DE1045377C2 - Verfahren zum Stabilisieren von zur Herstellung von Fungiziden geeignetem Selendisulfid, das durch Zusatz eines hydrophilen kolloidalen Suspensionsmittels aktiviert ist - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren von zur Herstellung von Fungiziden geeignetem Selendisulfid, das durch Zusatz eines hydrophilen kolloidalen Suspensionsmittels aktiviert ist

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DE1045377C2
DE1045377C2 DE1953A0019329 DEA0019329A DE1045377C2 DE 1045377 C2 DE1045377 C2 DE 1045377C2 DE 1953A0019329 DE1953A0019329 DE 1953A0019329 DE A0019329 A DEA0019329 A DE A0019329A DE 1045377 C2 DE1045377 C2 DE 1045377C2
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT 1 045 ANMELDETAG:
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFTs
KL.12i 18
INTERNAT. KL. C 01 b 12. DEZEMBER 1953
4. DEZEMBER 1958 .2 7. MAI 1959
STIMMT ÜBEREIN MIT AUSLEGESCHRIFT 1 045 377 (A 19329 IVa / 12 i)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabilisieren von zur Herstellung von Fungiziden geeignetem Selendisulfid, das durch Zusatz eines hydrophilen kolloidalen Suispensionsmittels aktiviert ist.
Selendisulnd hat als Fungizid eine sehr große Bedeutung. Seine Herstellung in aktiver Form ist bekannt, beispielsweise durch die USA.-Patentschriften 1860154 und 1860 336. Das Disulfid weist jedoch den Nachteil' auf, daß es auf Grund seiner hydrophoben Eigenschaften nicht für sich allein in Präparaten, welche für biologische Zwecke bestimmt sind, verwendet werden kann, da es nur in inniger Mischung mit Wasser ,seine volle Aktivität entwickelt. Aus diesem Grunde muß es zusammen mit einem hydrophilen kolloidalen Suspensionsmittel, ζ. B. Bentonit, Fullererde und/oder Kieselgel, verarbeitet werden. Obgleich es nicht den Anschein hat, daß Selendisulnd und Bentonit eine echte chemische Verbindung bilden, liegt die Vermutung nahe, daß diese Assoziation über über eine innige Mischung hinausgeht. Ein HerstelJungsverfahren solcher mit hydrophilen kolloidalen Suspensionsmitteln.aiktivierter Selendisuilnd-Präparate ist in der USA.-Patentschrift 1 860 320 beschrieben.
Derartige Mittel bilden die aktive Komponente in Selendisulfid enthaltenden Schädlingsbekämpfungs-.mitteln, die in verschiedener Form, beispielsweise Suspensionen, Streumittel, usw., vorliegen können, in denen sie zur Bekämpfung von Pnanzerikrankheiten, die durch Fungi verursacht worden sind, verwendet werden können.
In dem üblichen wäßrigen Medium können solche Präparate unter normalen Temperaturbedingungen nicht längere Zeit gelagert werden, da sie weder temperatur- noch lichtbeständig sind*. Es treten Farbveränderungen auf, die von einer Abnahme der Aktivität begleitet sind.
Die Erfindung betrifft ein einfaches Verfahren zum Stabilisieren von zur Herstellung von Fungiziden geeignetem Selendisulfid, das durch den Zusatz eines hydrophilen kolloidalen Suspensionsmittels aktiviert ist, in wäßrigem Medium, das dadurch gekennzeichnet ist, daß zuerst Selendisulfid mit einem hydrophilen kolloidalen Suspensionsmittel gemischt und dann diese Mischung in saurem wäßrigem Medium, dessen pH durch Zugabe von sauerrea'gierenden Substanzen auf einen Wert zwischen 2 und 6,6, vorzugsweise zwischen 3 und 5, eingestellt worden ist, suspendiert wird. Diese sauren mit hydrophilen kolloidalen Suspensionsmitteln aktivierten Selendisulfidpräparate behalten unter normalen Bedingungen iihre charakteristische gelborange Farbe und ihre aktiven Eigenschaften. Für gewisse Fälle ist es, um die fungizide Wirkung solcher Präparate zu erhöhen, empfehlenswert, den er fin dungsgemäß stabilisierten Selendisulfidpräparaten in an sich Verfahren zum Stabilisieren
von zur Herstellung von Fungiziden
geeignetem Selendisulfid,
das durch Zusatz eines hydrophilen
kolloidalen Suspensionsmittels
aktiviert ist
Patentiert für:
Abbott Laboratories,
Chicago, 111. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 7. Januar 1953
MaynardM. Baldwin und Amps P. Young jun.,
Columbus, Ohio (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
bekannter Weise anionogene, kationogene oder nichtionogene Netzmittel zuzufügen, die beim eingestellten, zwischen 2 und 6,6 liegenden pH-Wert der Stabilisierung nicht entgegenwirken. Die Netzmittel sollen außerdem weder physikalische noch chemische Veränderungen hervorrufen, durch die die Wirkungen, welche das Selendisulfid beispielsweise als Fungizid ausübt, verringert ■ oder gänzlich zerstört werden. Treten merkliche Farbveränderungen auf, so ist dies ein Anzeichen für Unverträglichkeit und damit verbundener Instabilität des Selendisulfids. Der Nachweis einer-solchen Farbveränderung kann in sehr einfacher Weise von dem Fachmann geführt werden, indem er die Präparate dem in den Beispielen beschriebenen Stabilitätstest unterwirft.
Als geeignetes Netzmittel können die anionogenen Mittel vom Alkylarylsulfonattyp, wie alkylarylsulfonsauires Natrium und decylbenzolsulfonsaures Natrium und Alkoholsulfate, wie Natriumlaurylsulfat und
909 523/212
Triäthanollaurylsulfat, verwendet werden. Es wurde weiterhin gefunden, daß auch die Alkylphosphatsalze als anionogene Netzmittel gemäß Erfindung geeignet sind.
Als kationogene Netzmittel können die Sulfosuccinamate, wie n-Öctädecyl-dinatriuimsulfosuccinamat und η - Octadecy ltetranatrium - (1,2-dicarboxyäthyl) - sulfosuccinamat verwendet werden.
Verträgliche, nichtionogene Netzmittel stellen die aliphatischen Amine dar. Auch Hexitoleate, wie teilweise mit ölsäure veresterte» Anihydlrohexit, sind als nichtionogene Netzmittel für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet.
Weitere Angaben über Netzmittel befinden sich in den Beispielen. Die Netzmittel können gegebenenfalls zusammen mit Verbindungen, wie den anorganischen phosphatsauiren Salzen, den modifizierten Pölyoxyäthylenestern, den langkettigen Amiden, Cellulosederivaten und anderen, verwendet werden.
Als Stabilisatoren für mit hydrophilen kolloidalen Suspensionsmitteln aktiviertes Selendisulfid enthaltende Präparate werden Säuren und bzw. oder sauerreagierende Salze verwendet. Beispiele hierfür sind Salz-, Schwefel-, Phosphor-, Essig-, Propion-, Milch-, Citronen-, Wein- und Bernsteinsäure, Mononatriumphosphat, Natriumeitrat und weinsaures Natrium. Die in fester Form vorliegenden Säuren und ihre sauren Salze können in fester Form oder als Lösung zugefügt werden. Letzteres ist einfacher durchführbar.
Den nachfolgenden Beispielen ist zu entnehmen, daß die Stabilität der Selendisulfidsuspensionvondem Pjj-Wert der wäßrigen Suspension abhängig ist.
An Hand der folgenden Beispiele soll die Erfindung näher erläutert werden.
35 fids kann an Hand der charakteristischen gelborangen Farbe kontrolliert werden. Die Resultate sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
Beständigkeit bei 6O0C,
ohne daß wahrnehmbare
pH-Wert Farbveränderungen auftreten,
der Suspension in Stunden
18
9,3 18
7,7 42
. 6,1 360
4,6 360
3,8 360
3,7 360
2,9, 360
2,5
B e i s ρ i e 1 4
Eine Suspension mit einem pH-Wert von 5 wird durch Mischen von mit hydrophilen kolloidalen Suspensionsmitteln aktiviertem Selendisulfid mit einer wäßrigen Lösung eines Alkylarylsulfonats, das eine geringe Menge Mononatriumphosphat enthält, hergestellt. Dann stellt man den pH-Wert dieser Suspension mit Citronensäure auf verschiedene Weise ein. Wie in den vorhergehenden Beispielen werden die Suspensionen in ein konstantes Temperaturbad von 60° C gestellt und die Stabilität ihrer Farbe beobachtet.
Die Resultate sind folgender Tabelle zu entnehmen:
Beispiel 1
Wird mit hydrophilen kolloidalen Suspensionsmitteln aktiviertes Selendisulfid mit einer wäßrigen Lösung eines AlkyJiarylsulfonaits vermischt, so erhält man eine Suspension, die einen pH-Wert von etwa 8 hat. Diese Suspension zeigt schon nach 18 Stunden, wenn sie ohne Zusatz von sa,uer reagierenden Verbindungen in einem konstanten Temperaturbad auf 60° C gehalten wird, merkliche Veränderungen der Farbe. Wird diese Suspension dagegen mit Citronensäure auf einen pH-Wert von 3,3 eingestellt, so zeigt sie bei 60° C auch nach 650 Stunden keine wahrnehmbare Veränderung in der Farbe.
Beispiel 2
Durch Mischen von mit hydrophilen kolloidalen Suspensionsmitteln aktiviertem Selendisulfid mit einer wäßrigen Lösung eines Alkylarylsulfonats, das l°/o Mononatriumphosphat als einzige sauer reagierende Verbindung enthält, wird eine Suspension hergestellt. Die Suspension hat einen pH-Wert von über 5 und zeigt beim Erhitzen auf 60° C erst nach 48 Stunden eine deutliche Farbänderung.
Beispiel 3
pH-Wert
der Suspension
40 		Beständigkeit bei 60° C,
ohne daß wahrnehmbare
Farbveränderungen auftreten,
in Stunden
5,6 100
5,5 100
« 5,3 100
4,9 100
4,7 500
4,6 670
So 4,2 2600
4,0 4400
Beispiel 5
Es wird wie im Beispiel 4 verfahren mit der Ausnahme, daß den Suspensionen an Stelle von Citronensäure verschiedene Mengen Essigsäure zugefügt wird. Die Resultate sind folgender Tabelle zu entnehmen:
■Es wird eine wäßrige Suspension von mit hydrophilen kolloidalen Suspensionsmitteln aktiviertem Selendisulfid mit einem pH-Wert von 8 hergestellt. Anschließend stellt man durch Zusatz von Citronensäure Suspensionen mit verschiedenen pH-Werten her und erhitzt sie in, einem konstanten Temperaturbad längere Zeit auf 60° C. Die Stabilität des Selendisul-
PH-Wert_
der Suspension		 Beständigkeit bei 60° C,
ohne daß wahrnehmbare
Farbveränderungen auftreten,
in Stunden
4,0
3,6
3,2		 120
120
264
1 U40OY7
Beispiele
Es wird wie im Beispiel 4 verfahren mit der Abweichung, daß Schwefelsäure an Stelle von Citronensäure zur Einstellung des pH-Wertes verwendet wird. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Pu-Wert
der Suspension		 Beständigkeit bei 60° C,
ohne daß wahrnehmbare
Farbveränderungen auftreten,
in Stunden
5,5
4,7
3,3		 24 .
144
672
Aus diesen Beispielen geht klar hervor, daß eine Suspension von mit hydrophilen kolloidalen Suspensionsmitteln aktiviertem Selendisulfid in Wasser oder in Wasser, dem nur ein Netz- bzw. oberflächenaktives Mittel zugesetzt worden ist, nach 18 Stunden eine merkliche Farbveränderung zeigt. Enthält die Suspension neben dem Netzmittel ein saures Salz, tritt inner- rung ein. halb von 48 Stunden keine Farbveränderung auf. Wird der Suspension nur Säure zugesetzt, bleibt die Farbe innerhalb von mehr als 360 Stunden konstant. Enthält die Suspension neben einer Säure ein Netzmittel, so tritt innerhalb eines Zeitraumes von mehr als 650 Stunden keine Farbveränderung auf. Der längste Zeitraum, innerhalb welchem Farbkonstanz beobachtet wurde, betrug über 4400 Stunden und betraf eine Suspension, die eine Säure, ein saures Salz und ein Netzmittel enthielt. Daraus geht hervor, daß sowohl mit einem sauren Salz und einer Säure als auch mit Säure allein gute Stabilisierungseffekte erzielt werden. Ausgezeichnete Ergebnisse werden mit einer Suspension erhalten, die zusätzlich zu der Säure ein saures Salz und ein Netzmittel enthält.
Beispiel 7
Ein Selendisulfid enthaltendes Präparat setzt sich aus folgenden Bestandteilen zusammen:
: ·■■ Gew./Vol. Präparat aus gleichen Teilen von Selen-
difulfid und Bentonit 5,0%
Bentonit . . ·.' 4,0%
Monobasisches Natriumphosphat 1,0%
Glycerinmonoricinoleat 1,0%
Alkylarylsulfonat ...;...: .. 17,0%
Citronensäure .·.. 0,2 bis 0,5%
Wasser ..ad 100,0%
Bentonit wird mit Wasser angefeuchtet, das Alkylarylsulfonat zugefügt und unter Rühren aufgelöst. Dann gibt man in gleicher Weise unter Rühren Glycerinmonoricinoleat hinzu. Hat man eine einheitliche Mischung erhalten, fügt man das Selendisulfid-Bentonitpulver in kleinen Anteilen hinzu und rührt solange, bis die Suspension gleichmäßig ist. Dann fügt man so viel Citronensäure hinzu, daß das Präparat auf einen pH-Wert von etwa 4,5 eingestellt wird und füllt mit Wasser zu dem gewünschten Volumen auf. Das Produkt hat eine Lebensdauer von mehr als einem Jahr.
Beispiel 8
Die gleichen Bestandteile wie im Beispiel 7 werden zu einem Selendisulfidpräparat verarbeitet, lediglich mit der Ausnahme, daß 17% Gew./Vol. Alkylarylsulfonat durch Natriumlaurylsulfat ersetzt sind. Bei einer Alterung· von 1 Monat bei 40° C zeigte das Präparat keine Farbveränderung.
5
Beispiel 9
Die Bestandteile von Beispiel 7 werden zu. einem Selendisulfidpräparat verarbeitet mit der Ausnahme, ίο daß 17% Gew./Vol. Alkylarylsulfonat durch technisches Triäfhanolaminlaurylsultat ersetzt werden. Das Präparat wurde 1 Monat bei 40° C altern gelassen, wobei keine Farbveränderung auftrat.
1S Beispiel 10
Es werden dieselben Bestandteile wie im Beispiel 7 verwendet mit der Ausnahme, daß Alkylarylsulfonat durch die entsprechende Menge eines Alkylphosphatsalzes ersetzt ist. Der pH-Wert der Suspension wird auf etwa 6,6 eingestellt und das Material einer Prüfung unterworfen. Bei dem Alterungstest von der Dauer eines Monats bei 40° C trat keine Farbverände-
Beispiel 11
Die Herstellung des Präparates von Beispiel 7 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß das Alkylarylsulfonat durch eine saure Phosphorsäureverbindung eines Alkylphosphatsalzes ersetzt wird. Der pH-Wert der Suspension wird auf 2,5 eingestellt. Bei dem Alterungstest von der Dauer eines Monats bei 40° C zeigte das Präparat keine Farbveränderung.
Beispiel 12
Es wird ein dem Beispiel 7 analoges Präparat hergestellt, in dem das Alkylarylsulfonat durch ein kationogenes Netzmittel vom Typ n-Octadecyldinatriumsulfosuccinamat ersetzt ist. Bei dem Alterungstest von 1 Monat bei 40° C zeigte es keine Farbveränderung.
45
Beispiel 13
Es wurde dasselbe Präparat wie im Beispiel 7 hergestellt mit der Ausnahme, daß Alkylarylsulfonat durch n-Octadecyltetranatrium- (1,2-dicarboxy äthyl) sulfosuccinamat ersetzt wurde. Das Netzmittel gehört zur Gruppe der kationogenen Netzmittel. Bei dem Alterungstest von 1 Monat bei 40° C traten keine Farbveränderungen auf.
Beispiel 14
Es wurde dasselbe Präparat wie im Beispiel 7 hergestellt mit der Ausnahme, daß ein nichtionogenes Netzmittel, wie sulfogruppenhaltige aliphatisch^ Amine, an Stelle des Alkylarylsulfonates verwendet wurde. Bei einem Alterungstest von 1 Monat bei 40° C zeigte das Präparat keine Farbveränderung.
Beispiel 15
Die Herstellung des Präparates von Beispiel 7 wird wiederholt, wobei die nichtionogene, teilweise mit Anhydrohexit veresterte ölsäure an Stelle von Alkylarylsulfonat als Netzmittel verwendet wurde. Auch dieses Präparat überstand den Alterungstest von

Claims (1)

  1. 7 . 8
    1 Monat bei 40° C, ohne eine Farbveränderung zu Patentansprüche:
    zeigen. ■ ' 1. Verfahren zum Stabilisieren von zur Her-
    -r, ■ ■ y-\f. Stellung von Fungiziden geeignetem Selendisulfid,
    . , . das durch Zusatz eines hydrophilen kolloidalen
    Ein Pjäparat wird aus folgenden Bestandteilen her- 5 Suspensionsmittels aktiviert ist, in wäßrigem
    gestellt: ' Medium, , dadurch gekennzeichnet, daß zuerst
    Gew./Vol. Selendisulfid mit einem hydrophilen kolloidalen
    Präparat bestehend aus gleichen Teilen Suspensionsmittel gemischt und dann diese Mi-
    von Selendisulfid und Bentonit .... 5,0% schung in saurem wäßrigem Medium, dessen pH
    Bentonit 4,0% ro durch Zugabe von sauer reagierenden Substanzen
    Glycerinmonoricinoleat 1,0 %■ auf einen Wert zwischen 2 und 6,6, vorzugsweise
    Citronensäure 0,2 bis 0,5% zwischen 3 und 5, eingestellt worden ist, suspen-
    Mit Anhydrohexit teilweise veresterte diert wird.
    ölsäure 13,0% 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
    Monobasisches Natriumphosphat 2,0% 15 zeichnet, diaß zur Gewinnung stabiler, Netzmittel
    Mit Wasser aufgefüllt zu 100 % · enthaltender wäßriger Suspensionen von" durch
    . . Zusatz eines hydrophilen kolloidalen Suspensions-
    Zur Verstärkung der Netzwirkung können zusatz- mittels aktiviertem Selendisulfid der gemäß An-
    liche Netzmittel wie Mononatriumphosphat zugefügt Spruch 1 erhaltenen Suspension ein anionogenes,
    werden. 20 kationogenes oder nichtionogenes Netzmittel zu-
    Ein stabilisiertes Selendisulfid-Bentonit-Präparat gefügt wird, das bei dem eingestellten, zwischen
    in wäßrigem Medium kann zur Herstellung von 2 und 6,6 liegenden pH-Wert der Stabilisierung
    flüssigen und Öl-in-Wasser-Emulsionen bildtend'en Prä- nicht entgegenwirkt.
    paraten verwendet werden. Dabei kann so vorgegangen 3. Verfahren nach Anspruch 1. oder 2, dadurch
    werden, daß man das stabilisierte Präparat entweder 25 gekennzeichnet, daß als sauer reagierende Substanz
    den. weiteren Bestandteilen zusetzt, man kann aber Salz-, Schwefel-, Phosphor-, Essig-, Propion-,
    auch das mit hydrophilen kolloidalen Suspensions- Citronen-, Wein-, Bernsteinsäure und/oder saures
    mitteln aktivierte Selendisulfid zunächst allein den zu- Mononatriumphosphat, saures Natriumeitrat, saures
    sätzlichen Bestandteilen des Präparates zufügen und Natriumtartrat verwendet wird.
    anschließend die Stabilisierung durchführen. Diese 30 ^ 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekerin-
    letztere Methode ist zur Herstellung eines Präparates zeichnet, daß als anionogene Netzmittel Alkyl-
    angewandt worden, das seine gelborange Farbe bei arylsulfonate, Alkoholsulfate, wie Natriumlauryl-
    einer Temperatur von 60° C mehr- als 4400 Stunden sulfat und Triäthanolaminlaurylsulfat oder Alkyl-
    beibehalten hat. phosphatsalze verwendet werden, welche die Stabi-
    Bei der Herstellung der stabilisierten Selendisulfid- 35 lisierung des Selendisulfids nicht stören.
    präparate muß die Reihenfolge, in welcher die einzel- 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn-
    nen Bestandteile zugegeben werden, insoweit beachtet zeichnet, daß als kationogene Netzmittel n-Octa-
    werden, als das Selendisulfid zuerst mit der hydro- decyldinatriumsulfosuccinamat oder n-Octadecyl-
    philen Substanz gemischt wird und dann erst die tetranatrium-fl^-dicarboxyäthyty-sulfosuccinamat
    anderen Bestandteile zugegeben werden. 40 verwendet wird, welche die Stabilisierung des
    Zusammenfassend kann folgendes festgestellt wer- Selendisulfids nicht stören.
    den: Die Erfindung betrifft ein sehr einfaches Ver- 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn-
    fahren, Selendisulfid in wäßrigem Medium zu stabili- zeichnet, daß als nichtionogene~ Netzmittel aliphä-
    sieren. Unter der Bezeichnung »wäßriges Medium« tische Amine oder Hexitoleate, wie teilweise mit
    sollen Präparate verschiedener Viskosität, worin 45 Anhydrörtexit veresterte Ölsäure, verwendet wer-
    Wasser -einen wesentlichen Bestandteil bildet, z. B. den, welche die Stabilisierung des Selendisulfids
    Emulsionen, verstanden werden. Die Verwendung der nicht stören.
    bekannten, leicht erhältlichen Säuren ermöglicht es, in 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn-
    einfächer Weise Selendisulfidpräparate mit langer zeichnet, daß als Netzmittel z.B. anorganische
    Lebensdauer herzustellen. Derartige Präparate be- 50 Phosphatsalze, modifizierte Polyoxyäthylenester,
    halten ihre charakteristische gelborange Farbe sowie langkettige Amide und/oder Cellulosederivate ver-
    ihre fungiziden Qualitäten verhältnismäßig lange. wendet werden, welche die Stabilisierung des
    Durch die Stabilisierungsmaßnahme wird der Wert Selendi&uLfids nicht stören.
    und die Anwendungsmöglichkeit der Selendisulfid- .
    präparate sehr gesteigert. 55
    Die Unteransprüche gelten nur in Verbindung mit In Betracht gezogene Druckschriften:
    Anspruch 1. USA.-Patentschrift-Nr. 1 860320.
    &■ ÖO9-697/504 11.58 (909 523/212 5.59)
DE1953A0019329 1953-01-07 1953-12-12 Verfahren zum Stabilisieren von zur Herstellung von Fungiziden geeignetem Selendisulfid, das durch Zusatz eines hydrophilen kolloidalen Suspensionsmittels aktiviert ist Expired DE1045377C2 (de)

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