentige Produkte überzuführen.
  • Nach dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird überraschenderweise direkt eine sehr reine hochprozentige i,3-Benzoldisulfonsäure gewonnen.
  • Beispiel 1 In der in der Zeichnung wiedergegebenen Apparatur wird ein Sulfierungsgemisch umgepumpt, das 35°/o 1,3 Benzoldisulfonsäure und 65°/e Schwefelsäure enthält. Das Umpumpen erfolgt mit einer Geschwindigkeit von 17 1/Std. Die Verweilzeit beträgt 15 Min., die Temperatur 135 bis 1400 C. Die Zugabe des Schwefeltrioxyds erfolgt mit 400 g/Std., die des Benzols mit 177 g/Std. Die Abnahme beträgt 570 bis 580 g/Std. Nach 50 Std. wird ein Gemisch abgenommen, das 92 °/o 1,3-Benzoldisulfonsäure enthält. Die Ausbeute an 1,3-Benzoldisulfonsäure beträgt (wie auch im folgenden Beispiel 2) 92 bis 95010 der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Benzol.
  • Beispiel 2 Vorgelegt wird die nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise gewonnene 920/obige 1,3-Benzoldisulfonsäure. Die weitere Zugabe von Benzol und Schwefeltrioxyd erfolgt in der oben beschriebenen Weise unter gleichen Bedingungen. Die Versuchsdauer beträgt 48 Std. Das abgenommene Gemisch enthält 90 bis 94°/o 1,3-Benzoldisulfonsäure. Der Gehalt an Benzolmonosulfonsäure beträgt 0,1 bis 0,3 0/o.
  • Beispiel 3 Man legt in einem 2-l-Kolben, der mit Rückflußkühler, wirksamem Rührer und je einem Einlauf für Benzol und Schwefeltrioxyd versehen ist, 800 g einer nach Beispiel 1 oder 2 gewonnenen, etwa 920/oigen 1,3-Benzoldisulfonsäure vor. Dazu werden bei 135 bis 1400 C abwechselnd in einem Gesamtzeitraum von 15 Min. 10 ccm (0,24 Mol) Schwefeltrioxyd, 10 ccm (0,11 Mol) Benzol und 2 g Natriumsulfat zugegeben.
  • Nachdem insgesamt 330 ccm Schwefeltrioxyd, 330 ccm Benzol und 66 g Natriumsulfat zugesetzt worden sind, wird die weitere Zugabe abgebrochen. Die Konzentration der hierbei gewonnenen 1,3-Benzoldisulfonsäure beträgt etwa 880/o. Die Ausbeute an 1,3-Benzoldisulfonsäure beträgt 88 bis 900/o der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Benzol.
  • PATENTANSPROCE1E: 1. Verfahren zur Herstellung von 1,3-Benzoldisulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man in dem bei der bekannten Herstellung von 1,3-Benzoldisulfonsäure oder in dem erfindungsgemäß anfallenden Reaktionsgemisch Schwefeltrioxyd und Benzol bei Temperaturen oberhalb 1000 C so umsetzt, daß auf 1 Gewichtsteil zur Umsetzung gelangendes Schwefeltrioxyd etwa 40 bis 100 Gewichtsteile des genannten Umsetzungsgemisches entfallen.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Benzol zu Schwefeltrioxyd 1: 2 bis 2,5, vorzugsweise 1: 2,2 beträgt.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Natriumsalzen durchgeführt wird.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß 1,3-benzoldisulfonsaures Natrium in Mengen von 3 bis 15 Gewichtsprozent im Reaktionsgemisch anwesend ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 747 659.
DEF23251A 1957-06-13 1957-06-13 Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Benzoldisulfonsaeure Pending DE1063151B (de)

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CH6046158A CH378307A (de) 1957-06-13 1958-06-11 Verfahren zur Herstellung von 1,3-Benzoldisulfonsäure
CH525460A CH398553A (de) 1957-06-13 1960-05-06 Verfahren zur Herstellung von 1,3-Benzoldisulfonsäure

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DE (1) DE1063151B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB747659A (en) * 1952-10-07 1956-04-11 Vulcan Chemical Company Ltd Improvements in and relating to the sulphonation of benzene and to the extraction ofgaseous sulphur trioxide

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB747659A (en) * 1952-10-07 1956-04-11 Vulcan Chemical Company Ltd Improvements in and relating to the sulphonation of benzene and to the extraction ofgaseous sulphur trioxide

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CH378307A (de) 1964-06-15

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