DE1052116B - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und FormaldehydInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G12/046—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with at least two compounds covered by more than one of the groups C08G12/06 - C08G12/24 one being urea or thiourea
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd Gegenstand der Hauptpatentanmeldung F 16735 IV b/39 c ist ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Mischung aus Dicyandiamid und Harnstoff, die auf 1 Mol Dicyandiamid bis zu etwa 5 Mol Harnstoff enthält, für jedes Mol Dicyandiamid höchstens 2 Mol Formaldehyd und für jedes Mol Harnstoff höchstens zwei weitere Mol Formaldehyd einwirken läßt und vor, während oder nach der Kondensation wasserlösliche, nichtsaure Salze organischer Sulfonsäuren zusetzt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Stabilität solcher Kondensationsprodukte erhöht und ihre Löslichkeit verbessert werden kann, wenn die Kondensation in Gegenwart ein- oder mehrwertiger Alkohole, wie z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, i-Propanol, Glycol, Glycerin, Sorbit oder Gemischen derselben, durchgeführt wird. Die erhaltenen Produkte können wie die der Hauptpatentanmeldung z. B. zum Imprägnieren bzw. zum N achgerben von Ledern und Häuten verwendet werden. Beispiel l Man mischt in einem mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler versehenen Rundkolben 84 g Dicyandiamid, 60 g Harnstoff, 60 g Paraformaldehyd, 35 g Wasser, 35 g Methanol und 84 g dinaphthylmethandisulfonsaures Na und erhitzt unter Rühren auf einem Heizbad so lange auf 98° C, bis das Gemisch in Wasser von 37° C klar löslich ist und nach Ansäuern mit 1 n-Essigsäure eine Fällung ergibt, wozu etwa 10 bis 12 Stunden erforderlich sind. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist wesentlich stabiler und leichter löslich als ein gleiches, ohne Mitverwendung von Methanol dargestelltes. Beispie12 Man mischt in einer Apparatur, wie im Beispiel 1 angegeben, 84 g Dicyandiamid, 60 g Harnstoff, 60 g Paraformaldehyd, 30 g i-Propanol, 35 g Wasser und 70 g dinaphthylmethandisulfonsaures Na und erhitzt 5 Stunden auf 93° C. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist in Wasser klar löslich und ergibt auf Zusatz von 1 n-Schwefelsäure eine starke Fällung. Das Produkt ist besser löslich als ein entsprechendes, ohne i-Propanol dargestelltes.
- Beispie13 Wie im Beispiel 1 angegeben, werden 84g Dicyandiamid, 30 g Harnstoff, 45 g Paraformaldehyd, 35 g Wasser, 182 g Sorbit und 60 g dinapbthy fmethandisulfonsaures Na 7 Stunden auf 95° C erhitzt. Das erhaltene klar wasserlösliche Produkt ist mit Säure fällbar und leichter wasserlöslich als ohne Sorbitzusatz.
- Beispie14 Man mischt, wie im Beispiel 1 angegeben, 84 g Dicyandiamid, 120 g Harnstoff, 120g Paraformaldehyd, 50 g Wasser, 268 g Hexantriol-1,2,6, 85 g dinaphthylmethandisulfonsaures Na und erhitzt 12 Stunden auf 95° C. Man erhält ein wasserlösliches Produkt, das mit verdünnter Mineralsäure fällbar ist. Man kann das Produkt auch ohne Alkohol einige Zeit erhitzen, bis die gewünschte Löslichkeit nahezu erreicht ist, dann den Alkohol zusetzen und zum gewünschten Löslichkeitsgrad weiterkondensieren. Beispiels Wie im Beispiel 1 angegeben, werden 84 g Dicyandiamid, 180 g Harnstoff, 195 g Paraformaldehyd, 120g Wasser, 46g Glycerin und 80 g dinaphthylmethandisulfonsaures Na 7 Stunden auf 90° C erwärmt. Das erhaltene Produkt ist mit Säuren fällbar und leichter wasserlöslich als ohne Glycerin hergestelltes.
- Beispie16 Wie im Beispiel 1 angegeben, werden 84 g Dicyandiamid, 60 g Harnstoff, 162 g 3711/oiger Formaldehyd, 16 g Methanol, 20g Hexantriol-1,2,6 und 84g dinaphthylmethandisulfonsaures Na 11 Stunden auf 90° C erwärmt. Das Produkt zeigt ähnliche Eigenschaften wie das im Beispiel 1 genannte.
- Beispie17 Wie im Beispiel 1 angegeben, werden 84 g Dicyandiamid, 60 g Harnstoff, 200 g 30o/oiger Formaldehyd und 100 g ligninsulfonsaures Na und 60 g Methanol so lange bei 98° C kondensiert, bis das Produkt wasserlöslich und mit Säuren fällbar ist. Die Löslichkeit ist besser als bei einem entsprechenden, ohne Methanol hergestellten Präparat. Beispie18 Wie im Beispiel 1 angegeben, werden 84 g Dicyandiamid, 60 g Harnstoff, 60 g Paraformaldehyd, 80 g 50o/oige, neutrale Sulfitablauge, 93 g Wasser und 20 g Hexantriol-1,2,6 während 7 Stunden auf 93° C erwärmt. Das Präparat ist dann in 40 bis 50° C warmem Wasser löslich und mit Säure fällbar. Die Löslichkeit ist besser als bei einem ohne Alkohol dargestellten Präparat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd in Weiterführung der Hauptpatentanmeldung F 16735 IV b / 39c, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Mischung aus Dicyandiamid und Harnstoff, die auf 1 Mol Dicyandiamid bis zu etwa 5 Mol Harnstoff enthält, für jedes Mol Dicyandiamid höchstens 2 Mol Formaldehyd und für jedes 1o1 Harnstoff höchstens zwei weitere --VIol Formaldehyd einwirken läßt und vor, während oder nach der Kondensation wasserlösliche, nichtsaure Salze organischer Sulfonsäuren zusetzt und hier die Kondensation in Gegenwart von ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise Methanol, durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF22852A DE1052116B (de) | 1955-02-03 | 1957-04-17 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF16735A DE1044403B (de) | 1955-02-03 | 1955-02-03 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd |
DEF22852A DE1052116B (de) | 1955-02-03 | 1957-04-17 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1052116B true DE1052116B (de) | 1959-03-05 |
Family
ID=7090615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF22852A Pending DE1052116B (de) | 1955-02-03 | 1957-04-17 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte aus Dicyandiamid, Harnstoff und Formaldehyd |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1052116B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1158705B (de) * | 1960-04-23 | 1963-12-05 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Schichtpressstoffen |
-
1957
- 1957-04-17 DE DEF22852A patent/DE1052116B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1158705B (de) * | 1960-04-23 | 1963-12-05 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von Schichtpressstoffen |
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