CS218886B1 - Method of preparation of the new azodyes containing the silicon - Google Patents

Method of preparation of the new azodyes containing the silicon Download PDF

Info

Publication number
CS218886B1
CS218886B1 CS791667A CS166779A CS218886B1 CS 218886 B1 CS218886 B1 CS 218886B1 CS 791667 A CS791667 A CS 791667A CS 166779 A CS166779 A CS 166779A CS 218886 B1 CS218886 B1 CS 218886B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
siloxanes
radical
natural
fibers
silicon
Prior art date
Application number
CS791667A
Other languages
English (en)
Inventor
Bodo Hirsch
Graupa
Gunter Horn
Hellmut Reuther
Original Assignee
Bodo Hirsch
Graupa
Gunter Horn
Reuther Hellmuth
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bodo Hirsch, Graupa, Gunter Horn, Reuther Hellmuth filed Critical Bodo Hirsch
Publication of CS218886B1 publication Critical patent/CS218886B1/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/008Dyes containing a substituent, which contains a silicium atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)

Description

4 HA3BAHHE Μ30ΒΡΞΤΞΗΗΗ
CnocoÓ nojiyneHMH hobhx xpeMHunco^epacamiix a3OKpacnTejieíí
OBJIACTL ΠΡΚΜΞΗΞΗΠΒ K30EPETEHHH ΜθοδρβτβΗΗβ KacaeTCH KpeMHiiíícoAepsamMX a3OKpacnTejiečí:, κοτορκβMOryT ČHTb MCnOJIi>3OBaHH ΛΠΗ ΟΚρθΙΠΗΒβΗΖΗ nOJTMMepHHX opraHMuec-KHX ΟΟθΛΜΗΘΗΗΜ, ΠρθΛΠΟΠΤΗΤβΛΒΗΟ OpraHO CMJIHKCaHOB MJIM ΠΟΟ-opraHociuiOKcaHOB, a Taxae HeopraHHnecKMX waTepnajioB. 3th aeoKpaΟΙΓΓΘΛΜ HBJIHIOTCH ΟΛΗΟΒρβΜθΗΗΟ ΤδΚΚβ ρβ aKTMBHUMH Κρβ CMTeJIHMH flJXHcMHTeTwxiecKíix μλμ HaTypanbHbix bojiokoh pacTHTejibHoro mjim scmbot-ΗΟΓΟ npOMCXOXAeHMH . KpaCMTeXM MOryT ČiJTb BCTpOeHbl Β ΠΟΛΜΜΘΡ-Hyro MOJieKyjiy c noMoníbio γομθοποληρηομ cbh3M μλη, οοοτβθτοτβθη-ηο , MoryT SbiTb HaneceHu Ha βολοκηθ 6β3 λοπολημτθλβηοχ Φηκοθ-pHM. 4anee cymecTByeT βο3μοηηοοτβ HaHocMTb KpeMHMiíco,a;epacainMííHBe'TOo6pa3ymníMfi κομποηθητ Ha OKpainHBaeMyio noBepxHocTb h eaTewoópa3OBHBaTb a3OKpacHTeJib c noMombX) peaaííHH c apoMaTM^ecKHMpaCTBOpOM COJIIÍ £Ha3OHHH . XÁgAKTEPnCTJffiA H3BECTHHX ΤΕΧΗΤΓΊΕΟΚΗΧ PEHEBHH#
IlojiyneHHe aeoKpacMTejieií na ocHOBe τριίΜβτιιοιίΛΜΛθΗΐυίΜΗΟΒ peaic-ρκβίί 3THX ΟΟβΛΗΗΘΗΗΜ ΚρβΜΗΜΗ C ΛΗ830ΤΗρ0ΒaHHHMH βρΟΜβΤΜΗβCKH-mh aMMHaMM onzcajiM BoHxyp (ahccepTapii.fi 1970, ΤβχΗΚΗββκκϋ ynn-ΒβροΗτβτ ΙΙιορΗχ) μ XamHMOTO (ΗκβΓβΚίΐ 3acmw 80)1960), 1399-1404).3th KpacHTSJtw Ηβ ημθβτ λοοτθτοηηοη aare3ww κ OKpameHHHM cyScT-paTaM, Tas ksk ohm coAepaaT y aTOMa κρβΜΗΚΗ τοληκο ΗββκτΗΒΗκβΜβτΜΛΗΗΗβ rpynnu, w nosTOMy Taoe ohm ηθ MoryT jmen ηημκογοΤθΧΗΗΗβΟΚΟΓΟ 3Η8ΗβΗΙίΗ.
KpeMHHÍícoAepa:amHe a3OKpacwTejiH c rnflpo^H3yeMKMH cnocočcTByso-πμίΜη y^epawBaHHro rpynnaMH onacaHH, HanpnMep, b onucaHHax Η3θδ-ρβτβΗκϋ κ naTeHTaM DIIIA 2 925 313, 2 927 839, 2 931 693, 2 934459, 2 955 898, 2 963 383. B xa^ecTBe hcxo^hux κομποηθητοβwcnojib3OBajiM apujiaMííHo- hjiii aMHHoapmrazrKMjiajiajiKOKCíícKJiaHH.KpameHne θτμμη a30KpacHTejrHMH οτληηθλοοη xopomuMH a^re3neííw npotíHOCTbio Ha CTeidOBOJiOKHax, Ha HaTypanbHHX βολοκηθχ 2 thkhx, Kas mepcTb, πιθλκ, xjiormaToSyMaoKHoe bojiokho, w Ha cwh-ΤβΤΜΗβΟΚΗΧ BOJIOKHaX. OffHQKO, HX ΗθΛΟΟΤΘΤΚΘΜΗ ΗΒΛΗβΤΟΗ ΗΘΠίβBcero ciuiisHoinejroHHOM xapaKTep, a Taoe Aoporoe h czoxHoeΠΟΛΗΗβΗΜβ MCXOAHOrO ΚρβΜΗΗίί ΟΟΛβρΧδΠίβΓΟ ΘΜΗΗΗΟΓΟ ΟΟβΛΗΗΘΗΜίϊ. B οπηοθκη.ίχ Η3θδρβΤθΗΗ“ι κ ποτβΗΤθΜ CLUA 3 888 891, 3 963 744h 3 981 859 οπηοθηη Mešity nponHM a3OKpacHTeJiH, κοτορπβ conep-StaT TpHC-( ΤρΗΜβΤΗΛΟΗΛΗΛ-) ΟΗΛΟΚΟΗΘΛΚΗΛΘΜΗΗΗΗίί paflHKaJI. 3thKpaCHTeJIM OTJIIltiaETCfl Η3ΒβΟΤΗθϋ COBMeCTHMOCTbK C ΟΠρβΛβΛβΗΗΗΜΚΠΟΛΗβρΓβΗΟΟΗΛΟΚΟΘΗΘΜΜ. ΟλΗΘΚΟ, HX HSaKTHBHHÍt ΟΜΛΟΧΟΘΗΟΒΗϋpa^HKaji 3aTpy£HíieT flocraTO^HyK) a£re3yro, BCjreflCTBHe nero c hhmmTaKate HeflOCTwraeTCíi npoHHoe OKpainwBaHHe οτθκλοβολοκοη, HaTy-Ρθλβηηχ w cHHTeTtmeckmx οργθηηηθοκηχ βολοκοη. y othx Kpacw-TeJieíi Ηβ μο»θτ ÓHTb peajiH30BaHa roMeonojiHpHan cBH3b KpacHHíHXΚΟΜΠΟΗβΗΤΟΒ C ΠΟΛΗΜβρΗΟίί MOJieKy.SOÍÍ . UEJIL· M3OEPETEHHfl
IleJIb Η3Ο0ρβΤβΗΗΗ 3ΘΚΛϊΟΠββΤCfl B TOM, HTOÓH HaíÍTM £0 CHX ΠΟρΗβΗ3ΒβΟΤΗΗβ ΚρβΜΗΗΖί ΟΟΛβρϊθΠίΗβ ΘΒΟΚρβΟΗΤβΛΗ, ΚΟΤΟρΗβ MO2CHOnOJty^HTb ΠΡΟΟΤΗΜ CIIOCOÓOM H C ΧΟρΟΙΠΗΜ BHXOflOM H3 ΛβΓΚΟ,ΠΡ CTyn-HHX WCXOAHHX ΒβΙΙξβΌΤΒ. KpaCOTíKe ΚΟΜΠΟΗβΗΤΗ ^ΧΟΛΒΗΗ ÓHTb CIIOCOÓ-hhmh oÓpasoBHBaTb roMenojinpHyio οβη3β c πολημθρηιιμμ cTpyKTypa-mh. KpoMe toto, 3TM KpacwTejiH λολ3κηη no κρβϋΗβϋ Mepe οτβθπθτβTeXHOJIOrHtieCXHM TpeÓOBaHMHM K CHJÍHKOHOBHM npO^yKTSM, ΑΟΛΓΟΒβΗ-HO ΟΚρβΙΠΜΒβΤΈ» ΠΟΛΜΜβρΗΗβ ΜβΤβρΗΘΛΗ H ÓHTb ΠρΗΜβΗΗΜΗΜΜ Β ΚβΠβΟ-ΤΒβ peaKTWBHux κρθοκτβΛβίί. P13JI0HEHftE CyigHOCTH Κ30ΒΡΕΤΕΗ7ιΉ Βηλο oÓHapyaceHO, ητο KpeMHHÍico^epKaimie θβοκρθοΗτβΛΗ oómeň$opMyjtH : 3
MoryT αολγοβθ*ιηο OKpamHBaTb nojiwMepHhie μθτθρμθλη π ocoóeHHoCMJrHKOHOBHe npOflyKTH W πρκ 3TO11 yHOBJíeTBOpflTb ΠρθΑΈΗΒΛββΜΗΜM H3BeCTHHM K CMJIHKOHOBKM ΠρΟβγΚΤΒΜ BHCOKHM ΤρββΟΒδΗΜΗΜ BΟΤΗΟΠβΗΗΜ ΟΠβΙξΜφΜΗβΟΚΜΧ RJIR ΟΗΛΜΚΟΗΟΒ CBOÍÍCTB, KflK HanpMMep,ΤβρΜΟ CTOÍÍKO CTb . B oónjeií <$opMyjie HHAeKCH o6o3HaxiaK)Tcaí X = o^MHaKOBue mjim pa3HHe rMjtpojiH3yeMi)ie rpynnu ηλη cnjiMKca-HOBHM ρβΛΜΚΘΛ, Z = ΛΒγΧΒΘΛβΗΤΗΕΓΗ aJIKMJIbHEIM paflHKaJI C 2 - 10 Ο-ΘΤΟΜβΜΜ, κοτορυίί MOSCBT 3aKaHHWBaTbCa 3T0M0M KHCJIOpOAa, ΜΟΧβΤ 1 2 coflepacaTb pmcjnínecxiie 3Bem>a, πρΜΗβΜ C τβκ se κβκ. m CMoryT o6pa3OBHBaTb θβθηβα pHKjio-ajiKHJibHorq KOJibiía, R = oflHOBaneHTHHií opraHM-qeckmm pa^MKaji,
Ar = 3aMeqeHHHÍt mm HeaaMemeHHHM aTOMaTMnecKHM ρθληκθλ, a = pejrue qwcjia οτ 1 ,n;o 3, η = ΗΗ3ΚΟβ ΪίβΛΟβ ΧΪΜΟΛΟ ·
Hajiee, stm asoKpacirrejiii BcaeACTBze HajHrcna y aTOMa κρθμηηηrnAP0JiH3yeMiix rpynn MoryT 6μτβ πρπΜβΗβΗΗ KaK peaKTMBHueKpacMTejiM. Kpacsnqwe κομποηθητη MoryT 6htb c πομοήβε γομθοπο-JiapHOM CBH3H ΒΟΤρΟβΗΗ B nOJIItMepHyiO MOneKyjiy ΜΛΜ 0ΒΗ3ΗΗΗ cποΛΗΜβρΗοϋ CTpyKTypoií, χιτο πρβΑΠΟΛΟΓββτ BhieoKys iíBeTOCToňKocTbKaK HanpMMep, cbot- m MMrpaiíMOHHyio ctoSkoctb. Ηβλθηηη cMHepe-3MCa Β CHJIMKOHaX Ηβ ΠρΟΗΒΛΗΪΟΤΟΗ. IIOJiyqeHMe HOBHX KpeMHMňcOAep-atanpíx aeoTOKpacMTejieM θβληθτοη οηθηβ npocTHM μ λθγκο peaan3y-eTca peaKijMeíí ομλθηοβ μλμ cíuroKcaHOB οδιμβη $opMyjrn: X - Si - Z - ICH - 2CÍL· - LÍH - Ar a t 1 2
R_ OH 3-a C £Ha3OT ΚρΟΒβΗΗΗΜΜ θρΟΜΗΤΜΧϊβΟΚΗΜΜ ΘΜΜΗΘΜΜ ( COJIflMH AHa3OHWtf)oómeií <£opMyjiH: - Ar 4
Tax xax xpeMHMMCOAepacamMe μοχοληηθ οοβΛΗΗβΗΜίΐ MoryT 6uTbΗΒβτοοόρ a3yioinHMM χομποηθητθμμ npaxTMxiecxM pjisi Bcex jiMaeoTMpy—θμηχ apOMaTHqecKMň θμμηοβ, to θτο xejiaeT βοθμοχηημ οηθηβ mho-rwe BapwaHTH stmx hobkx xpeMHMíícoflepaamMX asoxpacMTejieM. B xanecTBe AMaeoTMpyeMNx apoMaTMnecxMx θμμηοβ MoryT 6ητβ,HanpMMep Μ0ΠΟΛΒ3ΟΒΘΗΚ: ΘΜΜΗθ6βΗ3ΟΛ, l-aMHHO-4-HHTpOÓeH3OJI , l-aHHHO-2, 4-βΗΗΗΤρθ6βΗ-3ΟΛ , l-aMMHO-2-XJIOp6eH3OJI , l-aMHHO-4xjIOp!5eH3OJI , l-aMMHO-2T5—j^nxjiop6eH3OJi, 4-aiíeTiciaMMHO-l-aMMHo6eH3oji, 4-6eH3OMJi-aMHHO--l-aMMH06eH30Ji, l-aMHH06eH3OJi-3-cyjib<£0KMCJi0Ta, l-aMMH06eH30ji--4-CyjIb$OKMCJIOTa, 1-ΘΜΜΗΟ~2-ΜβΤΜΛ0βΗ3ΟΛ , 1-ΘΜΜΗΟ-3-ΜθΤΜΛδβΗ-3OJI, 1-ΘΜΜΗΟ-4-ΜΕΤΜΛ6βΗ3ΟΛ, l-aMMHO-2, 4-ΣξΜΜΘΤΗΛδθΗ3ΟΛ , 1-aMHHO-2, 5-ΛΜΜθΤΜΛ6βΗ3ΟΛ , 1-3ΜΜΗΟ-4-φθΗΜΛ0βΗ3ΟΛ, 4-ΘΜΜΗΟ-1, 1’-θ3θδβΗ3ΟΛ, 2—ΘΜΜΗΟΗθφΤΟΛ , l-aMMHOHaφTOJI-5-CyΛbφOKHCJΪOTa,1-ΘΜΜΗ0ΗθφΤΟΛ-7-^ΛΙ>φθΚΗΟΛΟΤΘ, 2-aMHHOHaφTαΛ-6-CyΛbφOKHCΛOTa,l-aMHHO-2-ΓΖΛΡΟΚΟΜ-4-ΗΜΤρθδβΗ3ΟΛ Μ TsJL· ^HaaoTupoBaHMe θρομθτμηθοκμχ ^waaoTMpyeMHX θμμηοβ μο»θτ 6κτβΠρΟΒβ,ΖξθΗΟ KJXaCCMHeCXMMM , Μ33βΟΤΗΚΜΜ ΜθΤΟΛΘΜΜ ^ΜΘ30ΤΜρ0ΒΘΗΜΗ ·
Tax xax ΜΜθβτ ομκολ οοπβτβΤΒ xpeMHMxcoícepatamMe οοθλμηθημη,co^epacaiqMe rn;npojiM3yeMEte rpynna, β οργθημηθοκμχ pacTBopMTejiax, *htoÓh coxpaHHTb rHApojiM3yeMHe rpynnu, cjie^yeT yace #Ma3OTMpo- ·ΒΘΗΜΘ apOMaTMHe CKMX AMaSOTMpyeMHX COeflMHeHMíi npOBOflMTb B HeBOfl-hom cpe^e. Kax no^xo^HiUMe pacTBopHTejiM MoryT óhtb πρΜΒββθΗκ,HanpMMep, cnnpTH, apeTOH, MypaBbMHaa, yxcycHaa ηλμ προπμοηο-ΒΘΗ ΚΗΟΛΟΤΘ, a ΤΘΚΟΚβ ΛΗΜβΤΜΛφΟρΜΘΜΜΛ;. ΠΟΛΘ3ΗΟ IipOBOflHTb ΟΟΗβ-TaHMe Β OflHOM ΟΛΜΗΘΚΟΒΟ ΠΟΛΧΟίξΗΠξθΜ ΗΘ3ΒΘΗΗΚΜ rpynnaM paCTBO-ρητβΛθ μ pe.aecoo6pa3Ho β οηλβηοκμολομ ορβΛβ. Αθοτοκρθομτθλβ,ΒΚΛβΛΗΜΙξΜΜ CH Β δΟΛΒΙΠΜΗΟΤΒβ CJiynaeB TBepAHM, Ο ΤφΜΛΒΤρΟΒΗΒΘ&amp;Τμ moscho Taxace 3aTeM β cjiynae ΗβοδχοΛΗΜΟοτΜ οημοτμτβ nepexpxc-Taji^MsaqMeíi. IIojrytieHMe KpeMHHňcoAepacamHX μοχοληκχ οοθαμηθημμ jierxo peajiM-3yeTCH peaxnMeň ομλθηοβ oh οηλοκοθηοβ oómeíí φopMyΛH: 5 X - ϋΐ - Za l rL· 3-a c apmji3Mwhqmm očmeíí φορι^Λκ: H2N - Ar ZUh peKpww CMenwBaiOT b CTexwoweTpwqecKOM οοοτηομθηημ snoxcw-φγΗΚςΜΟΗδίΛΒΗΗΘ CMJiaHLI HJII1 CWJIOKCaHH C apMJISMWHaMH. ΡθθΚΙξΗΗ προτβκββτ ΠΟΗΤΗ ΚΟΛΗΠβΟΤΒβΗΗΟ Η saKaHHHBaeTCH Ηβρβ3HecKOJibKo wacoB. JUh yjiy^meHMH pacTBopwMOCTw pejiecoo6pa3HoπροΒΟβΜΤΒ peaKpwio b pacTBopwTewHX, cnocoScTByiomwx pacTBopw-MOCTH Ηβκοτορυχ apHJiaMMHOB. Πο^ΧΟΛΗΜΜΜΜ paCTBOpWTeJIHMZ SBJIH-botcHj Hanpwwep, ajiieaHOjiH, apeTOH, ajibKMjibHLre cjioacHHe θφπρυKapóoHOBBX kwcjiot, ÓeH3OJi, TOJiyow w ^pyrwe. £o6aBKa KaTaww-saTapoB He TpeóyeTcw. Ilocjie ynaneHHíi HeBCTynwBiawx b peaKpwmwcxoahhx BemecTB w, b cjiyqae ηοπολββοβθημη, pacTBopwTeJiH cHDMOiubro, HanpwMep, BaKyyMHoX neperoHXW, npo,n;yKT peaKpww cTa-hobhtch ΓΟΤΟΒΗΜ pjix npwMeHeHHa b xawecTBe pBeTOo6pa3yKmeroΚΟΜΠΟΗβΗΤβ ΑΠΗ flMO 3ΟΤΙίρθΒ3ΗΗΗΧ apOMaTJWeCKHX COeflMHeHMÍÍ ( CO-jieií .AwaaoHMH).
CorwacHo ιοοδρβτβΗΗΐο, ΗΟΒΗβ KpeMHwSco j?epsamwe aaoKpacwTejiwworyT ÓHTb Taxsce nojtyweHH Ha npo^yKTe, sto 03HawaeT, hto ok-pameBaeMHií MaTepwaw προπζτθΗ KpeMHwiico^epsamMMW οοθαμηθημημμ,coAepacamwMM rwflpojiM3yeMhre rpynnu. MMnperHwpoBaHwe μοχθτ óhtbπροΒβ^βΗΟ, HanpwMep, norpyseHweM c nocjre^yoqwM BHcyrawBaHweM.A3OKpacwTejib oópaayeTcw 3θτθμ nocpeACTBOM oópaóoTKw #Ma3OTH-poBaHHMMM apoMaTwnecKWMM aMHHaMW (pacTBopaMW cojieft flwaaoHwa) .3tot BapwaHT ΜΜββτ το npewMymecTBO, πτο npw stom MoryT 6ητβΠρΜΜβΗβΗΗ ΒΟ£ΗΗβ paCTBOpH COJIH £Η33ΗΗΜΗ, WTO ΟΟΟββΗΗΟ OHeHbynoóHO rjir OKpameBaHWH saTypaabHHx w cwHTeTwqecKwx βολοχοη,Taxwx xax raepcTb, ιπβΛΚ, xzonnaTofiyMasHoe, pereHepwpoBaHHoenowwaMMflHoe, ποΛΗθφΜρΗοβ ΒΟΛΟΚΗΟ w t.a. Meswy xpacwTejieM wcyóCTpaTOM Ha^eatHo peawwsymTCH HeoSxoAWMme λλη bhcokož npow-hoctw roMenoaapHHe cbh3w. 6 ΠΡΗΜΕΡΗ OCy%ECTBJIEHHH Η3ΟΕΡΕΤΞΗΗ3 ΠρΜΜβρ 1 18,6 BecoBHX MacTeň amuíMHa cMernnBajin c 56 βθοοβημκ nacTHMn3-rJnmHflOKCMnponiuiTpM3TOKCMciíjiaHa. 3aTeM CMecfa κηπητοκ 6 wac,ΠΟ ΜΟΤβΜβΗΗΗ 3Τ0Γ0 ΒρβΜβΗΗ ΟΤΓΟΗΟΜ npn JíaBJíeHttH 1 τορρ Η3Bomefliune β peaKnnio wcxoflHne προΛγκτυ. Βηχοα aHHJiHHonponaHonoK-cHnpommaTOKCMciíjiaHa οοοτθβμλ 87%. Β §%-ΗΗΜ 3TaHOJIOBHÍÍ paeTBOp aHHJIMHOnponaHOJIOKCMnpOnMJITpH3TO-KcwcKJiaHa norpysann· τβρΜΜτιβοκη pacnwHXTOBHHHyK) CTeooTKaHb, xjion-qaTOÓyMascHue bo-jiokho, uiepcTb, nojinaMH^Hoe, πόΛΗβκρΜΛΟΗΗτρΗΛΒΗΟβ η ποηποφηρ-ηοθ BOjioKHa. OSpaóoTaHHne τβκιω o6pa3ow βολοκηθ OTSHMajin nnpocyuiHBajsw (okomo 60 mhh. npn TeMnepaType 20°C) n odpaóaTht-Ban 3aTeiz pacTBopoM ,n;na3OTnpoBaHHoro apnjiaMHHa. B KanecTBeapmiSMMHa ótuin BaópaHH aHMJiwH n 2, 4-αμημτρο8ημλμη, κοτορκβnna3OTnpoBajin oÓbraHHM cnocoóoM c noMombio CMecn Ηητρητ ΗβτρηΛ-co^HHaíi KMCJioTa mjim HMTpo3ocepHoň khcmótok. Βοηοκηθ, a TaKaeCTeiQiaTKaHb, nponnTaHHBie aHnnnHonponaHojioKcnnponnjiTpnesTOKcn-cnjiaHOM, norpysann b pacTBopu cojieií #ηθ30ηη.η, ciíjisho paefiaB-ΛβΗΗΗΐί ΛβΛΗΗΟΪϊ BOflOM . ΠΒβΤΟΟδρββΟΒΘΗΗΘ npOTeKanO ΜΓΗΟ3ΘΗΙΪΟ ,ταχ ητο yse Ηβρβ3 5-10 cex. ΜθτβρηβΛΗ μογλμ ĎUTb BHHyTH M3pacTBopa cojih ΛΜβ3θΗηη. 3aTew nponanacKMBajui β sose rq npex-pameHna OKpamHBaHHfl npoMMBHoít boah. C xnopncTHM Φμημλαμ330— HKeM nojrynajin χβΛτοβ OKpaniMBaHMe, a c cy.zih<£aTOM 2, 4-βΗΗΜτρο-φβΗΜΛΛΗθβοΗΟΗ-φηοΛβτοΒοβ. ΠρΜΜβρ 2 49,2 BecoBHX nacTen β -3, 4-3ποκοηηηζΛθΓβκοΗΛ3ΤΜΛτρηΜβτο-κοκοοθηθ β 50 μη MeTanona CMemMBaan c 28,8 βθοοβημμ πηοτκμμβ —ηa$THjiaMMHa η κηπητμλη οκολο 8 nac. Πο οκοηηθημμ οτγοηη-^npacpBopwTejib w 3βτβΜ πολ BaxyyMOM Ηβ Borne αιπμχ β ρββκηηκ sno-ΚΟΗΙίΜΚΛΟΓβΚΟΗΛΘΤΗΛΤρΗΜβΤΟΚΟΗΟΜΛ ΘΗ. Πρη 3ΤΟΜ MOSHO ShUO ΒΗ^β^ΚΤΙ»Μ3 peaKpMOHHoň CMecn τολβκο 3 BecoBtie nacTH cnjraHa. Oóhhhhm cnocoÓOM ίζΜθβοτηροΒοπη 27,6 BecoBne xíacTM 4-HMTpoaHMJinHa. 3 pacTBop cojih flnasoHMa octoposho bhocmhm 39,2 BecoBne nacTMnony^íeHHoro ββππθ nponyKTa. ΠροπΒΛΗίοπξββΟίΐ cpaey se oxpamMBaHMe -7.- yKaaHBajio Ha το, πτο n;BeTOo6pa3OBaHMe προΗ3θπυιο. Πο OKOH^a-ηημ nepeMemHBθλμ enje 30 μμη., OTcacuBajiM κριιοτθΛΛίπιβοκΗίΠΡΟΛΥΚΤ Η ΠρΟΜΗΒΘΛΜ βΓΟ ΜΗΟΓΟΚρβΤΗΟ ΜβΤΘΗΟΛΟΜ. 1 r acejiTO-icpacHoro aaoKpacHTejiH ομθιπηβ3λη c 80 γ 70%-ηογοΚΟΜ2ΙΟ4ΒΗΟΓΟ paCTBOpa HpO CTpaHCTBeHHO ΟΙΠΗΤΟΜ ΜβΤΜΛφθΗΙΟΟΗΛΜ-ΚΟΗΟΒΟϋ CMOJIH. 3θΤβΜ Β φθρΜβ ΠρΜ 80 °C paCTBOpH CMJIHKOHOBOÍÍCMOJta noflcyraHBajiH μ nocjie θτογο ocTaBJuuíM OTBepflesaTb οκολο3 qac. npM 250°C. nojiynajm npoepaMHyro, oicpanieHHyro b acejiTo-KpaCHHft ΗΒβΤ OTJIMBKy CHJIHKOHOBOÍÍ CMOJIH. <?
ΦΟΡΓΜΑ PI30BPSTEHHH 1.
Cnocoó nouryxieHiiH hobhx xpeMHHňcoAepaamnx aaoxpacirrejieM αλη oKpamHBaHHfl ποαημθρηηχ opraHimecKHx m HeopraHwxecKux coe- ΛΖΗβΗΗϋ, a Taxae HaTypajibHHX κ οκΗτβτκ^βοχκχ βολοχοη, οτλμ^ϊθ KEJHAcH ΤβΜ, ΗΤΟ CHJI8HH ΜΛΗ CMJIOKCaHH O6iqeÍ5 φΟρωγΛΚ• » X - Si - Z - 1CH - 2CHo - ΝΗ - Ara i f 2
ÍL· OH 3-a nyTeM peaKXíMM C COeAHHeHHflMH apMJIflMaSOHMH OÓmefi φορΜγΛΗ4 - Ar npeBpamarorca b ββοκρθοκτβΛΜ odměň φορωγΛΗ X - Si - Z - ^CH - 2CH-, - KH - Ar - ÍN = N - Árl „ a < i 2 L 4 π
Va 0H r^e pBeTooOpasysauMe κομποηθητη nocpeACTBOM ΓΟΜβοποΛΗρΗκχ cbh3eň coeAMHeHH c aTOMaMW κρθμημη u oČosHatiasiT: X » oAHHaKOBHe ηλη ρβ3Λκ“«ϊΗΗβ rMApomMeyeiatne ‘rpynnn ujím ch-jiOKcaHOBiiií pa^MKaji, Z = AByxBajieHTHHíí ajiKiuibHHň paAHxaji c 2 - 10 θτομθμη yrjie- pofla, χοτορκϋ MoaeT 3axaHHHBaTbCH aTOMSMH XHcmopoAa η/ηλη μοοκθτ coAepataTb anHqnKJnmecxMe 3BeHbji, h Tax2 ae xax m C Moryr odpasoBHBaTb 3BeHbs niixjioajrKHJibHorokojí bu; a, R = oahobaaeHTHErS opraHHqecxHň paAwxaji,
Ar = 3aMemeHHníí ujím He3aMemeHHHň apoMaTHHecxHň paAWxaji, a = ρβΛΗβ nKCjra οτ 1 ao 3 κ n = HH3xoe qejioe hhcjio. 2.
Cnocod no nyHxry 1, OTjumaxmjiíicíi τβΜ, hto οηλθη ujím οηλοκοθη co^epscarr ajiKaHOjroBue rpynmj 3.
Cnocoó no nyHKTy 1, oTJinxiasniníicH τθμ, ητο ομλθη mjih chjiokcaH coflepacaT nHKJioajiKaHOjioBHe rpynnH. 4.
Cnocoó no nyHKTQM 1-3, OTJiKHa®inHiícH τθμ, hto peaKnna προτβκθβτ b npucyTCTBMM HaTypajibHHx hjih οηητθτηηθοκηχ bojiokoh,h 0Ópá3yxmHecfl ρθβκτηβηηθ KpacHTejin TOTnac ace οβηβηβθκτοηC ΒΟΛΟΚΗΘΜΜ. 5.
Cnocoó no nyHKTaM 1-3, oTJiHHaBmHiícH τθμ, ητο προπητθηηηθcooTBeTCTBymmiíMM cmíaHaMH kjik cHjioKcaHaMH HaTypajibHue' hjihcηητθτηηθοκηθ BOJioKHa pearnpyKT c θβοοοθληηθηηημη. 40
AHHQTAIW
KpeMHHiicoBepsamite a30KpacMTe^M oSmeii φορωγΛΗ X - Si - Z - ^-CH - 2CHo - NH - Ar - Γ- N = N - Ar] n .a j , Z u J n
OH 3-a r^e X osHanaeT rwApojiMayeMy© rpynny ho cwjioKcaHOBníi pa^w-Kajx h Z-azcKiuiasHOBafl rpynna, co,nepa:aníaa b jjjaHHOM cjiy^ae hmx-jiM-qecKMe κομποηθητηγ, πρηγοληβιθ τβκκθ η b βμ^θ οττβΗοςΗυχnaCT ΛΛΗ ΟΚρθΙΠΜΒΒΗΜίϊ ΠΟΛΗΜβρΗΗΧ ΟρΓΘΗΗηβCKMX Μ ΗβΟρΓβΗΚΧίβ CKMXοοβΛΜΗβΗΗδ, ocoSeHso cHJiHKOHOBEix npo£yKTOB, a τβκοκβ β KanecT-Ββ peaKTHBHHX ΚρβΟΗΤβΛβϋ ftM HaTypajIhHHX Η ΟΗΗΤβΤΗΠβΟΚΗΧBOJiOKOH. OKpamMBaKmMíi κομποηθητ npw βτομ BCTpaMBaeTCH βnoJiHMepHys> MO-aeKyjiy nocpe^CTBOM roMeonojrapnoii cbash.
HojiyneHne a30KpacnTeJieií jrerieo peanneyeTcsi nocpe^cTBOM peaK-quH cHJianoB hjih cnjioKcaHOB očmeíi ^opMyjiH X -Si - Z - ^CH - 2CHo - KH - Ara í , 2
K3-a OH C flMaSOTMpOBaHHHMM apOM8TH^eCKJOíÍI aMHHaMH ( COJISMH ληθθοηηη) .0Cpa3OBaHMe KpacHTexa MoaceT Shtb τβκχβ προΒβΑβΗο Ha βολοκ-Hax, eCJIM OHM npeflBapHTeJtbHO ΠρΟΠΜΤΒΙΒΗίΟΤΟΗ ΟΗΛβΗΟΒΗΜΙΪ hjihCHJXOKCaHOBHMH ΟΟβ^ΗΗβΗΗΗΜΗ ·
I

Claims (5)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob výroby nových azobarviv obsahujících křemík probarvení polymerních organických a anorganických slou-čenin a rovněž přírodních a syntetických vláken, vyzna-čující se tím, že se silany nebo siloxany obecnéhovzorce X — Si — Z — 1GH — 2CHo - NH - Ara j , 2 R3-a 0H nechávají reagovat aryl s diazoniovými sloučeninamiobecného vzorce - Ar za vzniku azobarviva obecného vzorce I XQ - Si - Z - "^CH - 2CHo - NH - Ar -/N=N-Ar/„a [2 *3-a OH (I) •kde jsou složky tvořící barvivo spojeny homeopolárnímivazbami s atomy křemíku a kde značí X stejné nebo rozdílné hydrolyzovatelné skupiny nebosiloxanový radikál, Z dvojvazný alkylový radikál se 2 až 10 atomi uhlíku, který může být zakončen atomy kyslíku a/nebo může1 2 obsahovat cyklické členy a C jakož i C mohou býtčleny cykloalkylového kruhu. R jednovazný organický radikál, Ar substituovaný nebo nesubstituovaný aromatický radikála celá čísla od 1 do 3,n nízké celé číslo. +2-
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se používajísílaný nebo siloxany obsahující alkanolové skupiny.
  3. 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se používajísílaný nebo siloxany obsahující cykloalkanolové skupiny.
  4. 4. Způsob podle bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že reakceprobíhá v přítomnosti přírodních neb syntetických vlákena vznikající reaktivní barviva se současně reagují svlákny.
  5. 5. Způsob podle bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že přírod-ní nebo syntetická vlákna impregnovaná silany nebo silo-xany se nechávají reagovat s diazoniovými sloučeninami. Uznáno vynálezem na základě výsledků expertizy, provedenéÚřadem pro vynálezectví a patentnictví, Berlín, DD
CS791667A 1978-04-05 1979-03-12 Method of preparation of the new azodyes containing the silicon CS218886B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD20458878A DD141678B1 (de) 1978-04-05 1978-04-05 Siliziumhaltige nitrofarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS218886B1 true CS218886B1 (en) 1983-02-25

Family

ID=5512075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS791667A CS218886B1 (en) 1978-04-05 1979-03-12 Method of preparation of the new azodyes containing the silicon

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4405801A (cs)
JP (1) JPS54148023A (cs)
BE (1) BE875160A (cs)
CS (1) CS218886B1 (cs)
DD (1) DD141678B1 (cs)
DE (1) DE2908205A1 (cs)
FR (1) FR2421935A1 (cs)
GB (1) GB2018797B (cs)
SU (1) SU1017706A1 (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0283206A3 (en) * 1987-03-12 1990-08-22 Hewlett-Packard Company Covalently labeled siloxane polymers
US5070158A (en) * 1987-03-12 1991-12-03 Hewlett-Packard Company Covalently labeled siloxane polymers
FR2746102B1 (fr) * 1996-03-18 1998-04-30 Colorants siloxaniques, compositions les contenant et utilisations
US5789515A (en) * 1997-03-13 1998-08-04 Milliken Research Corporation Polysiloxane-poly(oxyalkylene) copolymer-substituted colorant
DE102006027533A1 (de) * 2006-06-14 2007-12-20 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbige Organopolysiloxane
DE102006046465A1 (de) * 2006-09-29 2008-04-03 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbige Organopolysiloxane
EP2155805A2 (en) * 2007-05-11 2010-02-24 Basf Se Polymeric dyes
JP5851336B2 (ja) * 2012-05-09 2016-02-03 オリンパス株式会社 複合ゴム材料、成形体、複合ゴム材料の製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756246A (en) * 1954-02-08 1956-07-24 Gen Electric Nitro derivatives of organosilicon compounds
US2985680A (en) * 1959-08-03 1961-05-23 Union Carbide Corp Nitro and nitrito derivatives of organosilicon compounds
US3375218A (en) * 1962-12-07 1968-03-26 Union Carbide Corp Nitroarylsilanes and siloxanes
US3731205A (en) * 1972-03-23 1973-05-01 Embhart Corp Sequence detector circuit
US4139403A (en) * 1977-08-19 1979-02-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Dinitroalkyl and fluorodinitroalkyl silicon compounds

Also Published As

Publication number Publication date
GB2018797B (en) 1982-08-04
GB2018797A (en) 1979-10-24
US4405801A (en) 1983-09-20
FR2421935A1 (fr) 1979-11-02
JPS54148023A (en) 1979-11-19
DD141678B1 (de) 1980-12-24
DD141678A1 (de) 1980-05-14
DE2908205A1 (de) 1979-10-18
BE875160A (fr) 1979-07-16
SU1017706A1 (ru) 1983-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS218886B1 (en) Method of preparation of the new azodyes containing the silicon
EP0342834A3 (en) Treatment of fibrous materials
MX172244B (es) Revestimientos contra contaminantes
JP2008545828A5 (cs)
GB991037A (en) Cyclic silanes, their preparation and hydrolysis
IL101763A (en) 4-alkylenepiperidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ES2104888T3 (es) Preparacion de soluciones acuosas estables de organosilano hidrolizable.
US4656162A (en) Method for controlling sanitary and agricultural pests
KR880001651A (ko) 이미다조 [4,5-b] 피리딘 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 항궤양제
ES2098091T3 (es) Organopolisiloxanos con unidades siloxano terminales bifuncionales.
GB1306619A (en) Substituted chrysanthemates processes for preparing them and insecti cidal compositions containing them
DE59009702D1 (de) Feuchtigkeitshärtende polyurethandichtungsmassen mit verbesserten eigenschaften.
KR900016388A (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
EP0147223A3 (en) A compostition for use as a preservative or disinfectant
CA2045453A1 (en) Condensed heterocyclic compound and psychopharmaceutical composition containing same
EP0331477A3 (en) Organic dye thin film and organic thin film element
KR870011203A (ko) 경화성 오르가노폴리실옥산 조성물
ATE26990T1 (de) Organosiliciumverbindungen, ihre herstellung und anwendung.
Saxena et al. Diorganosilicon (iv) complexes of fluoro-imines: synthetic, spectroscopic and biological aspects
KR950025053A (ko) 오르가닐옥시기 함유 오르가노 폴리실록산의 제조방법
Brözel et al. Resistance of bacteria from cooling waters to bactericides
KR920021626A (ko) (메타)아크릴옥시기 함유 오르가노실록산 화합물, 그 제조방법 및 그 사용
US4654328A (en) Method for controlling sanitary and agricultural pests
KR900003182A (ko) 나프탈로시아닌 유도체, 그의 제조방법 및 그를 사용하는 광기록 매체
Huby Epicurus' attitude to Democritus