DE102007053947A1 - Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester - Google Patents
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- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
Abstract
Die vorliegende Erfindung offenbart ein Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester, umfassend die folgenden Schritte: Zugabe von Saccharose in ein polares, aprotisches Lösungsmittel und Rühren des Lösungsmittels, um sie zu lösen und eine Lösungssuspension von Saccharose zu erzeugen; Zugabe eines Acetylierungsmittels, wie zum Beispiel Acetylnitril, in diese Lösungssuspension und Rühren der Lösung; Zugabe von Wasser in die vorgenannte Reaktionslösung, und dann Aufkonzentrierung dieser, um ein aufkonzentriertes Produkt zu erzeugen; Zugabe eines die Kristallisation unterstützenden Lösungsmittels in das aufkonzentrierte Produkt, Rühren, um es zu lösen, und Stehenlassen zur Kristallisation, dann Filtrieren und Trocknen, um ein Produkt von Saccharose-6-Essigsäureester zu erhalten. Der Nutzen der vorliegenden Erfindung ist, dass das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester einen einfachen Arbeitsablauf, eine milde Reaktionsbedingung, eine hohe Selektivität und eine hohe Ausbeute besitzt und für die industrielle Herstellung geeignet ist.
Description
- Querverweis auf eine zugehörige Patentanmeldung
- Diese Anmeldung beansprucht die Priorität der
chinesischen Patentanmeldung mit der Nummer 200710074157.9 - Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur organischen Synthese, insbesondere ein Verfahren zur Synthese eines kritischen Intermediats, d. h. Saccharose-6-Essigsäureester, bei der Zubereitung von Sucralose.
- Hintergrund der Erfindung
- Sucralose ist ein Produkt, welches Saccharose als Ausgangsmaterial verwendet, in welcher drei Hydroxylgruppen selektiv mit Chlor substituiert sind. Sie hat 600 mal mehr Süße als ein granulierter Zucker, der Geschmack ist ähnlich zu dem von granuliertem Zucker, und sie besitzt die Eigenschaft großer Stabilität gegenüber Hitze und pH. Seit 1976, als sie in einer gemeinsamen Untersuchung im Rahmen einer Kooperation des britischen Unternehmens Tate & Lyl mit einer Universität entdeckt wurde, wurde sie in viele Länder eingeführt und beliebt.
- Das Verfahren zur Synthese von Sucralose umfasst hauptsächlich zwei Verfahrensweisen, nämlich die Hologruppe geschützte Synthese und die der Monoveresterung, wobei die letztere weitgehender verwendet wird, um Sucralose zu synthetisieren. Daher befasst man sich immer mit der Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester, welcher ein wichtiges Intermediat bei der Synthese von Sucralose unter Verwendung des Verfahrens der Monoveresterung ist. US-Patent
US6939962 offenbart ein Verfahren zur Synthese von Sucralose, welches ein ideales Ergebnis unter Verwendung von Essigsäureanhydrid als Acetylierungsreagenz und mittels Katalyse von Organozinn („organotin") unter Verwendung von Cyclohexan als ein azeotropes Dehydrationsreagenz erreicht. Jedoch verursacht dieses Verfahren hohe Kosten, der Arbeitsablauf ist komplex und die Ausgangsmaterialien sind schwer zu kaufen. Ferner offenbaren US-PatentUS5449772 und das europäische PatentEP0515145 auch ein anderes Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester, bei dem ein zyklisiertes Intermediat durch eine Reaktion von Saccharose und Trimethyl-Orthoacetat erhalten wird, und wobei dann das zyklisierte Intermediat hydrolisiert wird, um eine Mischung von Saccharose-6-Essigsäureester und Saccharose-4-Essigsäure zu erzeugen. Dann wird ein Teil der Saccharose-4-Essigsäure unter Verwendung von tert-Butylamin als Umsetzungsmittel in Saccharose-6-Essigsäureester umgesetzt. Dieses Verfahren weist einen einfachen Arbeitsablauf auf, und die Reaktionsbedingung ist mild. Jedoch ist die Selektivität der Acetylierung nur gering. Ferner offenbaren andere Patente ebenfalls Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester, wie zum Beispiel US-PatentUS5440026 unter Verwendung von Ketenacetal als Acetylierungsmittel, das japanische PatentJP2211888 CN1827628 mittels elektrolytischem Prozess undCN1453285 mittels festem Sulphat als Katalysator. Alle diese Verfahren haben jedoch die Nachteile geringer Selektivität oder niedriger Umsetzungsrate. - Zusammenfassung der Erfindung
- Um die vorgenannten Nachteile zu überwinden, stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester zur Verfügung, einschließend die folgenden Schritte:
S1: Zugabe von Saccharose in ein polares, aprotisches Lösungsmittel und Rühren des Lösungsmittels, um sie zu lösen und eine Lösungssuspension von Saccharose zu erzeugen;
S2: Zugabe eines Acetylierungsmittels, wie Acetylnitril, in diese Lösungssuspension und Rühren der Lösung;
S3: Zugabe von Wasser in die Reaktionslösung von Schritt S2, und dann Aufkonzentrierung dieser, um ein aufkonzentriertes Produkt zu erzeugen;
S4: Zugabe eines die Kristallisation unterstützenden Lösungsmittels in das aufkonzentrierte Produkt, Rühren, um es zu lösen, und Stehenlassen zur Kristallisation, dann Filtrieren und Trocknen, um ein Produkt von Saccharose-6-Essigsäureester zu erhalten. - Vorteilhaft wird das Acetylierungsmittel Acetylnitril durch Reaktion von Diethoxy-Phosphorylcyanid gelöst in Essigsäure erhalten.
- Vorteilhaft ist die Reaktionstemperatur der Umsetzung von Diethoxy-Phosphorylcyanid und Essigsäure von 25°C–35°C.
- Vorteilhaft wird das Acetylnitril, das durch die Reaktion von Diethoxy-Phosphoryl und Essigsäure erhalten wurde, durch Destillation nach der Reaktion aufgereinigt.
- Vorteilhaft ist das Molverhältnis von Acetylnitril und Saccharose in dem Schritt S2 von 0,8:1~3:1.
- Vorteilhaft wird das polare, aprotische Lösungsmittel ausgewählt aus N,N-Dimethylformamid (DMF), Hexamethyl-Phosphortriamid, Acetonitril oder Propionitril.
- Vorteilhaft ist in dem Schritt S2 die Reaktionstemperatur der Umsetzung von Acetylnitril und Saccharose von 20°C~60°C.
- Vorteilhaft ist das Lösungsmittel in dem Schritt S4 ein Komponentenlösungsmittel aus Wasser und Aceton.
- Vorteilhaft ist das Verhältnis von Wasser und Aceton in dem Komponentenlösungsmittel aus Wasser und Aceton von 1:3~1:8.
- Ein Syntheseweg der vorliegenden Erfindung ist: 1. Synthese von Acetylnitril:2. Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester:
- Der Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass verglichen mit dem Stand der Technik das vorliegende Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester eine einfache Handhabung aufweist, die Reaktionsbedingung mild ist, die Selektivität gut ist (Saccharose-6-Essigsäureester/Saccharose-4-Essigsäure), die Ausbeute hoch ist, und es für die industrielle Herstellung geeignet ist.
- Detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform
- Es folgen weitere Beschreibungen der vorliegenden Erfindung mit detaillierten Ausführungsformen, aber die vorliegende Erfindung ist nicht eingeschränkt auf die offenbarten Ausführungsformen.
- Ausführungsform 1: Synthese von Acetylnitril
- Bei einer Temperatur von 30°C werden 50 g Diethoxy-Phosphorylcyanid in 500 ml Essigsäure als Lösungsmittel mit einer Konzentration von 99% gegeben, gerührt und in der Lösung für 5 Stunden reagiert. Dann wird Ammoniakgas in die Lösung geblasen. Danach wird während einer Druckverminderungs-Destillation die destillierte Flüssigkeit der Lösung gesammelt, welche das Acetylnitril ist.
- Ausführungsform 2: Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester
- 25 g Acetylnitril werden in 500 ml DMF gegeben, welches 100 g trockene, zerkleinerte und darin suspendierte Saccharose enthält. Dann wird die DMF Lösung auf 40°C erhitzt und unter Rühren für 4 Stunden reagiert. Nachdem die Lösung klar ist, wird sie auf 50°C erhitzt und weiter für 2 Stunden reagiert. Dann wird die Lösung auf Raumtemperatur heruntergekühlt und wird dann durch Druckverminderung aufkonzentriert bis sie nahezu trocken ist, nachdem langsam 30 ml Wasser hinein getropft wurden. Anschließend werden 30 ml Wasser in das aufkonzentrierte Produkt zugegeben und auf 65°C erhitzt. Nachdem das gesamte aufkonzentrierte Produkt in dem Wasser gelöst ist, wird es auf Raumtemperatur heruntergekühlt und anschließend werden langsam 150 ml Aceton tropfenweise zugegeben. Dann wird die resultierende Lösung für 3 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen bis sie kristallisiert ist. Nach Filtrieren und Vakuumtrocknen der Kristalle, wird das Saccharose-6-Essigsäureester Produkt mit einem Gewicht von 97 g (der Gehalt ist 98%) erhalten.
- Ausführungsform 3: Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester
- 50 g Acetylnitril werden in 500 ml Hexamethyl-Phosphortriamid zugegeben, welches 100 g trockene, zerkleinerte und darin suspendierte Saccharose enthält. Dann wird die Lösung auf 20°C erhitzt und unter Rühren für 4 Stunden reagiert. Dann wird die Lösung auf Raumtemperatur heruntergekühlt und wird dann durch Druckverminderung aufkonzentriert bis sie nahezu trocken ist, nachdem langsam 60 ml Wasser hinein getropft wurden. Anschließend werden 30 ml Wasser in das aufkonzentrierte Produkt zugegeben und auf 65°C erhitzt. Nachdem das gesamte aufkonzentrierte Produkt in dem Wasser gelöst ist, wird es auf Raumtemperatur heruntergekühlt und dann werden langsam 100 ml Aceton tropfenweise zugegeben. Dann wird die resultierende Lösung für 3 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen bis sie kristallisiert ist. Nach Filtrieren und Vakuumtrocknen der Kristalle, wird das Saccharose-6-Essigsäureester-Produkt mit einem Gewicht von 101 g (der Gehalt ist 97%) erhalten.
- Ausführungsform 4: Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester
- 60 g Acetylnitril werden in 500 ml Acetonitril oder Propionitril zugegeben, welches 100 g trockene, zerkleinerte und darin suspendierte Saccharose enthält. Dann wird die Lösung auf 60°C erhitzt und unter Rühren für 2 Stunden reagiert. Dann wird die Lösung auf Raumtemperatur heruntergekühlt und wird dann durch Druckverminderung aufkonzentriert bis sie nahezu trocken ist, nachdem langsam 100 ml Wasser hinein getropft wurden. Anschließend werden 30 ml Wasser in das aufkonzentrierte Produkt zugegeben und auf 65°C erhitzt. Nachdem das gesamte aufkonzentrierte Produkt in dem Wasser gelöst ist, wird es auf Raumtemperatur heruntergekühlt und dann werden langsam 200 ml Aceton tropfenweise zugegeben. Anschließend wird die resultierende Lösung für 3 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen bis sie kristallisiert ist. Nach Filtrieren und Vakuumtrocknen der Kristalle, wird das Saccharose-6-Essigsäureester Produkt mit einem Gewicht von 100 g (der Gehalt ist 95%) erhalten.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- Zitierte Patentliteratur
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Claims (10)
- Ein Verfahren für die Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester, umfassend die folgenden Schritte: (a) Zugabe von Saccharose in ein polares, aprotisches Lösungsmittel und Rühren des Lösungsmittels, um sie zu lösen und eine Lösungssuspension von Saccharose zu erzeugen; (b) Zugabe von Acetylnitril in diese Lösungssuspension und Rühren der Lösung; (c) Zugabe von Wasser in die Reaktionslösung von Schritt (b) und dann Aufkonzentrierung dieser, um ein aufkonzentriertes Produkt zu erzeugen; (d) Zugabe eines die Kristallisation unterstützenden Lösungsmittels in das aufkonzentrierte Produkt, Rühren, um es zu lösen, und Stehenlassen zur Kristallisation, dann Filtrieren und Trocknen, um ein Produkt von Saccharose-6-Essigsäureester zu erhalten.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 1, wobei das Acetylnitril durch Reaktion von Diethoxy-Phosphorylcyanid gelöst in Essigsäure erhalten wird.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 2, wobei die Reaktionstemperatur der Umsetzung von Diethoxy-Phosphorylcyanid und Essigsäure 25°C–35°C ist.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 2 oder 3, wobei das Acetylnitril, das durch die Reaktion von Diethoxy-Phosphoryl und Essigsäure erhalten wird, durch Destillation nach der Reaktion aufgereinigt wird.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 1, wobei das Molverhältnis von Acetylnitril und Saccharose 0,8:1~3:1 ist.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 1, wobei das polare, aprotische Lösungsmittel aus der Gruppe bestehend aus N,N-Dimethylformamid, Hexamethyl-Phosphortriamid, Acetonitril oder Propionitril ausgewählt wird.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 1, wobei die Reaktionstemperatur der Umsetzung in dem Schritt (b) von Acetylnitril und Saccharose 20°C~60°C ist.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 1. wobei das Lösungsmittel in dem Schritt (d) ein Komponentenlösungsmittel aus Wasser und Aceton ist.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 8, wobei das Verhältnis von Wasser und Aceton in dem Komponentenlösungsmittel aus Wasser und Aceton 1:3~1:8 ist.
- Das Verfahren zur Synthese von Saccharose-6-Essigsäureester nach Anspruch 1 oder 8, wobei die Temperatur zur Kristallisation 10°C–30°C ist.
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