DE1008574B

DE1008574B - Verfahren zur Herstellung eines Maskenbildes in einem photographischen Mehrschichtenmaterial

Info

Publication number: DE1008574B
Application number: DEE12808A
Authority: DE
Inventors: John Williams
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1954-11-22
Filing date: 1956-08-10
Publication date: 1957-05-16
Also published as: CH345532A; US2808329A; FR73828E; GB783730A; BE540231A; BE550154A; NL113830C; GB853922A; FR72012E; DE964655C; NL202187A; US2860974A; FR1146556A

Description

DEUTSCHES

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Maskenhildes in einem photographischen Mehrschichtenmaterial, von dessen Schichten wenigstens eine eine Halogensilberemulsionsschicht ist, die wenigstens einen farblosen, farbstofferzeugenden Kuppler enthält, der mit dem Oxydationsprodukt einer primären aromatischen Aminoentwicklersubstanz für Halogensilber zur Bildung eines diffusionsfesten Farbstoffes in der Schicht umsetzbar ist.

Die Anwendung von Masken zum Ausgleich der Mängel der Bildfarbstoffe ist in der Farbenphotographie wohlbekannt. Es wurden für diesen Zweck sowohl neutrale als auch farbige Masken verwendet. So ist beispielsweise aus der USA.-Patentschrift 2449 966 die Verwendung von diffusionsfesten, farbigen, eine aromatische: Azogruppe enthaltenden Kupplern in Emulsionsschichten zur Erzielung der Maskenbilder bekannt, wobei die Kuppler die Eigenart besitzen, daß sie beim Kuppeln an den belichteten Stellen einen bestimmten Farbstoff bilden, während an den unbelichteten Stellen der ursprüngliche Kuppler als Maskenbild zurückbleibt. Aus der USA.-Patentschrift 2 428 054 ist es weiterhin bekannt, in den Emulsionsschicht«! derartige diffusionsfeste, farbige Kuppler zusammen mit solchen Mengen von diffusionsfesten, farblosen Kupplern zur Erzielung der Maskenbilder zu verwenden, daß sich der erwünschte Grad, von Farbkorrektur ergibt. Bei diesen Verfahren wird bei der Farbenentwicklung die Farbe des farbigen Kupplers an den belichteten Stellen zerstört, während zur selben Zeit und an denselben Steilen der farblose Kuppler das Farbbild erzeugt. Der nicht zur Umsetzung gekommene farbige Kuppler verbleibt an den unbelichteten Stellen als Maskenbild. Bei diesem Verfahren ergeben sich jedoch bestimmte Beschränkungen insofern, als gefordert werden muß, daß die farbigen Kuppler bed der Entwicklung Farbstoffe gleichen Farbtones erzeugen, wie sie von dem farblosen Kuppler erzeugt werden.

Aus der USA.-Patentschrift 2 689 793 ist weiterhin die Verwendung von farblosen, diffusionsfesten Bildkupplern zusammen mit farblosen Kupplern, die nicht -an der Erzeugung des Bildes teilnehmera, bekanntgeworden. Die letzteren Kuppler konkurrieren bei der EntwicJclungsreaktion mit den Bildkupplern und bilden lösliche Farbstoffe, die aus den Emulskmsschiohten ausgewaschen werden können. Auf diese Weise kann man Emulsionsschichten mit einem beträchtlich höheren Halogensilbergehalt, als dies im allgemeinen bei Farbverfahren zulässig wäre, verwenden, um Farbbikter zu erhalten, die nicht einen unerwünscht hohen Kontrast aufweisen.

Gemäß der Erfindung zeigte es sich nun, daß bestimmte grün- und TOtdtirchlässige Kuppler, die nicht Verfahren zur Herstellung

eines Maskenbildes in einem

photographischen Mehrschichtenmaterial

Anmelder:

Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. W. Wolff, Patentanwalt,
Stuttgart N, Lange Str. 51

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom .15. August 1955

John Williams, Rochester, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden

an der Erzeugung des Bildes teilnehmen, bei Farbenentwicklungsverfahren zusammen mit diffusionsfestien Bildkupplern verwendet werden können. Diese Kuppler kuppeln an den belichteten Steilen der Emulsionsschicht und bilden dabei einen löslichen Farbstoff, der sich, aus der Emulsionsschicht auswaschen läßt. Dieser Kuppler bleibt an den unbelichteten Stellen als farbiges Maskenbild zurück. Zusätzlich haben die vorgeschlagenen Kuppler die Eigenschaft, daß ihre Farbe durch einfache Maßnahmen in dem Farbverfahren zu einer anderen Färbung übergeführt werden kann. Die vorgeschlagenen, nicht an der Bilderzeugung teilnehmenden Kuppler sind ur&prünglicb hellfarbig, beispielsweise gelb. Durch Entfernung einer maskierenden Gruppe an einem Auxochrom des Kupplermoleküls, d. h. durch Entfernen derjenigen Gruppe am Auxochrom, die bisher das Auxochrosm an der Entfaltung seiner Wirkung gehindert, also 4as Auxochrom maskiert hat, kann dann die Farbe leicht zu einer grünabsorbierendiem Farbe, wie Purpur, verändert werden. Diese Eigenschaft ist, wie ohne weiteres ersichtlich, von besonderem Vorteil, -da es auf diese Weise: möglich ist, die Kuppler beispielsweise in der bl:anempfindlichen Emulsionsschicht eines Mehrschichtenfarbfilaies zu verwenden, -ohne das sie die Belichtung mit Rotlicht oder mit GrüaJicihi der darunterliegenden rotempfiofdlidaen oder griinempfin<ilichen EmulsJonssohichteaa stoffen würden.. Nach der Belichtung des Filmes kann 'der Kuppler dann m

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seine grünes Licht absorbierenden Form übergeführt werden.

Die neuen Kuppler gemäß der Erfindung können dementsprechend als farberzeugende Kuppler angesprochen werden, die mit den Oxydationsprodukten von primären aromatischen Aminentwicklersubstanzen für Halogensilbeir reagieren und dabei Farbstoffe bilden und die weiterbin eine an ihr Molekül in einer nicht kuppelnden Stellung gebundene, sie löslich-

gangskupplers. Ein in den folgenden Beispielen noch ausführlicher erläutertes bevorzugtes Verfahren zur Anwendung der Kupplerverbindungen gemäß der Erfindung liegt darin, die Kuppler aus ihrer gelben Form zu der Purpurform mittels eines alkalischen Bades zu hydrolysieren, das nach der Belichtung der Emulsionsschicht, jedoch vor der Farbentwicklung angewendet wird. Dieses Verfahren ist zweckmäßig, wenn der gesamte farbige Kuppler hydrolysiert werden soll.

machende Gruppe aufweisen, die ermöglicht, daß der io Wechselweise oder zusätzlich zu den angegebenen von ihnen gebildete Farbstoff aus der Emulsionsschicht ausgewaschen wird. Weiterhin ist in der
Kupplerstellung des Moleküls eine azochromophore
Gruppe angefügt, die die Kuppler in den Emulsionsschichten diffusionsfest macht und der eine chromo- 15
phore Gruppe zu der Grünlicht absorbierenden Färbung des Kupplers zugeteilt werden kann. Weiterhin
liegt in einer anderen nichtkuppelnden Stellung des
Kupplermoleküls eine auxochrome Gruppe vor, die,
soweit es die Lichtabsorption betrifft, durch Vereste- 20 zugegeben. Das ausfallende Aminhydrochlorid wird rung weniger wirksam gemacht wird und die zusam- durch Filtrieren abgetrennt. Das Filtrat wird in men mit der azochromopho>ren Größe dem Kuppler Wasser eingegossen und der Niederschlag gesammelt, die ursprüngliche Farbe verleiht. Dieser wird dann in einer wäßrigen Alkohollösung

Die gemäß der Erfindung verwendeten Kuppler (50:50) auf Rückfluß erhitzt. Der überschüssige haben die in der Anlage aufgeführte allgemeine 25 Alkohol wird entfernt und der wäßrige Rückstand Formel A, in der R eine den Kuppler diffusionsfest filtriert. Das Filtrat wird gekühlt und das Produkt, machende aromatische Gruppe, z. B. eine Naphtbalingruppe oder eine substituierte Naphthalingruppe,
R₁ eine in geeigneter Weise an dem. Naphthylkern angefügte, die Verbindung löslichmachende Gruppe, wie 30 in einem Überschuß η-Amylalkohol gelöst. Durch die eine Sulfophenylgruppe, und R₂ eine die auxochrome Mischung wird wasserfreier Chlorwasserstoff geleitet. Größe darstellende Nitrophenyl- oder Cyanophenyl- Nachdem die Mischung einige Stunden unter Rückgruppe bedeutet. fluß erhitzt wurde, wird der überschüssige Alkohol

Unter diese allgemeine Formel fallen beispielsweise durch Unterdruckdestillation entfernt. Der Rückstand farbige Kuppler der in der Anlage angeführten For- 35 wird in eine Natriumcarbonatlösung eingerührt. Das mel I, in der R entweder einen Wasserstoff oder ein Produkt n-Amy 1-3-amino-2-naphthoat wird auf einem p-Nitrobenzoyl bedeutet, oder der Formel II, in der- Filter gesammelt und getrocknet.

Verfahren kann ein nach der Farbentwicklung alkalisches Bad für denselben Zweck angewendet werden.

Beispiel 1

Der Kuppler I wird folgendermaßen hergestellt:

Zwischenprodukt A: 2 Molteile l-Oxy-2-^-aminoäthylnaphthamid wurden in Dioxan gelöst und 1 Molteil m-Sulfobenzoyldichlorid, gelöst in Dioxan,

das den in der Anlage als Formel IV a angegebenen Aufbau hat, gesammelt.

Zwischenprodukt B: 3-Amino-2-naphthoesäure wird

R einen Wasserstoff oder ein p-Cyanobenzoyl bedeutet, oder der Formel III, in der R einen Wasserstoff oder ein 3,5-Dinitrobenzoyl bedeutet.

Die Kuppler können in der angegebenen freien sauren Form oder in Form ihrer Alkalimetallsalze oder Ammoniumsalze verwendet werden.

Die den angegebenen speziellen Aufbau aufweisende

Das Zwischenprodukt B wird anschließend diazotiert und in einem basischen Medium, z. B. Pyridin, Natriumhydroxyd oder Essigsäure und Natriumacetat, mit dem Naphtholzwischenprodukt A gekuppelt, wobei man einen purpurfarbenen Azofarbstoff der in der Anlage angegebenen Formel IV erhält. Um den endgültigen Kuppler I zu erzielen, wird

Die Lösung wird in Eis und Chlorwasserstoffsäure gegossen. Der Festkörper wird gereinigt. Das Produkt schmilzt und sintert bei 136°.

Beispiel 2

Der Kuppler II wird ähnlich, wie im Beispiel 1 angegeben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß am Schluß p-Cyanobenzoylchlorid an Stelle von p-Nitro-

Kuppler sind gelbfarben und können zur Hydroly- 45 der purpurfarbene Azofarbstoff mit p-Nitrobenzoylsierung der Nitrobenzoyl- oder Cyanobenzoylgruppe chlorid in Pyridin bei Zimmertemperatur umgesetzt, mit einfachen wäßrigen alkalischen Lösungen behandelt werden, wobei die purpurfarbene Phenolform
des Kupplers frei wird. Dementsprechend ist es möglich, eine die Kuppler enthaltende Emulsionsschicht 50
nach der Belichtung lediglich mit den üblichen alkalischen Farbentwicklerlösungen zu entwickeln mit dem
Ergebnis, daß die phenolische purpurfarbene Form
des Kupplers an den belichteten Stellen mit der Farbentwicklersubstanz kuppelt und einen Farbstoff 55 benzoylchlorid verwendet wird. Die Ausbeute beliefert, der aus dem Film ausgewaschen wird, wäh- trägt 62%. Das Produkt schmilzt und sintert bei 90°. rend der hydrolysierte purpurfarbene Kuppler an den . . unbelichteten Stellen zurückbleibt. Es ist möglich, die Beispiel ό Farbe des an den unbelichteten Stellen zurückbleiben- Der Kuppler III wird, wie oben angegeben, herden Maskenbildes zu ändern, indem lediglich ein Teil 60 gestellt, wobei zum Schluß des Verfahrens 3,5-Dides in ihm enthaltenen Gelbkupplers hydrolysiert wird. nitrobenzoylchlorid verwendet wird. Die Ausbeute be-Auf diese Weise kann ein Maskenbild erzielt werden, trägt 85°/». Das Produkt schmilzt und sintert bei 160°. dessen Farbe von Gelb bis Purpur reicht. Ähnliche Den gemäß den Beispielen 1, 2 und 3 hergestellten Wirkungen können erzielt werden, wenn die oben an- Kupplern wurden die angegebenen allgemeinen Forgegebenen gelbfarbenen Kuppler gemäß der Erfindung 65 mein I, II und III zugeordnet, obwohl es schwierig zusammen mit farbigen Bildkupplern, beispielsweise ist, mit der erwünschten Genauigkeit zu bestimmen, wie sie aus der USA.-Patentschrift 2 428 054 bekannt ob die Produkte in Form ihrer mono- oder diacylierten wurden, verwendet werden, die an den belichteten Verbindungen oder in Form einer Mischung derselben Stellen kuppeln und diffusionsfeste Farbbilder liefern, erhalten werden. Die überwiegende Mutmaßung deren Farbe eine andere ist als diejenige des Aus- 70 spricht jedoch dafür, daß in den Reaktionsmischungen

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die di acy liierten Verbindungen vorherrschen. Gemäß der USA.-Patentschrift 2 298 443 angegebenen Vorder Eiindung wird dementsprechend die Verwendung bindungen.

von Verbindungen in Betracht gezogen, wie sie durch Beisoiel 5
Umsetzung des Azofarbstoffes IV mit den an-

gegebenen Nitro- oder Cyanobenzoylhalogeniden er- 5 Dieses Beispiel dient der Erläuterung der Herzielt werden. Die Kuppler der Beispiele 1, 2 und 3 stellung eines die Kupplerverbindungen gemäß der haben die in der Anlage aufgeführte allgemeine For- Erfindung enthaltenden Mehrschichtenfilmes,
mel V, in der R entweder eine Nitrobenzoylgruppe, 1. Eine Mischung aus 4'(4-tert.-Butylphenoxy)-z. B. p-Nitrobenzoyl- oder 3,5-Dinitrobenzoyl, oder l-oxy-4-phenylazo-2-naphthanilid) (ein orangefarbeeine Cyanobenzoylgruppe, z. B. p-Cyanobenzoyl, io ner, einen Blaugrünfarbstoff liefernder Kuppler) und und R₁ entweder ein Wasserstoffatom oder dieselbe l-oxy-2- [<5 (2', 4'-di-tert.-amylphenoxy) -n-butyl]-Acylgruppe wie R bedeutet. naphthamid (ein einen Blaugrünfarbstoff liefernder . . farbloser Kuppler), gelöst in Trdkresylphosphat, wurde Dei spie einer rotempfindliohen Halogensilberemiulsion zuge-2,5 g ei'nes farblosen Kupplers N-(p-benzoylacet- 15 geben und als Grundschicht vergossen.
aminobenzol'SUilfonyl) -N- (y-phenylpropyl) -p-toluidin 2. Eine Mischung aus l-(2', 4', 6'-Trichlorphenyl) und 1 Teil des Kupplers I wurden in 7 g n-Butyl- 3 - [3" (2'", 4'" - tert. - diamylphenoxyaaetamid)benizphthalat gelöst. Die Lösung wurde in 250 g 8%ige amido] -4- (p-methoxylphenylazo) -5-pyrazolon (ein Gelatinelösung dispergiert. Die Emulsion wurde auf einen Purpurfarbstoff liefernder gelbfarbiger Kuppler) einen Blankfilm vergossen. Nach Belichtung des so 20 undl-(2',4',6'-Trichlorphenyl)-3-[3'^/-(2"^/,4'"-di-tert.-hergestellten lichtempfindlichen Materials¹ wurde dieses amylphenoxy - acetamido) - benzamidol] - 5 -pyrazolon 15 Sekunden in einem alkalischen Bad, z. B. 5°/odge (ein einen Purpurfarbstoff liefernder farbloser KuppwäßrigeTrinatriumphosphiatlösungoder5⁰/<>igewäßrige ler), gelöst in Trikresylphosphat, wurde einer grün-Trimethylbenzylammonduimhydroxydlösung, zur Hy- empfindlichen Halogensilberemulsion zugegeben und drolysierung des gelbfarbenen Kupplers zu der pur- 25 als Mittelschicht vergossen.

purfarbenen Form behandelt. Anschließend wurde 3. Eine Mischung aus N-(p-Benzoylacetamino-

3 Minuten gewaschen. Die Farbenwicklung wurde benzol-sulfonyl)-N-(/-phenylpTOpyl)-p-toluidin (ein

dann 12 Minuten in dem folgenden Entwickler durch- einen gelben Farbstoff liefernder farbloser Kuppler)

geführt: und aus dem einen löslichen Farbstoff liefernden

Natriumhexamethaphosphat 1,0 g 3° ^KuPP^le[ }> ?^elöst in Di-n-butylphthalat, wurden einer

2-Amino-5-diäth_ylaminotoluolhydro- unsensiibiksierten Halogensilberemulsion zugegeben

, j ·, 2 0e ^u über eine Gelbfilterschicht vergossen. Der rilrn.

wasserfreies NatriumsülfiY '.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 2,0 g wurde dann, wie in Beispiel 4 angegeben weiter be-

Kaliumbromid 2Oe handelt. Die sensitometnsohen Prüfungen des fertigen

Natriumcarbonat' (Monohydrätj'.".'.'.".'.'.'.'." 2o!<) g ^{35 und} behandelten Films zeigten, daß eine ausgezeich-

„ .. . nete r arbkorrektor in den einzelnen Schichten, und in

Wasser zur Ergangung auf em Volumen _{dem Film alg Ganzes erzidt wurde}_

von 1000 ecm. _{Die anderen far}bige_n Kuppler gemäß der Erfindung

Der Rest der Behandlung verlief folgendermaßen: können in Mehrschichtenfilmen in ähnlicher Weise

Spülen 15 Sekunden ⁴° verwendet werden.

Fixieren 2 Minuten _J Die Verwendung von gelbfarbjgen Kupplern gemäß

Waschen 3 Minuten Erfindung in der äußeren blauempnndhchen

Bleichen 2 Minuten Schicht eines Mehrschichtennlmes macht, wie oben an-

in 50 e¹ Kalium- gegeben, von dem außergewöhnlichen Merkmal der

ferricvanid 45 Kuppler, daß diese grünes und rotes Licht durtih-

20 s Kaliumbromid lassen und dementsprechend die Belichtung der

ie Liter darunterliegenden grün- und rotempfindlichen Ernul-

Soülen 15 Sekunden sionsschichten des Meihrschiichtenfilmes nicht stören,

Fixieren ".'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'..'.'.'.' 2 Minuten ¹^ _r ^Vorteil Gebrauch.

Waschen 5 Minuten ⁵° ^Wie t*⁵¹"«¹^ erwähnt, können in den oben an-

Trocknen gegebenen Beispielen die Kuppler gemäß der Erfindung in ihre grünes Licht absorbierende Form in

Das behandelte Material enthielt ein von dem färb- jeder beliebigen Stufe des Verfahrens, also vor oder

losen Gelbkuppler herstammendes Gelbbild an den nach der Farbentwicklung, in dem erwünschten Aus-

belichteten Stellen und ein purpurfarbenes Masken- 55 maß hydrolysiert werden.

bild mit geringem Kontrast aus dem an den un- Die obigen Beispiele erläutern die Herstellung belichteten Stellen zurückbleibenden hydrolysierten eines Maskenbildes in einem Negativ-Positiv-Farb-Gelbkuppler. reproduktionsverfahren. Die neuen Kuppler gemäß Die oben angegebenen farbigen Kuppler II und III der Erfindung sind jedoch auch in farbenphotographikönnen in ähnlicher Weise in eine lichtempfindliche 60 sehen Umkehrverfahren in gleicher Weise nützlich. Schicht eingebracht werden und in derselben Weise Bei derartigen Verfahren wird das Negativbild mit behandelt werden. Sie liefern ebenfalls purpurfarbene den üblichen Schwarzweißentwicklern entwickelt. Das Maskenbilder. In jedem Fall kuppeln die gelbfarbenen restliche Halogensilber wird dann mit einem färb-Kuppler an den belichteten Stellen zu einem, löslichen erzeugenden Entwickler zur Erzielung eines positiven Farbstoff, der während der Behandlung aus dem Film 65 Bildes aus den Bildkupplern entwickelt. Die Kuppler ausgewaschen wird. gemäß der Erfindung bilden ein negatives Farbstoff-Weitere farblose diffusionsfeste Kuppler, die zu- maskenbild an den übrigen Stellen des photographisammen mit den farbigen, diffundierenden, nicht an sehen Materials.

der Bilderzeugung teilnehmenden Kupplern gemäß der Gemäß der Erfindung werden farbenphotographische

Erfindung verwendet werden können, sind z. B. die in 7° Materialien hergestellt, indem in irgendeiner Reihen-

folge zwei oder mehr verschieden sensibilisierte Halogensilberetnulsionen vergossen werden. Die Emulsionen können beispielsweise blau-, grün- und rotempfindlich sein und übereinander angeordnet sein, oder — wenn erwünscht — durch inerte oder farbige Gelatineschichten, voneinander getrennt sein. Die Schichten sind auf einem geeigneten photographischen Trägermaterial, wie Filmen oder Folien aus Celluloseacetat, Cellulosemischester!!, Cellulosenitrat, Celluloseäthern, Kunstharzen, z. B. Polyestern, Polyamiden usw., Papiermaterialien, Glasplatten od. dgl., angeordnet. Ein bevorzugtes farbenphotographisches Material enthält drei verschieden sensibilisierte Halogensilberemulsionsschichten in folgender Reihenfolge: eine dem Trägermaterial zunächstliegende rotsensibilisierte Bodenschicht, eine grünempfindldche Mittelschicht und eine blauempfindliche Oberschicht. Obgleich Kombinationen der Kuppler gemäß der Erfindung mit farblosen Kupplern in irgendeine beliebige dieser Schichten eingelagert werden können, wird jedoch bevorzugt, einen geeigneten gelbfarbigen Kuppler zusammen mit einem geeigneten farblosen, einen Purpurfarbstoff bildenden Kuppler in der grünempfindlichen Schicht, einen geeigneten gelbfarbigen Kuppler gemäß der Erfindung mit einem farblosen, einen gelben Farbstoff erzeugenden Kuppler in der blauempfindlichen Schicht und einen geeigneten orangefarbigen Kuppler mit einem farblosen, einen blaugrünen Farbstoff bildenden Kuppler in der rotempfindlichen Schicht zu verwenden. Bei derartigen Materialien sind die grün- und rotdurchlässigen Kuppler gemäß der Erfindung, die bai der Hydrolyse purpurfarben werden, selbstverständlich in der blauempfindlichen Emulsionsschicht von Nutzen. Verschiedene andere Kombinationen von Kupplern gemaß der Erfindung mit anderen farbigen oder farblosen Kupplern, die entweder lösliche oder unlösliche Farbstoffe an den belichteten Stellen der Emulsionsschichten bilden, können zur Bildung von Maskenbildern ebenfalls mit Vorteil verwendet werden..

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung eines Maskenbildes in einem photographischen Mehrschichtenmaterial mit mindestens einer Halogensilberemulsionsschicht, die mindestens einen farblosen, einen diffusionsfesten Farbstoff erzeugenden Kuppler enthält, dadurch gekennzeichnet, daß diese Schicht weiterhin einen für Grünlicht und Rotlicht durchlässigen farberzeugenden Kuppler der allgemeinen Formel

oder nach dem Entwickeln an der Estergruppe hydrolysiert wird, daß beim Entwickeln an den belichteten Stellen aus dem gegebenenfalls bereits hydroliisierten Kuppler (Formel A) ein löslicher Farbstoff gebildet wird, der aus der Emulsionsschicht ausgewaschen wird, während an den unbelichteten Stellen der hydrolisierte Kuppler als purpurfarbenes Maskenbild zurückbleibt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein gelbfarbener Kuppler der Formel

OCO-

-NO,

-CONCh₂CH₂NHCO R

S0,H

H₁₁C₅OC- i

il ■ -0

verwendet wird, wobei R einen Wasserstoff oder ein p-Nitrobenzoyl bedeutet.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein gelbfarbener Kuppler der Formel

OCO-

-CN

-CONCH₉CHoNHCO

S0,H

N -

H₁₁C₅OC-Il
0

verwendet wird, in der R einen Wasserstoff oder ein p-Cyanobenzoyl bedeutet.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein gelbfarbener Kuppler der Formel

0-CO-R₂

-! -R₁

.1

NO₉

N0„

55

60 .-CONCh₂CH₂NHCO

S0„H

III

enthält, in der R etine aromatische Gruppe, die den Kuppler in der Schicht diffusionsfest macht, R₁ eine den Kuppler löslichmacbende Gruppe und R₂ eine Cyanophenyl- oder eine Nitrophenylgruppe bedeutet, daß nach dem Belichten der Kuppler (Formel A) in alkalischer Lösung vor

ti
N —

H₁₁C₅OC-Ö

verwendet wird, in der R einen Wasserstoff oder ein 3, 5-Dinitrobenzoyl bedeutet.

5. Farbenphotographisohes Mehrschichtenmaterial zur Durchführung des Verfahrens nach

Ansprüchen 1 bis 4, bei dem mindestens eine der Schichten des Materials ein© Halogensilberemulsionsschicht ist, die wenigstens einen farblosen farbstofferzeugenden Kuppler enthält, der mit dem Oxydationsprodukt einer primären aromatischen Aminoentwioklersubstanz für Halogen-

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silber zur Erzeugung eines difrusionsfesten Farbstoffes in der Schicht umsetzbar ist, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht einen gelbfarbenen farbstoff erzeugenden Kuppler der allgemeinen Formel

0-CO-R₂

enthält, in der R eine aromatische Gruppe bedeutet, die den Kuppler in der Schicht diffusionsfest macht, R₁ eine die Verbindung löslichmachende Gruppe ist und R₂ eine Cyanophenyl- oder Nitrophenylgruppe bedeutet.

Hierzu 1 Blatt Formeln