DE1024520B - Verfahren zur Herstellung einbasischer, saurer Phosphorsaeureester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einbasischer, saurer PhosphorsaeureesterInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einbasischer, saurer Phosphorsäureester der
allgemeinen Formel
Il
RO —P-OH
0
0
Alkyl
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch allmähliches Zusetzen von
wenigstens 2 Mol eines aliphatischen Alkohols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu 1 Mol eines alkylsubstituierten
Phenoxyphosphoryldichlorids bis zu seiner vollständigen Umsetzung, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß ein durch einen vorwiegend verzweigtkettigen Dodecylrest substituiertes Phenoxyphosphoryldichlorid
umgesetzt wird, das aus dem Alkylierungsprodukt von Phenol mit dem Propylentetrameren
vom Siedebereich 181 bis 218° hergestellt worden ist.
Das im Handel erhältliche Propylentetramere vom Siedebereich 181 bis 218° enthält gewöhnlich außer
dem Polvmeren der Formel C12H2, noch kleinere
Verfahren zur Herstellung einbasischer,
saurer Phosphorsäureester
saurer Phosphorsäureester
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
Vertreter:
Dipl.-Ing. A. Bohr, Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5,
und Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 14. August 1953 und 3. Mai 1954
Großbritannien vom 14. August 1953 und 3. Mai 1954
Henryk Zenftman, West Kilbride,
und Stanley Fordham, Saltcoats, Ayrshire
und Stanley Fordham, Saltcoats, Ayrshire
(Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
12 J"L24
Mengen anderer Olefinkohlenwasserstoffe, und zwar vorwiegend solche mit 10, 11 und 13 Kohlenstoffatomen.
Die Gegenwart dieser Verunreinigungen ist für das Enderzeugnis des erfindungsgemäßen Verfahrens
nicht nachteilig. R in der angegebenen Formel bedeutet vorzugsweise eine Methylgruppe.
Die Umsetzung des Dodecylphenoxyphosphoryldichlorids mit dem aliphatischen Alkohol wird so geleitet,
daß der aliphatische Alkohol sich in der Reaktionsmischung nicht anreichert, bis das substituierte
Phosphoryldichlorid praktisch vollkommen verbraucht ist, wobei man die bei der Reaktion gebildeten
flüchtigen Chloride, nämlich Chlorwasserstoff und die entsprechenden Alkylchloride, entfernt.
Nach Beendigung der Reaktion kann der Überschuß des aliphatischen Alkohols und etwa noch in
der Reaktionsmischung verbliebene flüssige Chloride durch Erhitzen der Reaktionsmischung unter vermindertem
Druck entfernt werden. Es ist vorteilhaft, die Reaktion bei Temperaturen zwischen 40 und 60°
auszuführen.
Die erhaltenen Verfahrensprodukte, welche als vorwiegenden Bestandteil ein einbasisch-saures Phosphat
mit einem vorwiegend verzweigtkettigen Dodecylrest als Substituenten in der Phenylgruppe enthalten,
sind zähflüssige öle, die sich nicht ohne Zersetzung destillieren lassen. Sie sind mit Kohlenwasserstoffölen,
wie Schmierölen, Kerosin, flüssigem Paraffin, Dieselölen und Benzin, mischbar, und obwohl
sie nicht wesentlich im Wasser löslich sind, lassen sie sich darin leicht zu einer milchigen Flüssigkeit
dispergieren, die die Neigung zum Schäumen besitzt. Sie sind auch mit Glyceridölen, z. B. mit
Leinöl, mischbar. Eine andere technische Anwendung der Verfahrensprodukte ist ihre Verwendung als
Zwischenprodukte bei der Herstellung ihrer Salze, die ebenfalls wertvolle oberflächenaktive Eigenschaften
haben.
Es ist bereits aus der deutschen Patentanmeldung I4217IVb/12o (Patent 906 808) bekannt, saure
Phosphorsäurealkyl-p-tert.-octylarylester durch Umsetzen
von p-tert.-Octylaryloxyphosphoryldihalogeniden
mit aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen herzustellen, z. B. den sauren Phosphors
äuremethyl-p-tert.-octylphenylester.
Die einbasischen, sauren Phosphorsäurealkyl-ptert.-octylphenylester
sind kristalline feste Stoffe, die im wesentlichen unlöslich in Wasser, jedoch bei ge-
709 880/431
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung einbasischer, saurer Phosphorsäureester der allgemeinen Formel:
RO — P-OH
O
' " Alkyl
in der R einen Alkyl rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch allmähliches Zusetzen von
wenigstens 2 Mol eines aliphatischen Alkohols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu 1 Mol eines
alkylsubstituierten Phenoxyphosphoryldichlorids bis zu seiner vollständigen Umsetzung, dadurch
gekennzeichnet, daß ein durch einen vorwiegend verzweigtkettigen Dodecylrest substituiertes Phenoxyphosphoryldichlorid
umgesetzt wird, das aus dem Alkylierungsprodukt von Phenol mit dem Propylentetrameren vom Siedebereich 181 bis
218° hergestellt worden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen bei Temperaturen
zwischen 40 und 60° durchgeführt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung I 4217 IVb/12o.
© 709 880/431 2.58
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GB326550X | 1953-08-14 | ||
GB30554X | 1954-05-03 |
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GB (1) | GB743752A (de) |
Cited By (1)
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US6034260A (en) * | 1998-03-18 | 2000-03-07 | Bayer Ag | Dialkylphosphoric acids by the methanol method |
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1953
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1954
- 1954-06-12 CH CH326550D patent/CH326550A/de unknown
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