DD243026A1 - Verfahren zur herstellung von (perimidin-2-yl)hydrazinylidenbernsteinsaeuredialkylestern - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, physiologisch aktive (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsaeureester der pharmazeutischen und medizinischen Praxis zur Verfuegung zu stellen. Erfindungsgemaess wird 2-Hydrazinoperimidin der Formel I mit einem Acetylendicarbonsaeuredialkylester zu einem (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsaeuredialkylester der allgemeinen Formel II umgesetzt. Unter den erfindungsgemaess hergestellten Verbindungen sind solche, die blutdrucksenkend wirksam sind.
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung ist für die Pharmazie und die Medizin von Interesse..
Es ist bekannt, daß Perimidine blutdruckbeeinflussend wirksam sein können. So werden 2-Hydrazino-3a,4,5,6-tetrahydroperimidine (DE-Offenlegungsschrift 2816123, C07 D239/70) als blutdrucksenkend beschrieben. Des weiteren sind 8H-[1,2,4]-Triazolo[4,3a]perimidine (DD215785, C07D487/06; DD218622, C07D487/06) ausgesprochen ACE-inhibitorisch wirksam und damit in der Lage, bei hypertonischen Säugetieren den Kreislauf normalisierend zu beeinflussen. (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredialkylester der allgemeinen Formel Il sind bisher nicht bekannt.
Es ist Ziel der Erfindung, physiologisch aktive (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bemsteinsäuredialkylester der pharmazeutischen und medizinischen Praxis zur Verfügung zu stellen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von (Perimidin-2-yl)hydrazinylidenbernsteinsäuredialkylestern der allgemeinen Formel I! zu entwickeln, das technisch gut durchführbar ist. Erfindungsgemäß setzt man 2-Hydrazinoperimidin der Formel I mit einem Acetylendicarbonsäurealkylester in einem polarprotischen Lösungsmittel, z. B. Methanol, zu einem (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bemsteinsäuredialkylester der allgemeinen Formel Il um. In der allgemeinen Formel Il steht R für Alkyl (C1-C5)
Man arbeitet unter Erwärmen, vorzugsweise in der Siedehitze des Lösungsmittels.
Die Erfindung liefert ein technisch einfaches Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel II. Die Verbindungen sind neu. Unter ihnen befinden sich solche, die ACE-inhibitorisch wirksam sind.
Beispiel 1? (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredimethylester
0,1 g (0,5 mMol) 2-Hydrazinoperimidin werden mit 0,07g (0,5mMol) Acetylendicarbonsäuredimethylester in 10ml Methanol suspendiert und 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann läßt man abkühlen. Das allmählich kristallisierende Öl wird mit Petrolether verrieben und scharf abgesaugt. Umkristallisation aus Methanol/Wasser 1/1 v/v liefert (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredimethylester, ein ockerfarbenes Kristallpulver.
Ausb.: 90,0mg (58% d.Th.)
Fp.: 134-136°C
C17H16N4O4 340,35
IR (KBr): 3265,1732,1 690,1630,1 520,1450,1435,1375,1370,1320,1295,1 235,1150,1110,1 060 UV (Methanol): 208nm (Igε 3.07), 231 nm (Igε 3.29), 340nm (Igε 3.23)
1H-NMR (Pyridin-D5, HMDS, 100MHz): δ = 3,41 (s,3H,-OCH3); δ = 3,51 (s,3H,-OCH3); δ = 3,87 (s, 2H,-CH2-); MS (m/zin %): 340 (97, M+),308(99),281 (100), 276 (94),248 (95),221 (95),209 (41), 193 (65), 182 (97), 166 (91).
NHNH
COOR
-Ν=ι
COOR
Claims (2)
- Erfindungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung von (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredialkylestem, gekennzeichnet dadurch, daß man 2-Hydrazinoperimidin der Formel I mit einem Acetylendicarbonsäuredialkylester in einem polar-protischen Lösungsmittel unter Erwärmen zu einem (Perimidin-2-yl)hydrazinyliden-bernsteinsäuredialkylester der allgemeinen Formel Il umsetzt, wobei in der allgemeinen Formel Il R für Alkyl (Ci-C5) steht.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in der Siedehitze des Lösungsmittels durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD28332285A DD243026A1 (de) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | Verfahren zur herstellung von (perimidin-2-yl)hydrazinylidenbernsteinsaeuredialkylestern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DD28332285A DD243026A1 (de) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | Verfahren zur herstellung von (perimidin-2-yl)hydrazinylidenbernsteinsaeuredialkylestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD243026A1 true DD243026A1 (de) | 1987-02-18 |
Family
ID=5573442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD28332285A DD243026A1 (de) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | Verfahren zur herstellung von (perimidin-2-yl)hydrazinylidenbernsteinsaeuredialkylestern |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005077343A2 (de) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin | Neue arzneimittel und diagnostische zusammensetzungen für behandlung und diagnose von neurodegenerativen erkrankungen und amyloid-krankheiten |
CN106967094A (zh) * | 2012-05-30 | 2017-07-21 | 日本瑞翁株式会社 | 肼化合物、光学各向异性体的制造方法、以及聚合性化合物的制造方法 |
-
1985
- 1985-11-27 DD DD28332285A patent/DD243026A1/de not_active IP Right Cessation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2005077343A2 (de) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin | Neue arzneimittel und diagnostische zusammensetzungen für behandlung und diagnose von neurodegenerativen erkrankungen und amyloid-krankheiten |
WO2005077343A3 (de) * | 2004-02-11 | 2006-01-26 | Max Delbrueck Centrum | Neue arzneimittel und diagnostische zusammensetzungen für behandlung und diagnose von neurodegenerativen erkrankungen und amyloid-krankheiten |
US8710088B2 (en) | 2004-02-11 | 2014-04-29 | Max-Delbruck-Centrum Fur Molekulare Medizin | Pharmaceutical and diagnostic compositions for use in the treatment and diagnosis of neurodegenerative diseases or amyloid diseases |
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CN106967094B (zh) * | 2012-05-30 | 2019-11-15 | 日本瑞翁株式会社 | 肼化合物、光学各向异性体的制造方法、以及聚合性化合物的制造方法 |
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