CN101293902B - 一种蔗糖-6-乙酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三氯蔗糖-6-乙酯的合成方法，包含步骤：将蔗糖加入极性非质子溶剂中，搅拌溶解，得到蔗糖悬浮液；向上述悬浮液中加入乙酰化试剂乙酰腈，搅拌；向前述反应液中加水，搅拌，然后将反应液浓缩，得到浓缩物；向上述浓缩物中依次加入结晶溶剂，搅拌溶解，静置结晶，过滤，干燥即得。本发明提供的蔗糖-6-乙酯合成方法是将蔗糖与乙酰腈反应，具有操作简便、反应条件温和，选择性高、收率高、适合工业化生产等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机合成方法，特别涉及在制备三氯蔗糖中的关键中间体--蔗糖-6-乙酯的合成方法。
背景技术
三氯蔗糖是以蔗糖为原料，将氯元素有选择性地置换在蔗糖分子中的三个羟基后的产物，大约有600倍于砂糖的甜味度，味质与砂糖相近，特征是对热和PH有很好的稳定性。自从1976年由英国的台伊特与拉伊尔(Tate&Lyl)公司同伦敦科英埃里扎办思大学的合作研究中被发现以来，逐渐被很多国家接受并使用。
三氯蔗糖的合成方法主要包括全保护法和单酯法两大类。其中单酯法合成三氯蔗糖被更广泛地使用。因此作为单酯法合成三氯蔗糖的关键中间体——蔗糖-6-乙酯的合成一直备受关注。美国专利US6939962公开了一种以醋酸酐为乙酰化试剂，在有机锡试剂的催化下，以环己环为共沸脱水剂合成蔗糖-6-乙酯得到了理想的结果。但该法成本高、操作复杂、原料难以采购。此外，美国专利US5449772、欧洲专利EP0515145也披露了另一种合成蔗糖-6-乙酯的方法，该法以蔗糖与原乙酸三甲酯反应得到环化中间体，水解后得到蔗糖-6-乙酯和蔗糖-4-乙酯的混合物，再以叔丁胺为转位剂将部分蔗糖-4-乙酯转化为蔗糖-6-乙酯。该法操作简便、反应温和，但酰化的选择性不高。此外尚有其他专利披露了蔗糖-6-乙酯的合成方法，如美国专利US5440026以乙烯酮缩二乙醇为酰化剂、日本专利JP2211888用酶催化法、中国专利CN1827628的电解法和CN1453285的固体硫酸盐催化法。这些方法都存在选择性或转化率不理想的缺陷。
发明内容
本发明为解决现有技术中的上述缺陷，提供一种蔗糖-6-乙酯的合成方法，包含以下步骤：
S1.将蔗糖加入极性非质子溶剂中，搅拌溶解，得到蔗糖悬浮液；
S2.向上述悬浮液中加入乙酰化试剂乙酰腈，搅拌；
S3.向S2中的反应液中加水，搅拌，然后将反应液浓缩，得到浓缩物；
S4.向上述浓缩物中依次加入结晶溶剂，搅拌溶解，静置结晶，过滤，干燥即得蔗糖-6-乙酯成品。
优选地，所述乙酰化试剂乙酰腈是将腈基膦酸二乙酯溶于乙酸中反应而得到。
优选地，所述腈基膦酸二乙酯与乙酸反应的温度是25℃～35℃。
优选地，所述腈基膦酸二乙酯与乙酸反应得到的乙酰腈，在反应结束后进行蒸馏提纯。
优选地，所述步骤S2中，加入的乙酰腈与蔗糖的摩尔比为0.8:1～3:1。
优选地，所述极性非质子溶剂是选自N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、六甲基膦酰胺、乙腈或丙腈。
优选地，在步骤S2中，乙酰腈与蔗糖的反应温度是20℃～60℃。
优选地，在步骤S4中，所述溶剂是水和丙酮的混合溶剂。
优选地，所述水和丙酮的混合溶剂中，水与丙酮的比例为1:3～1:8。
本发明的蔗糖-6-乙酯合成路线为：
1.乙酰腈的合成：
2.合成蔗糖-6-乙酯
本发明的有益效果是，该蔗糖-6-乙酯的合成方法相比较于现有技术，具有操作简便、反应条件温和，选择性高(蔗糖-6-乙酯/蔗糖-4-乙酯>25)、收率高(>87％)，适合工业化生产等优点。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明作进一步的阐述，但不限制本发明。
实施例1：乙酰腈的合成
在30℃下，向500ml醋酸溶液中加入腈基膦酸二乙酯50g，搅拌反应5小时，通入氨气，然后减压蒸馏、收集馏出液，即得到乙酰腈。
实施例2：合成蔗糖-6-乙酯
干燥粉碎的蔗糖100g，悬浮于500ml DMF中，加入乙酰腈25g，升温至40℃，搅拌反应4小时；待溶液澄清后，加热至50℃继续反应2小时，降至室温，再缓慢滴加30ml水，减压浓缩至近干。随后向浓缩物中加入30ml水，并加热至65℃，待浓缩物全部溶解后，降至室温，在搅拌下缓慢滴加丙酮150ml；室温静置3小时，结晶，过滤、真空干燥结晶物，即得到蔗糖-6-乙酯成品97g(含量98％)。
实施例3：合成蔗糖-6-乙酯
干燥粉碎的蔗糖100g，悬浮于500ml六甲基膦酰胺中，加入乙酰腈50g，升温至20℃，搅拌反应4小时，降至室温，再缓慢滴加60ml水，减压浓缩至近干。随后向浓缩物中加入30ml水，并加热至65℃，待浓缩物全部溶解后，降至室温，在搅拌下缓慢滴加丙酮100ml；室温静置3小时，结晶，过滤、真空干燥结晶物，即得到蔗糖-6-乙酯成品101g(含量97％)。
实施例4：合成蔗糖-6-乙酯
干燥粉碎的蔗糖100g，悬浮于500ml乙腈或丙腈中，加入乙酰腈60g，升温至60℃，搅拌反应2小时，降至室温，再缓慢滴加100ml水，减压浓缩至近干。随后向浓缩物中加入30ml水，并加热至65℃，待浓缩物全部溶解后，降至室温，在搅拌下缓慢滴加丙酮200ml；室温静置3小时，结晶，过滤、真空干燥结晶物，即得到蔗糖-6-乙酯成品100g(含量95％)。
Claims (10)
1.一种蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，包含以下步骤：
S1. 将蔗糖加入极性非质子溶剂中，搅拌溶解，得到蔗糖悬浮液；
S2. 向上述悬浮液中加入乙酰化试剂乙酰腈，搅拌；
S3. 向S2中的反应液中加水，搅拌，然后将反应液浓缩，得到浓缩物；
S4. 向上述浓缩物中依次加入结晶溶剂，搅拌溶解，静置结晶，过滤，干燥即得蔗糖-6-乙酯成品。
2.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，所述乙酰化试剂乙酰腈是将腈基膦酸二乙酯溶于乙酸中反应而得到。
3.根据权利要求2所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，所述腈基膦酸二乙酯与乙酸反应的温度是25℃～35℃。
4.根据权利要求2或3所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，所述腈基膦酸二乙酯与乙酸反应得到的乙酰腈，在反应结束后进行蒸馏提纯。
5.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，所述乙酰腈与蔗糖的摩尔比为0.8:1～3:1。
6.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，所述极性非质子溶剂是选自N，N-二甲基甲酰胺、六甲基膦酰胺、乙腈或丙腈。
7.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，在步骤S2中，乙酰腈与蔗糖的反应温度是20℃～60℃。
8.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，在步骤S4中，所述溶剂是水和丙酮的混合溶剂。
9.根据权利要求8所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，所述水和丙酮的混合溶剂中，水与丙酮的比例为1:3～1:8。
10.根据权利要求1或8所述的蔗糖-6-乙酯的合成方法，其特征在于，所述结晶的温度条件为10℃～30℃。
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| KATTNIG, Egmont等.Counterion-Directed Regioselective Acetylation of Octyl β-D-Glucopyranoside.《Organic letters》.2004,第6卷(第6期),945-948. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8609834B2 (en) | 2013-12-17 |
| DE102007053947B4 (de) | 2010-07-29 |
| CN101293902A (zh) | 2008-10-29 |
| DE102007053947A1 (de) | 2008-10-30 |
| US20080269478A1 (en) | 2008-10-30 |
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