DE977578C - Verfahren zur Herstellung von 3- oder 4-Cyan-pyridin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3- oder 4-Cyan-pyridinInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von 3- oder 4-Cyan-pyridin aus Pyridincarbonsäuren, deren Carboxylgruppen in ß- oder
/-Stellung oder in α- und yS-Stellung stehen.
Von den beiden Cyan-pyridinen ist das 3-Cyanpyridin die wichtigere Verbindung. Es wird technisch
aus Pyridin-3-sulfonsäure hergestellt. Die Cyan-pyridine oder Nitrile werden zur Herstellung
der entsprechenden Amide verwandt, sie haben jedoch auch als Zwischenprodukte für andere Synthesen
Bedeutung.
Gemäß Erfindung werden 3- oder 4-Cyan-pyridin oder Gemische von ihnen in der Dampfphase in der
Weise hergestellt, daß die entsprechenden Pyridincarbonsäuren mit mindestens einer Carboxylgruppe
in ß- oder y-S teilung bei Temperaturen von etwa 200 bis400° C verdampft, ihr Dampf zusammen mit
einer etwa 2- bis 3fachen Gewichtsmenge wasserfrei en Ammoniaks bei etwa 275 bis45o° C über einen
Dehydratisierungskatalysator, wie Tonerde, Silica- ao gel, Aktivkohle, Vanadium, Vanadium auf Tonerde,
Vanadium auf Bimsstein, Thoriumoxyd oder Aluminiumphosphat, geleitet wird, das gebildete
Cyan-pyridin kondensiert und gegebenenfalls unter vermindertem Druck gereinigt wird. Pyridin-2-car- »5
bonsäure bildet unter diesen Versuchsbedingungen nicht 2-Cyan-pyridin, sondern wird zu Pyridin
decarboxyliert. Desgleichen werden Pyridin-2,3-
709 564/1
und -2,5-dicarbonsäuren unter Decarboxylierung in der 2-Stellung in 3-Cyan-pyridin umgewandelt.
Vermutliche Reaktionsgleichung:
COOH
XN
+ NH3
2H2O
In Ausübung der Erfindung wird als Verdampfer
zweckmäßig ein ummanteltes senkrechtes Rohr aus rostfreiem Stahl mit einem Durchmesser von rund
2,5 cm, das zur Hälfte mit Glasperlen oder ähnlichem Material gefüllt ist, benutzt. Der Mantel
kann mit einer geschmolzenen Salzbadmischung oder einem ähnlichen Wärmeleiter gefüllt sein und
beispielsweise elektrisch erhitzt werden. Die festen Carbonsäuren werden von oben durch ein Ventil
in bestimmten Zeitabständen zugegeben, und etwas weiter unten wird das wasserfreie Ammoniak zugeführt,
nachdem es einen Rotameter passiert hat. Das Ammoniak muß in einer Menge zugegeben
werden, die etwa das 2- bis ßfache der Gewichtsmenge der angewandten Säure beträgt. Die Gase
werden von dem Verdampfer zu dem oberen Ende des Reaktionsrohres geführt, das auch aus einem
Rohr aus rostfreiem Stahl und von gleichem Durchmesser bestehen kann.
Das Reaktionsrohr ist mit dem Katalysator gefüllt und wird in gleicher Weise wie der Verdampfer
erhitzt. Der Verdampfer wird auf einer Temperatur von 200 bis 4000 C, das Reaktionsrohr
dagegen auf einer Temperatur von 275 bis 45 o° C gehalten. Die aus dem Reaktionsrohr austretenden
Gase werden durch einen Kühler geleitet, und das Kondensat wird in einer mit Eiswasser gekühlten
Vorlage aufgefangen. Nach Beendigung der Reaktion wird der Inhalt des Kühlers mit Äther in die
Vorlage hineingespült und die Ätherschicht von der 40· wäßrigen abgetrennt. Die Ätherschicht, in der die
Cyan-pyridine gelöst sind, wird anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und destilliert.
Die meisten oben bezeichneten Dehydratisierungskatalysatoren sind Handelsprodukte und
können in Form von Kügelchen oder auf porigem Material, wie Bimsstein oder Tonscherben, niedergeschlagen
angewandt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei Atmosphärendruck durchgeführt. Es kann
aber auch bei erhöhtem oder teilweise vermindertem Druck gearbeitet werden. Im letzteren Fall
wird die Saugpumpe an das Vorlagegefäß angeschlossen.
Die Erfindung soll durch folgende Beispiele erläutert werden.
Die Reaktion wird in der oben beschriebenen Apparatur ausgeführt. Das Reaktionsrohr wird mit
handelsüblicher Tonerde als Katalysator gefüllt und auf einer Temperatur von 3500 C gehalten. 35 g
Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) werden in der Stunde in nahezu gleichen Teilmengen in Zeitabständen
von 15 Minuten durch das Ventil in den Verdampfer gegeben, wobei eine Temperatur von
250° C aufrechterhalten wird. Der gleiche Verdampfer
wird in der Stunde mit 55 g wasserfreiem Ammoniakgas, das auf etwa 325° C vorerhitzt ist,
beschickt. Das dann erhaltene Dampfgemisch wird in das heiße Reaktionsrohr geleitet, die ausströmenden
Gase werden in dem Kühler gekühlt, und das Reaktionsprodukt wird in einer mit Eiswasser gekühlten
Vorlage aufgefangen. Nach Beendigung der Reaktion wird der Kühlerinhalt mit Äther in
die Vorlage hineingewaschen. Die Wasserschicht wird abgetrennt und der Äther über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und abdestilliert. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert, das Reaktionsprodukt,
3-Cyan-pyridin, wird durch seinen Schmelzpunkt und den Mischschmelzpunkt mit einer
bekannten Probe dieses Materials identifiziert. Ausbeute: 88% der Theorie.
Die Reaktion wird wie im Beispiel 1 durchgeführt, wobei als Katalysator handelsübliches Silicagel
in dem Reaktionsgefäß benutzt wird. Das Reaktionsgefäß wird in der Stunde mit 15 g Nicotinsäure
und 27 g wasserfreiem Ammoniak beschickt. Der Verdampfer und das Reaktionsgefäß werden auf einer Temperatur von 375° C gehalten.
Das Reaktionsprodukt wird wie im Beispiel 1 weiter aufgearbeitet. Ausbeute an 3-Cyan-pyridin:
68%.
Die Reaktion wird wie in den vorhergehenden Beispielen, jedoch unter Verwendung von Aktivkohle
als Katalysator durchgeführt. Nicotinsäure und wasserfreies Ammoniak werden in den gleichen
Mengen wie im Beispiel 2 verwendet. In beiden Rohren wird die Temperatur auf 375° C gehalten,
Ausbeute an 3-Cyan-pyridin: 21%.
Beispiel 4 log
Unter Verwendung der gleichen Mengen von Ausgangsstoffen und Einhaltung der gleichen Temperatur,
wie im Beispiel 3; mit Vanadium auf Bimsstein als Katalysator beträgt die Ausbeute an
3-Cyan-pyridin 25%^
In diesem Beispiel wird das Reaktionsrohr in der Stunde mit 15 g Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure)
und mit 54 g wasserfreiem Ammoniak unter Verwendung von handelsüblicher Tonerde als
Katalysator beschickt. Die Temperatur wird auf C im Verdampfer sowie im Reaktionsgefäß
gehalten. Die Chinolinsäure wird in der 2-Stellung decarboxyliert, und als Reaktionsprodukt wird iao
3-Cyan-pyridin erhalten.
In diesem Beispiel wird das Reaktionsgefäß in der Stunde mit 25 g Isocinchomeronsäure (Pyridin-2,5-dicarbonsäure)
und mit 55 g wasserfreiem
Ammoniak unter Verwendung von handelsüblicher Tonerde als Katalysator beschickt. In dem Verdampfer
wird die Temperatur auf 3000 C und in dem Reaktionsgefäß auf 375° C gehalten. Die Isocinchomeronsäure
wird in der 2-Stellung decarboxyliert,
und als Endprodukt wird 3-Cyan-pyridin erhalten.
Der Verdampfer wird mit 6,1 g Isonicotinsäure (Pyridin-4-carbonsäure) und 13 g wasserfreiem
Ammoniak beschickt, während die Temperatur in dem Verdampfer auf etwa 250 bis 3200 C gehalten
wird. Als Katalysator wird in dem Reaktionsrohr handelsübliches Vanadium auf Tonerde benutzt,
wobei eine Temperatur von 3500 C eingehalten wird. Das nach der Umsetzung anfallende Gemisch
wird wie in den vorhergehenden Beispielen aufgearbeitet. Als Reaktionsprodukt wird 4-Cyan-pyridin
erhalten.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:I. Verfahren zur Herstellung von 3- oder 4-Cyan-pyridin, dadurch gekennzeichnet, daß Pyridincarbonsäuren mit mindestens einer Carboxylgruppe in ß- oder /-Stellung bei Temperaturen von etwa 200 bis 4000 C verdampft, ihr Dampf zusammen mit einer etwa 2- bis 3 fachen Gewichtsmenge wasserfreien Ammoniaks bei etwa 275 bis 450° C über einen Dehydratisierungskatalysator, wie Tonerde, Silicagel, Vanadium, Aktivkohle, Vanadium auf Tonerde, Vanadium auf Bimsstein, Thoriumoxyd, Aluminiumphosphat, geleitet wird, das gebildete Cyanpyridin kondensiert und gegebenenfalls unter vermindertem Druck gereinigt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsstoff Pyridin-2,3- bzw. -2,5-dicarbonsäure verwendet wird.In Betracht gezogene Druckschriften:USA.-Patentschriften Nr. 2200734, 2203861, 2205076;französische Patentschrift Nr. 766944;Beilsteins Handbuch der organ. Chemie, Hptw., Bd. 22, S. 41, 46, 150, 153, 154;Journ. Am. Chem. Soc., Bd. 53, S. 321 bis 330(1931);BIOS Final Report, Nr. 986, Nr. 22, S. 417.© 609 709/386 11.56 (709 564/1 4.67)
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1952
- 1952-05-03 DE DEN5462A patent/DE977578C/de not_active Expired
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