DE879016C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

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DE879016C
DE879016C DEF2872D DEF0002872D DE879016C DE 879016 C DE879016 C DE 879016C DE F2872 D DEF2872 D DE F2872D DE F0002872 D DEF0002872 D DE F0002872D DE 879016 C DE879016 C DE 879016C
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DE
Germany
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condensation products
ethylene oxide
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products
formaldehyde
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Expired
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DEF2872D
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English (en)
Inventor
Albert Dr Ballauf
Richard Dr Wegler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G10/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only
    • C08G10/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only of aldehydes
    • C08G10/04Chemically-modified polycondensates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde ,gefunden, dafä Äthylenoxyd mit solchen sauerstoffhaltigen Kondensationsprodukten zur Umsetzung gebracht werden kann, wie sie durch saure Kondensation von alkyliierten oder cycloalkylierten Aromaten mit Formaldehyd, und zwar zweckmäßig mit überschüssigem, erhältlich sind. Als alkylierte Aromaten seien Toluol, Xylal, Äthylbenzol, Diäthylbe-nzol und Äthylnaphthalin genannt. Es empfiehlt sich, für eine schwach basische Reaktion Sorge zu tragen, beispielsweise durch Zugabe von etiras Natriumhydroxyd oder Natriumalkoholat. Im Fall dünnflüssiger Kondensationsprodukte tritt die Umsetzung schon bei niedrigen Temperaturen (kurz oberhalb coo-') ein, während im Fall anderer Kondensationsprodukte höhere Temperaturen bis etwa 20o° vorteilhaft sind.
  • Die Menge dies in Reaktion tretenden Äthylenoxyds ist praktisch unbeschränkt. Die :entstehenden Um:setzungsprodukt@e können je nach :dem Oxäthylierungsgrad verschiedenen Verwendungszwecken zugeführt werden. Niedrig oxäthylierte Produkte können durch Umsetzung mit Dicarbonsäuren in wertvolle neutrale oder saure Harzester übergeführt werden. Solche Produkte, welche infolge eines genügend hohen Oxäthylierungsgrades wasserlöslich geworden sind, zeigen trotz Fehlens längerer aliphatischer Reste ein beachtliches Waschvermögen, z. B. für angeschmutzte Baumwolle. Ferner können deTUrtige Produkte fürandere bextilchernische und färbereitechnische Zwecke benutzt werden, z. B. als Egasisiermi:ttel,, Farbstoffanteigungsmittel, Emu-Igiermittel und Schutzko-lloide. Ähnliche Verwendung können ihre Sulfonierungspro;dukte finden oder ihre sauren wassierlöslichen Ester, wie sie durch Umsetzung mit zwei hasischen Säuren, z. B. Bernsteimsäiureranhydrid, erhältlich sind.
  • Es war überraschend, .daß, die genannten Ausgangsmaterialien der Umsetzung mit Äthylenoxyd fähig sind. Nach den bisherigen Erfahrungen konnten, von Ausnahmefällen abgesehen, mit Äthylenoxyd lediglich Alkohole, Phenole, Amine, Amide rundorganische Säuren umgesetzt werden. Die Ausgangsmaterialien gemäß vorliegender Erfindung besitzendagegen keine derartigen Gruppen. Sie zeigen, zwar einen gewissen Gehalt an Sauerstoff, der je nach den Reaktionsbedingungen schwanken kann; dieser Sauerstoffgehalt ist aber nicht lauf ,die Anwesenheit von Hydroxylgruppen, sondern vermutlich von Acetalgrupp,en zurückzuführen. Der Reaktionsverlauf bei Einwirkung von Äthylenaxyd auf derartige Verbindungen ist daher ungeklärt.
  • Beispiel i EinXylol-Form!aldehyd-Kondensationspro.dukt, wie es durch Kondensation von 216og Xylol (technisches), 40009 Formaldehyd. (3o %) und 221o g Schwefelsäure (8o%) während 30 Stunden entsteht, wird Tals Ausgangsmaterial benützt.
  • i oo g des Harzes werden mit i,- Natronlauge versetzt, und dann wird unter Rühren bei. 14o bis 18o° Äthylenoxydeingeleitet, bis eine Gewichtszunahme von 579 erzielt ist. Das Produkt ist nun in kaltem Wasser klar löslich. Wird Äthylenoxyd bis zur Gewichtszunahme von 65 g eingeleitet, so erhält ;man ein auch bei 8o° in Wasser noch klar lösliches Produkt.
  • Beispiel 2 216o g technisches Xylol, i8oo g Formaldehyd (30010) und 4009 Schwefelsäure (i oo %) werden unter Rühren 4 Stunden sauf 127 bis I28° erhitzt. Das in einer Ausbeute von 16oo erhaltene hochviskose, ölige Kondensationsprodukt wird, wie ilm Beispiel i beschrieben, der Oxäthylierun:g unterworfen.
  • ioog Harz ergeben hierbei, nach Aufnahme von 95"- Äthylenoxyd ein in Wasser leichtlösliches Produkt.
  • Beispiel 3 In ioog Harz aus Diäthylbenzol, Formaldehyd und Schwefelsäure wird bei 18o bis 19o° Äthylenoxyd eingeleitet bis zur Gewichtszunahme von 501-. Es entsteht ein wachsartiges halbfestes Produkt, das in Wasser 'unlöslich ist.
  • Wird die Einleitung bis zur Aufnahme von 115 g fortgesetzt, so entsteht auch hier ein in Wasser leichtlösliches schaunlbildiendes Einwirkungsprodukt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß, man Äthylenoxyd, vorzugsweise bei alkalischer Reaktion, auf solche sauerstoffhaltigen Kondensationsprodukte einwirken läßt, wie sie durch Umsetzung von @alkylierten Aromaten mit Formaldehyd, und zwar zweckmäßig mit überschüssigem, in saurem Medium entstehen.
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