DE1025876B - Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen aus Grignard- oder Reformatski-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen aus Grignard- oder Reformatski-Verbindungen

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DE1025876B DEO2596A DEO0002596A DE1025876B DE 1025876 B DE1025876 B DE 1025876B DE O2596 A DEO2596 A DE O2596A DE O0002596 A DEO0002596 A DE O0002596A DE 1025876 B DE1025876 B DE 1025876B
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft die unmittelbare Umsetzung von Metalloxyalkylverbindungen, die aus Grignard- bzw. Reformatski- Verbindungen, also den entsprechenden Magnesium-, Zink- oder Quecksilberverbindungen und organischen Verbindungen, die eine Carbonylgruppe enthalten, wie Aldehyden, Ketonen, Carbonsäurechloriden, Carbonsäureanhydriden, Carbonsäureestern hergestellt wurden, mit Verbindungen, die bewegliche Wasserstoffatome enthalten unter Wasserausschluß.
Die bei der Umsetzung von Grignard- bzw. Reformatski-Verbindungen mit organischen, eine Carbonylgruppe enthaltenden Verbindungen entstandenen Metalloxyalkylverbindungen wurden bisher stets zu den entsprechenden Alkoholen hydrolysiert und die erhaltenen Alkohole dann gegebenenfalls für weitere Umsetzungen verwendet.
Es wurde nun gefunden, daß die Metalloxyalkylverbindungen auch ohne Zersetzung und Abtrennung der entsprechenden Alkohole unmittelbar für weitere chemische Umsetzungen mit Verbindungen, die ein bewegliches Wasserstoffatom enthalten, verwendet werden können.
Die Metalloxyalkylverbindungen sind durch die allgemeine Formel
Verfahren zur Herstellung von
organischen Verbindungen aus Grignard- oder Reformatski-Verbindungen
OMeX
gekennzeichnet, in der Me Magnesium, Zink oder Quecksilber und X ein Halogenatom ist.
Derartige, in bekannter Weise hergestellte Metalloxyalkylverbindungen werden nach dem Verfahren der Erfindung in Abwesenheit von Wasser unmittelbar mit Verbindungen umgesetzt, die bewegliche Wasserstoffatome enthalten.
Was unter einer Verbindung mit beweglichem Wasserstoffatom zu verstehen ist, kann beispielsweise dem Lehrbuch von Walter Hü ekel, Theoretische Grundlagen der organischen Chemie, Bd. 1, 6. Auflage, 1949, insbesondere den S. 207, 257, 259 und 260 entnommen werden.
Die Umsetzung nach dem Verfahren der Erfindung ist ganz allgemein anwendbar. So lassen sich die Metalloxyalkylverbindungen beispielsweise unmittelbar mit Ammoniak, Aminen, Schwefelwasserstoff, sauren Salzen des Schwefelwasserstoffes, Mercaptanen, Arsenwasserstoff, Selenwasserstoff, deren sauren Salzen oder einfachsubstituiertem organischem Arsen- bzw. Selenwasserstoff und Malonester umsetzen.
Die Umsetzung der Metalloxyalkylverbindungen mit den Verbindungen, die bewegliche Wasserstoffatome enthalten, kann bei beliebigen Temperaturen durchgeführt werden, zweckmäßig erfolgt die Umsetzung jedoch bei niedrigeren Temperaturen, beispielsweise bei 5O0C.
Anmelder:
Adolf Christian Josef Opfermann,
Bergisch Gladbach, Hauptstr. 1-9
Adolf Christian Josef Opfermann, Bergisch Gladbach, ist als Erfinder genannt worden
Bei der Umsetzung können die Verbindungen mit beweglichen Wasserstoffatomen in gelöstem Zustand angewendet werden. Es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, die Umsetzungen mit gasförmigen Verbindungen, wie gasförmigem Ammoniak, Schwefelwasserstoff, Selenoder Arsenwasserstoff oder monosubstituiertem Arsen- oder Selenwasserstoff oder gasförmigen Aminen oder Mercaptanen durchzuführen.
Wird die Reformatski- oder Grignard-Verbindung mit einer halogenierten Oxoverbindung, wie y-Chlorbutyraldehyd, umgesetzt und dann mit einer Verbindung, die bewegliche Wasserstoffatome enthält, behandelt, so entstehen heterocyclische Verbindungen, die in α-Stellung substituiert sind.
Ein Ringschluß findet nicht statt, wenn nichtsubstituierte Aldehyde mit den Grignard- bzw. Reformatski-Verbindungen umgesetzt und mit einer aktiven, Wasserstoff enthaltenden Verbindung behandelt werden. Aus dem Umsetzungsprodukt aus Acetaldehyd und Benzylmagnesiumbromid wird z. B. durch weitere Umsetzung mit Methylamin 2-(N-Methyl-amino-3-pheny]propan (bekannt unter dem Warenzeichen «Pervitin«) erhalten.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich auch physiologisch wirksame Naturstoffe herstellen, die als Arzneimittel verwendet werden können.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 100 g Benzylmagnesiumchlorid in 150 cm3 absolutem Äther läßt man langsam unter ständigem Rühren 44 g Acetaldehyd tropfen, wobei die Temperatur langsam auf 50° C steigt und 2 Stunden bei
709 909/426
dieser Temperatur gehalten wird. Das entstandene Umsetzungsprodukt der Formel
C6H5- CH2- CH (-OMgCl)- CH3 des Äthers im Vakuum geht das a-Phenylpyrrolidin bei Kp. 9 124° C über.
CTT pu ρ XJ ρ ir
wird 3 Stunden mit gasförmigem Methylamin behandelt.
Das Reaktionsgemisch, das sich während der Umsetzung erwärmt, wird langsam erkalten gelassen, anschließend mit Äther ausgezogen und die ätherische Lösung über
Magnesiumsulfat getrocknet. Der Äther wird hierauf vor- 10 * na ^se' sichtig verdampft, wobei als Rückstand das 2-(N-Methyl)-amino-3-phenylpropan entsprechend der Formel
NH CH2
Ausbeute: 75% der Theorie; Kp.9 = 124°C; Molekulargewicht: 147,21.
81,58%C 8,90% H (Theorie)
81,0 %C 7,0 %H (gefunden).
Cg H5 — C H2 — C H — C H3
NH-CH3
erhalten wird.
Ausbeute: 75% der Theorie; Kp.u = 94C; Molekulargewicht: 149,23.
Analyse:
80,48 %C
80,20% C
10,34% H (Theorie) 11,0 %H (gefunden).
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 100 g Benzylmagnesiumchlorid in 150 cm3 absolutem Äther läßt man langsam unter ständigem Rühren 44 g Acetaldehyd tropfen, wobei die Temperatur langsam auf 50° C steigt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten wird. In das entstandene Umsetzungsprodukt der Formel
C6H5-CH2-CH (-GMgCl)-CH3
wird 3 Stunden Methylmercaptan eingeleitet. Das Reaktionsgemisch, das sich während der Umsetzung erwärmt, wird langsam erkalten gelassen, anschließend mit Äther ausgezogen und die ätherische Lösung über Magnesiumsulfat getrocknet. Der Äther wird hierauf vorsichtig verdampft, wobei als Rückstand die Verbindung der Formel
Beispiel 4
Zu einer Lösung von 35,9 g Phenylmagnesiumbromid in 100 cm3 absolutem Äther läßt man langsam unter ständigem Rühren 21,1 g y-Chlorbutyraldehyd tropfen, wobei sich das Reaktionsgemisch auf 50°C erwärmt. Diese Temperatur wird 2 Stunden eingehalten. In das erhaltene Umsetzungsprodukt der Formel
C6H5-CH(OMgBr)-CH2-CH2-CH2Cl
wird 2 Stunden gasförmiger Schwefelwasserstoff eingeleitet. Unter lebhafter Erwärmung steigt hierbei die Temperatur auf 500C. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Äther ausgezogen und die ätherische Lösung über Calciumchlorid getrocknet. Nach dem Abdampfen des Äthers im Vakuum wird die Verbindung der Formel
C6H5-CH-
- C H2 C- b±2
S- CH2
erhalten.
Ausbeute: 80% der Theorie; Kp.9 = 142°C; Molekulargewicht: 164.
40 Analyse:
73,2% C
73,6% C
7,32% H (Theorie)
7,4 %H (gefunden).
Beispiel 5
C6H5-CH2-CH-CH3
S-CH8
erhalten wird.
Ausbeute: 75% der Theorie; Kp.10 = 120cC; Molekulargewicht: 166.
Analyse:
72,3% C
72,1% C
8,43% H (Theorie)
7,9 %H (gefunden).
Beispiel 3
Zu einer Lösung von 35,9 g Phenylmagnesiumbromid in 100 cm3 absolutem Äther läßt man langsam unter ständigem Rühren 21,1 g y-Chlorbutyraldehyd tropfen, wobei sich die Reaktionsmischung auf 50cC erwärmt. Diese Temperatur wird 2 Stunden eingehalten. In das erhaltene LTmsetzungsprodukt der Formel
C6H8-CH(OMgBr)-CH2-CH2-CH2Cl Zu einer Lösung von 7,5 g Chlorbutyrmethylketon in 100 cm3 Benzol gibt man 30 g Brombernsteinsäuredimethylester und dann 10 g aktivierte Zinkfolie. Anschließend wird die Reaktionsmischung erhitzt. Nach 5 Stunden ist die Umsetzung beendet. Hierauf wird das Reaktionsgemisch von dem nicht umgesetzten Zink abfiltriert und in das Filtrat ein gasförmiger Ammoniakstrom eingeleitet. Nach Sstündigem Einleiten wird die Ammoniakzufuhr abgestellt, und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum fraktioniert destilliert, wobei bei Kp.18 = 90° C das α-substituierte Pyrrolidin der Formel
HN CH2
CH2-CH-C-CH2-CH3
60 CO CO CH.,
OCH3 OCH3
erhalten wird.
65 Ausbeute: 70% der Theorie; Kp.χ8 wird 2 Stunden gasförmiges Ammoniak eingeleitet. Unter Molekulargewicht: 229,27. lebhafter Erwärmung steigt hierbei die Temperatur auf 50cC. Nach dem Erkalten wird das zähe Reaktionsge- Analyse:
misch mit Äther ausgezogen und die ätherische Lösung 57,62% C 8,35% H (Theorie)
über Calciumchlorid getrocknet. Nach dem Abdampfen 70 56,80%C 7,90% H (gefunden).
= 9O0C;
Beispiel 6
Zu einer Lösung von 7,5 g Chlorbutyrmethylketon in 100 cm3 Benzol gibt man 30 g Brombernsteinsäuredimethylester und dann 10 g aktivierte Zinkfolie. Anschließend wird die Reaktionsmischung erhitzt. Nach 5 Stunden ist die Umsetzung beendet. Hierauf wird das Reaktionsgemisch von dem nicht umgesetzten Zink abfiltriert und in das Filtrat ein gasförmiger Schwefelwasserstoffstrom eingeleitet. Nach 5stündigem Einleiten wird die Schwefelwasserstoffzufuhr abgestellt, und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum fraktioniert destilliert, wobei bei Kp.15 = 12O0C die Verbindung der Formel
trat wird im Vakuum destilliert, wodurch die Verbindung der Formel
HAs-
-CHo
CH2-CH-C-CH2-CH,
CO CO CH3
I ι
OCH3 OCH3
erhalten wird.
Ausbeute: 70% der Theorie; Kp.x = 18O0C; Molekulargewicht: 289,91.
CH2-CH-C-CH2-CH2 CO CO CH3
OCH3 OCH3
erhalten wird.
Ausbeute: 75% der Theorie; Kp.15 = 120°C; Molekulargewicht: -146.
Analyse:
90,04% C 12,32% H (Theorie) 91,0 %C 12,98% H (gefunden).
-CH2 Beispiel 9
Zu einer Lösung von 33,23 g Äthylmagnesiumbromid in 100 cm3 Äther läßt man langsam unter ständigem Rühren 11 g Acetaldehyd tropfen, wobei sich die Reaktionsmasse auf 5O0C erwärmt. Diese Temperatur wird 2 Stunden eingehalten. Zu der entstandenen Verbindung der Formel
CH3-CH2-CH(OMgBr)CH3
läßt man langsam 40 g Malonsäurediäthylester tropfen, hierbei steigt die Temperatur auf 450C. Diese Temperatur wird 3 bis 4 Stunden eingehalten. Nach dem Erkalten wird das zähe Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und anschließend mit Äther ausgezogen. Die ätherische Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Äthers geht im Vakuum die Verbindung der Formel
Beispiel 7
COOC2H5
Zu einer Lösung von 7,5 g Chlorbutyrmethylketon in 35 HC-
100 cm3 Benzol gibt man 30 g Brombernsteinsäuredi-
methylester und dann 10 g aktivierte Zinkfolie. Anschließend wird die Reaktionsmischung erhitzt. Nach 5 Stunden ist die Umsetzung beendet. Hierauf wird das Reaktionsgemisch von dem nicht umgesetzten Zink abfiltriert 40 bei Kp.u = 89°C über.
und in das Filtrat ein gasförmiger Selenwasserstoffstrom Ausbeute: 65% der Theorie; Molekulargewicht: 216,27.
eingeleitet. Nach 4stündigem Einleiten wird die Selenwasserstoffzufuhr abgestellt, und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum destilliert, wobei bei Kp.x = 1400C die Verbindung der Formel
Beispiel 10
Zu einer Lösung von 20 g Äthylmagnesiumbromid in 100 cm3 absolutem Äther läßt man langsam unter 50 ständigem Rühren 9,0 g Aceton tropfen, wobei sich die Reaktionsmasse auf 50° C erwärmt. Diese Temperatur wird 2 Stunden eingehalten. In die Lösung der ent-CO CO CH3 standenen Verbindung der Formel
C H2 — C H — C H
CH,
COOCH,
Analyse: 61,09% C 60,0 %C 9,32% H (Theorie)
9,40% H (gefunden).
Se CH2
CH2-CH-C-CH2-CH2
OCH, OCH,
erhalten wird.
Ausbeute: 70% der Theorie; Kp.x = 140°C; Molekulargewicht: 292,96.
Beispiel 8
Zu einer Lösung von 7,5 g Chlorbutyrmethylketon in 100 cm3 Benzol gibt man 30 g Brombernsteinsäuredimethylester und dann 10 g aktivierte Zinkfolie. Anschlie- 65 ßend wird die Reaktionsmischung erhitzt. Nach 5 Stunden ist die Umsetzung beendet. Hierauf wird das Reaktionsgemisch von dem nicht umgesetzten Zink abfiltriert und in das Filtrat Arsenwasserstoff eingeleitet, worauf die ausgeschiedenen Kristalle abfiltriert werden. Das FiI- 7C bei Kp. = 86° C über.
— CH2 — C(OMgBr)(CH3)2
leitet man langsam trockenes Chlorwasserstoffgas ein, hierbei steigt die Temperatur auf 50° C. Die Temperatur wird während des Einleitens von Chlorwasserstoffgas 3 bis 4 Stunden eingehalten. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit Äther ausgezogen. Die ätherische Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Äthers destilliert die Verbindung der Formel
CH3
CH,-CH,- C-CPL
Cl

Claims (3)

  1. 7 8
    Ausbeute: 70°/0 der Theorie; Molekulargewicht: 106,5. CH3
    Analyse: c — cvt _r γη
    56,39% C 10,32 % H (Theorie) 3 ^ 2 C ^3
    57,10% C 9,98% H (gefunden). 5 p
    Beispiel 11 als Rückstand.
    Ausbeute: 70°/0 der Theorie; Molekulargewicht: 90.
    Zu einer Lösung von 66 g Äthylmagnesiumbromid in , ,
    100 cm3 Äther läßt man langsam unter ständigem i° ^ '
    Rühren 29 g Aceton tropfen, wobei sich die Reaktions- 66,67% C 12,25 % H (Theorie)
    masse auf 5O0C erwärmt. Diese Temperatur wird 67,10% C 12,60% H (gefunden).
  2. 2 Stunden eingehalten. Zu der entstandenen Verbin- ο,τΐ-ντ.ι.ΐη.πη,,
    τ n _-, _ rAihnlANoi RULH:
    dung der Formel
    15 Verfahren zur Herstellung von organischen Verbin-
    CH3 — CH2 — C (OMgBr) (C H3) 2 düngen aus Grignard- oder Reformatski-Verbindungen,
    dadurch gekennzeichnet, daß man eine in bekannter
    gibt man langsam 39,05 g Kaliumbifluorid, hierbei Weise aus einer Grignard- oder Reformatski-Verbin-
    steigt die Temperatur auf 45° C. Diese Temperatur wird dung und einer eine Carbonylgruppe enthaltenden
  3. 3 bis 4 Stunden eingehalten. Nach dem Erkalten wird 20 organischen Verbindung hergestellte Metalloxyalkyldas zähe Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und anschlie- verbindung, die als Metall Magnesium, Zink oder ßend mit Äther ausgezogen. Die ätherische Lösung wird Quecksilber enthält, unter Wasserausschluß unmittelüber Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen bar mit Verbindungen umsetzt, die ein bewegliches des Äthers erhält man die Verbindung der Formel Wasserstoffatom enthalten.
    © 709 909/426 3.58
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