CZ9703609A3 - Železniční nákladní vůz - Google Patents
Železniční nákladní vůz Download PDFInfo
- Publication number
- CZ9703609A3 CZ9703609A3 CZ19973609A CZ360997A CZ9703609A3 CZ 9703609 A3 CZ9703609 A3 CZ 9703609A3 CZ 19973609 A CZ19973609 A CZ 19973609A CZ 360997 A CZ360997 A CZ 360997A CZ 9703609 A3 CZ9703609 A3 CZ 9703609A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- oxocyclohexyl
- load carrier
- salts
- bogies
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 9
- QWCRAYDIXLUPOT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexyl)benzamide Chemical class C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C1CCC(=O)CC1 QWCRAYDIXLUPOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 ethylene, propylene Chemical group 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKAYMASDSHFOGI-UHFFFAOYSA-N 4-phenylcyclohexan-1-one Chemical compound C1CC(=O)CCC1C1=CC=CC=C1 YKAYMASDSHFOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SMJNINIPTPWZSE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(4-oxocyclohexyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N(C)C)=CC=C1C1CCC(=O)CC1 SMJNINIPTPWZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTMKGSZPJPTFA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-oxocyclohexyl)benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C1CCC(=O)CC1 HVTMKGSZPJPTFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYOXTSKUEXXZSG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexyl)benzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1C1CCC(=O)CC1 LYOXTSKUEXXZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000863480 Vinca Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004797 ketoamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid group Chemical class S(N)(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl alcohol Substances CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B61—RAILWAYS
- B61D—BODY DETAILS OR KINDS OF RAILWAY VEHICLES
- B61D47/00—Loading or unloading devices combined with vehicles, e.g. loading platforms, doors convertible into loading and unloading ramps
- B61D47/005—Loading or unloading devices combined with road vehicles carrying wagons, e.g. ramps, turntables, lifting means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B61—RAILWAYS
- B61D—BODY DETAILS OR KINDS OF RAILWAY VEHICLES
- B61D3/00—Wagons or vans
- B61D3/16—Wagons or vans adapted for carrying special loads
- B61D3/18—Wagons or vans adapted for carrying special loads for vehicles
- B61D3/182—Wagons or vans adapted for carrying special loads for vehicles specially adapted for heavy vehicles, e.g. public work vehicles, trucks, trailers
- B61D3/184—Wagons or vans adapted for carrying special loads for vehicles specially adapted for heavy vehicles, e.g. public work vehicles, trucks, trailers the heavy vehicles being of the trailer or semi-trailer type
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Transportation (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Handcart (AREA)
- Jib Cranes (AREA)
- Lock And Its Accessories (AREA)
- Control Of Vehicles With Linear Motors And Vehicles That Are Magnetically Levitated (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Amplifiers (AREA)
- Fluidized-Bed Combustion And Resonant Combustion (AREA)
- Auxiliary Methods And Devices For Loading And Unloading (AREA)
- Aiming, Guidance, Guns With A Light Source, Armor, Camouflage, And Targets (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Bearings For Parts Moving Linearly (AREA)
Description
Vynález se týká nového derivátu 4-(4-oxocyklohexy1)benzamidu. způsobů jeho přípravy a jeho použití jakožto meziproduktu pro přípravu drog avšak také pro přímou přípravu drog.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je derivát 4-(4-oxocyk1ohexv1)benzamidu obecného vzorce I
kde znamená
R1 a R2 na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uh i í ku nebo
R1 a R2 spolu dohromady alkylenovou skupinu, c-
.. , a jeho soli. . ......... _.. ...........
Vynálezem jsou nové sloučeniny, kterých se může používat jakožto meziproduktu pro přípravu drog avšak také pro přímou přípravu drog.
Zjistilo se. že sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli jsou důležitými meziprodukty pro přípravu drog. Vynález se týká tedy derivátů benzamidu obecného vzorce I a jejich solí.
• · • · • · · • ·· ·· ·· · • ·· • · · · · · • · · ·«· 9···
Symboly R1 a R2 mají vždy význam uvedený u obecného vzorce I až 111. pokud není výslovně uvedeno jinak.
V uvedených obecných vzorcích je alkylová skupina s výhodou nerozvětvená a má 1. 2. 3. 4. 5 nebo 6 atomů uhlíku, s výhodou 1, 2. 3. 4 nebo 5 atomů uhlíku; je to s výhodou skupina methylová, ethylová nebo propylová, .jinými výhodnými skpinami jsou skupina isopropy1ová. butylová, isobutylová. sek.-butylová nebo terc.-buty1ová. stejně jako n-pentylová, neopentylová nebo isopentvlová skupina.
Alykenovou skupinou .i e například skupina methylenová nebo s výhodou ethylenová, propylenová. butylenová nebo pentvlenová skupina.
Způsobu přípravy benzamidů obecného vzorce I. kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam a jejich solí spočívá podle vynálezu v tom. že se sloučenina obecného vzorce II
kde znamená
L atom chloru, bromu, hydroxylovou skupinu nebo reaktivní βει er i f i kovanou hydroxvlovou skupinu, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
HNR1 R2 ............. (III ) ” nebo s jednou z jejích solí, kde symboly R1 a. R2 mají shora uvedený význam a/nebo se zásada obecného vzorce I se převede na jednu ze svých solí zpracováním kyselinou.
Popřípadě se sloučeniny obecného vzorce 1 a také výchozí látky pro jejich přípravu připravují o sobě známými způsoby, popsanými v literatuře (například ve standardních dílech jako je Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, nakladatel9 99
9 9 9
9 9
9 9999
9 9 9
9 9 9 · 9· • · • ·
9 ství Georg-Thieme-Ver1ag, Stuttgart) za reakčních podmínek, jež jsou známé a vhodné pro uvedené reakce. Je také možno použít o sobě známých variant, které se zde podrobně neuvádějí.
Popřípadě se mohou také výchozí materiály připravit in šitu, přičemž se neizolují z reakční směsi ale nechávají se reagovat okamžitě dále na sloučeniny obecného vzorce I.
Ve sloučeninách obecného vzorce II znamená symbol L s výhodou atom chloru nebo bromu; může to však také být atom jodu, hydroxyskupina nebo reakčně modifikovaná hvdroxvskupina jako alkylsulfonyloxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku (s výhodou methy1su1fony 1oxyskup i na) nebo ary1su1fony 1oxyskupi na se 6 až 10 atomy uhlíku (s výhodou feny1su1fony 1oxyskupi na, p-tolylsulfony 1oxyskupi na, nebo 1- nebo 2-nafta 1ensu1fony 1oxyskupi na .
Způsoby, použité pro zreagování sloučenin obecného vzorce II se sloučeninami obecného vzorce III, jsou známy z literatury pro acylaci aminů. Složky se mohou také navzájem roztavit, případně v uzavřené trubici nebo v autoklávu bez přítomnosti rozpouštědla.
Sloučenin obecného vzorce III je možno použít také ve formě jejich solí (například Davidson a kol. Synthetic Commun. 20, str. 727 až 732, 1990).
Sloučeniny je však také rnožno nechávat reagovat v přítomnosti inertního rozpouštědla.
Jakožto příklady vhodných inertních rozpouštědel se uvádějí uhlovodíky jako hexan, petrolether, benzen, toluen nebo xylen; chlorované uhlovodíky jako trichlorethylen, 1,2-dichlorethan, tetra 1 ořmethan, chloroform nebo dich1 ořmethan; alkoholy jako methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, n-terc.-butanol ; ethery jako diethy1ether, diisopropyl• 9 ·· ·
• ·
nebo dioxan; glykolethery jako nebo monoethy1ether (methylgly• · 99
999 9
9
99
9 ether, tetrahydrofuran (THF) ethy1eng1yko1, monomethylether ko1 nebo ethylglykol) nebo ethy1eng1yko1 dimethy1ether (diglyme); ketony jako aceton nebo butanon; amidy jako acetamid, dimethy1acetamid nebo dimethy1formamid (DMF); nitrily jako acetonitril; sulfoxidy jako dimethy1su1foxid (DMSO); karbondi sulfid; nitros 1oučeniny jako nitromethan nebo nitrobenzen; es-tery jako ethylacetát a případně také směsi uvedených rozpouš tědel navzájem nebo směsi s vodou.
Příznivé může být přidání činidla vázajícího kyselinu, například hydroxidu, uhličitanu nebo hvdrogenuh1 ičitanu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin nebo jiné soli alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin se slabou kyselinou, s výhodou draselné sodné nebo vápenaté soli slabé kyseliny nebo přidání organické zásady, jako je triethy1amin, dimethylamin, pyridin nebo chinolin nebo nadbytku aminové sloučeniny. Reakčni doba je několik minut až 14 dní v závislosti na reakčních podmínkách; reakčni teplota je -20 až 100 C, zpravidla -20 až 40 °C.
Zásada obecného vzorce I může být převedena kyselinou na odpovídající adični sůl s kyselinou, například reakcí ekvivalentních množství zásady a kyseliny v inertním rozpouštědle, jako je ethanol a pak odpařením rozpouštědla. Kyselinami, které jsou obzvláště vhodné k této reakci, jsou kyseliny, které vytvářejí biologicky vhodné soli. Je tedy“možno pouŽit anorganických kyselin, například kyseliny sírové, dusičné, halogenovodíkových kyselin jako je kyselina chlorovodíková nebo bromovodíková, fosforečných kyselin jako je ortofosforečná kyselina, nebo sulfamidové kyseliny a organ ických kvse1 in, obzvláště alifatických, a 1 icyk1 ických, ara 1 ifatických, aromatických nebo heterocyk1omonobázických nebo po 1ybazických. karboxy1ových, sulfonových nebo sírových kyselin, například kyseliny mravenčí, octové, propionové, pivalové, diethy1octové, malonové, • · • · • ·· • ···· £- » · ·9
-· · ·· ·· ·· • · · ·9 • ·· • 999 jantarové, pímelové, fumarové, maleinové, mléčné, vinné, jablečné, citrónové, glukonové, askorbové, nikotinové, isonikotinové, methansu 1fonové nebo ethansu 1fonové, ethandisu1fonové,
2-hydroxyethansulfonové, benzensu1fonové, p-to 1uensu1fonové, nafta 1enmonosu1fonové a nafta 1endisu1fonové nebo laurylsírové kyseliny. Solí s kyselinami biologicky nevhodnými, například pikrátů, je možno použít k izolování a/nebo k čištění sloučenin obecného vzorce 1.
Jinak mohou být sloučeniny obecného vzorce I převedeny zásadami (například hydroxidem nebo uhličitanem sodným nebo draselným) na odpovídající soli kovů, zejména alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin nebo na odpovídající so1 i amon iové.
Vynález se tyká také použití sloučenin obecného jako meziproduktů k syntese drog.
vzorce I vzorce I
Vynález se týká pro redukční reakce, na obecného vzorce I také použití sloučenin obecného při kterých se nechává reagovat sloučenis komplexními hydridy kovů.
Redukce ketoamidů podle vynálezu se může provádět například s 1 ithi umaluminiumhydridem, obdobně jako popsali Deslogchamps a kol. (Can. J. Chem. 53 str. 3613 až 3619,
1975 ) .
lze pouzí t, stejně jako
Příklady jiných redukčních činidel, kterých jsou na t r i umbor hvdr i d nebo NaA 1 (ÓČH2 ČH2 OCII3 )12 H2 , diboran, případně s katalyzátory jako je fluorid boritý, chlorid hlinitý nebo bromid lithný. Příklady vhodných rozpouštěde1 jsou shora uvedená inertní rozpouštědla.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Procenta jsou míněna vždy hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
• · ·· • · • · · · · ·· · • · • · ♦ • · · ··
··
Teploty jsou uváděny ve UC. Výraz obvyklé zpracování má následující význam: Přidá se voda, případně se hodnota pH nastaví na 2 až 10, v závislosti na konstituci konečného produktu, směs se extrahuje ethylacetátem nebo dichlormethanem, fáze se oddělí, organická fáze se vysuší síranem sodným a odpaří se a zbytek se čistí chromatografií na silikagelu a/nebo krysta 1 i žací. Hodnoty Rf jsou na silikagelu.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
4-(4-Oxocyk1ohexy1)benzoy1ch1orid [získatelný reakcí 0,75 mol (130,7 g) 4-feny1cyk1ohexanonu s 1 mol oxa 1 y1ch1oridu a 2 mol chloridu hlinitého v dichlormethanu, následnou hydrolýzou systémem ledové vody a chlorovodíkové kyseliny] se přidá do vodného roztoku (15%) 3 mol dimethy1 aminu a směs se míchá po dobu dvou hodin při teplotě 0 až 5 °C. Směs se zpracuje obvyklým způsobem, čímž se získá 125,2 g N,N-dimethy1-4-(4-oxocyklohexy1)benzamidu o teplotě tání 118 °C. Výtěžek je 68 % teorie se zřetelem na 4-feny1cyk1ohexanon.
Příklad 2
Ekvivalentní množství (4-oxocyk1ohexy1)benzoy1ch1oridu a dimethy1aminhydroch1oridu se rozpustí v dichlormethanu. Ekvivalentní množství triethy1 aminu se pak přidá a směs se míchá po dobu tří hodin. Obvyklém zpracováním se získá N,N-dimethyl4-(4-oxocyk1ohexy1)benzamid o teplotě tání 118 °C.
Průmyslová využitelnost
Derivát 4-(4-oxocyk1ohexy1)benzamidu vhodný jako meziprodukt pro přípravu drog avšak také pro přímou výrobu drog.
Claims (4)
- PATENTOVÉN AR O K YDerivát 4-(4-oxocvk1ohexv1)benzamidu obecného vzorce I kde znamenáR1 a R2 na sobě nezávisíc alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku neboR1 a R2 spolu dohromady alkylenovou skupinu, a j eho so 1 i.
- 2. Derivát 4-(. 4-oxocyk 1 ohexy 1 ) benzamidu podle nároku 1 o- becného vzorce I, kterým je N,N-dimethy1-4-(4-oxocyk1ohexylíbe n z a m i d a jeho soli.Způsob přípravy derivátu podle nároku 1 obecného vzorce I. v nároku 1 uvedený význam a jeho
- 4-(4-oxocyklohexyl)benzamidu kde jednotlivé symboly mají so i í .vyznačující se sloučenina obecného vzorce II \\ // (II )7 kde znamenáL atom chloru, bromu, hvdroxylovou skupinu nebo reaktivní ester i f i kovanou hydroxylovou skupinu.nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
4 · • · • · • • · • · 4 4 • 4 • • 4 • · • 4 444 • 4 · • • 4 ··· • 4 4 • · ·· • 4 • · • 4 4 ··· • · 44 HNR1 R2 (III)Z nebo s jednou z jejích solí, kde symboly R1 a R2 mají shora uvedený význam a/nebo se zásada obecného vzorce I ^é^převede na jednu ze svých solí zpracováním kyselinou.4. Použití derivátu 4-(4-oxocyklohexy1)benzamidu podle nároku 1 obecného vzorce I jakožto meziproduktu pro přípravu drog. - 5. Použití derivátu 4-(4-oxocyklohexy1)benzamidu podle nároku 1 obecného vzorce I v redukčních reakcích prováděných za použití komplexních kovových hydridů.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9501954A SE9501954L (sv) | 1995-05-26 | 1995-05-26 | Järnvägsvagn |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ9703609A3 true CZ9703609A3 (cs) | 2001-04-11 |
| CZ292926B6 CZ292926B6 (cs) | 2004-01-14 |
Family
ID=20398438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19973609A CZ292926B6 (cs) | 1995-05-26 | 1996-04-02 | Železniční nákladní vůz |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5988073A (cs) |
| EP (1) | EP0869891B1 (cs) |
| CN (1) | CN1077525C (cs) |
| AT (1) | ATE224825T1 (cs) |
| AU (1) | AU5707896A (cs) |
| CA (1) | CA2221488C (cs) |
| CZ (1) | CZ292926B6 (cs) |
| DE (1) | DE69623989T2 (cs) |
| HU (1) | HU221835B1 (cs) |
| PL (1) | PL180255B1 (cs) |
| SE (1) | SE9501954L (cs) |
| WO (1) | WO1996037396A1 (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10104005A1 (de) * | 2001-01-31 | 2002-08-01 | Werner Haag | Verfahren und Niederflurfahrzeug zum Transport von Strassenfahrzeugen auf der Schiene |
| FR2843929B1 (fr) * | 2002-09-04 | 2004-10-22 | Emile Hurbe | Ensemble de ferroutage et son procede de manutention |
| US7197189B2 (en) | 2003-05-15 | 2007-03-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | System and method having removable storage medium with data compression |
| FR2858959A1 (fr) * | 2003-08-18 | 2005-02-25 | Denis Ernest Celestin Buffet | Dispositif destine au transport combine de vehicules routiers sur des voies ferrees |
| SE527117C2 (sv) * | 2004-09-17 | 2005-12-27 | Je Utveckling O Foervaltning A | Järnvägsvagn |
| CZ296615B6 (cs) | 2005-01-20 | 2006-05-17 | KORSAKOV@Grigorij | Zeleznicní vagón pro prepravu rozmerných nákladu,zejména silnicních vozidel |
| US8113121B2 (en) * | 2007-10-10 | 2012-02-14 | The Texas A&M University System | Guideway system to roadway interchange system |
| US9289337B2 (en) * | 2008-09-16 | 2016-03-22 | Disney Enterprises, Inc. | Wheelchair ramp for a ride vehicle |
| WO2010120236A1 (en) | 2009-04-16 | 2010-10-21 | K Technology Ab | A railway wagon and a method of its loading |
| US8800452B2 (en) | 2010-05-11 | 2014-08-12 | David Kun | Railroad freight car loading or unloading |
| CA3004477C (en) * | 2015-12-11 | 2023-03-07 | Flexiwaggon Ab | Suspension device for cables and tubings |
| WO2017192454A2 (en) * | 2016-05-02 | 2017-11-09 | Sea-Train Express - Llc | Method and apparatus for intermodal container handling |
| US10053306B2 (en) | 2016-05-02 | 2018-08-21 | Sea-Train Express—Llc | Apparatus and method for intermodal container handling |
| US9682831B1 (en) | 2016-05-02 | 2017-06-20 | Sea-Train Express-Llc | Method and apparatus for intermodal container handling |
| US9637327B1 (en) | 2016-05-02 | 2017-05-02 | Sea-Train Express—Llc | Method and apparatus for intermodal container handling |
| WO2020239220A1 (en) * | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Flexiwaggon Ab | A laterally displaceable railway wagon |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7905753A (nl) * | 1979-07-25 | 1981-01-27 | Fedde Walda Nanne Marcel Walda | Dieplaadwagon met draaibare laadvloer en speciale perrons voor het snel laden en lossen van trailers, vrachtauto's, personenauto's enz. |
| EP0064053A1 (de) * | 1980-02-01 | 1982-11-10 | BEHRENS, Claus-Peter | Tiefladewagen für den huckepack-verkehr von strassenfahrzeugen und grossraumbehältern |
| DE3234374C2 (de) * | 1982-09-16 | 1985-04-25 | Waggonfabrik Talbot, 5100 Aachen | Eisenbahn-Güterwagen zum Transport von Straßenfahrzeugen |
| DE3234375A1 (de) * | 1982-09-16 | 1984-03-22 | Waggonfabrik Talbot, 5100 Aachen | Eisenbahn-gueterwagen |
| SE451612B (sv) * | 1985-02-19 | 1987-10-19 | Frank Lindeman | Transportanordning for fordon |
| NL8501912A (nl) * | 1985-07-04 | 1987-02-02 | Fedde Walda Nanne Marcel Walda | Zijdelingse niveaurollen aan een dieplaadwagon met draaibare vloer t.b.v. het snelle laden en lossen van trailers. |
| FR2610585B2 (fr) * | 1986-11-26 | 1989-08-25 | Alsthom | Wagon de transport d'automobiles |
| EP0293359B1 (de) * | 1987-05-14 | 1990-07-18 | Austria Metall Aktiengesellschaft | Höhenverstellbarer Tiefladewaggon für Huckepackverkehr |
| DE4112995C2 (de) * | 1991-04-20 | 1998-08-20 | Karl F Riese | Eisenbahn-Spezialwagen zum Transport von Lastkraftwagen und Containern |
| US6095055A (en) * | 1991-08-21 | 2000-08-01 | Lohr Industrie | Separable rail transport unit for carrying a load, particularly a road unit |
| FR2694913B1 (fr) * | 1992-08-20 | 1994-09-23 | Lohr Ind | Ensemble d'accouplement entre deux structures wagon successives et un bogie commun. |
| IT1266316B1 (it) * | 1993-04-29 | 1996-12-27 | Immobiliare Varcas Spa | Perfezionamento ad un carro ferroviario per il ricovero ed il trasporto di veicoli stradali di tipo industriale. |
-
1995
- 1995-05-26 SE SE9501954A patent/SE9501954L/ not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-04-02 AU AU57078/96A patent/AU5707896A/en not_active Abandoned
- 1996-04-02 CZ CZ19973609A patent/CZ292926B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-04-02 WO PCT/SE1996/000429 patent/WO1996037396A1/en active IP Right Grant
- 1996-04-02 CN CN96194183A patent/CN1077525C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-02 AT AT96915265T patent/ATE224825T1/de active
- 1996-04-02 HU HU9801280A patent/HU221835B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-04-02 PL PL96323494A patent/PL180255B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-04-02 US US08/952,434 patent/US5988073A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-02 CA CA002221488A patent/CA2221488C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-02 DE DE69623989T patent/DE69623989T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-02 EP EP96915265A patent/EP0869891B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2221488C (en) | 2000-02-22 |
| HUP9801280A3 (en) | 2001-10-29 |
| AU5707896A (en) | 1996-12-11 |
| DE69623989T2 (de) | 2003-06-05 |
| EP0869891B1 (en) | 2002-09-25 |
| PL180255B1 (pl) | 2001-01-31 |
| WO1996037396A1 (en) | 1996-11-28 |
| CA2221488A1 (en) | 1996-11-28 |
| HU221835B1 (hu) | 2003-01-28 |
| US5988073A (en) | 1999-11-23 |
| DE69623989D1 (de) | 2002-10-31 |
| CN1185771A (zh) | 1998-06-24 |
| CN1077525C (zh) | 2002-01-09 |
| SE503925C2 (sv) | 1996-09-30 |
| SE9501954D0 (sv) | 1995-05-26 |
| HUP9801280A2 (hu) | 1998-08-28 |
| CZ292926B6 (cs) | 2004-01-14 |
| EP0869891A1 (en) | 1998-10-14 |
| PL323494A1 (en) | 1998-03-30 |
| SE9501954L (sv) | 1996-09-30 |
| ATE224825T1 (de) | 2002-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ9703609A3 (cs) | Železniční nákladní vůz | |
| JP4437004B2 (ja) | ２−ブチル−３−（４−［３−（ジブチルアミノ）プロポキシ］ベンゾイル）−５−ニトロベンゾフラン塩酸塩およびその製造 | |
| US7250439B2 (en) | Matrix metalloproteinase inhibitors | |
| EP1187813A1 (en) | Azolylbenzamides and analogues and their use for treating osteoporosis | |
| FI91064C (fi) | Menetelmä terapeuttisesti vaikuttavien 3-(N-asyylietyyli-aminoalkyyli)-kromaanien ja -1,4-dioksaanien valmistamiseksi | |
| EP1362854B1 (en) | Benzo[b[thiophene derivatives and process for producing the same | |
| US6429315B1 (en) | Process for preparing N6-substituted adenosine derivatives | |
| JP2015044856A (ja) | ビフェニルイミダゾール化合物の調製方法 | |
| CN112812068A (zh) | 一种喹喔啉酮C3位的α-氨基烷基化方法 | |
| NZ573479A (en) | Matrix metalloproteinase inhibitors | |
| AU767132B2 (en) | Substituted 1-(pieridin-4-yl)-3-(aryl) isothioureas their preparation and therapeutic application | |
| CZ200211A3 (cs) | Derivát benzofuranu, způsob jeho přípravy a jeho pouľití | |
| CZ293843B6 (cs) | Derivát @@}@@oxocyklohexylBbenzamidu a způsob jeho přípravy | |
| EP1069123B1 (en) | Process for producing benzothiophenecarboxylic acid amide derivatives | |
| CN115960054A (zh) | 一种依泽替米贝中间体的制备方法 | |
| JP2002047269A (ja) | ヘテロ環化合物の製造方法およびその中間体 | |
| WO2011016016A9 (en) | Processes for the preparation of vardenafil | |
| EP1829870A1 (en) | 2-(pyrazol-1-yl)pyridine derivative | |
| JP2019131510A (ja) | ルビプロストンの製造方法 | |
| HU176102B (en) | Process for preparing phenylethers | |
| KR20000022496A (ko) | 약제의 중간 생성물로서 4-(4-옥소사이클로헥실)벤즈아미드 | |
| JP2003128661A (ja) | アクリル酸エステル誘導体 | |
| NL8303435A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van 2,2-dialkylamino-1-nitro-ethenen. | |
| BE893872A (fr) | Derives d'ergoline | |
| MXPA00009478A (en) | Process for producing benzothiophenecarboxylic acid amide derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20140402 |