DE1026317B - Verfahren zur Gewinnung reiner Isonicotinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung reiner Isonicotinsaeure

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DE1026317B
DE1026317B DEG8830A DEG0008830A DE1026317B DE 1026317 B DE1026317 B DE 1026317B DE G8830 A DEG8830 A DE G8830A DE G0008830 A DEG0008830 A DE G0008830A DE 1026317 B DE1026317 B DE 1026317B
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DE
Germany
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isonicotinic acid
obtaining pure
pyridine
chem
mixture
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Application number
DEG8830A
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English (en)
Inventor
Dr Otto Kruber
Dr Georg Grigoleit
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Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Original Assignee
Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung reiner Isonicotinsäure Zur Herstellung von Pyridin-4-carbonsäure stehen als Ausgangsstoffe unter den Pyridinhomologen außer dem y-Picolin noch das 2,4-Lutidin und das symm. Kollidin (2,4,6-Trimethyl-pyridin) zur Verfügung. Das y-Picolin wird im Steinkohlenteer von 2,6-Lutidin und ß-Picolin begleitet; das 2,4-Lutidin kommt zusammen mit 2,5- und 2,3-Lutidin vor, und das 2,4,6-Kollidin weist als Begleiter ebenfalls Isomere von naheliegendem Siedepunkt auf.
  • Aus dem Gemisch der durch Oxydation in bekannter Weise hergestellten Carbonsäuren läßt sich die Pyridin-4-carbonsäure nur schwierig abtrennen. Weder durch Kristallisation noch durch Sublimation läßt sie sich rein gewinnen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Reinigung leicht gelingt, wenn man ein Gemisch von Pyridincarbonsäuren, das durch Oxydation von bei 144 bis 170°C siedenden Pyridinbasen erhalten worden ist, unter Druck auf 250 bis 260°C erhitzt und den Rückstand durch Umlösen aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Wasser, reinigt. Unter Abspaltung von Kohlensäure und Pyridin entsteht bei ganz geringer Verkohlung reine Isonicotinsäure. Die Ausbeute ist gut, weil das 2,4-Lutidin und das 2,4,6-Kollidin neben dem y-Picolin im Steinkohlenteer unter den homologen Pyridinen am häufigsten vorkommen. Beispiel Ein festes, durch Oxydation von technischen Pyridinbasen der Siedegrenzen 144 bis 170°C hergestelltes Carbonsäuregemisch wird in einem geeigneten Druckgefäß 1 bis 1i/2 Stunden auf 260°C erhitzt. Nach dem Erkalten des Gefäßes entweicht beim Öffnen stark pyridinhaltige Kohlensäure. Durch Umlösen des Rückstandes aus Wasser wird reine Isonicotinsäure vom Schmelzpunkt 310°C in einer Ausbeute von etwa 60 °/a, bezogen auf die Menge des eingesetzten Pyridincarbonsäuregemisches, erhalten.
  • Die Druckerhitzung der rohen Carbonsäuren kann unter Verwendung von feinkörnigen inerten Stoffen, z. B. Seesand, erfolgen. Diese Stoffe können in verhältnismäßig großer Menge gemischt mit den Pyridincarbon-2 säuren verwendet werden; z. B. kann das Verhältnis von Carbonsäuren zu Seesand 1 : 3 betragen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung reiner Isonicotinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch von Pyridincarbonsäuren, das durch Oxydation von bei 144 bis 170°C siedenden Pyridinbasen erhalten worden ist, in einem Druckgefäß auf 250 bis 260°C erhitzt und den Rückstand durch Umlösen aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Wasser, reinigt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 741321, Prace Placowek naukowo badawczych Minist. Przemysln chem., 1952, S. 3 bis 37 (Chem. Zentrbl. 1954, S. 10340, Abs. 5).
DEG8830A 1952-05-12 1952-05-12 Verfahren zur Gewinnung reiner Isonicotinsaeure Pending DE1026317B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE741321C (de) * 1941-02-13 1943-11-09 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Pyridin bzw. Pyridincarbonsaeuren

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE741321C (de) * 1941-02-13 1943-11-09 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Pyridin bzw. Pyridincarbonsaeuren

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