DE1019295B - Verfahren zur Herstellung von gemischten Anhydriden der Acrylsaeure und ihrer ª‡-Substitutionsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gemischten Anhydriden der Acrylsaeure und ihrer ª‡-SubstitutionsprodukteInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von gemischten Anhydriden der Acrylsäure und ihrer a-Substitutionsprodukte Es wurde gefunden, daß man auf technich einfache Weise bisher nicht bekannte gemischte Anhydride der Acrylsäure und ihrer α-Substitutionsprodukte dadurch herstellen kann, daß man keten emit Acrylsäure oder ihren α-substitutionsprodukten umsetzt.
- Verfahren zur Darstellung gemischter Anhydride durch Umsetzung anderer organischer Säuren als Acrylsäure mit Keten sind bereits beschrieben worden.
- Die bekannten Verfahren beschränken sich jedoch auf die Umsetzung von gesättigten aliphatischen, aromatischen, heterocyclischen sowie solchen ungesättigten aliphatischen. Carbonsäuren, die keine leicht polymerisierbaren. Doppelbindungen. haben, z. B. Crotonsäure, (vg. Chemical Abstracts, Bd. 26, 1932, S. 4794, Abs. 4, und Bd. 44, 1950, Sp. 5313 a bis f). Bei diesen Carbon. säuren nehmen die Doppelbindungen an der Umsetzung nicht teil, was in guter Übereinstimmung steht mit der Feststellung von S t a u d i n g e r, daß die Kohlenstoffdoppelbindungim allgemeinen wenig anlagerungsfähig ist (vgl. H. S t a u d i n g e r. Die Ketene, 1912, S. 59).
- Anders verhalten sich hingegen. Verbindungen mit leicht reaktionsfähigen Doppelbindungen. So erwähnt z. B. S t a u d i n g e r (a. a. O.), daß das wegen seiner konjugierten Doppelbindungen besonders ungesättigte Cyclopentadien sich leicht an Diphenylketen analagert (s. auch J. Am. Chem. Soc., Bd. 63, 1941, S. 870 und 871, sowei Bd. 73, 1951, S. 2098 bis 2100). Ferner sei auf die bekannte Umsetzung von Keten mit Pyridin verwiesen (J. Am. Chem. Soc, Bd. 78, 1956, S. 1625 ff., insbesondere S. 1629).
- Da nun. die Doppelbindung in der Acrylsäure reaktionsfähig ist, jedenfalls erheblich besser als z. B. die der Crotonsäure. war es überraschend, daß sich Ketene mit Acrylsäure in hohen Ausbeuten zu gemischten Anhydriden umsetzen lassen, ohne daß eine Umsetzung an der Doppelbindung erfolgt. Auch ist die Eigenpolymerisation der freinen Acrylsäure während der Umsetzung mit Keten und die des gebildeten anhydrids nur sehr gering.
- Das erfindungsgemäme Verfahren, stellt neben dem bekannten Verfahren zur Herstellung von. Acrylsäureanhydrid bzw. allgemein von gemischten Acrylsäure-Carbonsäure-Anhydriden nach R e p p e, das auf der Umsetzung von Acetylen mit Kohlenmonoxyd und einer entsprechenden Carbonsäure beruht (vgl. Repp e, Neue Entwicklungen auf dem Gebiete der Chemie des Acetylens und Kohlenoxyds, 1949, S. 96 und 97), ein zweites, besonderes Verfahren zur Herstellung gemischter Acrylsäureanhydride dar, wobei jedoch die erfindungsgemäßen Anhydride, die sich von der Essigsäure und deren Derivaten ableiten, bisher noch nicht hergestellt und beschrieben wurden.
- Außer der Acrylsäure selbst sind für das vorliegende Verfahren noch folgende a-Substitutionsprodukte verwendbar: α-Halogenacrylsäuren. α-Alkylacrylsäuren und α-Arylacrylsäuren, wie α-chloracrylsäure, Methacrylsäure und α-Phenylacrylsäure (Atropasäure).
- Neben dem einfachen Keten sind auch Methylketen, Dimethylketen. Äthylketen, Diphenylketen sowie sein Dimeres, das Diketen, der Umsetzung zugänglich..
- Es ist vorteilhaft, die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Äther oder Chloroform. verlaufen. zu lassen. Unter bestimmten Bedingungen kann auch in wäßriger Lösung gearbeitet werden. Um eine Polymerisation der Acrylsäure. während der Umsetzung zu verhindern, können der Lösung zweckmämig Poly6merisationsverhinderungsmittel zugegeben werden.
- Bei der Umsetzung der wasserfreien Acrylsäure, z. B. in Benzol, wird Wärme frei, wodurch sich die Temperatur des Reaktionsgemisches erhöht. Diese Temperaturerhöhung erweist sich ls günstig. dad hierdurch gegebenenfalls die Dime.risierung des Ketens und dadurch die Bildung des Acrylsäure-Acetessigsäure-Anhydrids unterdrückt werden kann. Die Zufuhr von Wärme ist jedoch nicht erforderlich, da die Reaktionswärme ausreicht. Lediglich am Ende der Reaktion ist ein geringesw Erwärmen des Umsetzungsgemisches vorteilhaft.
- Läßt man Keten auf eine wäßrige Lösung der Acrylsäure einwirken, so erhält man ebenfalls das gemischte Acrylsäure-Essigsäure-Anhydrid. Es hat sich hierbei als günstig erwiesen, die ungefähr 500/oige wäßrige Lösung mit Benzol zu überschichten. Das Benzol hat dann die Aufgabe, das gebildete Anhydrid aufzunehmen und damit dessen Spaltung durch Hydrolyse zu verhindern.
- Man kann natürlich auch die Acrylsäure mit dem Keten im Gaszustand umsetzen.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen gemischten Acrylsäureanhydride und ihre a-Substitutionsprodukte dienen zur Herstellung von Kunststoffen, von Pflanzenschutzmitteln sowie von pharmazeutisch wirksamen Verbindungen.
- Beispiel 1 Eine Lösung von 250 Gewichtsteilen wasserfreier Acrylsäure in 500 Volumteilen trockenem Benzol wird in eine Waschflasche gegeben. Das Gefäß wird gewogen und dann ein kräftiger Strom Keten durch die Lösung geleitet. Im Anfang erwärmt sich die Reaktionslösung. Läßt diese Erwärmung nach, so hält man die Mischung in einem Heizbad auf einer Temperatur von 40 bis 450. Kurz bevor die berechnete Menge Keten aufgenommen ist, unterbricht man die Umsetzung, verdünnt die Mischung mit Benzol und wäscht sie mit Eiswasser mehrere Male. Dann wird das Benzol über Natriumsulfat getrocknet, unter Stickstoff abdestilliert und der Rückstand über eine Kolonne fraktioniert. die Hauptmenge des gemischten Acrylsäure-Essigsäure-Anhydrids geht bei 47 bis 51° und 10 Torr über. Die Ausbeute beträgt 80% der Theorie.
- C5H6O3, Molekulargewicht 114,10: Berechnet .......... C 52,63%, H 5,300/o, 0 O 42,07%; gefunden C 52.750/o, H 5,33%, O 41,160/o.
- Beispiel 2 An. Stelle der im Beispiel 1 eingesetzten Acrylsäure ; Benzol-Lösung verwendet man 250 Gewichtsteile Methacrylsäure in 500 Volumteilen Äther. Nach beendetem Einleiten des Ketens wird der Äther abdestilliert und der erhaltene Rückstand im Vakuum fraktioniert. Das gemischte Methacrylsäure.-Essigsäure-Anhydrid hat den Kp.0,8 28 bis 300. DicAusbente beträgt 255 Gewichtsteile, entsprechend etwa 70% der Theorie.
- Beispiel 3 40 Gewichtsteile α-Phenylacrylsäure werden in 200 Volumteilen absolutem Benzol gelöst und bis zur berechneten Gewichtszunahme mit Keten behandelt.
- Das Benzol wird im Vakuum abdestilliert, wobei das gemischte α-Phenylacrylsäure-Essigsäure-Anhydrid als schwach gelbgefärbter, dickflüssiger Rückstand anfällt, der bei eder Destillation in Essigsäureanhydrid und a-Phenyla.crylsäureanhydrid zerfällt; die Ausbeute beträgt 98 bis 100% der Theorie.
- C11H10O3, Molekulargewicht 190: Berechnet .......... C 69,50/0, H 5,270/0, 0 25,3%; gefunden ............... C66,5%, H 5,79%, O 26,7%.
- Beispiel 4 In eine Lösung von 103 Gewichtsteilen a-Chloracrylsäure und 0.1 Gewichtsteilen Hydrochinon in 500 Volumteilen trockenem Äther leitet man so lange keten ein, bis die berechnete Gewichtszunahme erfolgt ist. Der Äther wird auf dem NVasserbad abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert.
- Man erhält das gemischte α-Chloracrylsäure-Essigsäure-Anhydrid mit Kp.15 = 80 bis 90°. Ein Teil bleibt als Polymeres zurück; die Ausbeute beträgt 63 %. der Theorie C5H5O3Cl. Molekulargewicht 148,5; Berechnet Cl . . . ....... Cl 23,6%; gefunden ........... Cl21,2% Beispiel 5 In 200 Gewichtsteile einer etwa 50igen mräßrigen Lösung von Acrylsäure leitet man unter Kühlen und Rühren so lange einen Ketenstrom ein. bis eine Probe des Reaktionsgemisches sich nicht mehr in Wasser löst.
- Die Abtrennung des als Nebenprodukt entstandenen Essigsäureanhydrids vom gemichten Acrylsäure-Essigsäure-Anhydrid erfolgt durch fraktionierte Destillation. Die Ausbeute an Mischanhydrid beträgt 57% der Theorie.
Claims (1)
- P A T E N T A N S P R U C H.Verfahren zur Herstellung von gemiscvhten Anhydriden der Acrylsäure un ihrer α-Substitutionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man Keten mit Acrylsäure oder ihren a-Substitutionsprodukten in üblicher Weise umsetzt.In Retracht gezogene Druckschriften : USA.-Patneschrift Nr. 2613222; w. Reppe. Neue Entweicklungen auf dem Gebitet der Chemie des Acetylens und Kohlenoxyds, 1949, S. 96 und 97: Journ. Chem. Soc. (London), 1938, S. 727 bis 729.
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