DD141678A1 - Siliziumhaltige nitrofarbstoffe - Google Patents
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Classifications
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Description
OO
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft siliziumhaltige Nitrofarbstoffe für das Färben von polymeren organischen Verbindungen, insbesondere zum Farben von Silikonerzeugnissen sowie von anorganischen Materialien und die Reaktivfarbstoffe für synthetische oder natürliche Fasern pflanzlicher oder tierischer Herkunft sind. Die Farbstoffe können in das Polymermolekül eingebaut bzw, entsprechend auf den Fasern ohne zusatzliches Fixieren aufgetragen werden»
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Es ist bekannt, für das Färben von Silikon- und anderen Polymeren Farbstoffe herzustellen und anzuwenden, die auf einer organischen Aminosiliziumverbindung aufbauen. Organische Arninosiliziumverbindungen finden deshalb Verwendung, weil sie leicht, zugänglich sind und viele Eeaktionsvarianten ermöglichen«,' So wurde vorgeschlagen * Azofarbstoffe herzustellen durch Reaktion von Aminoarylalkylsilanen mit geeigneten 'FarbstoffZwischenprodukt en. ßo setzte man z.B0 zum Färben von Glasfasern die Glasfaseroberflächenhydroxylgruppen mit einer kupplungsfähigen
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Silanlösung um und behandelte anschließend mit einer diazotierten hösung (US - PS 2 934 459). Weiterhin ist es möglich, siliziumhaltige Azofarbstoffe durch Diazotierung von Aminoarylalkylsilanen und anschließender Kupplung mit aromatischen Verbindungen herzustellen (US - PS 2 927 839).
Bekannt sind Triazenfarbstoffe, die sich durch die Umsetzung von Aminoalkylalkoxysilauen mit Aminoazofarbstoffen und Cyanurchlorid herstellen lassen (US - PS 2 963 338), ferner Thiazinfarbstoffe, hergestellt durch Oxydation eines Gemisches aus Arylaminoalkylsilan, p-Dlaminoazobenzol und Ihiosulfat (US PS 2 955 898) sowie Triarylmethanfarbstoffe aus Arylaminoalkylsilan mit Arylaldehyd oder Arylketon (US - PS 2955 899). HEM3AWI und JOIBS (J.Soc.Dyers and Colorists 85(9), 40 (1969) stellten Anthrachinonfarbstoffe vor, die die Aminoalkylsilyl-
1<? gruppe enthalten«
lach den US - PS 3 888 891, 3 963 744 und 3 981 859 sollen siliziumlialtige Farbstoffe besonders mit Silikonen verträglich sein, wenn sie als Siliziumkomponente einen Tris-(trimethylsilo3:y-)silylalkylajninorest enthalten. Bei diesen Produkten handelt es sich um Chinon-, Indigo-, Thioindigo-, Phthalocyanin- und Azofarbstoffe.
Die Herstellung der angeführten siliziumhaltigen Farbstoffe ist aber sehr aufwendig, weil komplizierte Herstellungsstufen bewältigt werden müssen. Dabei werden die- für eine gute Verträglichkeit mit anderen Stoffen in den Ausgangskomponenten vorhandenen silikofunktionellen Gruppen beseitigt, so daß diese beim Pärbeprozeß nicht mehr als reaktive Gruppen wirksam werden können. Daraus ergibt sich, daß eine dauerhafte Färbung von z.B. Silikonharzen, Silikonkautschuken und anderen Silikonprodukten mit diesen Farbstoffen auf Grund von Synaereseerscheinungen bei der Härtung oder Vernetzung verhindert wird. Die Tris-(trimethylsilo:xy-)silylgruppe ist nicht mehr zu Reaktionen mit geeigneten funktionellen Gruppen in den Polymeren befähigt, so daß ein Verbleiben dieser Parbstoffe im Polymeren nur von physikalischer Natur ist, also ohne chemische Verankerung erfolgt.
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Ziel der Erfindung . ·
Ziel der Erfindung ist es, bisher unbekannteParbstoffver- bindungen auf einfache Weise und aus leicht zugängigen Ausgangsstoffen sowie Iu guten Ausbeuten herzustellen. Die farbgebenden Komponenten sollen möglichst mit homöopolaren Bindungen in den polymeren Strukturen verankert werden können. Weiterhin sollen die !farbstoffe in ihrer Beständigkeit den, den Silikonen spezifischen und arteignen hohen Anforderungen entsprechen und polymere Stoffe, insbesondere Silikonerzeugnisse, dauerhaft färben.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Es wurde gefunden, daß siliziumhaltige litrofarbstoffe der allgemeinen Ponnel
2L- Si - Z-K- Ar(JIO0)- . b . j 2 a
3-b · .
polymere Stoffe, insbesondere Silikonerzeugnisse dauerhaft färben können und dabei die an Silikonerzeugnisse gestellten und bekannten hohen Anforderungen in bezug auf die silikonspezifischen Eigenschaften, wie ζ,Β«, Temperaturbelastung, erfüllen, In der allgemeinen Pormel bedeuten: X S= gleiche oder verschiedene hydrolisierbare Gruppen
oder ein Silikonrest, Z ss Alkylenrest mit 2 bis 10 C-Atomen, gegebenenfalls unterbrochen von -IiR1 -Gruppen,
R = einwertiger organischer Rest, R1= Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, Aryl,
Aralkyl oder solche substituierte Reste, Ar= substituierter oder nicht substituierter Arylrest,
^o a u&cL b sind ganze Zahlen von 1 bis 3· Die Herstellung der erfindungsgemäßen siliziumhaltigen Nitrofarbstoffe ist sehr einfach und durch Umsetzung von Silanen oder Siloxanen der allgemeinen lOrmei
Xv-Si -Z- HHR' .
D /
E3-b
-4- 2 045 8 8
mit 1Ii trove rb indungen der allgemeinen Formel Hal - Ar(ITO2)a
zu realisieren. In den Formeln haben X, Z, H, R1 , a und b j die bereits angegebene Bedeutung und Hal ist ein Halogenij atom. Eine -UHR' -Gruppe reagiert mit dem Halogen der Hitroarylverbindung unter HCl-Abspaltung· In den ineisten Fällen genügt ein einfaches Vermischen .der Ausgangssubstanzen bei -, normaler Temperatur, wobei die zumeist kristalline Hitroverbindung unter Wärmeentwicklung sich in dem Silan auflöst, Durch sehwaches Erxtfärmen kann die Umsetzung gefördert werden. Die Umsetzung erfolgt stöchiometrisch, d.h. eine Amino- J gruppe setzt sich mit einem Nitroarylmolekül um. Als HaIo-
gennitroarylverbindungen können auch solche mit weiteren Substituenten, z.B. -SOJEI-Substituenten, eingesetzt werden, 4J^ Mögliche Substituenten sind auch -R'OH, -RCN, -RGOM2, -RCOOR u.a, .
Die Reaktion kann auch in !lösungsmitteln durchgeführt werden, wobei Wasser und organische lösungsmittel, wie z.B. Alkanole, !Eoluol oder Dimethylformamid geeignet sind. In lösungsmitteln kann auch die Umsetzung der Ii i tr oaryl verb indungen mit teilkondensierten Polyorganosiloxanen durchgeführt werden, sofern Silosyglieder mit -Z-HHR'-Resten einkondensiert worden sind. Diese Produkte sind dann in Porm von -\ Abtönpasten zum Einfärben von Silikonerzeugnissen geeignet.
Die erfindungsgemäßen Nitrofarbstoffe sind insbesondere geeignet für das Färben von Organapolysiloxanen. Die Konzentration an Farbstoff in den Silikonpolymeren kann im Bereich von 0,1 bis 5 Ma-$ betragen und ist vorzugsweise im Bereich zwischen 0,2 bis 2 Ka-$ zu wählen. Die erfindungsgemäßen Nitrofarbstoffe haben den Vorzug, daß die farbgebende Komponente durch eine homöopolare Bindung in dem Polymermolekül verankert ist. Im Prinzip kann aber auch der Farbstoff selbst, auf Grund der am Silizium-Atom verbleibenden hydrolisierbaren und damit kondensationsfähigen-Gruppen, polymeri·
2 04 588
siert v;erden zu einem SilikonÖl, zu einem Silikonkautschuk I oder zu einem Silikonharz, je nach Funktionalität der Aus- gangsverbindung. Da am Siliziumatom die funktioneilen Gruppen erhalten bleiben, sind mit den farbstoffen auch alle von den Silanen bekannten Modifizierungen (z.B. von Kieselsäuren) durchführbare
Die erfindungsgemäßen Nitrofarbstoffe, eingebaut mittels homöopolarer Bindungen in das Silikoninolekül, sind thermisch stabil; lediglich während einer extrem langen Dauerbeanspruchung bei Temperaturen um 200 0C kann sich eine leichte Verfärbung von gelb nach bräunlichen !Farbtönen ergeben. Den mit den erfindungsgemäßen Nitrofarbstoffen gefärbten Organopolysiloxanen können die sonst üblichen Zusatzstoffe (Füllstoffe/ Verstärker, wie Kalziumkarbonat, Zinkoxid, Ton, Quarzpulver, Glas- oder Metallfasern, amorphe Kieselsäure usw.) zugemischt werden, ohne daß die Zumischung Schwierigkeiten bereitet oder der !Farbstoff darunter leidet.
Die erfindungsgemäßen Nitrofarbstoffe sind ferner Reaktivfarbstoffe, geeignet zum Färben von natürlichen ei er synthetischen Fasern wie Wolle, Seide, Baumwolle, Regeneratfasern, Polyamid, Polyester usw. sowie geeignet zum Färben von anorganischen Materialien wie z.3. hochdisperse Kieselsäure, Glasfasern usw.' Zweckmäßigerweise erfolgt das Färben der genannten Stoffe mit einer Färbstofflösung (erfindungsgemäßer Farbstoff z.B. in Yfasser, Alkohol oder Aromaten) durch einfaches Tauchen mit nachfolgendem Spülen und Waschen. Ein weiteres Fixieren ist nicht erforderlich, da die im Farbstoff molekül vorhandenen reaktionsfähigen Gruppen eine homöopolare Bindung mit dem Substrat eingehen.
Beispiel 1 .
In einem Becherglas werden durch leichtes Schütteln 20,3 Mas-
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seteile 2,4-Dinitrochlorbenzol 23 Masseteile Aminopropyltriäthoxysilan vermascht. Dabei erwärmt sich die Mischung rasch und das 2,4-Dinitrochlorbenzol löst sich in dem Silan unter Gasabspaltung. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man einen gelben, flüssigen farbstoff folgender Strukturformel
(O2H5O)3Si - (CH2)3 - M-O6H3(ITO2)
Zu einer Silikonkautschukpaste, bestehend aus 100 Massetei-" len eines Polydimethylsiloxane mit Hydroxylgruppen und einer Viskosität von 5000 cSt, aus 50 Masseteilen amorpen Siliziumdioxids und 1 Masseteil Wasser werden 2 Masseteile des ^ beschriebenen Farbstoffes gegeben. Durch Zusatz von 3 Masseteilen eines Gemisches aus Dibutylzinndilaurat und Tetraoxysilan wurde die Xautschukpaste vernetzt, Bs resultierte ein intensiv gelb gefärbter Silikongumnii, Dieser Silikongummi wurde 24 Stunden einer Temperatur von 180 0O ausgesetzt, wobei keine farbliche Veränderung des Silikongummis eintrat
Wird die Silikonkautschukpaste ohne Zugabe von Yernetzer nur teilweise mit dem farbstoff kondensiert, so kann das Produkt als Abtönpaste für Silikonkautschuke schungen verwendet werden,
"> Beispiel 2
20,3 Masseteile 2,4-Dinitrochlorbenzol werden in der Viärme in einem Rundkolben in Äthanol gelöst. Zu dieser lösung
werden 26,6 Masseteile Aminoäthylaminoprbpyltrimethoxysilan gegeben. Die Lösung färbt sich sofort tiefgelb. Nach Abde-. stillation des Äthanols verbleibt eine dutikelgelbe Flüssigkeit«,
5g des erhaltenen Parbstoffes werden in 95 g Wasser gelöst und in diese lösung werden je.fMinute»5 g Baumwolle, 5g Wolle, 5g Polyamidfaser, 5 g Polyacrylnitrilfaser, 5 g Polyesterseide sowie 5 g Cellulosefasern getaucht.
_ 7 -
4 3
Nach Spülen und mehrfachem Waschen in Seifenlösung behalten diese fasern die durch den gelben Farbstoff erhaltene gelbe Färbung»
20,3 Hasseteile 2,4-Oinitrochlorbenzol werden in der Wärme im Rundkolben in.Ethanol gelöst. Zu dieser lösung werden 10,4 Masseteile Aminoäthylaminopropyl-Cmethyl-Odimethoxysilan gegeben. Man erhält eine tiefgelbe Flüssigkeit, 100 Masseteile eines transparenten Methylphenylsilikonharzes werden mit 0,2 Masseteilen des ebengenannten Farbstoffes verrührt und anschließend bei 200 0C 2 Stunden gehärtet. Man erhält ein festes, gelbes und transparentes Silikonharz. Werden die Farbstoffanteile mit den Silikonharzanteilen nur teilweise kondensiert, doh, nicht gehärtet, so kann dieses Produkt als Abtönpaste für Silikonharze eingesetzt werden,
82 Masseteile eines Polymethylsiloxane, das ein Molekulargewicht von 820 aufweist und eine Aminogruppe im Molekül enthält, werden mit 20,2 Masseteilen 2,4-Dinitrochlorbenzol in kleinen Portionen versetzt, wobei sich die Silikonflüssigkeit unter Wärmeentwicklung gelb färbt, 50 g eines mit Hydroxylgruppen endblockierten Pölymethylsiloxans mit einer Yiksosität von ca, 5000 cSt werden mit 0,05 g der gelben Silikonflüssigkeit und mit 3 g eines Yernetzers, hergestellt durch Vermischen von 80 Masseteilen Tetraathoxysilan und 20 Masseteilen Dibutylzinndilaurat, verrührt, Nach etwa 24 Stunden Lagerung bei Raumtemperaturen erhält man einen transparenten, gelben Silikongummi,
Claims (1)
- "SE r f i η d u η g s a η s ρ r u c hVerfahren zur Herstellung von neuen, siliziumhaltigen Nitrofarbstoffe]! zum Färben von Organosiloxane^ Reaktivfarbstoffe für natürliche und synthetische organische Fasern oder für anorganische Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß Silane oder Siloxane der allgemeinen Formel - -^Kb - Si - Z ~ UHR«R3~b
mit Kitro arylverbindungen der allgemeinen Formel.. Hai- Ar(N0o)Q .
zu Nitrof arbstoffen der allgemeinen FormelΧκ - Si - Z - SL - Ar(N0o)nwobei die farbgebende Komponente durch homöopolare Bindungen mit einem Si-Atom·verbunden ist und bedeuten: X=: gleiche oder verschiedene hydrolysierbare Gruppen" oder ein Siloxanrest, .
Z =: zweiwrtiger Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen, gege-"-benenfalls unterbrochen von -UR*-Gruppen, R=: einwertiger organischer Rest, E1-= Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, Aryl,"" Aralkyl oder solche substituierte Reste, Ar = substituierter oder -nicht substituierter Arylrest, Hai'= Halogenatom sowie
ä und b sind ganze Zahlen von 1 bis 3, bei normaler oder wenig erhöhter Temperatur im stöchiometrischen Verhältnis umgesetzt werden,2β Verfahren gemäß Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel erfolgt.Verfahren gemäß Punkt 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von natürlichen oder synthetischen Fasern erfolgt und die entstehenden Reaktivfarbstoffe sich sofort mit der Fasern verbinden.
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