CS226030B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS226030B2
CS226030B2 CS815365A CS536581A CS226030B2 CS 226030 B2 CS226030 B2 CS 226030B2 CS 815365 A CS815365 A CS 815365A CS 536581 A CS536581 A CS 536581A CS 226030 B2 CS226030 B2 CS 226030B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
herbicide
methyl
herbicidal
chloro
composition
Prior art date
Application number
CS815365A
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond Ch Grabiak
Robert K Howe
David Eugene Schafer
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of CS226030B2 publication Critical patent/CS226030B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) Herbicidní prostředek
Vjýtález se týká prostředků chválících užitkové rostliny proti působení herbicidů, které jako účinnou látku obsahuji deriváty 2-chlor-4-trifUuoraetyl-5-thiazolkarbothiokysseio. Především se vynález týká nových prostředků chrámcích užitkové rostliny proti herbicidní^ působení 2-halogenacetaiilidových herbicidů, zvláště 2-chlor-2',6'-dietil-N-/metoxymettl/ac etan, lidu, označovaného jako aLachLor, přičemž se užitkové rostliny nebo semena užitkových rostlin ošetřují účinným možstvím dále popsaných derivátů 2-cW.or-4-trifUuoimetyl-5-thiazolkarbottú.olktslin·
2-Ha0oiínaettnnilždové herbicidní prostředky, zvláště alachLor, jsou velmi užitečné pro ničení nežádoucích plevelných rostlin v užitkových rostlinách, zvláště v čiroku. Použití těchto herbicidních prostředků v dávce nutné pro zábranu růstu plevelů však mlže poškozovat užitkové rostliny tím, že zpo^mlv^j^^í jejich růst a vývoj. Proto je žádoucí zároveň používat prostředků chrtaících užitkové rostliny bu3 ve foímě semen nebo jako takové proti působení herbicidů, a to bud na mstě, kdo se rostlina pěstuje nebo chránnt přímo rostlinu, aby se snížilo takové nepříznivé působení herbicidů na pěstovanou rostlinu bez současného snížení herbicidního působení na plevelné rostliny.
Vynález se tedy týká nových prostředků chránících proti působení herbicidů čirok nebo kUkUiii, zvláště však čirok, a to při používání herbicidů na bázi 2-halžgenacei^αílidu, bez současného snížení účinní o ti těchto herbicidů na plevelné rostliny. Takové prostředky ctantaící pěstovanou rostlinu se natáčejí na rostlinu samotnou, na místo, kde rostlina roste nebo na semena užitkové rostliny před jejich zasetím v účinném mnoství. Prostředky chránící proti působení herbicidů podle vynálezu obsahují jako účinnou látku 2-chlor-4-trifluor/eiyУ-5-thlβлolkr’bothižkyiilinžve deriváty obecného vzorce I
CF,-C=C-C-S-R (I) 3 I I N S
W/
C I
CL kde
R znamená etylovou, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu·
Jakožto příklady výhodných derivátů 2-chlor-4-trifluoraetyl-5-thia2oLkarbothiokPseeiny, kterých se může pouužt jako účinné Látky v prostředcích chránících proti působení herbicidů podle vynálezu, se uvádějí:
benzyl-2-chloo-4-trifluormetyl-5-thiazoLkarbothioát a ety1-2-chlor-4-triLluoraety1-5-thiazolkarbothioét.
Účinné Látky obecného vzorce I se mohou připravit podle tohoto schéma:
kde
R má význam uvedený u obecného vzorce I· Při uvedeném způsobu se . tedy 2-c!h.oo-4-trit fluormetyl-5-thiazoLkarbonylchlorid v bezvodém éteru (EtgO) přidává po kapkách do přibližně I aí 2 ekvivaLentů thiofenoLu.. Při výhodném způsobu přípravy těchto 5-thiazoLkarbo~ thioátu se používá 1,I ekvivalentu thioLu na kaídý ekvivalent thiazoLu. Poouítí nadbytku thioLu při způsobu přípravy mlže vést ke vzniku směsi žádaného 2tchLorsubst^iLu^(^5^ín^é^ho produktu a zároveň -SR substituentu v poloze 2, Reakční směs se udržuje na teplotě okolí po několik hodin, s výhodou po dobu I nebo 2 hodin a směs se zředí vodou a vrstvy se oddělí· Éterová vrstva se promrje 10% zásadou, napříkLad roztokem hydroxidu sodného nebo roztokem hydroxidu draseLného, a pak vodou· Síranem hořečnatým vysušený éterový roztok se koncentruje ve vakuu, čímž se získá ester 5-thiazolkarbothiokyseliny·
Způsob je blíže objasněn v následujících příkladech praktického provedení, které vSak vynález nijak neomeeuuí·
Esterů 2-chlor-4-trfLlooeetyl-5-thiazolkarbothiokyseliny se může pouSdí-va^ ke chránění užitkových rostLín před herbicitaím působením 2-halogenacetanilidových herbicidních prostředků bez odpooídajícího snížení jejich herbicidního působení na pleveLné rostLiny· 2-haLogenacetaniliootymi herbicidními prostředky, speciáLně uvažovanými pro pouužtí podle vynáLezu, jsou 2-chlor-2',6'adeLtLt-N-/eetoxymetyl/ajeeaanlid/ιjLjchloг/, 2'-metoxy-6*-metyL-Nt t/Soopгopoxy/meeylL22thhLoajceLjnlia, isopentoxy-6'teeeyl-N-metyl-t2thhLorjce6jlnlia a 2-n-butoxy-ó *teetyltN-meeyl-2-n-butoxy-6*-eetyLtN-meeyl-2-cth.ooajcetmnlia·
Množtví používaného prostředku chránícího užitkové rostLiny proti působení herbicidních prostředků se mění v z^^^v^i^Io^ILí na způsobu pouMií, na používané dávce, na okolních faktorech a na d a.ěích faktorech známých pracovníkům o tomto oboru* V každém případě musí být množ tví účinné k ochraně užitkové rostUny, aby se snížiLo nepříznivé působení herbicidního prostředku na užitkovou rostLinu. Herbicidního prostředku se používá v herbicidně účirmém raožství, což je možetví účinné -k potlačení nežádoucích rostlin· Prostředků chránících proti působení herbicidů podle vynálezu se Může používat ve směsi s herbicidním prostřddkem nebo po použžtí herbicidniho prostředku, přičemž se prostředku chránícího proti působení herbicidu mize používat jak po nanesení herbicidů, tak před nanášením herbicidu nebo se ho mlže pouŽXva* k ošetření semen. Prostředků chránících proti působení herbicidů podle vynálezu se může používat k ošetření prostředí, kde rostlina roste, . jeko například k ošetření půdy, ale také k ošetření semen, vzešlých semenáčků, kořenů, stonků, květů, plodů 'nebo jiných částí rostlin·
S se pro středků ctaráOcích prooi působenn herbicidů podle vyynáezu poo^ev^á pro ochranu čiroku proti působení herbicidních prostředků alach!^· S výhodou se jich rovněž používá pro ošetření kulmřice proti herbicidnímu působení 2'-metdxy-6'-menyl‘-N-/isdrrdpo2χУmetyl-2-cheloraenian.lidu, i8dpnntůχy-6'-metyl-N-metyУl2-cheodacetanilidž a 2-n-bžtdχy-6'-metyl-N-IeniУ-2-n-eutoχy-6 *-menyl-N-metyl--2-helгoaceιaO1ilu.
Účiini08* esterů 2-c^ú.or-4-trifždomniyl-5-ehizzokkaгbdthiokysnУiny je doložena v příkladech 4 až 7, které vynález opět toliko objasnuuí a nijak jej nedmenzží.
Dále uváděné příklady dott.áddjí, že 2-chlor-4-trifžUdrantyl-5-thiazolkaredteidčty v prostředcích chránících užitkové rostliny proti působení herbicidních prostředků podle vynálezu, jsou poi^j^i^itel^né ke snižování nepříznivého působení herbicidních prostředků na užitkové rostliny, zvláště ke snižování nepříznivého působení alachloru na čirok. Prostředků podle vynálezu se může poι^á^J^'^J^'i ve formě směěi, například ve formě směsi herbicidně účinného množ^ví a chránícího účinného množní, nebo se obou prostředků M^že používat odděleně, to znamená, že se nejdříve provede ošetření účimýfa miožstvím herbicidu ' na bázi e-hdlogonanetiιilždu a pak se provede ošetření prostřddkem chránícím užitkovou rostlinu proti působení -herbicid^ího prostředku nebo naopak. Poměr moožtví herbicidně účinné látky k množství chránící látky se mlže měnOt v závvslosti na různých faktorech, jako je druh ničeného plevele, způsob použil; zpravidla je však tento poměr herbicidně účinné látky ke chránící látce 1:25 až 25:1, s výhodou 1:5 až 5:1 hmotnostnímu dílu.
Herodeidní prostředek, prostředek chránící užitkovou rostlinu proti působení herbicidního prostředku nebo jejich směs se mohou používat samotné nebo herbicidoí prostředek, prostředek chránící užitkovou rostlinu proti působení herbicid^ího prostředku nebo jejich směs se mohou používat spolu s látkami, známými v oboru jakožto pomocné látky v kapalné nebo v pevné formě. SMěs, obsáh^uící vhodný herbicidní prostředek a prostředek chránící užitkovou rostlinu proti působení herbicidů, se zpravidla připravují míšením herbicidniho prostředku a chránícího prostředku s pomocnými látkami, jako jsou ředidla, plnidla, nosiče a kondicionační činidla. Tím se získají prostředky ve formě jemně rozptýlených částic pevné látky, ve formě grandi, pelet, smáčitelných prášků, popráší, roztoků a vodných disperzí nebo emuuzí. Takové směsi mohou obsahovat pomocné přísady, jako jemně rozptýlené částice pevné látky, kapalné rozpouštědlo organického původu, vodu, ' tmáčedld, Hspe^amí činidlo nebo emuugační činidlo nebo jejich jakékoliv vhodné směěi.
Při používání her^^ci^^n^^o prostředku, prostředku chránícího užitkové rostliny proti působení hereicidníhd prostředku podle vynálezu nebo jejich směsí k ošetření rostlin, mohou tyto prostředky obsahovat jemně rozptýlené pevné nosiče a nastavovače, jako jsou například maatek, hlinky, pemza, o^:L1 křemičitý, křemenna, křemen, Pullerova hlinka, síra, práškovaný korek, práškované dřevo, moučka ze skořápek ořechů, křída, tabákový prach, dřevěné uhlí a podobné látky. Jakožto typická kapalná ředidla se příkladně uvádějí Stdllarddvo rozpouštědlo, aceton, alkoholy, glykoly, etylacetát, benzen. Takové prostředky, zvláště kapaliny a s^čtelné prášky, obsadí obvykle jako kondiciona^í činidlo jeden nebo několik povrchově aktivních prostředků v dostatečném rcio.ožtví, aby se prostředek snadno dispergoval ve vodě nebo v oleji. Výrazem povrchově aktivní prostředek se míní,.že jsou obsažena smááčcHa, Suspenzemi činidla a emuugační činidla. Takové povrchově aktivní prostředky jsou dobře známy a jejich příklady jsou podrobně uvedeny například v americkém patento226030 vém spise číslo 2 547 724, sloupec 3 a 4. Prostředky chránncí užitkové rostliny proti působení 'herbicidních prostředků podle vynálezu obsahuj obecně 5 až 95 dílů herbicidně účinné látky a chránícího prostředku, dále obsahuj přibližně 1 až 50 dílů povrchově aktivního prostředku a přibližně 4 až 94 díly rozpouštědla, přičemž všechny díly se míní hmotnostně a vztahuj se na hmoonost prostředku jako celku.
Herricidní prostředek, prostředek chránncí užitkovou rostlinu proti působení herbicidu podle vynálezu nebo jejich směsi v kapiaLně formě nebo ve ' pevných částic se mohou nanášet o sobě známými způsoby, například stříkačkami, poprašovači, rameirnírii a ručním stříkačkami, prostředky pro nanášení prášků nebo pro nanášení granul. Mohou se takě nanášet z letadel ve formě prášků nebo mty. Popřípadě se mohou vnášet do půdy nebo do jiněho prostředí.
Jakkodv je vynález popsán se zřetelem na specifická provedenn, nejsou následujcí příklady míněny jako jakékoliv omezení a jsou tedy možná různě obměny a úpravy, pokud nevybočuj z rozsahu daněho definicí předmětu vynálezu.
Příklad 1
Způsob přípravy iríyl-2-chLco-4-trifloomrtyl-5~hhčaco0karicthicátl
Μο^οΗ^ο míchadlem míchaná směs 2-chlco-4-trifloo:rartyL-5-hhčazoOkaricxylcié kyseliny a nadbytku thionylchlcoidl se zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 3 až 5 hodin. Nadbytek thicíylchlcoidl se odstraní ve vakuu na rotační odpiarce, čímž se získá surový chlorid kyseliny ve formě žlutěho oleje. Tohoto oleje se bezprostředně pouHje bez dalšího' čištění.
2,31 g (10 mmL·) 2-chLco-4-triLUoomrtyl-5-hhčzcoOкerbcíyLchlcoidl ' v 25 ml bezvoddho ětrn se přidává po kapkách do míchaně soOsí thymolu (2,2 g, 20 mmlu) a trieУyčmiíU (1,5 g, 15 mmL·) ve 100 riL iezvodáho - ěteru při teplotě místn^si. Míchá se po . dobu dmší hodiny při teplotě místnoosi, směs se zředí vodou a vrstvy se cdděší. Éterová vrstva se poomj 10% roztokem hydroxidu sodněho ve vodě a pak vodou. Síranem hořečnalým vysušený šteiový roztok se koncentruje ve vakuu. Čímž se získá běžová pevná látka v mnCsSví 2,2 g. Tato pevná látka se překrystrnuje z ' hexanu, čímž se získá jí bílě chmý^itě jehličky fenyl-2-chlco-trifllomrtyl-5-hhčazo0karicthicátl v mnoství 0,9 g (25% výtěžek), o teplotě tání 115 až 117 °C.
Aialýza pro C^H^^NOS^ vypočteno: . 5',37 % C, 2,54 % H, 3,52 % N, 24,20 % S nalezeno: 51,21 % C, 2,39 % H, 3,51 % N, - 23,75 % S
Příklad 2
Příprava iennyУ-2-chLcr-4-triLUoomrtyl-5-hhčazo0karicthicátl
Chcllo4-toirllluormelyl-h-čhiaoočkioíonyhc01orid (2,3' g, 10 mírnou) v 50 ml b^^děno čten se přidá po kapkách do míchaně soOsí irnzyloeoOaptčnu (1,36 g, 11 mnmH a toietylaminu (1,5 g, 15 mmL·) v 75 ml bezv^ého ěteou při teplotě místnosti v průběhu 20 minut. Vznnklá směs se míchá po dobu další jedně hodiny, zředí se vodou a vrstvy se odděěí. Éterová vrstva se poomj 10% roztokem hydroxidu sodněho a pak vodou. Síranem hořečnatým vysušený éterciý roztok se zkoncentruje ve vakuu, čímž se získá žlutá látka v množtví 3 g. Překrystalováním z hexanu při teplotě -72 °C se získá ienízУ-2-chlor-4-toifluormetyl-5thičzclOčoicthicát ve formě žlutých jehLic v mLn.ožtví 2,55 g (75% výtěžek) o teplotě tání 61 až 63 °C.
Analýza pro C^HyClF^NOSg vypočteno: 42,67 C, 2,09 % H, 10,50% Cl, 4,15 % N, 1β/99 % S nalezeno: 42,97%C , 2,16%H , 10,72%Cl , 4,14 % N , 18,81%'s
Příklad 3
Příprava etyl-2-chlor-4-trlflooraetyl-5-thiazolkarbothioátu
5,95 g (25,7 mnolu) 2-chloo-4-trllUooraetyl-5-hhaaooiaarbonylchlooidu v'50 Ol bezvodého éteru se přidává po kapkách při teplotě 0 °C do oechrnaicly míchané směsi etyloerlaptanu (2,1 O., 28,3 mnolu) a trietylminu (3 g, 30 maolu) ve 100 O bezvodého éteru. Zpracování reakční soěsi Je stejné jalo podle příkladu 1 β tou výjimkou, že se surový bledě žlutý Hej destiluje v límcové bance při teplotě 80 °C/73 Pa, čírnž se získá bezbarvý Hej v molžtví 5,59 g. Tento Hej se překryšteluje z petroléteiu při teplotě -72 °C, čírnž se získá etyl-2-chloo-4-tгlfUooraetyl-5-thlazolklrbothLoát ve firmě bílé pevné látky v mjolžtví 4,8 g (68% výtěžek), o teplotě tání 28 až 32 °C.
Aiaaýza pro C7H5C1F}NOS2 vypočteno: 30»50 % C, 1,83 % H, 12,66 % Cl , $>08 % N , 23,26 %, S nalezeno: 30^9 % C, 1 ,91 % H, 12,62 % Cl , 4,,55 % N , 23>58 % S
Příklad 4
Hrnková půda, dobré kvaHty, se vnese di nádoby a utěsní se do výšky přibližně 1,27 cm id horního okraje nádob;/. Na povrch půdy se vnese předem spočítaný počet čirokových semen. Odměří se oiolžtví půdy dostatečné v podstatě k naplnění nádoby a umíítí se do druhé'oádiby. Mněřené molžtví prostředku chránícího užitkovou rostlinu proti působení herbicidního prostředku se disperguje nebo rozpuutí ve vhodném nosiči a vnese se do půdy ve druhé nádobě· Oddněěené možžtví herbicidu alachlor se disperguje nebo rozpuutí ve vhodném nosiči a pak se nastříká na půdu již ošetřenou prostředkem chránícím proti působení herbicidního prostředku. Půda obsanujcí iba tyto prostředky se dokonale proměíí. Tímto prioíšeoíě se někdy oíní vnááenX herbicidního prostředku a prostředku ctoáiícíhi užitkovou rostlinu proti působení herbicidního prostředku dl půdy Míšením oebi voášeoíě se dosahuje v podstatě rovnoměrného rozdělení ibiu prostředků v půdě.
Semena se pokryjí půdou ibsíanuící chránící prostředek a HachLor jakožto herbicid a nádoby se zlrž^vгolí· Pak se umístí na pracovní stůl naplněný pískem ve skleníku a podle potřeby se ze spodu zavlažuUí* footlioy se pozoorijí oa konci přibližně 21 dnů a výsledky v procentech inhibice každé skupiny semen se zlzoaoeeolí« Pri každou řadu zkoušek se také připraví nádoby, prosté alachliru jaki herbicidu a chránícího prostředků pro kontrolní účely. Kromě toho se pro každou řadu zkoušek pozoruje herbicidní působení herbicidu ILichLor v nádobách ošetřených stejiýě množstvím samotného herbicidníhi prostředku. CCrOáOcí působení se stanoví odečtením herbicidního působeni, získaného za pouužtí jak herbicidu, tak chránícího prostředku vnesením di půdy id rerbicidního působení při pouužtí toliko iIicHIiou· ChrOáOcí působení tedy odpovídá:
ř % iohLbice způsobené toliko herbicidem % ioribice způsobené smísí herbicidu a chránícího prostředku.
V tabulce I jsou uvedeny výsledky použití účinné látky podle vynálezu ' na čirok při způsobu podle příkladu 4, za použití alachloru jako herbicidního prostředku.
Tabulka I
Сг-пПс! látka podle příkladu číslo Dávka chránícího prostředku kg/ha Dávka alachloru jako.herbicidu · kg/ha Chránící působení
1 8,96 2,24 4l
2 8,96 2,24 23
3 8,96 2,24 23
C-chlo4-t-trifluoienelyl-5-thiazolkaobothtáty podle vynálezu se mohou pouužt ke chránění užitkových rostlin před he-bicidním působením 2-halogenacetanilidových herbicidních prostředků, zvláště před působením Hachlo-u, bez odpooíddKícího snížení účinnosti herbicidního působení · na plevelné rostliny.
Příklad l objasňuje takovou účinnost:
Příklad l
Hrnková půda dobré kvaHty se vnese do nádob z plastické hmoty a udusá se do výšky přibližně 1,27 cm od okraje nádoby. Předem stanovený počet semen užitkové rostliny a semen plevelů se vnese na půdu do nádoby. Semena se pokryji krycí vrstvou půdy o tloušťce asi 1,27 cm. Půda se pak ošetří smmsí prostředku chránícího užitkovou rostlinu před působením herbicidního prostředku a lllChlori, dispergovanou nebo rozpuštěnou ve vhodném rozpouštědle. Pro každou řadu zkoušek . se nádoby ošetří pouze herbicidem. Kromě toho · se nádoby také pouze chránícím· prostředkem. · Herricidní působení se posuzuje přibližně 21 dní po ošetření. V tomto případě se chránící působení vypočte tímto způsobem:
% inhibice . . způsobené toliko herbicidem % inhibice způsobené smmsí herbicidu a · chránícího prostředku.
V tabulce·II · jsou·výsledky pouští několika sloučenin účinných podle vynálezu při Oouiitϊ podle příkladu·l.
T a b u 1 k a 11
Herbicid alacn-or dávka (kg/h) Chránící prostředek sloučenina podle příkladu č. Chránící prostředek dávka (kg/h) Procento bér zelený Inhibice čirok CCránící působeni na čirok
0,l6 yy 9l 70
1,12 98 80
2,24 98 8l , —
4,48 99 90
polaračovifaí tabulky II
Herbicid alachlor dávka (kg/h) Chrnící prostředek sloučenina podle příkladu Cluráncí prostředek dávka (kg/h) Procento bér - zelený Inhibice či rok Chrmncí působení na čirok
1 8,96 0 0 __
0,56 98 0- 70
1,12 98 . 10- 70
2,24 99 10- 75
4,48 99 25- 65
2 8,96 0 0 __
0,56 98 0- 70
1,12 98 10- 70
2,24 98 20- 65
4,48 100 25- 65
____ 3 8,96 0 0 . --
0,56 98 0- 70
1,12 98 10- 70
2,24 99 15- 70
4,48 100 30- 60
- znamená významné ctoráící působení
Přikládá
Několik sloučenin podle vynálezu, rozpuštěných v meeyléncM.oridu, se pouUije pro ošetření semen čiroku» Použité dávky jsou vyjádřeny v hmottnotních % to znamená, že například 1/64 % hmolnnst/hmetnost znamená, že se 0,16 g chránícího prostředku nanese na 1 000 g semen čiroku, ' 1/8 % hmtaoot/hmotnoat (= h/h) znamená, že 1,25 g chránícího prostředku se nanese na 1 000 g semen a podobně. Jak ošetřená, tak neošetřená semena čiroku se nasejí do mísy o rozměrech 11,4 x 13,3 x 7,0 cm obstóiující prachovitou půdu Ray - Do jiné mísy se - nasejí vybrané - druhy plevelných rostlin. Na oseté - mísy se nanese kryeí- vrstva půdy o tloušťce - 1,27 cm (450 g). Na - povrch - půdy se nanese oLachLor ruční stříkačkou. Mísy se - zalijí 0,6 cm vody, přenesou se na stoly do skleníku a popřípadě- se v průběhu zkoušky zavlažují zdola.
V tabulce III jsou výsledky zkoušek několika sloučenin podle vynálezu použitých při zkoušce podle příkladu 6.
Tabulka III
Herbicid alachLor dávka (kg/h)
Chrrnící prostředek sloučenina podle příkladu číslo
Procento inhibice čiroku
ΌSetření semen koncentrace % h/h
1/64 1/8 1
1 0 0 0 0
0,28 83 5- 0- 5-
1,12 98 20- 5- 10-
4,48 100 83 48- 33-
2 0 0 0 0
0,28 60 8- 0- ιο-
1,12 97 15- 8- ί 3-
4,48 100 85 50- 63-
3 0 0 0 15 -
0,28 65 33- 10- 30-
1,12 90 73 35- 35-
4,48 100 _ 99 70- . 45-
čirok ježatka Procento ííM-Mcc proso rosička
meelík bílý bér zelený rdesno * peprník
.... 0 0 0 0 0 0 0
0,07 70 98 20 . 50 10 65 70
0,28 80 ♦ 100 30 88 55 88 98
1,12 99 100 63 95 70 95 100
4,48 99 100 100 99 98 99 100
Příklad 7
Hrnková půda doiré kreHty se vnese do nádob z plastické hmoty o rozměrech 9,37 - x x 9,37 x 8,25 cm a udusá se do výšky 1,28 cm od kraje nádoby. Nádoby se pak osejí semeny zkoučených druhů rostlin. СгПППс! prostředek, rozpuštěný ve vhodném objemu rozpouštědla, se pak odpipetuje na povrch půdy předem upravené krycí vrstvy. Vrstvy oSetřené chránícta prostředkem se pak po stříkej vhodnou dávkou zkouěeného herbicidního prostředku. Po nanesení herbicidní ho prostředku se krycí vrstva promíchá neio protřepe k rozpolení chránícího prostředku a herbicidu. Kycí vrstva se pak vnese do osetých nádob, které so přenesou na stoly do skleníku a v průběhu zkouSky ee zavlažují se spodu. Přibližně 20 dní po oěetření chránícím prostředeem a herbicidním prostředkem se pozoonijí a zaznamenával výsledky·
Při zkouSce, jejíž výsledky jsou shrnuty v tabulce IV, ee používá těchto 2-ha^Logenacttaíilidovýcr herbicidních prostředků:
A = 2'-metoxy-6'-metyl-N-/i8opropooymetyl/L22cChL)orcctanílid,
B = 2*-iooptítoyy-6'-metyl-N-mety--2-clr.oracetιM'lílid a
C = 2*-í-isto:χ--6*-metyl-N-πmty--22c^αL)orcctβaílid.
Výsledky zkouSek jsou uvedeny v tabulce IV·
Tabulka IV
Herbicid Herbicid dávka (kg/ha) Chránící prostředek sloučenina podle příkladu číslo Chránící prostředek dávka (kg/ha) Procento inhibice
čirok kukuřice
A 1,12 98 95
В 1 100 95
c 100 98
A 1,12 1 8,96 50- 10-
В c 1 1 1 100 100 45- 60-
A 1,12 2 8,96 20- 30-
В c 1 1 _L 100 100 70- >80
A 1,12 3 8,96 20- 25-
В c 1 1 1 100 100 45- 75-
- znamená významné

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek obsahující prostředek chránící užitkovou rostlinu před působením herbicidního prostředku vyznačený tím, že obsahuje herbicidně účinné množství 2-halogenacetanilidového herbicidně účinného chloracetanilidu ze souboru zahrnujícího 2*,6*-dietyl-N-/metoxymetyl/-2-chloracetanilid, 2<’-metoxy-6'-metyl-N-/isopropoxymetyl/-2-chloracetanilid, 2*-isopentoxy-6*-metyl-N-metyl-2-chloracetanilid a 2*-n-butoxy-6'-metyl-N-metýl-2-chloracetanilid a účinné množství látky chránící užitkovou rostlinu proti působení herbicidu obecného vzorce I ii
    CF-}-C=C-C-S-R 1 1
    N Š \\/ C
    I Cl kde
    R znamená etylovou, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu·
  2. 2· Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku, chránící užitkovou rostlinu, obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R znamená etylovou skupinu.
  3. 3· Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku, chránící užitkovou rostlinu, obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R znamená benzylovou skupinu
CS815365A 1980-07-14 1981-07-13 Herbicide CS226030B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/168,959 US4640702A (en) 1980-07-14 1980-07-14 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS226030B2 true CS226030B2 (en) 1984-03-19

Family

ID=22613698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS815365A CS226030B2 (en) 1980-07-14 1981-07-13 Herbicide

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4640702A (cs)
EP (1) EP0044201B1 (cs)
JP (1) JPS5748977A (cs)
KR (1) KR850000442B1 (cs)
AR (1) AR226906A1 (cs)
AT (1) ATE9581T1 (cs)
AU (1) AU537626B2 (cs)
BG (1) BG36191A3 (cs)
BR (1) BR8104453A (cs)
CA (1) CA1161441A (cs)
CS (1) CS226030B2 (cs)
DD (2) DD202233A5 (cs)
DE (1) DE3166323D1 (cs)
DK (1) DK311281A (cs)
ES (1) ES8203864A1 (cs)
HU (1) HU189520B (cs)
IL (1) IL63290A (cs)
KE (1) KE3512A (cs)
MW (1) MW2781A1 (cs)
MY (1) MY8600066A (cs)
NZ (1) NZ197698A (cs)
PH (1) PH18521A (cs)
PL (1) PL127862B1 (cs)
PT (1) PT73357B (cs)
RO (1) RO82746B (cs)
ZA (1) ZA814766B (cs)
ZM (1) ZM5581A1 (cs)
ZW (1) ZW16081A1 (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1174454B (it) * 1984-01-06 1987-07-01 Montedison Spa Composti ad attivita'antidotica per la difesa di culture agrarie dall'azione di erbicidi non seletivi
US5135927A (en) * 1987-01-30 1992-08-04 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal composition
ATE82275T1 (de) * 1987-01-30 1992-11-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
EP0335831A1 (de) * 1988-03-15 1989-10-04 Ciba-Geigy Ag Thiazol-5-carbonsäureamide zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von stark wirksamen Herbiziden
JP2771280B2 (ja) * 1989-10-12 1998-07-02 株式会社扇商會 静電塗装装置及び該静電塗装装置用回転部材

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2139570A (en) * 1935-05-02 1938-12-06 Winthrop Chem Co Inc Thiazole compounds and manufacture thereof
US2726237A (en) * 1952-08-16 1955-12-06 Eastman Kodak Co Azo-2-amino-4-trifluoromethylthiazoles
US2726247A (en) * 1953-11-30 1955-12-06 Eastman Kodak Co 2-amino-4-trifluoromethylthiazole compounds and process for their preparation
US3536727A (en) * 1966-12-22 1970-10-27 Wyeth John & Brother Ltd Alpha-(2-arylthiazol-4-yl) lower fatty acids and derivatives
DE2213865C3 (de) * 1972-03-22 1981-01-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Chlorthiazolen
US4199506A (en) * 1978-05-15 1980-04-22 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4336389A (en) * 1978-05-15 1982-06-22 Monsanto Company 2-Substituted-4-aryl-5-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
US4317310A (en) * 1978-11-15 1982-03-02 Monsanto Company Substituted 2-imino-1,3-dithio and 1,3-oxathio heterocyclic compounds as herbicidal antidotes

Also Published As

Publication number Publication date
US4640702A (en) 1987-02-03
KR850000442B1 (ko) 1985-04-05
EP0044201A1 (en) 1982-01-20
DD202233A5 (de) 1983-09-07
RO82746A (ro) 1984-04-12
DE3166323D1 (en) 1984-10-31
PL127862B1 (en) 1983-12-31
AR226906A1 (es) 1982-08-31
ZW16081A1 (en) 1981-10-07
PT73357A (en) 1981-08-01
ES503834A0 (es) 1982-04-16
PL232179A1 (cs) 1982-02-01
KR830006251A (ko) 1983-09-20
MY8600066A (en) 1986-12-31
KE3512A (en) 1985-03-29
RO82746B (ro) 1984-05-30
ZM5581A1 (en) 1981-12-21
PH18521A (en) 1985-08-02
JPS5748977A (en) 1982-03-20
EP0044201B1 (en) 1984-09-26
BG36191A3 (en) 1984-09-14
BR8104453A (pt) 1982-03-30
IL63290A (en) 1985-05-31
NZ197698A (en) 1983-06-17
HU189520B (en) 1986-07-28
ATE9581T1 (de) 1984-10-15
DD208751A5 (de) 1984-04-11
ZA814766B (en) 1982-09-29
AU7279481A (en) 1982-01-21
ES8203864A1 (es) 1982-04-16
CA1161441A (en) 1984-01-31
IL63290A0 (en) 1981-10-30
DK311281A (da) 1982-01-15
AU537626B2 (en) 1984-07-05
MW2781A1 (en) 1982-09-08
PT73357B (en) 1982-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4466822A (en) Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters
US4220464A (en) Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as plant growth regulator
IE48938B1 (en) Oxime derivatives and their use for protecting plant crops
JPH0672131B2 (ja) オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法
CS225838B2 (en) The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
JPS6252743B2 (cs)
JPS6256878B2 (cs)
CS226030B2 (en) Herbicide
US4229204A (en) Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates
US3930837A (en) 3-chloro-5-acetamidaisoquinoline as a herbicide
JPS5838422B2 (ja) 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物
CS217983B2 (en) Herbicide means
US4416687A (en) 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
US4298375A (en) 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
JPS6348862B2 (cs)
KR0179660B1 (ko) 살충 및 살진균제
CS217982B2 (en) Herbocide means
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
HU186351B (en) Antidotal or herbicide-antidotal preparations containing substituted dithia-alkylidene-amino derivatives as actor
US4334909A (en) N-(Alkoxymethyl)-2&#39;-nitro-6&#39;-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants
JPH0368566A (ja) 5‐置換3‐アリールインオキサゾール‐誘導体、その製法及びこれを含有する有害生物防除剤
JPS6254281B2 (cs)
US4247322A (en) 3-(m-Trifluoromethylphenyl)-5-halomethyl isoxazoles as safening agents
KR820000474B1 (ko) 1,4-벤조 아진 유도체의 제조방법