DE965724C - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2-oxy-benzoesaeurephenylester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2-oxy-benzoesaeurephenylester

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DE965724C
DE965724C DER15164A DER0015164A DE965724C DE 965724 C DE965724 C DE 965724C DE R15164 A DER15164 A DE R15164A DE R0015164 A DER0015164 A DE R0015164A DE 965724 C DE965724 C DE 965724C
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oxy
amino
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benzoic acid
phenyl ester
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DER15164A
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Dipl-Chem Dr Walter Grimme
Dipl-Chem Dr Johannes Woellner
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Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
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Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
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Description

Die Herstellung von 4-Arnina-2-oxy-benzoesäurephenylester war bisher nur auf dem umständlichen Weg1 über 4-Nitro-2-oxy-benzoesäure, deren Säurechlorid oder das. ^AcAtylamina^-oxy-benzoylchlorid möglich.
Es wurde raun gefunden, daß der 4-Amino-2-oxybenzoesäurephenylester auf wesentlich, einfacherem Wege durch Umsatz von, ^Ämino-z-oxy-benzoylchlorid-hydrochlorid mit Phenol gewonnen werden kann. Bei dieser Umsetzung ist es zweckmäßig, zum Abbinden der frei werdenden. Salzsäure eine tertiäre Base, wie Pyridin, Chinolin, oder tertiäre aliphatische Basen zuzugeben. Nach. Beendigung der Umsetzung, die unter erheblicher Wärmetönung verläuft, versetzt man das Reaktionsprodukt mit Wasser, bis sich der Ester abtrennt.
Beispiel 1
In 50 g geschmolzenes Phenol werden 20,8 g 4-Amino>-2-0'xy-benzoylchIorid-hydrochlorid. unter Umrühren eingetragen. Dazu wird 16 g Pyridin tropfenweise eingerührt, wobei sich die Mischung stark erwärmt und homogen wird. Man läßt noch 15 Minuten bei 60 bis yo° nachreagieren, und gießt in dünnem Strahl in Wasser. Der Ester, welcher noch zunächst in Phenol gelöst ist, wird dabei als ölige Schicht ausgeschieden. Man schüttelt diese
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Schicht mehrmals mit Wasser, bis Kristallisation eintritt. Dieser Rohester (23,4 g) wird aus Alkohol—Wasser umkristallisiert. Nach doppeltem Umkristallisieren, erhält man i8,6g (81,2 °/»der Theorie) reinen Ester mit einem Schmelzpunkt von 148 bis 1490.
Die Herstellung des Hydrochlorids des· in freier Form nicht herstellbaren 4-Amino'-2-o>xy-benzoylchlorids, welches in. der Literatur noch nicht beschrieben ist, erfolgt in der Weise, daß man 4-Thionylanninoi-2-oxy-benzoylchlO'rid, welches nach dem Verfahren des Patents 947 370 hergestellt werden: kann, in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Äther, Toluol, Xylol, Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloiräthylen löst und. in diese Lösung trockenes Chlorwasserstoffgas einleitet. Die Herstellung des Hydrochlorids des 4-Amino-2-oxybenzoiylchlorids kann aber auch in, der Weise erfolgen, daß man 4-Aminosalicylsäure und/Oder ein wasserfreies Salz derselben mit Thionylchlorid umsetzt, das erhaltene rohe 4-Thionylamino-2-oxybenzoylchlorid in: einem inerten Lösungsmittel löst und' in diese Lösung trockenen Chlorwasserstoff einleitet.
2^ Beispiela
21,8g 4-Thionylamino-2-oxybenzoylchlorid vom Fp. 780 werden, in 100 cm3 Xylol gelöst, und in die gelbe Lösung wird gut getrockneter Chlorwasserstoff eingeleitet. Nach einigen Minuten beginnt sich ein weißer Niederschlag abzuscheiden. Man leitet nun so lange: trockenen Chlorwasserstoff ein, bis sich, aus der klaren, überstehenden Lösung kein Niederschlag mehr abscheidet. Das weiße Kristallpulver wird, abgenutscht und der Rückstand mit Benzol nachgewaschen. Nach dem Trocknen erhält miau das' 4-Amino-2-oxy-benzoylchlorid-hydrochlorid in weißer feinkristalliner Form.
Beispiel b
τ75 S wasserfreies Natriumsalz der 4-Amino-2-oxy-benzoesäurei werden in. 150 cm3 Thionylchlorid bei 700 nach und' nach, eingetragen. Nach einigen Minuten setzt heftige Reaktion ein. Nach 15 Minuten Reaktionszeit kühlt man ab und nutscht vom Rückstand ab. Das klare Filtrat wird im Vakuum vom überschüssigenThionylchlorid befreit und' der Rückstand in 150 cm3 Toluol gelöst. Man leitet dann trockenen Chlorwasserstoff in. die braungefärbte Lösung ein, bis kein weißer Niederschlag aus der überstehenden Lösung mehr ausfällt. Nach dem Abnutschen der braunen Lösung erhält man auf der Nufcsche die feine Kristallmasse des 4-Anlinoι-2-αxy-beιnzoylchlorid-hydrocfalorids. Zur Entfernung des Toluols spült man mehrmals mit Benzol oder Petrolbenzin nach. Die Kristalle werden unter Feuchtigkeitsausschluß getrocknet.
Die Herstellung des 4-Amino-2-oxy-benzoylchlorid-hydrochlorids ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von, 4-Amino-2-oxy-benzoesäurephenylester, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Amino-2-oxy-benzoylchlorid-hydrochlorid· mit Phenol in Gegenwart einer tertiären Base umsetzt.
    In Betracht .gezogene Druckschriften: 7»
    Deutsche Patentanmeldung S 23442 IVb/I2q (Patent Nr. 848827).
DER15164A 1952-04-08 1952-04-08 Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2-oxy-benzoesaeurephenylester Expired DE965724C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE848827C (de) * 1950-06-14 1952-09-08 Rhone Poulenc Sa Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-4-amino-benzoesaeurephenylester

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE848827C (de) * 1950-06-14 1952-09-08 Rhone Poulenc Sa Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-4-amino-benzoesaeurephenylester

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