DD243026A1 - Verfahren zur herstellung von (perimidin-2-yl)hydrazinylidenbernsteinsaeuredialkylestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von (perimidin-2-yl)hydrazinylidenbernsteinsaeuredialkylestern Download PDF

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perimidin
general formula
hydrazinyliden
succinic acid
formula
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DD28332285A
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Udo Burkhard
Siegfried Johne
Wolf-Eberhard Siems
Gottfried Heder
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Adw Ddr
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Abstract

Ziel der Erfindung ist es, physiologisch aktive (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsaeureester der pharmazeutischen und medizinischen Praxis zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird 2-Hydrazinoperimidin der Formel I mit einem Acetylendicarbonsaeuredialkylester zu einem (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsaeuredialkylester der allgemeinen Formel II umgesetzt. Unter den erfindungsgemaess hergestellten Verbindungen sind solche, die blutdrucksenkend wirksam sind.

Description

Hierzu 1 Seite Formeln
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung ist für die Pharmazie und die Medizin von Interesse..
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, daß Perimidine blutdruckbeeinflussend wirksam sein können. So werden 2-Hydrazino-3a,4,5,6-tetrahydroperimidine (DE-Offenlegungsschrift 2816123, C07 D239/70) als blutdrucksenkend beschrieben. Des weiteren sind 8H-[1,2,4]-Triazolo[4,3a]perimidine (DD215785, C07D487/06; DD218622, C07D487/06) ausgesprochen ACE-inhibitorisch wirksam und damit in der Lage, bei hypertonischen Säugetieren den Kreislauf normalisierend zu beeinflussen. (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredialkylester der allgemeinen Formel Il sind bisher nicht bekannt.
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, physiologisch aktive (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bemsteinsäuredialkylester der pharmazeutischen und medizinischen Praxis zur Verfügung zu stellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von (Perimidin-2-yl)hydrazinylidenbernsteinsäuredialkylestern der allgemeinen Formel I! zu entwickeln, das technisch gut durchführbar ist. Erfindungsgemäß setzt man 2-Hydrazinoperimidin der Formel I mit einem Acetylendicarbonsäurealkylester in einem polarprotischen Lösungsmittel, z. B. Methanol, zu einem (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bemsteinsäuredialkylester der allgemeinen Formel Il um. In der allgemeinen Formel Il steht R für Alkyl (C1-C5)
Man arbeitet unter Erwärmen, vorzugsweise in der Siedehitze des Lösungsmittels.
Die Erfindung liefert ein technisch einfaches Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel II. Die Verbindungen sind neu. Unter ihnen befinden sich solche, die ACE-inhibitorisch wirksam sind.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1? (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredimethylester
0,1 g (0,5 mMol) 2-Hydrazinoperimidin werden mit 0,07g (0,5mMol) Acetylendicarbonsäuredimethylester in 10ml Methanol suspendiert und 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann läßt man abkühlen. Das allmählich kristallisierende Öl wird mit Petrolether verrieben und scharf abgesaugt. Umkristallisation aus Methanol/Wasser 1/1 v/v liefert (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredimethylester, ein ockerfarbenes Kristallpulver.
Ausb.: 90,0mg (58% d.Th.)
Fp.: 134-136°C
C17H16N4O4 340,35
IR (KBr): 3265,1732,1 690,1630,1 520,1450,1435,1375,1370,1320,1295,1 235,1150,1110,1 060 UV (Methanol): 208nm (Igε 3.07), 231 nm (Igε 3.29), 340nm (Igε 3.23)
1H-NMR (Pyridin-D5, HMDS, 100MHz): δ = 3,41 (s,3H,-OCH3); δ = 3,51 (s,3H,-OCH3); δ = 3,87 (s, 2H,-CH2-); MS (m/zin %): 340 (97, M+),308(99),281 (100), 276 (94),248 (95),221 (95),209 (41), 193 (65), 182 (97), 166 (91).
NHNH
COOR
-Ν=ι
COOR

Claims (2)

  1. Erfindungsanspruch:
    1. Verfahren zur Herstellung von (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredialkylestem, gekennzeichnet dadurch, daß man 2-Hydrazinoperimidin der Formel I mit einem Acetylendicarbonsäuredialkylester in einem polar-protischen Lösungsmittel unter Erwärmen zu einem (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredialkylester der allgemeinen Formel Il umsetzt, wobei in der allgemeinen Formel Il R für Alkyl (Ci-C5) steht.
  2. 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in der Siedehitze des Lösungsmittels durchführt.
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