DD202233A5

DD202233A5 - Verfahren und zusammensetzung zur verminderung der herbiziden schaedigung von kulturpflanzen

Info

Publication number: DD202233A5
Application number: DD81231812A
Authority: DD
Inventors: Raymond Ch Grabiak; Robert K Howe; David E Schafer
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1980-07-14
Filing date: 1981-07-13
Publication date: 1983-09-07
Also published as: HU189520B; ZA814766B; ES503834A0; BR8104453A; ATE9581T1; PH18521A; ZW16081A1; MW2781A1; KR830006251A; PT73357B; RO82746A; MY8600066A; PT73357A; BG36191A3; RO82746B; DK311281A; CS226030B2; NZ197698A; AR226906A1; CA1161441A

Abstract

Mittel zum Schutz von Kulturpflanzen (Sorgum-Kulturen) vor Herbiziden auf 2-Halogenacetanilid-Basis, das eine Schutzwirkung ausuebende Menge von 2-Chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonsaeurederivaten, wie z.B. Phenyl-2-chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonat enthaelt.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren und eine Zusammensetzung der herbiziden Schädigung von Kulturpflanzen durch 2-Chlo r-4-1 r if luor'methyl-5-t hiazol thiocarbonsäurederivate

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen;

2-Halogenacetanilid-Herbizide, insbesondere Alachlor, sind nützliche Herbizide zur Vernichtung von Unkräutern in im Wachstum begriffenen Kulturen, insbesondere in Sorgumkulturen. Die Anwendung dieser Herbizide auf die Kulturpflanzen in Mengen, wie sie für die Vernichtung oder Hesmraung der Unkräuter erforderlich sind, kann jedoch die betreffenden Kulturpflanzen unter Verlangsamung ihres Wachstums und ihrer Entwicklung schädigen. Daher besteht ein Bedarf an einem aus einer chemischen Verbindung bestehenden Schutzmittel zur Behandlung entweder der Samen der betreffenden Kulturpflanze, ihres Standortes oder der Kulturpflanze selbst zur Verminderung der Schädigung infolge der Anwendung des Herbizids ohne entsprechende Verminderung der herbiziden Wirkung auf die Unkräuter.

-Z-

231812 7

Ziel der Erfindung:

Mit der Erfindung soll eine neue Gruppe chemischer Verbindungen, die als Mittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor herbizider Schädigung verwendet werden können, zur Verfugung gestellt werden. Es handelt sich dabei um neue 2-Chlor- -4-trifluormethyl-S-thiazolthiocarbonsäuren, die zur Verminderung der herbiziden Schädigung verwendet werden können. Insbesondere betrifft die Erfindung neue Zusammensetzungen und Verfahren zur Verminderung der Schädigung von Kulturpflanzen durch Herbizide auf der Basis von 2-Halogenacetanilid, insbesondere durch 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid (nachfolgend als Alachlor bezeichnet), dadurch gekennzeichnet, daß man die betreffende Kulturpflanze oder ihre Samen mit einer wirksamen Menge 2-Chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonsäure behandelt.

Darlegung des Besens der Erfindung;

Schädigungen an Sorgum bzw. Mais, insbesondere an Sorgum, infolge der Verwendung von Herbiziden auf 2-Halogenacetanilidbasis, können ohne Minderung der Schädigung der Unkräuter dadurch verringert werden, daß man die betreffende Kulturpflanze, ihren Standort oder ihre Samen vor der Aussaat mit der wirksamen Menge einer 2-Chlor-4-trifluormethyl-thia· zolthiocarbonsäure der Formel

0 CF, -C=C-C-S-R

·$ ι

H S C

Cl

worin R C-j^-Alky!, Phenyl oder Benzyl bedeuten, als Schutzmittel behandelt.

— 3 —

31812 7

Als Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Verfahren und Zusammensetzungen als Schutzmittel gegen herbizide Wirkung verwendeten 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazolthiocarbonsauren können angeführt werden: Phenyl-, Benzyl-, Äthyl-, Methyl-, Isopropyl-, ra-Propyl-, N-Butyl-, tert. Butyl-, sec.-Butyl-, Isobutyl- und das n-Pentyl-2-chlor- -4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonat.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach folgendes! Reaktionsschema hergestellt werden:

Il

CF, C

Cl RSH/TEA N ^ .S ^Et2°

Cl

wobei R die unter Formel I angegebene Bedeutung hat. Gemäß diesem Reaktionsschema werden ca. 1 bis ca. 2 Äquivalente Thiophenyl tropfenweise mit 2-Chlor-4-trifluorraethyl- -5-thiazolcarbonylchlorid in wasserfreiem Äther versetzt. Bevorzugt werden -zur Herstellung der genannten 5-Thiazolthiocarbonate l._rl-Äquivalente Thiol pro Äquivalent Thiazol eingesetzt« Ein Thiolüberschuß kann dabei zu Gemischen aus dem erwünschten 2-Chlor-substituenten Produkt und einem Produkt mit einer -SR-Gruppe als Substituenten in 2-Stellung ergeben., Das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden, vorzugsweise 1 bis 2 Stunden, bei Zimmertemperatur gehalten und dann mit Wasser verdünnt, wonach die Schichten getrennt werden. Die Ätherschicht wird dann zuerst mit einer 10 ^igen Lauge (z.B. NaOH oder KOH) und dann mit Wasser gewaschen. Die mit MgSO₄ getrocknete Ätherlösung wird dann im Vakuum eingeengt, wodurch man die erwünschten 5-Thiazolthiocarbonate erhält. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Herstellung werden nachfolgend durch Beispiele illustriert, die jedoch keine einschränkende Bedeutung

haben.

1 ό i Ö i Z /

Ausführunqsbeispiele: Beispiel 1

Herstellung des Phenyl-2-chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonats

Ein mit einem Magnetrührwerk gerührtes Geraisch aus 2-Chlor- -4-trifluormethyl-S'-^thiazolcarbonsäure wurde in einem Oberschuß an Thionylchlorid während 3 bis 5 Stunden ara Rückfluß erhitzt. Der Thionylchloridüberschuß wurde dann im Vakuum am Rotationsverdampfer entfernt, wodurch man das rohe Säurechlorid in Form eines gelben Öls erhielt. Dieses wurde dann unmittelbar ohne weitere-Reinigung weiterverwendet. 2,31 g (IO raMol) 2-Chlor-4-trifluormehtyl-5-thiazolcarbonylchlorid in 25 ml wasserfreiem Äther wurden einem gerührten Gemisch aus Thiophenol (2,2 g, 20 mMol) und Triäthylamin (1,5 g, 15 mMol) in 100 ml wasserfreiem Äther bei Raumtemperatur zugetropft. Nach Rühren während einer weiteren Stunde bei Zimmertemperatur wurde das Ge-* misch mit H₂O verdünnt, wonach die Schichten getrennt wurden. Die Ätherschicht wurde zuerst mit 10 %±ger NaOH und dann mit H₂O gewaschen. Die mit MgSO. getrocknete Ätherlösung wurde im Vakuum eingeengt, wodurch man 2,9 g eines beigen Feststoffes erhielt'. Dieser wurde aus Hexan umkristallisiert, wodurch man 0,9 g (Ausbeute 25 %) der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 117 C in Form weißer federartiger Nadeln erhielt. Analyse: Ber.: C₁₇H-J₀F₃NOS₃:

C 51,37; H 2,54; N 3,52; S 24,20. Gef.: 051,21; H 2,39; N 3,51; S 23,75.

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Beispiel 2

Herstellung von Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonat

2-Chlor-4-trifluormethyl-S-thiazolcarbonylchlorid (2,31 g

10 mMol) in 50 ml wasserfreiem Äther wurden tropfenweise zu einer gerührten Mischung aus Benzylmercaptan (1,36 g,

11 mMol) und Triäthylamin (1,5 g, 15 mMol) in 75 ml wasserfreiem Äther bei Raumtemperatur während 20 Minuten zugegeben. Nach Rühren während einer weiteren Stunde bei Zimmertemperatur wurde das Geraisch mit HpO verdünnt, wonach die Schichten getrennt wurden. Die Ätherschicht wurde zuerst mit 10 %iger NaOH und dann mit H₂O gewaschen. Die rait MgSO, getrocknete Ätherlösung wurde im Vakuum eingeengt, wodurch man 3 g eines gelben Feststoffes erhielt. Dieser wurde aus Hexan bei 72 C umkristallisiert, wodurch man 2,55 g (Ausbeute 75 %) der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 61 bis 63 C in Form gelber Nadeln erhielt.

Analyse: Ber.: C H-ClF,NOS₀:

12 ⁷ ^{ό z} C 42,67; H 2,09; Cl 10,50; N 4,15; S 13,99

Gef.: C 42,97; H 2,16; Cl 10,72; N 4,14; S 18,81. Beispiel 3

Herstellung von Äthyl~2-chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonat

5,95 g (25,7 mMol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolcarbonylchlorid in 50 ml wasserfreiem Äther wurden tropfenweise bei O⁰C einem mechanisch gerührten Geraisch aus Äthylmercaptan (2,1 ml, 28,3 njMol) und Triäthylamin (3 g, 30 mMol) in 100 ml wasserfreiem Äther zugegeben. Die Aufarbeitung erfolgte wie im Beispiel 1, nur daß das rohe blaßgelbe öl einer Kulgelrohrdestillation bei 80 C/0,55 mm unterzogen

I ό 1 Ö 1 Z /

wurde, wodurch man 5,59 g eines farblosen Öls erhielt, das aus Petroläther bei -72°C kristallisiert wurde, was 4,8 g (Ausbeute 68 %) der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 28 bis 32^WC in Form eines weißen Feststoffes ergab

Analyse: Ber.: C₇H₅ClF₃NOS₂:

C 30,50; H 1,83; Cl 12,86; N 5,08; S 23,26 Gef.: C 30,59; H 1,91; Cl 12,62; N 4,95; S 23,58.

Die 2-Chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonate können zum Schutz von Kulturpflanzen vor der herbiziden Wirkung von 2-Halogenacetanilid-Herbiziden ohne entsprechende Beeinträchtigung der herbiziden Wirkung auf die Unkräuter verwendet werden. Die erfindungsgemäß in Frage kommenden 2-Halogenacetanilid-Herbizide sind 2-Chlor-2',6'diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid (Alachlor), 2'-Methoxy-6'-methyl-N-(isopropoxy)-methyl-2-chloracetanilid , Isopentoxy-6'-methyl-N-methyl-2-chloracetanilid und 2-n-butoxy-6'-methyl-N-methyl-2-nbutoxy-6'-methyl-N-methyl-2-chloracetanilid.

Die entsprechend den erfindungsgeraäßen Verfahren und Zusammensetzungen einzusetzendei.Menge an Schutzmittel hängt von der Applikationsart, der Aufwandmenge, Uraweltfaktoren sowie anderen dem Fachmann bekannten Faktoren ab, In jedem Falle ist die Menge so anzusetzen, daß eine entsprechende Schutzwirkung, d.h. eine Verminderung der Schädigung der betreffenden Kultur durch das Herbizid, gewährleistet ist. Die Menge an erfindungsgemäß einzusetzendem Herbizid hat dabei der "herbizid wirksamen Menge" zu entsprechen, d.h. eine wirksame Bekämpfung des unerwünschten Pflanzenwuchses zu gewährleisten.

Das Schutzmittel kann auf den Standort der Pflanze im Gemisch mit dem Herbizid oder vor bzw. nach diesem oder auf die Samen der betreffenden Kultur aufgebracht werden. Unter

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Aufbringung auf den "Standort der Pflanze" versteht man die Aufbringung auf das Kulturmedium, wie den Boden, sowie auf die Samen, die auflaufenden Sämlinge, Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile.

Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung der beschriebenen Verbindungen zum Schutz von Sorghum vor der herbiziden Wirkung von Alachlor. Eine weitere Ausführungsform betrifft den Schutz von Mais vor der herbiziden Wirkung von 2*-Methoxy~6'-methyl-N~(isopropoxy)-methyl-2-, Isopentoxy-6'-methyl-N-methyl-2-und 2-n-Butoxy-6 *-methyl-N-raethyl-2-n-butoxy~6^l-methyl-N-methyl-2-chloracetanilid.

Zur Illustrierung der Effektivität der 2-Chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonate sind nachfolgende Beispiele angeführt, welche die Erfindung erläutern, ihren Umfang jedoch nicht einschränken.

Beispiel 4

Eine gute Sorte Mutterboden wurde in einen Behälter gefüllt und bis zu.'einer Tiefe von ca. 1,27 cm vom oberen Rand des Behälters aus festgedrückt. Oben auf das Erdreich wurde eine bestimmte Zahl von Sorghumsamen gelegt. Ein zweiter Behälter wurde mit einer entsprechenden Menge Erde aufgefüllt. Auf diese wurde dann eine in einem geeigneten Träger dispergierte oder gelöste abgewogene Menge des Schutzmittels aufgebracht. Danach wurde die so behandelte Erde mit einer abgewogenen Menge an in einem geeigneten Träger dispergierten oder gelösten Alachlor besprüht. Die das Schutzmittel und das Herbizid enthaltende Erde wurde anschließend sorgfältig gemischt. Dies gewährleistete eine gleichmäßige Verteilung der beiden Mittel in der Erde. Danach wurden die Samen mit der das Schutzmittel und Alachlor enthaltenden. Erde bedeckt,

-S-

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wonach die Töpfe glattgestrichen werden. Anschließend stellte man die Töpfe auf den Gewächshaustisch und bewässerte nach Bedarf von unten. Nach ca. 21 Tagen stellte man die Wirkung auf die Pflanzen fest und registrierte die inhibierende Wirkung pro Saatfläche in Prozent. Für jede Serie wurde außerdem als Kontrolle ein Topf vorbereitet, der weder Alachlor noch das Schutzmittel enthielt. ^YÜberdieswurde noch bei jeder Serie die herbizide Wirkung von Alachlor an Topfen beobachtet, die mit'derselben Menge Herbizid, jedoch ohne Schutzmittel behandelt wurden. Die Schutzwirkung ergibt sich durch Subtraktion der herbiziden Wirkung bei gleichzeitiger Anwesenheit von Herbizid und Schutzmittel im Boden, wie oben ausgeführt, von der herbiziden Wirkung bei alleiniger Anwesenheit von Alachlor: Schutzwirkung =

Inhibierung _ % Inhibier.ung (Herbizid

(lediglich Herbizid) + Schutzmittel).

Tabelle I enthält die Ergebnisse mit den an Sorghum entsprechend Beispiel 4 unter Verwendung von Alachlor als Herbizid getesteten erfindungsgemäßen Verbindungen.

	Tabelle	I	Aufwandmenge an Alachlor (kg/ha)	Schutzwirkung
Schutzmittel verbindung aus Beispiel Nr.	Aufwandmenge an Schutzmit tel (kg/ha)	2,24 2,24 2,24	45 23 23
1 2 3	8,96 . 8,96 8,96

Die erfindungsgemäßen 2-Chlor-4-trifluormethyl-5-thiazolthiocarbonate können zum Schutz von Kulturpflanzen vor der herbiziden Wirkung von 2-Halogenacetanilidherbizid, insbesondere von Alachlor ohne eine entsprechende Verringerung

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der Herbiziden Wirkung auf die Unkräuter verwendet werden. Beispiel 5 illustriert diese Wirkung.

Beispiel 5

Eine gute Bodensorte wurde in einen Plastikbehälter gefüllt und bis zu einer Tiefe von ca. 1,27 cm vom oberen Rand des ..T-op-f-e-s—aus~~f'es"tgedrückt. Oben auf das Erdreich wurde eine bestimmte Anzahl Samen der betreffenden Kulturpflanzen und von Unkräutern gelegt. Die Samen wurden dann mit einer ca. 1,27 era dicken Erdschicht bedeckt. Danach wurde die Srde mit einer Mischung aus Schutzmittel und Alachlor, dispergiert oder gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, behandelt· Bei jeder Testserie wurden auch Töpfe behandelt, die lediglich das Herbizid enthielten, sowie auch Töpfe, die lediglich das Schutzmittel enthielten. Die herbizide Wirkung wurde ca. 21 Tage nach der Behandlung ermittelt. Die "Schutzwirkung" gemäß diesem Beispiel errechnet sich wie folgt: ,

% Inhibierung _ % Inhibierung (Herbizid (lediglich Herbizid) + Schutzmittel)

In Tabelle 2 sind die Ergebnisse der mit mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechend Beispiel 5 durchgeführten Tetfsts zusammengefaßt.

- IO -

	Schutzmittel	Tabelle 2	70	»	i	Schutzwirkung-
Aufwandmenge	Verbindung nach Beispiel Nr,		80	Sorghum
an Alachlor (kg/ha)		i Aufwandmenge % Hemmung	85
0,56		an Schutzmittel grüner Sorghum (kg/ha) Fuchschwanz	90	-
1.12		95	0	-
2,24		98	0-	-
4,48	1	98	10-	-
		99	10-	70
0,56		8,96 · 0	25-	70
1,12		98	0	75
2,24		98	0-	65
4,48	2	99	10-	—
_ — —		99	20-	70
0,56		8,96 0	25-	70
1,12		98	0	65
2,24		98	Ο	65
4,48	3	98	ΙΟ-	—
		100	15-	70
0,56		8,96 0	30-	70
1,12		98	70
2,24		98	60
4,48	99
	100
	Das Zeichen - bedeutet erhebliche Schutzwirkung

I i ! ö i Z /

Beispiel 6

Mehrere in Methylenchlorid gelöste erfindungsgemäße Verbindungen wurden zur Behandlung von Sorghumsamen verwendet. Die Aufwandmengen bezogen sich dabei jeweils auf Gew.-% Samen. So z.B. entsprechen 1/64 Gew.-% 0,16 g Schutzmittel/ 1000 g Sorghumsamen, 1/8 Gew.-% 1,25 g Schutzmittel/1000 g Samen usw. Die behandelten wie die unbehandelten Samen wurden in Töpfe (1,4 χ 13,3 χ 7,0 cm tief), die einen Boden vom Typ Ray silt loam soil enthielten, gelegt. In andere Töpfe wurden Samen ausgewählter Unkräuter gelegt, öeder der besäten Töpfe wurde dann mit einer 1,27 cm dicken Erdschicht (450 g) bedeckt. Danach wurde mit Hilfe eines Gurtzerstäubers auf die Bodenoberfläche Alachlor aufgebracht. Die Töpfe wurden anschließend mit 0,6 cm Wasser von oben besprüht, dann auf die Gewächshaustische gestellt und schließlich während der gesamten Testdauer je nach den Erfordernissen von unten bewässert.

In Tabelle 3 sind die Ergebnisse der mit mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechend Beispiel 6 durchgeführten Tests zusammengefaßt.

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	Sorghum	Tabelle	Schutzmittel	% Hemmuncj	3	% Hemmung	0	i i	von Sorghum	in Gew.-% 1	Blut hirse
	0	Verbindung nach Beispiel Nr.	Hühner- Gemeiner hirse Gänsefuß		Sameηbehandlung 0 1/64	5- 20- 83		, konz» 1/8	0	0
Aufwandmange	70 80 99 99	1	0 0	0	0		0	5- 10- 33-	70 98 100 100
an Alachlor (kg/ha)		98 20 100 30 100 63 100 100	83 98 100	8- 15- 85	0- 5- 48-	0
	2	0	0 33- 73 99	0	10- 13- 63-
0,28 1,12 4,48		60 97 100		0- 8- 50-	15 30- 35- 45-
—	3	0 65 90 100	Grüner Fuchsschwanz	0 10- 35- - 70-
0,28 1,12 4,48		0		Kolben- hirse
0,28 1,12 4,48	50 88 95 99	Wasser- pfeffer	0
		0	65 88 95 99
	10 55 70 98
--
0,07 0,28 1,12 4,48

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Beispiel 7

Eine gute Bodensorte wurde in einen Plastiktopf (9,37 χ 9,37 χ 8,25 cm tief) gefüllt und bis zu einer Tiefe von ca. 1,28 cm vom oberen Rand des Topfes aus festgedrückt. Danach wurden die Samen der entsprechenden Pflanzenarten in die Töpfe gelegt. Das in einem geeigneten Volumen eines Lösungsmittels gelöste Schutzmittel wurde dann mit Hilfe einer Pipette auf die Bodenoberfläche der vorbereiteten Deckschichten aufgebracht. Die so behandelten Bodenschichten wurden dann mit dem gewünschten Herbizid in geeigneter Aufwandmenge besprüht. Nach der Aufbringung des Herbizids wurde die Deckschicht zur Einarbeitung des Schutzmittels und des Herbizids durchmischt bzw. geschüttelt. Die Deckschichten wurden dann in vorgängig besäte Plastiktöpfe transferiert, die ihrerseits dann auf Glashaustische gestellt und während der gesaraten Testdauer von unten bewässert wurden. Die Bonit/ierung erfolgte ca. 20 Tage nach Aufbringung des Schutzmittels und des Herbizids. Bei den in Tabelle 4 zusammengefaßten Tests wurden folgende Herbizide auf 2-Halogenacetanilidbasis verwendet:

A = 2'-Methoxy-6*-methyl-N-(isopropoxymethyl)-

2-chloracetanilid B = 2"-Isopentoxy-6'-methyl-N-methyl-2-chlor-

acetanilid"und C = 2'-n-butoxy-6*-methyl-N-methyl-2-chloracetanilid.

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	Aufwand	Tabelle	4	% Hemmung	Mais
Herbizid	menge an Herbizid (kg/ha)	Schutzmittel	Aufwandmenge	Sorghum	95
	1,12	Verbindung nach Beispiel Nr.	an Schutz mittel (kg/ha)	98	95
A		_—	——	100	98
B		—		100	10-
C	1,12		—	50-	45-
A		i 1	8,96	100	60
B				100	30-
C	1,12			20-	70-
A		2	8,96	100	80
B				100	25-
C	1,12			20-	45-
A		3	8,96	100	75-
B				100
C

Das Zeichen - bedeutet erhebliche Schutzwirkung.

Ca-OC

2 3 1 ö 1 Z /

Die angeführten Beispiele zeigen, daß die erfindungsgemäßen 2-Chlor-4-trifluorraethyl-5-thiazolthiocarbonate zur Verminderung von Schädigungen an Kulturpflanzen durch Herbizide auf 2-Halogenacetanilidbasis, insbesondere zur Verminderung von Schädigungen an Sorghumpflanzen durch Alachlor, verwendet werden können. Das Schutzmittel kann dabei auf den Standort der Pflanze in Form eines Geraisches einer herbizid wirksamen Menge eines Herbizids und einer als Schutz wirksamen Menge eines Schutzmittels aufgebracht werden, oder aber der Standort wird zuerst mit einer wirksamen Menge eines Herbizids auf 2-Halogenacetanilidbasis und dann mit dem Schutzmittel oder umgekehrt behandelt,. Das Mengenverhältnis von Herbizid zu Schutzmittel kann von verschiedenen Faktoren abhängen, wie z.B. von der Art der zu hemmenden Unkräuter, der Applikationsart usw., bewegt sich jedoch gewöhnlich in einem Bereich von 1:25 bis 25:1, vorzugsweise 1:5 bis 5:1 Gewichtsteilen.

Das Herbizid, das Schutzmittel oder Gemische davon können auf den Standort allein oder in Verbindung mit einem bekannten Zusatzraittel in flüssiger oder fester Form aufgebracht werden. Die Mischungen aus Herbizid und Schutzmittel werden gewöhnlich durch Mischen derselben mit einem Zusatzmittel einschließlich Verdünnungsmittel, Streckmittel, Träger und Lockerungsmittel hergestellt, um Zusammensetzungen in Form feinverteilter Feststoffteilchen, Granulat, Pellets, Netz-Pulver, Stäube, Lösungen und wäßriger Dispersionen oder Emulsionen zur Verfugung zu stellen. Das" Gemisch kann also mit einem Zusatzmittel wie einem feinverteilten Feststoff, einer Lösungsmittelflüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel oder einer beliebigen Kombination dieser Substanzen verwendet werden.

Als Beispiele für feinverteilte feste Träger- und Streckmittel, die sich für die Aufbringung des Herbizids, des

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Schutzmittels oder von Geraischen davon auf den Pflanzenstandort eigenen, sind Talke, Tone, Bimsstein, Siliziumdioxid, Diatomeenerde, Quarz, Fullererde, Schwefel, pulverisierter Kork, pulverisiertes Holz, Walnußmehl, Kreide, Tabakstaub, Holzkohle und dergleichen anzuführen. Zu typischen flüssigen Verdünnungsmitteln zählen Staddard-Lösungsmittel, Aceton, Alkohole, Glycole, Äthylacetat, Benzol und dergleichen. Derartige Zusammensetzungen, insbesondere Flüssigkeiten und Netzpulver, enthalten gewöhnlich als Lockerungsmittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in solchen Mengen, daß eine bestimmte Zusammensetzung dadurch leicht in Wasser oder in öl dispergiert werden kann* Unter der Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel" sind Netzmittel, Suspendiermittel und Emulgiermittel zu verstehen. Derartige oberflächenaktive Mittel sind allgemein bekannt, und hinsichtlich näher erläuterter Beispiele wird auf die US-PS 2 547 724, Spalte 3 und 4, verwiesen.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Herbizid und Schutzmittel, etwa 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei es sich bei allen Teilen um Masseteile in bezug auf die Gesamtmasse der Zusammensetzung handelt.

Die Aufbringung des Herbizids, des Schutzmittels bzw. der Gemische davon in flüssiger oder feinverteilter fester Form erfolgt mit Hilfe herkömmlicher Techniken unter Einsatz von beispielsweise Streugeräten, Motorverstäubern, Feldspritzrohren und Handspritzgeräten sowie Sprühgeräten und Granulatverteilern. Die Zusammensetzungen können außerdem vom Flugzeug aus oder als Staub oder Spray verteilt werden. Gegegebenenfalls kann die Aufbringung der Zusammensetzungen auf die Pflanzen auch durch Einarbeiten in den Boden oder andere Medien erfolgen.

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2 3 1 8 1 I 7

Obwohl die Erfindung unter Bezugnahme auf verschiedene Modifikationen beschrieben wurde, so sind deren Einzelheiten nicht als Einschränkungen anzusehen, denn es dürfte deutlich sein, daß verschiedene Äquivalente, Veränderungen und Modifikationen ohne Abweichung vom Geist und Inhalt der Erfindung möglich sind, und derartige äquivalente Ausführungsformen sollen, hier mit einbezogen sein.

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Claims

Erfindungsanspruch :

1. Verfahren zur Verminderung der herbiziden Schädigung von Kulturpflanzen, insbesondere Sorghumpflanzen infolge der Anwendung von Herbiziden auf 2-Halogenacetanilid-Basis, gekennzeichnet dadurch, daß man auf den Standort der Pflanze eine nichtphytotoxische, eine Schutzwirkung ausübende Menge einer Verbindung der Formel

0
CF_x -C=C-C-S-R

N S
C

Cl

worin R C-, ^-Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet, aufbringt.

2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R C-,_c-Alkyl bedeutet.

3. Verfahren nach Punkt !,-gekennzeichnet dadurch, daß R Äthyl bedeutet.

4. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Phenyl bedeutet.

5. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R Benzyl bedeutet.

6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das 2-Halogenacetanilid-Herbizid Alachlor ist.

7. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der "Pflanzenstandort" die Samen sind.

8. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der "Pflanzenstandort" der Boden ist.

9. Verfahren nach Punkt 1, zur Verminderung der herbiziden Schädigung von Maispflanzen infolge der Verwendung von Herbiziden auf der Basis von 2-Halogenacetaniliden, aus-

~ gewählt aus der Gruppe 2'-Methoxy-6'-methyl-N-(isopropoxymethyl)-2-chloracetanilid , 2'-Isopentoxy-6'-raethyl-N-raethyl- -2-chloracetanilid und 2'-n~Butoxy-6'-methyl-N-methyl-2- -chloracetanilid, gekennzeichnet dadurch, daß man auf den Standort der Pflanze eine nichtphytotoxische, eine Schutzwirkung ausübende Menge einer Verbindung der Formel

0
CF-, -C = C-C-S-R

$ ι t

N S ^ /

Cl
worin R C-, --Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet, aufbringt

10. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß R C-,. c-Alkyl bedeutet·

11. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß R Äthyl bedeutet·

12· Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß R Phenyl bedeutet.

13. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß R Benzyl bedeutet.

14. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß das 2-Halogenacetanilid-Herbizid Alachlor ist.

15. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß der "Pflanzenstandort" die Samen sind.

16. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß der "Pflanzenstandort" der Boden ist.

17. Zusammensetzung zur Durchführung des Verfahrens nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine herbizid wirksame Menge eines 2-Halogenacetanilid-Hsrbizids, ausgewählt aus der Gruppe 2', 6'-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-2-chloracetanilid, 2'-Methoxy-6'-methyl-N-(isopropoxymethyl)~2-chloracetanilid , 2' -Isopentoxy-6' -tnethyl-N-methyl-2-chloracetanilid und 2'-n-Butoxy-6'-methyl-N-methyl-2-chloracetanilid, und eine eine Schutzwirkung ausübende Menge einer Verbindung der Formel gemäß Anspruch 1 enthalt.

18. Zusammensetzung nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß R C-, c-Alkyl bedeutet.

19. Zusammensetzung nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß R Äthyl bedeutet.

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20. Zusammensetzung nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß R Phenyl bedeutet.

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21. Zusammensetzung nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß R Benzyl bedeutet.

22. Zusammensetzung nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch , daß das 2-Halogenacetanilid-Herbizid Alachlor ist.

23. Zusammensetzung nach Punkt 17, gekennzeichnet dadurch, daß das Verhältnis Herbizid zu Schutzmittel ca. 1:25 bis ca. 25:1 Gewichtsteile beträgt.