DE03757471T1 - Polymorphe form xvi von fexofenadin-hydrochlorid - Google Patents

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Abstract

Kristallines Fexofenadin-Hydrochlorid im festen Zustand, gekennzeichnet durch Daten, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus: einem PXRD-Muster mit Peaks bei 10,1, 15,2, 18,6, 19,2, 20,1 ± 0,2 Grad Zwei-Theta, einem DSC-Profil mit zwei endothermen Peaks bei einem Temperaturbereich von bis zu etwa 125°C und einem zusätzlichen endothermen bei einer Temperatur von etwa 135°C und einem TGA-Thermogramm mit einem Trocknungsverlust (LOD) von etwa 6% bis etwa 10% bei einem Temperaturbereich von bis zu etwa 145°C.

Claims (42)

  1. Kristallines Fexofenadin-Hydrochlorid im festen Zustand, gekennzeichnet durch Daten, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus: einem PXRD-Muster mit Peaks bei 10,1, 15,2, 18,6, 19,2, 20,1 ± 0,2 Grad Zwei-Theta, einem DSC-Profil mit zwei endothermen Peaks bei einem Temperaturbereich von bis zu etwa 125°C und einem zusätzlichen endothermen bei einer Temperatur von etwa 135°C und einem TGA-Thermogramm mit einem Trocknungsverlust (LOD) von etwa 6% bis etwa 10% bei einem Temperaturbereich von bis zu etwa 145°C.
  2. Kristallines Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein DSC-Profil mit zwei endothermen Peaks bei einem Temperaturbereich von bis zu etwa 125°C und einem zusätzlichen endothermen bei einer Temperatur von etwa 135°C.
  3. Kristallines Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 2, wobei einer der zwei endothermen Peaks bei einer Temperatur von etwa 67°C liegt und der andere bei einer Temperatur von etwa 120°C.
  4. Kristallines Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 3, wobei die kristalline Form durch ein DSC-Thermogramm gekennzeichnet ist, wie es im wesentlichen in 2 dargestellt ist.
  5. Kristallines Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 1, 2, 3 oder 4, gekennzeichnet durch ein PXRD-Muster mit Peaks bei 10,1, 15,2, 18,6, 19,2, 20,1 ± 0,2 Grad Zwei-Theta.
  6. Kristallines Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 5, weiterhin gekennzeichnet durch ein PXRD-Muster mit Peaks bei 5,2, 15,5, 17,0, 17,3, 19,6, 21,7, 22,5, 23,2, 24,0, 24,3, 25,6 ± 0,2 Grad Zwei-Theta.
  7. Kristallines Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 6, weiterhin gekennzeichnet durch ein PXRD-Muster, wie es im wesentlichen in 1 dargestellt ist.
  8. Kristalline Form gemäß Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder 7, wobei die kristalline Form im wesentlichen frei von anderen polymorphen Formen von Fexofenadin-Hydrochlorid ist.
  9. Kristalline Form gemäß Anspruch 8, wobei die kristalline Form weniger als etwa 2 Gew.-% anderer polymorpher Formen von Fexofenadin-Hydrochlorid enthält.
  10. Pharmazeutische Formulierung, die eine wirksame Menge Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 und ein pharmazeutisch verträgliches Bindemittel enthält.
  11. Pharmazeutische Formulierung nach Anspruch 10, welche weiterhin Pseudoephedrin-Hydrochlorid als einen Zusatzstoff enthält.
  12. Verfahren zum Hemmen einer Bindung zwischen einem H1-Rezeptor und Histamin in einem Patienten, der unter Kontraktion der Bronchien, Vasodilatation, Juckreiz oder einer anderen Entzündungsreaktion auf Histamin leidet, welches umfaßt, daß man dem Patienten die pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 10 oder 11 verabreicht.
  13. Verfahren zur Herstellung des kristallinen Fexofenadin-Hydrochlorids nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 mit den Stufen, in denen man a) die freie Base von Fexofenadin, HCl und Methanol unter Erhalt einer Lösung vereinigt, b) das Fexofenadin-Hydrochlorid in der Gegenwart von Methanol präzipitiert und c) das Fexofenadin-Hydrochlorid gewinnt.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, welches weiterhin die Stufe umfaßt, bei der man das in Stufe (c) gewonnene Fexofenadin-Hydrochlorid trocknet.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei das Fexofenadin-Hydrochlorid im wesentlichen frei von anderen polymorphen Formen von Fexofenadin-Hydrochlorid gewonnen wird.
  16. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das gewonnene Fexofenadin-Hydrochlorid weniger als etwa 2% anderer polymorpher Formen von Fexofenadin-Hydrochlorid enthält.
  17. Verfahren nach Anspruch 13, wobei die Lösung weiterhin ein polares organisches Lösungsmittel enthält.
  18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei das polare organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus einem Ether, einem Alkohol, einem Ester, einem Keton und Gemischen davon.
  19. Verfahren nach Anspruch 18, wobei das polare organische Lösungsmittel ein Alkohol ist.
  20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei der Alkohol Isopropylalkohol ist.
  21. Verfahren nach Anspruch 13, welches weiterhin umfaßt, daß man in Stufe (b) ein Antilösungsmittel einbringt.
  22. Verfahren nach Anspruch 13, welches weiterhin die Stufe umfaßt, bei der man die Lösung von Stufe (a) auf einen Rest reduziert, indem man den Methanol entfernt, und Methanol zu dem Rest hinzufügt.
  23. Verfahren nach Anspruch 22, welches weiterhin umfaßt, daß man ein Antilösungsmittel zu dem Rest hinzugibt.
  24. Verfahren nach Anspruch 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 oder 21, welches weiterhin die Stufe umfaßt, bei der man die Lösung durch Entfernen von Lösungsmittel vor der Präzipitation konzentriert.
  25. Verfahren nach Anspruch 24, wobei die Lösung auf eine Menge von etwa 2 bis 2,5 Volumen Methanol im Vergleich zu dem Gewicht von Fexofenadin-Base (ml/g) konzentriert wird.
  26. Verfahren nach Anspruch 22, 23, 24 oder 25, wobei das Entfernen durch Verdampfen durchgeführt wird.
  27. Verfahren nach Anspruch 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 oder 26, welches weiterhin die Stufe umfaßt, bei der man in Stufe (b) mit Fexofenadin-Hydrochlorid der Form XVI animpft.
  28. Verfahren nach Anspruch 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26 oder 27, welches weiterhin die Stufe umfaßt, bei der man in Stufe (b) rührt und kühlt.
  29. Verfahren nach Anspruch 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27 oder 28, welches weiterhin die Stufe umfaßt, bei der man das Präzipitat vor der Gewinnungsstufe bei einer Temperatur von etwa minus 15°C bis etwa 10°C für eine ausreichende Zeit, um die Ausbeute zu erhöhen, rührt.
  30. Verfahren zur Herstellung von kristallinem Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 mit den Stufen, in denen man a) Fexofenadin-Base, HCl und Methanol unter Erhalt einer Lösung vereinigt, b) den Methanol unter Erhalt eines Rests verdampft, c) Methanol und einen C5- bis C12-Kohlenwasserstoff zu dem Rest hinzufügt, um das Fexofenadin-Hydrochlorid zu präzipitieren, und d) das Fexofenadin-Hydrochlorid gewinnt.
  31. Verfahren zur Herstellung von krstallinem Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 mit den Stufen, in denen man a) eine Lösung von HCl in einem Gemisch von Methanol und Isopropylalkohol mit Fexofenadin-Base unter Erhalt einer Lösung vereinigt, b) den Methanol und den Isopropylalkohol unter Erhalt eines Rests verdampft, c) ein Gemisch aus Methanol und Heptan zu dem Rest hinzufügt, um das kristalline Fexofenadin-Hydrochlorid zu präzipitieren, und d) das Fexofenadin-Hydrochlorid gewinnt.
  32. Verfahren zur Herstellung von kristallinem Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 mit den Stufen, in denen man a) freie Base von Fexofenadin, HCl und Methanol unter Erhalt einer Lösung vereinigt, b) den Methanol zum Konzentrieren der Lösung entfernt, c) die Lösung mit Fexofenadin-Hydrochlorid der Form XVI animpft, d) die Lösung rührt, e) die Lösung kühlt und f) das Fexofenadin-Hydrochlorid gewinnt.
  33. Verfahren zur Herstellung von Fexofenadin-Hydrochlorid nach Anspruch 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9 mit den Stufen, in denen man eine Aufschlämmung von amorphem Fexofenadin-Hydrochlorid in Methanol für eine ausreichende Zeit rührt, um das Fexofenadin-Hydrochlorid zu erhalten.
  34. Verfahren nach Anspruch 33, welches weiterhin ein Antilösungsmittel im Gemisch mit Methanol umfaßt.
  35. Verfahren nach Anspruch 21, 23 oder 34, wobei das Antilösungsmittel ein Kohlenwasserstoff ist.
  36. Verfahren nach Anspruch 30 oder 35, wobei der Kohlenwasserstoff ein gesättigter Kohlenwasserstoff ist.
  37. Verfahren nach Anspruch 36, wobei der Kohlenwasserstoff Heptan ist.
  38. Verfahren nach Anspruch 35, 36 oder 37, wobei das Verhältnis von Methanol zu dem Kohlenwasserstoff von etwa 3% bis etwa 26% des Volumens von Methanol im Vergleich zu dem Volumen des Kohlenwasserstoffs beträgt.
  39. Kristalline Form von Fexofenadin-Hydrochlorid, gekennzeichnet durch ein PXRD-Muster mit Peaks bei 10,1, 15,2, 18,6, 19,2, 20,1 ± 0,2, wobei die kristalline Form einen Wassergehalt von etwa 6 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% hat.
  40. Kristalline Form nach Anspruch 39, wobei die kristalline Form etwa 10 Gew.-% Wasser hat.
  41. Kristalline Form von Fexofenadin-Hydrochlorid, gekennzeichnet durch ein PXRD-Muster mit Peaks bei 10,1, 15,2, 18,6, 19,2, 20,1 ± 0,2, wobei die kristalline Form mit den PXRD-Peaks unter Lagerung bei einer relativen Feuchte von etwa 100% für wenigstens etwa eine Woche und unter Lagerung bei etwa 40°C und etwa 75% relativer Feuchte wenigstens etwa sechs Monate im wesentlichen stabil ist.
  42. Verfahren zur Herstellung einer kristallinen Form von Fexofenadin-Hydrochlorid mit einem PXRD-Muster mit Peaks bei 10,1, 15,2, 18,6, 19,2, 20,1 ± 0,2, welches die Stufen umfaßt, bei denen man die kristalline Form mit den PXRD-Peaks aus einer Lösung von Fexofenadin-Hydrochlorid in Methanol kristallisiert und die kristalline Form gewinnt.
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