DE2203384B2 - Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Pyridin und beta-Picolin - Google Patents
Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Pyridin und beta-PicolinInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Claims (1)
1 2
Katalysators von 6 bis 12%, vorzugsweise von 7 bis
Patentanspruch: 9 %, einstellt. Die Anlage zur erfindungsgemäßen Her
stellung von Pyridin und /3-Picolin kann zunächst mit
Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von einem kohlenstofffreien Katalysator angefahren wer-Pyridin
und /3-Picolin durch Leiten eines dampf- 5 den. Hat der Katalysator dann nach einiger Zeit den
förmigen Gemisches aus Ammoniak, Acetaldehyd, optimalen Kohlenstoffgehalt erreicht, so wird durch
wäßrigem Formaldehyd und Methanol über einen Befahren des Regenerators mit Luft dieser optimale
auf 400 bis 550° C erhitzten, mit CdF2 modifizierten Kohlenstoffgehalt aufrechterhalten. Verwendet wird
Kieselsäure-Tonerde-Katalysator im Wirbelschicht- ein handelsüblicher SiO2/Al2O3-Fließbettkatalysator
bzw Fließbettverfahren, dadurch gekenn- io mit einem SiO.: Al2O3-Verhältnis von z. B. 85:15,
zeichnet, daß der Kohlenstoffgehalt des mit der vor der Aktivierung mit Kohlenstoff mit etwa 6%
etwa 6% CdF2 modifizierten Kieselsäure-Tonerde- Cadmiumfluorid modifiziert wird.
Katalysators durch kontinuierliche Regeneration Vorteilhaft wird Formaldehyd und Methanol vor
Katalysators durch kontinuierliche Regeneration Vorteilhaft wird Formaldehyd und Methanol vor
außerhalb der Reaktionszone im Bereich von 6 bis dem Vermischen mit den anderen Komponenten zum
12% gehalten und ein Molverhältnis von Acet- 15 Formaldehydhalbacetal umgesetzt. Der Formaldehyd
aldehyd zu Formaldehyd zu Methanol zu Am- wird als 35- bis 50 %ige wäßrige Lösung eingesetzt,
moniak wie 1,5:1: (0,3 bis 1): (2 bis 2,4) ein- Leitet man in Anlehnung an die technische Lehre
moniak wie 1,5:1: (0,3 bis 1): (2 bis 2,4) ein- Leitet man in Anlehnung an die technische Lehre
gehalten wird. der deutschen Patentschrift 1 255 661 ein Gemisch aus
1,4 Mol Acetaldehyd, 1 Mol Formaldehyd, 0,37 Mol ao Methanol und 1 Mol Ammoniak über einen SiO2/
Al203-Katalysator, der mit Cadmiumfluorid imprägniert
wurde, aber nicht mit Kohlenstoff beladen ist, so erhält man eine Ausbeute (berechnet auf die
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren Summe der eingesetzten Mengen an Formaldehyd und
zur Herstellung von Pyridin und /J-Picolin durch Um- 25 Methanol) von 41,3% Pyridin und 29%/3-Picolin. Der
Setzung von gasförmigem Ammoniak mit einem ver- eingesetzte Katalysator wird schon nach kurzer Zeit
dampften Gemisch aus Acetaldehyd, einer wäßrigen inaktiv und muß dann durch Abbrennen regeneriert
Formaldehydlösung und Methanol in Gegenwart werden.
eines SiO2/Al2O3-Katalysators im Wirbelschicht- bzw. Verfährt man dagegen in sonst gleicher Weise
Fließbettverfahren bei Temperaturen von 400 bis 30 erfindungsgemäß, d. h., belädt man den Katalysator
55O0C. z. B. mit 7 bis 9% Kohlenstoff und hält ihn im Fließ-
Ein solches Verfahren ist bereits bekannt (vergleiche bettverfahren auf diesem Kohlenstoffgehalt, so erhält
z. B. deutsche Patentschrift 1 255 661). Überraschend man eine Ausbeute von 57% Pyridin und 29%/?-Picowurde
nun gefunden, daß die Ausbeute des bekannten Hn, wobei der Katalysator bis zur mechanischen ZerVerfahrens
wesentlich verbessert werden und die 35 störung praktisch gleichmäßig aktiv bleibt.
Aktivität des Katalysators über lange Zeit aufrecht- Das nachstehende Beispiel stellt eine bevorzugte
Aktivität des Katalysators über lange Zeit aufrecht- Das nachstehende Beispiel stellt eine bevorzugte
erhalten werden kann, wenn der Katalysator einen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens
bestimmten Kohlenstoffgehalt aufweist. dar.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein konti- B e ' s η i e 1
nuierliches Verfahren zur Herstellung von Pyridin und 40
/?-Picolin durch Leiten eines dampfförmigen Gemisches 14 Mol Acetaldehyd werden gemeinsam mit 10,5MoI
aus Ammoniak, Acetaldehyd, wäßrigem Formaldehyd Formaldehyd (in Form einer 50%igen wäßrigen
und Methanol über einen auf 400 bis 550° C erhitzten, Lösung), 3,7 Mol Methanol und 20 Mol Ammoniak
mit CdF2 modifizierten Kieselsäure-Tonerdc-Kataly- in Gegenwart von insgesamt 36 Mol Wasser durch
sator im Wirbelschicht- bzw. Fließbettverfahren, das 45 einen Fließbettreaktor geleitet. Die Reaktionstempcdadurch
gekennzeichnet ist, daß der Kohlenstoffgehalt ratur betragt 45O0C. Der Katalysator im Reaktor
des mit etwa 6% CdF2 modifizierten Kieselsäure-Ton- setzt sich aus 75,6% SiO2, 11,4% Al2O3, 6% CdF2
erde-Katalysators durch kontinuierliche Regeneration vrid 7% C zusammen.
außerhalb der Reaktionszone im Bereich von 6 bis Als Pv.eaktionsprodukt werden 4SOg wasserfreie
12% gehalten und ein Mol verhältnis von Acetaldehyd 50 Rohbasen erhalten, die durch dcstillative Fraktioniezu
Formaldehyd zu Methanol zu Ammoniak wie rung 247 g Pyridin. 125 g/'-PicoIin, 49 g höhersiedende
1,5:1: (0,3 bis 1): (2 bis 2,4) eingehalten wird. Alkylpyridine und 34 g eines oberhalb 200° C siedenden
Die kontinuierliche Regeneration des Katalysators Rückstands ergeben; das entspricht, auf die einwird
derart durchgeführt, daß die Oxydation mit Luft gesetzten Formaldehyd- und Methanolmcngen bein
an sich bekannter Weise in einem Fließbett-Reaktor 55 zogen, einer Ausbeute von 57% Pyridin und 29%
so eeleitet wird, daß sich ein Kohlenstoffgehalt des /2-Picoün.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722203384 DE2203384C3 (de) | 1972-01-25 | 1972-01-25 | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Pyridin und beta-Picolin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722203384 DE2203384C3 (de) | 1972-01-25 | 1972-01-25 | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Pyridin und beta-Picolin |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2203384A1 DE2203384A1 (de) | 1973-08-30 |
| DE2203384B2 true DE2203384B2 (de) | 1973-12-20 |
| DE2203384C3 DE2203384C3 (de) | 1974-08-22 |
Family
ID=5833961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722203384 Expired DE2203384C3 (de) | 1972-01-25 | 1972-01-25 | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Pyridin und beta-Picolin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2203384C3 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2449340A1 (de) * | 1974-10-17 | 1976-04-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI77025C (fi) * | 1981-03-18 | 1989-01-10 | Lonza Ag | Foerfarande foer framstaellning av 3-pikolin. |
| CH660733A5 (de) * | 1981-09-29 | 1987-06-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 3-picolin. |
| US4675410A (en) * | 1983-07-11 | 1987-06-23 | Nepera Inc. | Process for the production of pyridine or alkyl substituted pyridines |
| DE3476382D1 (en) * | 1983-07-11 | 1989-03-02 | Nepera Inc | Improved process for preparing pyridine-type bases in a fluid bed using a crystalline aluminosilicate zeolite catalyst |
| US5218122A (en) * | 1988-09-30 | 1993-06-08 | Reilly Industries, Inc. | Pyridine base synthesis process and catalyst for same |
-
1972
- 1972-01-25 DE DE19722203384 patent/DE2203384C3/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2449340A1 (de) * | 1974-10-17 | 1976-04-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von pyridin und 3-methylpyridin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2203384A1 (de) | 1973-08-30 |
| DE2203384C3 (de) | 1974-08-22 |
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