DD207324A5 - Verfahren zur herstellung mineraloelhaltiger pflanzenschutzmittel - Google Patents

Abstract

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens, mit dem die mit der Herstellung der Wirkstoffe verbundenen Arbeitsgaenge, wie Abtrennen, Filtrieren, Trocknen, Rueckgewinnen des Loesungsmittel wegfallen und auch die Formulierung als solche wegfaellt. Die erfindungsgemaesse erhaltenen Reaktionsgemisch sollen praktisch das fertige Mittel darstellen, das an sich fuer die Ausbringung nach dem LV- und ULV-Verfahren geeignet ist, anderseits aber mit Wasser in jeder beliebigen Menge zu den anwendungstechnisch gewuenschten Verwendungsformen verduennbar ist. Erfindungsgemaess werden die als Ausgangsstoffe fuer die Herstellung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen dienende Reaktionskomponenten - gegebenenfalls in Gegenwart von netzmitteln und sonstigen Zusatzstoffen - in Mineraloelfraktionen vorzugsweise paraffinischen Charakters miteinander umgesetzt.

Description

Berlin, den 21. 7. 83 AP A 01 N/248 700 5 62 201 11

Verfahren zur Herstellung mineralölhaltiger Pflanzenschutzmittel

Anwendungsgebiet der Erfindung

Oie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von in der Landwirtschaft unmittelbar einsetzbaren, mineralölhaltigen Pflanzenschutzmitteln*

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Es ist bekannt, daß gemäß der gegenwärtigen Technik Pflanzenschutzmittel in mehreren Schritten hergestellt werden» Zuerst werden die Wirkstoffe hergestellt, und diese werden dann mit den entsprechenden Hilfe- und Streckmitteln vermischt und formuliert (von Valkenburg, Pesticid Formulation, New York, 1973)· Diese herkömmliche Technologie ist zeit-, geld- und arbeitsaufwendig und außerdem - da der Wirkstoff isoliert, verpackt, transportiert, erneut ausgepackt, formuliert werden muß - in vielen ihrer Stationen auch umweltschädlich·

Zu den als Pflanzenschutzmittel anwendbaren Pestiziden gehören Insektizide, Herbizide, Fungizide, Wachstumsregulatoren umfassende Verbindungen, die unter ähnlichen oder annähernd ähnlichen technologischen Parametern, mittels im wesentlichen identischer Arbeitsgänge hergestellt werden können« Zu dieser Gruppe gehören zum Beispiel die N-Arylphthalimid-Oerivate, die Carbamat-Oerivate, manche Harnstoffderivate usw.

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Die Herstellung dieser Stoffe« beispielsweise der N-Arylphthalaminsäuren (Pflanzenwachstumsregulatoren), ist ebenfalls bekannt.

Viele der N-Arylphthalamln-Derivate weisen wertvolle biologische Aktivitäten auf: Sie sind den Fruchtansatz und die Zuckerbildung fördernde oder herbizide oder fungizide Verbindungen« auch entzündungshemmende und bakterizide Stoffe sind unter ihnen zu finden*

Diese Verbindungen werden im allgemeinen aus einem aromatischen Am in und Phthalsäureanhydrid hergestellt.

Die Umsetzung des Phthalsäureanhydrid© mit dem aromatischen Amin wird im allgemeinen in Gegenwart von aromatischen Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen« Essigsäure« aromatischen Aminen« ferner Wasser vorgenommen (US-PS 2 556 664, CA-PS Nr· 519 684, SUBBA, RAO N, V, - RATNAM, C. V« 3. Sei. Ind. Res (Indien); 218 (1) 47 (1962) C. A. 56. 14994 (1962); GRAMMATICAKIS, P.. Compt. Rend. 251.1790 2 (1960), С· А. 56.2375 (1962)

AUWERS, M. OSWALD« A« - THORPE, 3. F. Lieb. Ann. Chem. 285. 29. (1895)« s«: Z. Anal. Chem. 148.259 - 66 (1955). Gemäß der obigen Literatur wurde als Lösungsmittel bei der Herstellung der als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendeten Phthalaminsäuren zuerst Benzol verwendet, und die Reaktion bei Raumtemperatur oder am Siedepunkt des Lösungsmittels (DATTA, S. M.: Z. Anal. Chem. 148.259-66 /1955/) vorgenommen. An Stelle von Benzol kann auch Xylol verwendet werden. Beide Lösungsmittel sind starke Gifte und außerdem hochgradig

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feuer- und explosionsgefährlich· Die Trocknung eines diese Lösungsmittel enthaltenden Produktes kann nur unter außerordentlich speziellen Bedingungen vorgenommen werden.

Von den chlorierten Kohlenwasserstoffen wurden Chloroform (ZA-PS Nr* 68 02762« Sherill, Schaffer, Shoyer, 3. Am. Chem. Soc. 50, 474-85 /1928/) und Methylenchlorid (DE-PS Nr. 2 040 578) verwendet.

In der US-PS Nr. 2 566 664 ist auch ein Hinweis auf die Verwendung von Petroleum zu finden, jedoch ohne irgendwelche Einzelheiten. Petroleum und gewisse niedrig siedende aliphatische Kohlenwasserstoffe können nicht als geeignetes Lösungsmittel betrachtet werden, weil sie feuergefährlich sind und ihre Entfernung aus dem Produkt komplizierte Vorrichtungen erfordert·

Die Additionsreaktion kann auch in Essigsäure vorgenommen werden. Deren Entfernung aus dem Produkt ist ebenfalls schwierig und wirft zudem noch Fragen des Korrosionsschutzes auf (Vanags, G., Veinbergs, A.: Ber. 758-725-36 (1942), C. A. 37.103 /1943/).

Oie Reaktion von Phthalsäureanhydrid und Anilin wurde auch in N-Methyl- und N,N-Dimethylanilin untersucht (Poraj-Kosic 3. A. Anilinokrasocsjan Prom. 4, 295 - 303 /1934/» C, A. 51. 5787 /1937/). Dabei ist das Hauptprodukt in jedem halle die N-Phenyl-phthalaminsäure, weil das Anilin viermal so schnell mit dem Phthalsäureanhydrid reagiert wie as j-Methylanilin beziehungsweise das N,N-Dimethy*anilin jber-

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haupt nicht reagiert und außerdem das Anilin das N-Methylanilin aus der N-Methyl-N-phenyl-phthalaminsäure verdrängt. Das Verfahren ist eigentlich eine Labormethode zur Trennung der N-8ub8tituierten Aniline,

Die in der Literatur bisher beschriebenen Verfahren sind demnach dadurch charakterisiert, daß das Phthalsäureanhydrid mit dem aromatischen Amin in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt und das gebildete kristalline Produkt filtriert und dann getrocknet wird·

Diese Trocknung bedeutet wegen des im Produkt verbliebenen organischen Lösungsmittels im industriellen Maßstab Schwierigkeiten« da die beträchtliche Menge Lösungsmittel aus Umweltschutzund Preisgründen nicht in die Atmosphäre gelassen werden kann, ihre Rückgewinnung jedoch geräte- und energieaufwendig ist»

Wird als Reaktionsmedium Wasser verwendet« so ist die Reaktionsgeschwindigkeit entscheidend von der Teilchengröße des Phthalsäureanhydrids bestimmt (HU-PS Nr. 176 582)·

Es ist demnach ersichtlich« daß bei sämtlichen bekannten Verfahren die Notwendigkeit besteht, das Endprodukt abzutrennen und zu trocknen. Die Trocknung ist ein weiterer empfindlicher Punkt« weil sich die N-Arylphthalaminsäuren zwischen 80 und 140 ⁰C unter Wasserabgabe zersetzen· Die schließlich erhaltenen N-Arylphthalaminsäuren sind an sich« unformuliert« für die Zwecke der Landwirtschaft noch nicht verwendbar« sie müssen noch formuliert werden« was ebenfalls

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aufwendig ist· Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung von mineralölhaltigen Pflanzenschutzmitteln, das wesentlich einfacher und wirtschaftlicher ist und mit dem die Nachteile bekannter Verfahren vermieden werden,

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Umsetzung der Reaktionskomponenten in einem Dl, zum Beispiel in Vaselinöl, vorzunehmen. Zum Beispiel wird ein substituiertes Phthalsäureanhydrid in einer Mineralölfraktion dispergiert und reagiert dort (die Reaktionsgeschwindigkeit hängt vom Grad des Dispergierens ab) in Gegenwart von Zusatzstoffen, wie zum Beispiel Benetzungs-, Oispergier- und Eindickhilfen, mit einem entsprechend substituierten aromatischen Amin, wobei eine unbegrenzt verdünnbare ölige Suspension erhalten wird«

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß gewisse Reaktionstypen, wenn sie in einer Mineralölphase, mit in dieser dispergierten Ausgangsstoffen, vorgenommen werden, gegebenenfalls in Gegenwart von Zusatzstoffen, eine ölige Dispersion liefern, die - mit der dem Anwendungszweck entsprechenden Menge Wasser verdünnt - unmittelbar in der Landwirtschaft verwendet werden kann.

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Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von mineralölhaltigen Pflanzenschutzmitteln, Fur das erfindungsgemäße Verfahren ist kennzeichnend« daß man die als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen dienenden Reaktionskomponenten gegebenenfalls in Gegenwart von Netzmitteln und sonstigen Zusatzstoffen - in Mineralölfraktionen vorzugsweise paraffinischen Charakters miteinander umsetzt·

Außer den herstellungstechnischen Vorteilen ist die Anwendung des erfindungsgeroäßen Verfahrens auch mit beträchtlichen anwendungstechnischen Vorteilen verbunden· Das Reaktionsgemische welches praktisch das fertige Mittel darstellt, ermöglicht außer der üblichen Sprühtechnik von der Erde aus auch das Ausbringen mittels Flugzeug« d. h« die Anwendung der Verfahren mit geringem Volumen (LV) und ultrakleinem Volumen (ULV)_#

Da die Hauptreaktion nicht in wäßrigem Medium und auch nicht in den üblichen organischen Lösungsmitteln abläuft, laufen auch die für die übrigen Verfahren beschriebenen Nebenreaktionen (z· B, Esterbildung, Hydrolyse, Kondensation) nicht ab.

Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können mineralölhaltige Pflanzenschutzmittel erhalten werden durch die Reaktion von

a) aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, substituierten aliphatischen, substituierten aromatischen, eine

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Hydroxylgruppe oder Hydroxylaroingruppe oder primäre Aminogruppe oder Säureamidgruppe oder in einem Heterocyclus eine NH-Gruppe enthaltenden Verbindungen mit aliphatischen oder aromatischen oder substituierten aromatischen Isocyanaten, Isothiocyanaten, Acylizocyanaten oder -isothiocyanaten,

b) aliphatischen, substituierten aliphatischen oder aromatischen oder substituierten aromatischen Aminen mit aliphatischen oder aromatischen oder substituierten aromatischen oder substituierten aliphatischen Säureanhydriden,

c) aliphatischen Aminen oder aliphatischen Oiaminen mit Schwefelkohlenstoff,

d) Phthalimiden mit Trichlormethyl-sulfenyl-chlorid,

in Gegenwart von oberflächenaktiven und sonstigen dispergier-wirksamen Stoffen in öligem Medium, vorzugsweise Mineralölfraktionen unter Ruhren, bei Temperaturen zwischen O und 140 ⁰C, wobei in einem Schritt das ölhaltige Pflanzenschutzmittel erhalten wird, das 5 bis 50 Maese-%, vorzugsweise etwa 30 Masse-%, feste und/oder flüssige Wirkstoffe 1 bis 30 Masse-%, zweckmäßig 15 bis 20 Masse-%, oberflächenaktive Stoffe, gegebenenfalls sonstige Zusätze, gegebenenfalls bis zu 20 Masse-% Wasser und/oder organische Lösungsmittel und in dem verbleibenden Teil Dl, zweckmäßig paraffinisches Mineralöl, enthält*

Oie Reaktion wird zweckmäßig unter Normaldruck ausgeführt und dauert zwischen 6 Minuten und 24 Stunden, Als zusatz-

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liehe Lösungsmittel kommen zum Beispiel aromatische Kohlenwasserstoff e. Dimethylformamid usw«, in Frage, die fallweise in einem der verwendeten Hilfsmittel enthalten sein können· Als sonstige Zusätze können zum Beispiel« wo es anwendungstechnisch günstig ist, auch feste Trägerstoffe, zum Beispiel hochdisperse Kieselsäure, zugesetzt werden· Oie bei der Reaktion von Aminen mit Schwefelkohlenstoff erhaltene Dithiocarbaminsäure8U8pension kann durch Zusatz von Zink« und/ oder Manganverbindungen (Oxide, Carbonate, Sulfate) zu einem Mittel verarbeitet werden, das die üblichen Derivate enthält.

Von den als Reaktionsmedium bevorzugten Kohlenwasserstoffen paraffinieren Charakters sei das Vaselinöl erwähnt, ein raffiniertes Mineralöl, dessen Qualitätsparameter in dem ungarischen Standard MSz 13244-53 enthalten sind· Bei der praktischen Durchfuhrung der Reaktion kann man auch so vorgehen, daß man die Reaktanten und Hilfsstoffe zu der Gesamtmenge oder einem Teil davon gibt und unter Rühren das Gemisch reagieren läßt· Man kann auch in einem Teil des Öles die eine Reaktionskomponente, in dem verbleibenden Teil die andere Reaktionskomponente und die Zusätze dispergieren. Schließlich können die Zusätze auch gegen Schluß der Umsetzung zugegeben werden«

Die Reaktionen verlaufen im allgemeinen in heterogener Phase* Die Reaktion kann durch analytische Kontrolle des Abnehraens der Konzentration der Ausgangsstoffe und der Zunahme der Konzentration des Endproduktes verfolgt werden. Die Reaktionen verlaufen unter Normaldruck, bei 0 bis 140 ⁰C

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innerhalb von 0,1 bis 24 Stunden· Nach dem Ablauf der Reaktion kann ее vorteilhaft sein« das Gemisch nachzurühren, damit der für die Anwendung günstige disperse Zustand erreicht wird· Das erhaltene ölhaltige Mittel ist, unabhängig von dem in ihm enthaltenen Wirkstoff, der Anwendungstechnologie entsprechend verdünnbar·

Die Menge der Reaktionskomponenten wird zweckmäßig so festgelegt, daß die entstehenden festen Verbindungen in einer Konzentration von 5 bis 50 Maese-%, vorzugsweise 20 bis 30 Masse-%, in dem Mittel vorliegen*

Die Konzentration der üblicherweise verwendeten oberflächenaktiven Stoffe im Mittel beträgt 1 bis 30 Masse-%, zweckmäßig 15 bis 20 Masse-%· Als oberflächenaktive Mittel kommen zum Beispiel Alkylsulfonate, Carbonsäuresalze, Alkylsulfate, die Salze aliphatiecner Sulfonsäure, die Salze aromatischer Sulfonsäure, Phosphate, die Fettsäureester mehrwertiger Alkohole sowie die mit Äthylenoxyd gebildeten Addukte dieser Ester, Fettsäure-polyäthylenglycol-ester, die Addukte von Fettalkoholen mit Äthylenoxyd, die Addukte von Äthylenoxyd mit Alkylphenolen, Alkylamiden, Alkylaminen, Polypropylenglycolen und Mercaptanen, ferner Alkylarylpolyäthylenglycolather, Alkylpolyäthylenglycolither und Orthophosphorsäure^!· ester in Frage·

Ausfuhrungsbeispiel

Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert«

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- 10 Beispiel 1

N-Phenylphthalaminsäure

In einem mit einem Rührer versehenen Apparat werden 55,26 g Phthalsäureanhydrid und 120 g kosmetisches Vaselineöl vorgelegt. Unter Rühren wird die Dispersion von 34,74 g Anilin in 45 g kosmetischem Vaselineöl zugegeben. Dann gibt man 30 g Netzmittel vom Typ Fettalkoholpolyglycoläther, 21 g Netzmittel vom Typ Nonylphenylpolyglycoläther und 3 g hochdisperses Kieselsäuregel in Form eines Gemisches zu. Nach Beendigung der Zugabe wird ein 30 Maese-% Phthalaminsäure enthaltendes, mit Wasser dispergierbares Mittel erhalten·

Beispiel 2 N-Naphthyl-N-methyl-carbamat

In einem mit Rührer und Kühlung ausgerüsteten Reaktionsgefäß werden in 90 g kosmetischem Vaselineöl 40 g Netzmittel vom Typ Fettalkoholpolyglycoläther und 43 g 1-Naphthol sowie θ g hochdisperses Kieselsäuregel vorgelegt. Zu der entstandenen Suspension werden bei Raumtemperatur 18 g Methylisocyanat gegeben. Nach Beendigung der Reaktion setzt man 2 g Netzmittel von Typ Alkylarylpolyglycoläther zu« Das erhaltene« in Wasser dispergierbare, ölhaltige Präparat enthält 30 Masse-% Wirkstoff.

Beispiel 3 N(l)~Butylcarbamoyl-2-benzimidazol-carbamat

In ein mit Rührer und Kühler ausgerüstetes Reaktionsgefäß werden 21 g 2-(Methoxycarbonylamino)-benzimidazol gegeben

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und nach Zusatz von 20 g Netzmittel vom Typ Fettalkoholpolyglycoläther in 103 g kosmetischem Vaselineöl dispergiert· Bei 60 ⁰C werden 10,5 g Butylisocyanat zugesetzt. Dae Ge» misch wird bei der gleichen Temperatur 8 Stunden lang gerührt und danach mit 5 g IMF versetzt. Das in Wasser dispergierbare Gemisch enthält 20 Masse-% Wirkstoff.

Beispiel 4 N-CTrichlormethylthioJ-phthalimid

In einem mit einem Ruhrer versehenen Reaktionsgefäß werden 75 g kosmetisches Vaselineöl, 10 g Netzmittel vom Typ Fettalkoholpolyglycoläther, 6 g Netzmittel vom Typ Nonylphenylpolyglycoläther und 31,5 g Phthalimid vorgelegt. Zu der gut dispergieren Suspension wird die Lösung von 12 g Kaliumhydroxyd in 25,27 g Wasser gegeben. Die Suspension wird auf 0 ⁰C gekühlt und mit 36,12 g Trichlormethyl-sulfenyl-chlorid versetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird ein 30 Masse-% Trichlormethyl-sulfenyl-phthalimid enthaltendes öliges Mittel erhalten.

Beispiel 5 2,3-0ihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-methylcarbamat

In einem mit einem Rührer versehenen Reaktionsgefäß werden 67 g 2,3-Dlhydro-2,2-dimethyl-7-benzo-furanol, 174,8 g technisches Vaselineöl, 15 g Netzmittel vom Typ Fettalkoholpolyglycoläther und 0,2 g Triethylamin vorgelegt. Unter Rühren wird zu dem Gemisch das Gemisch von 23 g Methylisocyanat und 20 g technischem Vaselineöl gegeben« Oas Gemisch wird bei

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Raumtemperatur eine Stunde lang gerührt. Man erhält ein in Wasser dispergierbares, 30 Masse-% 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-methylcarbamat enthaltendes Mittel·

Beispiel 6 l_tl-0imethyl-3-phenyl-carbamid

In einem mit einem Rührer versehenen Reaktionsgefäß werden 45,33 g Phenylisocyanat, 181,67 g technisches Vaselineöl, 7 g Sorbitmonooleat als oberflächenaktive Substanz und 23 g oxäthylertes Sorbittetraoleat als Netzmittel vorgelegt. Unter Rühren werden bei 20 ⁰C innerhalb von 15 Minuten 43 g Dimethylamin als 40%ige wäßrige Lösung zugesetzt· Das Gemisch wird eine Stunde lang gerührt· Oas erhaltene, in Wasser dispergierbare Präparat enthalt 20 Masse-% l,l-Dimethyl-3-phenyl-carbamid.

Beispiel 7 (3-Methyl-phenyl)-N-methylcarbamat

In einem mit einem Rührwerk ausgerüsteten Reaktionsgefäß werden 59 g m-Kresol, 149 g technisches Vaselineöl, 30 g Netzmittel vom Typ Fettalkoholpolyglycoläther und 0,2 g Triethylamin vorgelegt. Unter Rühren wird bei 20 ⁰C das Gemisch von 31 g Methylisocyanat zugegeben. Oas Gemisch wird eine Stunde lang gerührt. Das erhaltene Mittel ist in Wasser dispergierbar und enthält 30 Masse-SS (3-Methyl-phenyl)-N-methylcarbamat.

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Beispiel 8 N-m-Tolylphthalaminsäure

In das Reaktionsgefäß werden 52«23 g Phthalsäureanhydrid, 170 g technisches Vaselineöl, als Netzmittel 7 g Sorbitmonooleat und 23 g oxäthylertes Sorbittetraoleat eingefüllt. Unter Rühren werden dem Gemisch bei 20 ⁰C 37,77 g m-Toluidin zugesetzt« Nach einstündigem Rühren werden 3 g Xylol und 3 g organophiler Bentonit zugegeben* Oas Gemisch wird eine weitere Stunde lang gerührt· Oas erhaltene Präparat enthält 30 Masse-% N-ra-Tolylphthalaminsäure.

Beispiel 9 Zn-bis-isopropyl-dithiocarbamat

In das Reaktionsgefäß werden 37,22 g ZnO, 51,5 g Isopropylamin, 39 g Netzmittel vom Typ Fettalkoholpolyglycoläther, 99,5 g Vaselineöl und 25 g Xylol eingefüllt» Unter Rühren werden bei 20 ⁰C 66,2 g Schwefelkohlenstoff zugesetzt. Nach dreistündigem Rühren werden 6,0 g oberflächenaktiver Stoff und 5 g organophiler Bentonit zu dem Gemisch gegeben« Oas Gemisch wird eine weitere Stunde lang gerührt« Das erhaltene Gemisch ist in Wasser dispergierbar und enthält 40 Masse-% Zn-bis-isopropyl-dithiocarbamat,

Oas Verfahren hat folgende Hauptvorteile: Aus den Ausgangsstoffen wird in einem Schritt in einfacher Weise ein sofort verpackbares Mittel erhalten, das neben den Wirkstoffen die üblichen Formulierhilfen bereits enthält« Die sonst mit der Herstellung der Wirkstoffe verbun-

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denen Arbeitsgänge Abtrennen, Trocknen, Ruckgewinnen des Lösungsmittels fallen fort, was sowohl eine wesentliche Kostensenkung wie auch hinsichtlich des Umweltschutzes Vorteile bedeutet. Ebenso werden die bisher üblichen Arbeitsgänge des Formulierens überflüssig« was weitere Kostensenkungen ermöglicht.

Oas in einem einzigen Schritt erhaltene Pflanzenschutzmittel ist mit Wasser auf jede anwendungstechnisch gewünschte Konzentration verdünnbar und kann in dieser Form sowohl mit den üblichen Sprühtechniken wie auch mit dem LV- und ULV-Verfahren ausgebracht werden« In Form von Tankmischungen können die erfindungsgemäß hergestellten MIttel auch mit kompatiblen Pflanzenschutzmitteln und Laubdünger zusammen ausgebracht werden·

Claims (1)

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   - 15 Erfindungsanspruch

   1, Verfahren zur Herstellung von mineralölhaltigen Pflanzenschutzmitteln, gekennzeichnet dadurch, daß man

   a) aliphatische, cycloaliphatische, aromatische, substituierte aliphatische, substituierte aromatische, eine Hydroxylgruppe oder Hydroxylamingruppe oder primäre Aminogruppe oder Säureamidgruppe oder in einem Heterocyclus eine NH-Gruppe enthaltende Verbindungen mit aliphatischen oder aromatischen oder substituierten aromatischen Isocyanaten, Isothiocyanaten, Acylisocyanaten oder -isothiocyanaten oder

   b) aliphatische, substituierte aliphatische oder aromatische oder substituierte aromatische Amine mit aliphatischen oder aromatischen oder substituierten aromatischen oder substituierten aliphatischen Säureanhydriden oder

   c) aliphatische Amine oder aliphatische Diamine mit Schwefelkohlenstoff oder

   d) Phthalimide mit Trichlormethyl-sulfenyl-chlorid

   in Gegenwart von oberflächenaktiven oder sonstigen disper· gierwirksamen Stoffen in einem öligen Medium, vorzugsweise in Mineralölen paraffinischen Charakters, unter Rühren bei Temperaturen zwischen O bis 140 ⁰C umsetzt, wobei in einem Schritt das ölhaltige Pflanzenschutzmittel erhalten wird, das 5 bis 50 Masse-%, vorzugsweise etwa

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   30 Masse-%, feste und/oder flüssige Wirkstoffe, 1 bis 30 Masse-%, vorzugsweise 15 bis 20 Masse-%, oberflächenaktive Stoffe, gegebenenfalls sonstige Zusätze, gegebenenfalls bis zu 20 Masse-% Wasser und/oder organische Lösungsmittel und in dem verbleibenden Teil Dl, zweckmäßig paraffinisches Mineralöl, enthält·