CZ20021184A3 - Kombinace účinných látek s insekticidními a akaricidními vlastnostmi - Google Patents

Kombinace účinných látek s insekticidními a akaricidními vlastnostmi Download PDF

Info

Publication number
CZ20021184A3
CZ20021184A3 CZ20021184A CZ20021184A CZ20021184A3 CZ 20021184 A3 CZ20021184 A3 CZ 20021184A3 CZ 20021184 A CZ20021184 A CZ 20021184A CZ 20021184 A CZ20021184 A CZ 20021184A CZ 20021184 A3 CZ20021184 A3 CZ 20021184A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
group
alkoxy
substituted
Prior art date
Application number
CZ20021184A
Other languages
English (en)
Inventor
Reiner Fischer
Christoph Erdelen
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ20021184A3 publication Critical patent/CZ20021184A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Kombinace účinných látek s insekticidními a akaricidními vlastnostmi
Oblast techniky
Vynález se týká nových kombinací účinných látek, které sestávají jednak ze známého cyklického ketoenolu a jednak ze známých insekticidních účinných látek a které mají velmi dobré insekticidní a akaricidní vlastnosti.
Dosavadní stav techniky
Je již známé, že se určité cyklické ketoenoly mohou používat k potírání zvířecích škůdců, jako je hmyz a nežádoucí akaridy (viz EP-A-528 156). Účinnost těchto látek je dobrá, nevyhovuje však při nízkých aplikačních množstvích v mnoha případech požadavkům.
Dále je také známé, že se pro potírání hmyzu mohou použít agonisty a antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že směsi z cyklických ketoenolů obecného vzorce I • · • ·
ve kterém
X’ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
Y’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
Z’ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, n značí číslo 0 až 3 ,
A’ a B’ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v polyalkoxylu a se 2 až 8uhlíkovými atomy v alkylu, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 10 ···· • ·· ···
4 4 uhlíkovými atomy v alkylthioskupině a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy v kruhu, která může být přerušena kyslíkem a/nebo sírou a popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo nitroskupinou substituovanou fenylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo
A’ a B’ tvoří společně s uhlíkovým atomem, na který jsou vázané, nasycený nebo nenasycený, popřípadě kyslíkem a/nebo sírou přerušený a popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou substituovaný nebo popřípadě benzokondensovaný tříčlenný až osmičlenný kruh a
G’ značí vodíkový atom (a) nebo skupiny b až f —CO-R1 (b),
(C).
-SO2-R3 (d),
-P
II
R4
R5 nebo
(0
99·· ·· 9··* • 9
· • · • 9 •9 9999 ve kterých
R4 značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylthioskupině a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v polyalkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy kruhu, která může být přerušena atomy kyslíku a/nebo síry, popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu , popřípadě halogenam, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou pyridylovou, pyrimidylovou, thiazolylovou a pyrazolylovou skupinu nebo popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až © ·· · »Φ > » · » 9 « · » • 4 »4
Φ 4 * · » * · « Φ · « · · #» ·«·» uhlíkovými atomy substituovanou fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, značí popřípadě halogenem substituovanou: alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu a polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v polyalkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu, , R4 a r5 značí nezávisle na sobě popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylthioskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, popřípadě halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou, fenoxylovou ··«· ·· · · ·· · · ·· • ··· ···· ··· · · ··· · · · • · · · ···· · • · · · · · · ··· ·· ··· ·· ···· nebo fenylthio-skupinu a fc. H
R° a R' značí nezávisle na sobě popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, popřípadě halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy substituovanou benzylovou skupinu nebo společně značí popřípadě kyslíkem přerušený alkylenový kruh se 2 až 6 uhlíkovými atomy, a alespoň jednoho agonista, popřípadě antagonista acetylcholinových receptorů obecného vzorce II jsou synergický účinné a jsou vhodné pro potírání zvířecích škůdců.
Na základě tohoto synergismu se mohou použít podstatně nižší množství účinných látek, to znamená, že účinek směsi je vyšší než účinek jednotlivých komponent.
Výhodné jsou směsi, obsahující sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
X’ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými ato• · • · · ·
- 7 • · · · · • · · · β · • · · · · • · · · ··· · · ···· my nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
Y’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
Z’ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n značí číslo 0 nebo 1 ,
A’ a B’ tvoří společně s uhlíkovým atomem, na který jsou vázané, nasycený, popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaný pětičlenný až šestičlenný kruh,
G’ značí vodíkový atom (a) nebo skupiny b až c
O —CO—R1 (b) R2 ve kterých
R-*- značí popřípadě halogenem substituovanou: alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 16 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy kruhu, která může být přerušena 1 • 99
9999 9 9 999
999 999
9 99 9 ···· • · f · · • · · · · · · 9
999 999 99 999 99 9999 až 2 atomy kyslíku a/nebo síry, popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu a
O
R značí popřípadě halogenem substituovanou: alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 16 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu, a alespoň jeden agonist, popřípadě antagonist acetylcholinových receptorů obecného vzorce II .
Obzvláště výhodné jsou směsi, obsahující derivát dihydrofuranonu vzorce Ia
O «
fc · · · • fcfc ·· ·· • « · · • · · • · · • · · • · · · · · a alespoň jeden agonist, popřípadě antagoníst acetylcholinových receptorů obecného vzorce II.
U agonistů a antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů se jedná o známé sloučeniny, které jsou známé z následujících publikací :
Evropské vykládací sp: Ísy č
386 565, 383 091, 375 907,
254 859, 235 725, 212 600,
136 636, 136 686, 303 570,
455 000, 135 956, 471 372,
493 369, 580 553, 649 845,
464 830, 428 941, 425 978,
364 844, 315 826, 259 738,
192 060, 163 855, 154 178,
302 833, 306 696, 189 972,
302 389, 428 941, 376 279,
685 477, 483 055 a 580 553
Německé vykládací spisy č.
639 877 a 3 712 307;
Japonské vykládací 63 307 857, 63 287 03 255 072, 05 178
US patentové spisy
spisy č. . 03 220
764, 03 246 283
833, 07 173 157
č. 5 034 524, 4
176, 02 207 083,
9371, 03 279 359, a 08 291 171 ;
948 798, 4 918 086,
039 686, 5 034 404 a 5 532 365 ;
PCT-přihlášky č. VO 91/17 659 a VO 91/4 965 ;
Francouzská přihláška č. 2 611 114 ;
Brazilská přihláška č. 88 03 621
Na v těchto publikacích popsané generické vzorce a definice, jakož i na tam popsané jednotlivé sloučeniny je brán výslovný zřetel.
Tyto methyleny, sloučeniny jsou zčásti shrnuty pod pojmem nitronitroiminy a s nimi příbuzné sloučeniny.
Tyto sloučeniny se výhodně daj i shrnout pod obecný vzorec II
R-N (A)
Y(Z) (Π)
X-E ve kterém
R značí vodíkový atom a popřípadě substituovanou acylovou, alkylovou, arylovou, arylalkylovou, heterocyklylovou, heteroarylovou nebo heteroarylalkylovou skupinu ,
A značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnující vodíkový atom, acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu nebo značí bifunkční skupinu, která je spojena se zbytkem Z ,
E značí elektrony přitahující zbytek,
X značí skupiny -CH= nebo =N- , přičemž skupina -CH= může být namísto vodíkového atomu spojena se zbytkem Z a
Z značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu a skupiny -0-R, -S-R a • · · «· • < · · • · « • to· · · • · · · • · · · · · přičemž zbytky R mohou být stejné nebo různé a mají výše uvedený význam, nebo značí bifunkční skupinu, která je spojena se zbytkem A nebo zbytkem X .
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém mají substituenty následující významy :
R značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, heterocyklylalkylovou skupinu, heteroarylocou skupinu a heteroarylalkylovou skupinu.
Jako acylové zbytky je možno uvést formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu a alkyl-aryl-fosforylovou skupinu, které mohou být samy substituované.
Jako alkylovou skupinu je možno uvést alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, obzvláště alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a jednotlivě methylovou, ethylovou, i-propylovou, s-butylovou nebo t-butylovou skupinu, které samy mohou být substituované.
Jako arylovou skupinu je možno uvést fenylovou a naftylovou skupinu, obzvláště fenylovou skupinu.
Jako arylalkylovou skupinu je možno uvést fenylmethylovou nebo fenylethylovou skupinu, • 9 · · · · • · · « 9 · · ·
Jako heterocyklylalkylovou skupinu je možno uvést zbytek vzorce
CH—
Jako heteroarylovou skupinu je možno uvést heteroarylovou skupinu s až 10 atomy v kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou, obzvláště s dusíkem jako heteroatomy. Jednotlivě je možno uvést thienylovou, furylovou, thiazolylovou, imidazolylovou, pyridylovou, benzothiazolylovou a pyridazínylovou skupinu.
Jako heteroarylalkylovou skupinu je možno uvést heteroarylmethylovou a heteroarylethylovou skupinu s až 6 atomy kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou, obzvláště dusíkem jako heteroatomy, obzvláště popřípadě substituovanou heteroarylovou skupinu, definovanou výše pod pojmem heteroarylová skupina.
Jako substituenty je možno výhodně uvést :
Alkylovou skupinu s výhodně 1 až 4 , obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylovoá, ethylová, n-propylová, i-propylová, n-butylová, i-butylová a t-butylová skupina; alkoxyskupinu s výhodně 1 až 4 , obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propoxyskupina, i-propoxyskupina, n-butoxyskupina, i-butoxyskupína a t-butoxyskupina; alkylthioskupinu s výhodně 1 až 4 , obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylthioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, i-propylthioskupina, n-butylthioskupina, i-butylthioskupina a t-butylthioskupina; halogenalkylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy • · ♦ · · a • · · · · · · ♦ • · · · · · · • « · · · · ·· * ·* · · · ·· · a výhodně s 1 až 5 , obzvláště 1 až 3 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a atom halogenu značí výhodně fluor, chlor nebo brom, obzvláště fluor, jako je trifluormethylová skupina; hydroxyskupinu; atom halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a jodu, obzvláště fluoru, chloru a bromu; kyanoskupinu; nitroskupinu; aminoskupinu; alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, jako je methylaminová, methylethylaminová, n-propylaminová, i-propylaminová a methyl-n-butylaminová skupina; karboxylovou skupinu, karbalkoxyskupinu s výhodně 2 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 2 nebo 3 uhlíkovými atomy, jako je karbomethoxyskupina a karboethoxyskupina; sulfoskupinu (-SO^H); alkylsulfonylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylsulfonylová a ethylsulfonylová skupina; arylsulfonylovou skupinu s výhodně 6 nebo 10 arylovými uhlíkovými atomy, jako je fenylsulfonylová skupina, jakož i heteroarylaminoskupinu a heteroarylalkylaminoskupinu, jako je chlorpyridylaminoskupina a chlorpyridylmethylaminoskupina.
A značí vodíkový atom nebo popřípadě substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující acylovou, alkylovou a arylovou skupinu, které mají výhodně významy uvedené u R a dále značí bifunkční skupinu. Uvést je možno například substituovanou alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkovými atomy, přičemž jako substituenty je možno uvést výše jmenované substituenty, přičemž alkylenové skupiny mohou být přerušené heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslíkm a síru.
A a Z mohou tvořit s atomy, na které jsou vázané, nasycený • · · · · · ··
• ·
nebo nenasycený heterocyklický kruh. Heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/ebo heteroskupiny. Heteroatomy jsou výhodně kyslík, síra nebo dusík a jako heteroskupinu je možno uvést N-alkylovou skupinu, přičemž alkylová skupina v N-alkylové skupině obsahuje 1 až 4 , obzvláště 1 nebo 2 uhlíkové atomy. Jako alkylovou skupinu je možno uvést methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou a t-butylovou skupinu. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7 , výhodně 5 nebo 6 členů kruhu.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce II , ve kterém A a Z tvoři společně s atomy, na které jsou vázané, kruh, je možno uvést následující sloučeniny :
R-bL .N-H nebo CH^
R-bk /N-H
• · ·· · ·· · • · to· to to • · · • to · to· toto ·· • ·· · • to · • · to • to « • · · · · ·
nebo CH-j
R-N S
T
X-E ve kterých mají E, R a X dále uvedené významy.
E značí elektrony přitahující zbytek, přičemž obzvláště je možno uvést nitroskupinu, kyanoskupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, jako je halogenalkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, například skupina COCF^, alkylsulfonylovou skupinu, například SC^-CH^ a halogenalkylsulfonylovou skupinu, například skupinu SC^CF^ a zcela obzvláště nitroskupinu nebo kyanoskupinu.
X značí skupinu -CH= nebo -N= .
Z značí popřípadě substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu a skupiny -OR, -SR a NRR , přičemž R a substituenty mají výhodně výše uvedené významy.
Z může mimo výše uvedeného kruhu tvořit společně s ato• ···· fe· ···· ·· ·· • · · · · · ♦ · · ·
9 99 9 9 9 99 9 9 ·
9 · 9 9 9 9 9 · ·
9 9 9 9 9 9 9
999 999 99 999 99 9999 mem, na který je vázaný a zbytkem =Cna místě X nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Heteroatomy jsou výhodně kyslík, síra nebo dusík a jako heteroskupinu je možno uvést N-alkylovou skupinu, přičemž alkylová skupina v N-alkylové skupině obsahuje 1 až 4 , obzvláště 1 nebo 2 uhlíkové atomy.
Jako alkylovou skupinu je možno uvést methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou a t-butylovou skupinu. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7 , výhodně 5 nebo 6 členů kruhu. Jako příklady heterocyklických kruhů je možno uvést pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, morfolin a N-methylpiperazin.
Obzvláště výhodně se u agonistů a antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů jedná o sloučeniny obecného vzorce II , ve kterém
Subst. y=\ (CH2)n
N— značí
Subst.*- il
S^(CH2)n nebo nebo
CH2)n
O přičemž značí číslo 0, nebo 2 , výhodně 1 a
Subst. značí některý z výše uvedených substituentů, výhod• ···· ·· ·99· ·· 99 • · · · 9 9 999 9
9999 99999 9 9 9
9 9 9 9 9 · · 9 9
999 9 · 9 9
999 999 99 999 99 9999 ně atom halogenu, obzvláště chloru a
A, Z, X a E mají výše uvedený význam.
N značí obzvláště skupinu f) CH2- nebo
Cl
CH, nebo
CH,
Jednotlivě je možno jmenovat následující sloučeniny :
- 18 Cl n:
A
CH2 —N NH
Y
N-NO,
Cl
Cl
ΛΛ
N:
CH2 —N NH
Y
Cl
CN
Cl
Yl:
CH2 —N. .S
Cl
CN
Cl
ΥΊ
Cl
Cl • 4 ··♦ · • · • · · · «♦»· • 4 •44 4···· 44 · • · 4 4 444 4 4
4 4 4 4 9 4
444 44 444 44 4444 *N:
O
N:
CH2 —N NH
Y
CH
NO,
CH-N NH
I
CH
NO,
CH,
Cl
Cl
CH2-N-C — ch3
II
N.
CN
ΎCH2 — N. .NH
Y
N-NO,
CH2-Ν , NHCH3
O
N:
N:
CH2-N. .S
N
N:
c2h5
N-NO, τ
N-NO,
CH —NO,
CH, |
Ch2-N N(CH3)2
Ϊ
N-NO,
CH,
Y
N.
'NO, • 4 4 4
44 • 4 • 4 4
4 444
4 «
4 I
4*4
- 19 ····
44
4 4 4
4 4
4 4 • 4 4
4444
Cl ο
Ν:
C2H5
I
CH -N-C — CH,
II
N.
O
H
CH2 —Ň
Cl
N:
CH--N-C — NHCH, ?2h5
II CH 'CN
H
N —CH,
NO.
?H3 CH.
'NO.
Cl
N ch2-n
N·
N —CH, •CN
S NH Π
CH
I
NO.
ci-<\
N-
CH- — N. .NH
NO.
ci-<\
N-n
CH--N N-CH ¥
N.
‘NO.
CH.-N^ . NH
Ύ
CH
NO.
Cl·
IN ch2-nh .NHCH3
NO.
CH.
CHr-N. /N-CH
N.
NNO.
Cl
- 20 «« *·*· • ·
9 99
Zcela obzvláště výhodné agonisty a antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů jsou sloučeniny vzorců :
(líc)
Cl ch2 (Hb)
NHCH3 n-no2 xno2
CN
to· tototo* ···· to· to··* ·· ·* * ··· ···· to·· ····« to· · • •to · ··· · · • ·· · ··· ··« ·* ··· Φ* toto··
CH3 ch2-n-c-ch3 (Ile)
CN
Cl
N(lig)
Cl
v
N
Cl~(\ a
N:
C2H5
I
CH2-N~C-NHCH3 (lli)
I!
CH \
NO.
CH,
I 4
A
CH, —N^ N — CH (Uf)
Y
N —NO,
N-NO.
(Hh)
N—7 ; |j (llk) N-CN °ACH’(III)
H 2\ A a
NO.
'CH.
S^^CH2-NH ^NHCH, CI_A
Ναι m)
NO.
obzvláště sloučenina následujících vzorců
Cl
N ch2-n nh H (ila) Ν' 'no.
nebo Cl
( >
N:
CH3 ch2-n ch3 II (Ile) Ν
CN
444« 44 444« 44 44 • · · « 4 » 4 4
444 4 4 «4« «4 4 • 4 · 4 444 4 4 • · · 4 4 4 4
444 4« »4« 44 444« CI~(\
Ν· nebo nebo nebo nebo
(iig) nebo
N-NOCl (líh)
Cl ?2H5 H
(II k) N-CN /ν-α-υ-Ν N
CH2-NH /NHCH,
N.
(lim)
CH,
NO,
NO, ♦ » 0 0 0 0
0 • «·*
0 « 0 «4 • · · 00 • 0
0
000 «4
0
0 • 0
0
0 0
A
0 4 0
Zcela obzvláště výhodné jsou sloučeniny vzorců Ila, Ilk a lim.
Dále jsou zcela obzvláště výhodné sloučeniny vzorců Ile, lig, líh, III a líc.
Obzvláště výhodná směs obsahuje sloučeninu vzorce Ia a sloučeninu vzorce Ila ;
další obzvláště výhodná směs obsahuje sloučeninu vzorce Ia a sloučeninu vzorce Ilk ;
dále obzvláště výhodné jsou směsi, obsahující sloučeninu vzorce Ia a sloučeninu vzorce lim .
Směsi účinných látek jsou vhodné při dobré přijatelnosti pro rostliny a dobré toxicitě pro teplokrevné pro hubení zvířecích škůdců, obzvláště hmyzu, pavoukovitých a nematodů, kteří se vyskytují v zemědělství, v lesnictví, pro ochranu zásob a materiálů a v sektoru hygieny. Jsou účinné proti normálně citlivým a resistentním druhům, jakož i proti jednotlivým vývojovým stadiím. K výše uvedeným škůdcům patří :
Z řádu Isopoda například Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Z řádu Diplopoda například Blaniulus guttulatus.
Z řádu Chilopoda například Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Z řádu Symphyla například Scutigerella immaculata.
Z řádu Thysanura například Lepisma saccharina.
Z řádu Collembola například Onychiurus armatus.
totototo
4t to**· ·· ·· ··· ··> ···· • to·· to to ··· ·· « • ··*< *··· to • ··· ···· ·*« ··· ** ··· ·· ·*··
Z řádu Orthoptera například Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Z řádu Dermaptera například Forficula auricularia.
Z řádu Isoptera například Reticulitermes spp.
Z řádu Anoplura například Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Z řádu Mallophaga například Trichodectes spp., Damalinea spp.
Z řádu Thysanoptera například Hercinothrips femoralis,
Thrips tabaci.
Z řádu Heteroptera například Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Z řádu Homoptera například Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
• · · • · · · ttt tt 9999
Z řádu Lepidoptera například Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusiani,
Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Z řádu Coleoptera například Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atoraaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Z řádu Hymenoptera například Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Z řádu Diptera například Aedes spp., Anopheles spp., Culex ··· · spp., Drosophila melanogaster, Musea spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp,, Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Z řádu Siphonaptera například Xenopsylla cheopis,
Ceratophyllus spp.
Z řádu Arachnida například Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Z řádu Acarina například Acarus síro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
K nematodům, parasitujícím na rostlinách, patří :
Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Poměr použitých sloučenin obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II , jakož i celkové množství směsi jsou závislé na druhu a výskytu škůdců. Optimální poměry a celkové množství dávky je možno při každém použití zjistit řadou testů. Všeobecně je poměr sloučenin obecného vzorce I • 9 ···· ·· ·· · 9 · » · ·
9999 9 · *
9 9 9 9 · *
9 9 9 9 9
9· ··· · · 9999 a sloučenin obecného vzorce II 1 : 100 až 100 : 1 , výhodně 1 : 25 až 25 : 1 a obzvláště výhodně 1 : 5 až 5:1. Při tom se jedná o hmotnostní díly.
Směsi účinných látek se mohou ve svých komerčních přípravcích, jakož i v aplikačních formách, z těchto přípravků zhotovených, vyskytovat ve směsi s jinými účinnými látkami, jako jsou insekticidy, vnadícími látkami, sterilanty, akaricidy, nematicidy, fungicidy, růstově regulačními látkami nebo herbicidy. K insekticidům se počítají například estery kyseliny fosforečné, karbamáty, estery karboxylových kyselin, chlorované uhlovodíky, fenylmočoviny a látky vyrobené pomocí mikroorganismů. Jednotlivě je možno uvést jako partnery dále jmenované insekticidy a fungicidy.
U insekticidů, které se mohou popřípadě přimísit, se jedná například o :
Estery kyseliny fosforečné, jako je Azinphos-ethyl,
Azinphos-methyl, α-l-(4-chlorfenyl)-4-(O-ethyl, S-propyl)fosforyloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos,
Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos a Trichlorphon;
karbamáty jako Aldicarb, Bendiocarb, a-2-(l-methylpropyl)fenylmethylkarbamát, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur a Thiodicarb;
organokřemičité sloučeniny, výhodně • · · · * · · · · · # ♦ ··· · ···· · · * • · · · · · · · · • · · · · · · • · · ·· · ·· ·· ···· dimethyl(fenyl)silyl-methyl-3-fenoxybenzylethery jako dimethyl-(4-ethoxyfenyl)-silylmethyl-3-fenoxybenzyIether nebo (dimethylfenyl)-silyl-methyl-2-fenoxy-6-pyridylmethylether jako například dimethyl-(9-ethoxy-fenyl)-silylmethyl-2-fenoxy-6-pyridylmethylether nebo [(fenyl)-3-(3-fenoxyfenyl)-propyl](dimethyl)-silan jako například (4-ethoxyfenyl)-[3-(4-fluor-3-fenoxyfenyl-propyl]dimethylsilan, Silafluofen;
pyrethroidy, jako je Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, alfa-kyano-3-fenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl)cyklopropan-karboxylát, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin a Tralomethrin;
nitroiminy a nitromethyleny jako
1-[(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-amin (Imidacloprid),
1
N-[(6-chlor-3-pyridyl)methyl-]N -kyano-N -methylacetamid (NI-25);
Abamectin, AC 303.630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine,
Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyrethrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos,
Tetrachlorvinphos, Tetramethrin,
0-2-terč.-butylpyrimidin-5-yl-o-isopropyl-fosforthiát, Thiocyclam, Thiofanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verticillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Buprofezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane,
Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlorpyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyromazine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Dicrotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos,
Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN,
Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Spinosynen, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Furathiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydroprene, IPSP,
Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion,
Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metám, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate.
Při tom popřípadě ještě přímísitelné další insekticidy mohou pocházet ze třídy sloučenin obecného vzorce I .
Jako popřípadě ještě přimísitelné fungicidy přicháze• fc • · · • · · · · fc fc
• fc • fcfcfc jí výhodně v úvahu :
Triazoly jako:
Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazole, Isozofos, Myclobutanil, Paclobutrazol, (+)-cis-1-(4-chIorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-y1)cykloheptanol,
Tetraconazole, Triadiraefon, Triadimenol, Triapenthenol,
Triflumizole, Triticonazole, Uniconazole, jakož i jejich kovové soli a adukty s kyselinami.
Imidazoly jako:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole,
2-(1-terč-butyl)-1-(2-chlorfenyl)-3-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-ol, thiazolkarboxanilidy jako 2’,6’-dibrom-2-methyl-4~trifluormethoxy-4’-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-karboxanilid, 1-imidazolyl-l-(4’-chlorfenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on, jakož i jejich kovové soli a adukty s kyselinami.
methyl(E)- 2-[2-[6 -(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl-(E)-2-[2-[6-(2-thioamidofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorfenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorfenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)fenoxy]fenyl]-3-methoxyakrylát,
4·· · 4· 4· · · · · • 4 4 4 · ·
4 · · 4
4 · ·
4·4 44 4444 methyl(Ε)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)-fenoxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(Ε)- 2-[2-[3-(fenyl-sulfonyloxy)fenoxy]fenyl]- 3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxy)fenoxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-fenoxyfenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(3,5-dimethylbenzoyl)pyrrol-1-yl]-3-methoxyakrylát , methyl(E)-2-[2-(3-methoxyfenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(2-fenylethen-l-yl)-fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(3,5-dichlorfenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxyakrylát , methyl(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)fenoxy)fenyl)-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-(2-[3-(alfa-hydroxybenzyl)fenoxy]fenyl)- 3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-(2-(4-fenoxypyridin-2-yloxy)fenyl)-3-methoxyakrylát , methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyfenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)- 2-[2-(3-isopropyloxyfenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát , methyl(E)- 2-[2-[3-(2-fluorfenoxy)fenoxy]fenyl]-3-methoxyakrylát , methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyfenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E) -2-[2-(4-terc.-butylpyridin-2-yloxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[3-(3-kyanofenoxy)fenoxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)- 2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)fenyl]- 3 -methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-[6-(2-methylfenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]-3-methoxyakrylát, • · toto·· • ·· • · · · · ·· ·· « toto · • to · ··· ··· •to ···· methyl(E)-2-[2-(5-brompyridin-2-yloxymethyl)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)-2-[2-(3-(3-jodpyridin-2-yloxy)fenoxy)fenyl]-3-methoxyakrylát, methyl(E)- 2-[2-[6-(2-chlorpyridin-3-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl]- 3-methoxyakrylát, (Ε) , (E)methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloxiininomethyl)fenyl]-3-methoxyakrylát, (E)-methyl-2-{2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát, (Ε),(E)methyl-2-{2-(3-methoxyfenyl)methyloximinomethyl]fenyl}-3-methoxyakrylát, (E)methyl-2-{2-(6-(2-azidofenoxy)pyrimidin-4-yloxy]fenyl}- 3-methoxyakrylát, (Ε),(E)methyl-2-{2-[6-fenylpyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl ]fenyl}-3-methoxyakrylát, (Ε),(E)methyl-2-{2-[(4-chlorfenyl)-methyloximinomethyl]fenyl}-3-methoxyakrylát, (E)methyl-2-{2-[6-(2-n-propylfenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]fenyl}-3-methoxyakrylát, (Ε),(E)methyl-2-{2-[(3-nitrofenyl)methyloximinomethyl]fenyl}-3-methoxyakrylát;
Inhibitory sukcinát-dehydrogenázy jako:
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyrocarbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Moncut);
deriváty naftalenu jako Terbinafine, Naftifine, Butenafine,
3-chlor-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-okt-3-en-5-in);
sulfenamidy jako Dichlofluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
ft* ···· benzimidazoly jako Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiophonat-methyl, Thiabendazole nebo jejich soli ;
deriváty morfolinu jako Fenpropimorph, Falimorph,
Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin a jejich soli s kyselinami arylsulfonovými jako je například kyselina p-toluensulfonová a kyselina p-dodecylfenyl-sulfonová;
dithiokarbamáty, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metám, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram;
benzthiazoly jako 2-merkaptobenzothiazol;
benzamidy jako 2,6-dichlor-N-4-trifluormethylbenzyl)benzamid;
sloučeniny boru, jako je kyselina boritá, estery kyseliny borité, borax;
formaldehyd a formaldehyd odštěpující sloučeniny jako benzylalkoholmono(póly)-hemiformal, oxazolidiny, hexa-hydro-S-triaziny, N-methylolchloracetamid, paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsáure, Tecloftalam;
Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium,
N-(Cyklo-hexyldiazeniumdioxy)tributylcín, popřípadě K-soli, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-měď;
N-methylisothiazolin-3-on,
5-chlor-N-methylisothiazolin-3-on,
4,5-dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, • ·
9 9 9 • · ·
φ
N-octyl-isothiazolin-3-on,
4.5- trimethylen-isothiazolinony
4.5- benzisothiazolinony; N-methylolchloracetamid;
aldehydy jako skořicový aldehyd, formaldehyd, glutardialdehyd, β-bromzimtaldehyd;
thiokyanáty jako thiocyanatomethylthiobenzothiazol, methylenbisthiocyanat, a podobně;
kvarterní amoniové sloučeniny jako je benzyldimethyltetradecylamoniumchlorid, benzyldimethyldodecylamoniumchlorid, didecyldimethylamoniumchlorid;
deriváty jodu jako je dijodmethyl-p-tolylsulfon,
3-j od-2-propinyl-alkohol, 4-chlorfenyl-3-j odpropargylformal, 3-brom-2,3-dijod-2-propenylethylkarbamát,
2,3,3-Trijodallylalkohol, 3-brom-2,3-dij od-2-propenylalkohol, 3-jod-2-propinyl-n-butylkarbamát, 3-jod-2-propinyl-n-hexylkarbamát, 3-j od-2-propinyl-cyklohexylkarbamát,
3-j od-2-propinyl-fenylkarbamát;
deriváty fenolu jako tribromfenol, tetrachlorfenol, 3-methyl-4-chlorfenol, 3,5-dimethyl-4-chlorfenol, fenoxyethanol, Dichlorphen, o-fenylfenol, m-fenylfenol, p-fenylfenol, 2-benzyl-4-chlorfenol a jejich soli s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin;
mikrobicidy s aktivovanou halogenovou skupinou, jako je Chloracetamid, Bronopol, Bronidox, Tectamer jako 2-brom-2-nitro-l,3-propandiol, 2-brom-4’-hydroxy-acetofenon, 2,2-dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-dibrom-2,4-dikyanobutan, p-brom-p-nitrostyrol;
·» 999· • 9 99
9 9 «99
999 99 9*99 pyridiny jako 1-hydroxy-2-pyridinthion (a jeho Na-, Fe-,
Μη-, Zn-soli), tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, l-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
kovová mýdla jako cín-, měď-, zinek-naphtenát, oktoát, 2-thylhexanoát, -oleát, -phosfát, -benzoát;
kovové soli jako hydroxyuhličitan měďnatý, dvojchroman draselný, dvojchroman sodný, chroman draselný, síran měďnatý, chlorid měďnatý, boritan měďnatý, fluorokřemičitan zinečnatý a fluorokřemičitan měďnatý, obzvláště jejich směsi s fixačními činidly;
oxidy jako tributylcínoxid, Ck^O, CuO, ZnO;
dialkyldithiokarbámaty jako Na- a Zn-soli s dialkyldithiokarbamáty, tetramethylthiuramdisulfid, kalium-N-methyl-dithiokarbamát;
nitrily jako 2,4,5,6-tetrachlorisofáthalodinitril, dinatrium-kyano-dithíoimidokařbamát;
chinoliny jako 8-hydroxychinolin a jeho Cu-soli;
mukochlor-kyselina, 5-hydroxy-2(5H)-furanon;
4.5- dichlordithiazolinon, 4,5-benzdithiazolinon,
4.5- trimethylendithiazolinon, 4,5-dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-dimethyl-tetrahydro-l,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, kalium-N-hydroxymethy1-N-methy1-dithiocarbamát, chlorid ···· •0 «··*
9 9 9 9 9 9
9 999 9 9 ·
9 · 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 99 99 999 9 kyseliny 2-oxo-2-(4-hydroxy-fenyl)acethydroximové, fenyl-(2-chlor-kyan-vinyl)sulfon, fenyl-(1,2-dichlor-2-kyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn nebo Cu-obsahující zeolity samotné nebo uzavřené do polymerní účinné látky, nebo také směsi z více výše uvedených fungicidů.
Obsah účinných látek v aplikačních formách, připravených z komerčních přípravků, se může pohybovat v širokém rozmezí. Koncentrace účinných látek v aplikačních formách může být v rozmezí 0,0000001 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně v rozmezí 0,001 až 1 % hmotnostní účinné látky.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, účinnou látkou impregnované přírodní a syntetické látky, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, dále přípravky s hořícími přísadami, jako jsou dýmové patrony, dosy, spirály a podobně, jakož i ULV mlžící přípravky.
Tyto přípravky se vyrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s plnidlem, tedy kapalným rozpouštědlem a/nebo pevným nosičem, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě použití vody jako zřeďovaciho činidla, se mohou také jako pomocné rozpouštěcí prostředky použít například organická rozpouštědla.
• ···* • · * • · ·· • · * ···· •fe • fe » • * · · t • · * fe • « · tfe ·*· ·« «· • · fe · • * • · · • · *
1· »···
Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen a alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, dále alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Pod pojem zkapalněná plynná zřeďovadla nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako je butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například amoniové soli a přírodní práškovité horniny, jako je kaolin, jíl, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sephiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgátory a/nebo zpěňovací prostředky přicházejí v úvahu například v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethe4 4 ···· 4 · 4 · 4 4 4 · · · · •·· 4 «444 4 • · · 4 4 4 4
4 44 4« ry polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí například v úvahu ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa .
V přípravcích se mohou také použít prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se také použít barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanátová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva a stopové živné látky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních.
Směsi podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat přes listy.
Podle předloženého vynálezu se mohou ošetřit všechny rostliny a části rostlin. Pod rostlinami se při tom rozumí všechny rostliny nebo populace rostlin, jako jsou žádoucí a nežádoucí divoké rostliny nebo kulturní rostliny (za zahrnutí přírodně se vyskytujících kulturních rostlin). Kulturní rostliny mohou být rostliny, které se mohou získat • ···· «· ··»· ·· ·* ··< · » · · · « · ···> · ···· « « « • · · · · ···· · • · · · ···· ··· ··· ·· ··· ·· ···· konvenčními pěstebními a optimalisačními metodami nebo biotechnologickými a genově technologickými metodami nebo kombinacemi těchto metod, za zahrnutí transgeních rostlin a za zahrnutí druhů rostlin chranitelných nebo nechranitelných druhovou ochranou. Pod částmi rostlin se rozumí všechny nadzemní a podzemní části rostlin a orgány rostlin, jako výhonky, listy, květy a kořeny, přičemž například je možno uvést listy, jehličí, stonky, kmeny, květy, tělesa plodů, ovoce a semena, jakož i kořeny, hlízy a oddenky.
K částem rostlin patří také sklizené produkty, jakož i vegetativní a generatívní množící materiál, například sazenice, hlízy, oddenky, odnože a semena.
Ošetření rostlin a částí rostlin podle předloženého vynálezu účinnými látkami se provádí přímo nebo působením na jejich okolí, životní prostředí nebo prostředí skladování, pomocí obvyklých metod ošetření, například máčením, stříkáním, odpařením, zamlžením, poprašováním, natíráním a u množitelského materiálu, obzvláště u semen, dále jednovrstvým nebo vícevrstvým obalováním.
Při použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou aplikovaná množství vždy podle druhu aplikace pohybovat v širokém rozmezí. Při ošetření částí rostlin činí aplikované množství kombinace účinných látek všeobecně 0,1 až 10 0000 g/ha, výhodně je v rozmezí 10 až 1000 g/ha.
Dobrý insekticidní a akaricidní účinek kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu vyplývá z následujících příkladů. Zatímco jednotlivé účinné látky vykazují v účinku slabiny, mají kombinace účinek, který překračuje jednoduchý součet účinků.
• ·
Synergický efekt se vyskytuje u insekticidů a akaricidů vždy tehdy, když je účinek kombinace účinných látek vyšší, než je suma účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Očekávatelný účinek pro danou kombinaci dvou účinných látek se může vypočítat následujícím způsobem (viz COLBY, S. R., Veeds 15, str. 20 až 22, 1967) :
Když
X = stupeň účinku při použití účinné látky A při aplikačním množství m g/ha nebo v koncentraci m ppm,
Y = stupeň účinku při použití účinné látky B při aplikačním množství n g/ha nebo v koncentraci n ppm a
E = stupeň účinku při použití účinných látek A a B při aplikačním množství man g/ha nebo v koncentraci man ppm , potom
Ε = X + Y - (X . Y/100) .
Při tom se zjišťuje stupeň účinku v % . Zde značí, že % odpovídá stupni účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že není pozorováno žádné napadení .
Když je skutečný účinek větší než vypočtený, tak je * · · · · «· · ··· · · ·· • · * * ♦ « » · · · • *«· · · ♦ · · · · ♦ • · · · · 0 · » · 0 kombinace ve svém účinku nadaditivní, to znamená, že vykazuje synergieký efekt. V tomto případě musí být skutečně pozorovaný stupeň účinku větší než je hodnota, vypočtená z výše uvedeného vzorce pro očekávaný stupeň účinku (E).
Příklady provedení vynálezu
Příklad A
Aphis gossypii-test
Rozpouštědlo : 3 hmotnostní díly dimethylformamidu, emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy bavlníku (Gossypium hirsutum) , které jsou silně napadené mšicí bavlníkovou (Aphis gossypii) , se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace.
Po požadované době se určuje usmrcení v % . Při tom značí 100 % , že byly všechny listové mšice usmrceny; 0 % značí, že nebyly usmrceny žádné mšice. Zjištěné hodnoty usmrcení se přepočtou podle Colbyho rovnice.
Při tomto testu vykazují například následující kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu synergicky zesílenou účinnost ve srovnání s jednotlivě použitými účinnými látkami :
Tabulka Al
Hmyz škodící rostlinám - test Aphis gossypii
Účinná látka Koncentrace účinné látky v ppm Stupeň usmrcení v % po 6 dnech
Př. Ia 1,6 0
známá
Př. Ila 1,6 85
známá
Př. Ia + Př. Ila 1,6 + 1,6 gef. * ber.**
podle vynálezu 95 85
gef.* = zjištěný účinek ber.** = vypočtený účinek podle Colbyho rovnice
Tabulka A2
Hmyz škodící rostlinám - test Aphis gossypii
Účinná látka Koncentrace účinné látky v ppm Stupeň usmrcení v po 6 dnech
Př. Ia 1,6 0
známá
Př. Ilk 1,6 55
známá
Př. Ia + Př. Ilk 1,6 + 1,6 gef. * ber.**
podle vynálezu 95 55
gef.* = zjištěný účinek ber.** = vypočtený účinek podle Colbyho rovnice t · ··· ♦
Příklad B
Aphis gossypii-test/mortalita larev
Rozpouštědlo : 3 hmotnostní díly dimethylformamidu, emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy bavlníku (Gossypium hirsutum) , které jsou silně napadené vývojovými stadii a larvami mšice bavlníkové (Aphis gossypii) , se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace.
Po požadované době se určuje usmrcení v % . Při tom značí 100 % , že byly všechny larvy usmrceny; 0 % značí, že nebyly usmrceny žádné larvy. Zjištěné hodnoty usmrcení se přepočtou podle Colbyho rovnice.
Při tomto testu vykazují například následující kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu synergicky zesílenou účinnost ve srovnání s jednotlivě použitými účinnými látkami :
• · toto·· • to to • to to to • toto • · to to to • · · • <
• · ··<
to· «· ♦ » ♦ · ·♦ · ··· • · to to· ««toto
Tabulka Bl
Hmyz škodící rostlinám - test Aphis gossypii/mortalita larev
Účinná látka Koncentrace účinné látky v ppm Stupeň usmrcení v % po 6 dnech
Př. Ia 1,6 0
známá
Př. Ha 1,6 80
známá
Př. Ia + Př. Ha 1,6 + 1,6 gef. * ber.**
podle vynálezu 95 80
gef.* - zjištěný účinek ber.** = vypočtený účinek podle Colbyho rovnice
Tabulka B2
Hmyz škodící rostlinám - test Aphis gossypii/mortalita larev
Účinná látka Koncentrace účinné látky v ppm Stupeň usmrcení v % po 6 dnech
Př. Ia 1,6 0
známá
Př. Ilk 1,6 60
známá
Př. Ia + Př. Ilk 1,6 + 1,6 gef. * ber.**
podle vynálezu 95 60
r* * i * * ber .
= zjištěný účinek = vypočtený účinek podle Colbyho rovnice
9 9 9 • *
Příklad
Myzus-test
Rozpouštědlo emulgátor :
hmotnostní díly dimethylformamidu, hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy zelí (Brassica oleracea) , které jsou silně napadené mšicemi broskvoňovými (Myzus persicae) , se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace.
Po požadované době se určuje usmrcení v % . Při tom značí 100 % , že byly všechny listové mšice usmrceny; 0 % značí, že nebyly usmrceny žádné mšice. Zjištěné hodnoty usmrcení se přepočtou podle Colbyho rovnice.
Při tomto testu vykazují například následující kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu synergický zesílenou účinnost ve srovnání s jednotlivě použitými účinnými látkami :
* * ·
4 4 4 ·
44 ·
4-4
4·· ·
4 4 4
44 444
Tabulka C
Hmyz škodící rostlinám - test Myzus
Účinná látka Koncentrace účinné látky v ppm Stupeň usmrceni v % po 6 dnech
Př. Ia 1,6 0
známá
Př. Ha 1,6 70
známá
Př. Ia + Př. Ha 1,6 + 1,6 gef. * ber.**
podle vynálezu 98 70
gef.* - zjištěný účinek ber.* * = vypočtený účinek podle Colbyho rovnice
Příklad D
Myzus-test/mortalita larev
Rozpouštědlo : 3 hmotnostní díly dimethylformamidu, emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy zelí (Brassica oleracea) , které jsou silně napadené vývojovými stadii a larvami mšice broskvoňové (Myzus persicae) , se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace.
•· tttt
Po požadované době se určuje usmrcení v % . Při tom značí 100 % , že byly všechny larvy usmrceny; 0 % značí, že nebyly usmrceny žádné larvy. Zjištěné hodnoty usmrcení se přepočtou podle Colbyho rovnice.
Při tomto testu vykazují například následující kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu synergicky zesílenou účinnost ve srovnání s jednotlivě použitými účinnými látkami :
Tabulka D
Hmyz škodící rostlinám - test Myzus/mortalita larev
Účinná látka Koncentrace účinné látky v ppm Stupeň usmrcení v % po 6 dnech
Př. Ia 0,32 0
známá
Př. Ha 0,32 0
známá -
Př. Ia + Př. Ha 0,32 + 0,32 gef. * ber.**
podle vynálezu 55 0
gef. = zjištěný účinek ber.* * = vypočtený účinek podle Colbyho rovnice

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje synergicky účinnou směs sloučenin obecného vzorce I
    Y’
    O) ve kterém
    X’ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
    Y’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
    Z’ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, značí číslo 0 až 3 • · · · • 0- 49 • · · 0 0 00· • 00 · ·000 0 0 0 ··· · · 0 0 0 0 • · · 0 0 0 0 ··· ·· ··· 00 0000
    A’ a B’ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v polyalkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylthioskupině a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy v kruhu, která může být přerušena kyslíkem a/nebo sírou a popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo nitroskupinou substituovanou fenylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo
    A’ a B’ tvoří společně s uhlíkovým atomem, na který jsou vázané, nasycený nebo nenasycený, popřípadě kyslíkem a/nebo sírou přerušený a popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo popřípadě substituovanou fenylovou skupinou substituovaný nebo popřípadě benzokondensovaný tříčlenný až osmičlenný kruh a
    9 99 9 • *
    G’ značí vodíkový atom (a) nebo skupiny b) až f —CO-R1 (b),
    SO2-R3 (d),
    O ve kterých
    Rd značí popřípadě halogenem substituovanou: alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylthioskupině a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v polyalkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy kruhu, která může být přerušena atomy kyslíku a/nebo síry, popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu , popřípadě halogenam, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými ato51 • ti · · * · · · · · • ti ti · • ti · ti tititi· ti · ti · ti • ti ti ti ti·· ·· tititi • ti titi • titi ti • ti ti • ti ti tititi titi titititi my, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až
    6 uhlíkovými atomy v alkylu, popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou pyridylovou, pyrimidylovou, thiazolylovou a pyrazolylovou skupinu nebo popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,
    O
    R značí popřípadě halogenem substituovanou: alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu a polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v polyalkoxylu a se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu, , r4 a R$ značí nezávisle na sobě popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými ato• * • · • ··· • · · · ·· • · · · • · · ···· my, alkenylthioskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, popřípadě halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou, fenoxylovou nebo fenylthio-skupinu a
    Z- -t
    R° a R' značí nezávisle na sobě popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, popřípadě halogenem, halogenalkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy substituovanou benzylovou skupinu nebo společně značí popřípadě kyslíkem přerušený alkylenový kruh se 2 až 6 uhlíkovými atomy, a alespoň jednoho agonista, popřípadě antagonista nikotinových acetylcholinových receptorů.
  2. 2. Prostředek, vyznačuj ící t 1 m , že obsahuje synergicky ·♦»· • fcfc » » · · fc • fcfc fc fcfc fcfcfcfc účinnou směs sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 , ve kterém
    X’ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
    Y’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
    Z’ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, značí číslo 0 nebo 1 ,
    A’ a B’ tvoří společně s uhlíkovým atomem, na který jsou vázané, nasycený, popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaný pětičlenný až šestičlenný kruh,
    G’ značí vodíkový atom (a) nebo skupiny b až c
    -CO—R (b)
    O—R2 (c) ve kterých
    RJ značí popřípadě halogenem substituovanou: alkylovou • ··*· ν· ···· ·· · · · · • ··· · 99·· • · · · · « • 9 9 9 9 • 99 999 99 999
    99 9 9 skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 16 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy kruhu, která může být přerušena 1 až 2 atomy kyslíku a/nebo síry, popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu a
    R značí popřípadě halogenem substituovanou: alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 16 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu a se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu, a alespoň jednoho agonista, popřípadě antagonista nikotinových acetylcholinových receptorů.
  3. 3. Prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje synergicky účinnou směs sloučeniny vzorce Ia ·« ftft·· a alespoň jednoho agonista, popřípadě antagonista, nikotinových acetylcholinových receptorů.
  4. 4. Prostředek podle nároku 1, 2 nebo 3 , vyznačující se tím, že obsahuje sloučeniny obecného vzorce I a agonisty, popřípadě antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů v poměru 1 : 100 až
    100 : 1 .
  5. 5. Použití synergicky účinné směsi, obsahující sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, 2 nebo 3 a alespoň jeden agonist, popřípadě antagonist nikotinových acetylcholinových receptorů, pro hubení zvířecích škůdců.
  6. 6. Způsob hubení škůdců na zvířatech, vyznačující se tím, že se směsi podle nároků 1, 2 nebo 3 nechají působit na zvířecí škůdce a/nebo jejich životní prostor.
  7. 7. Způsob výroby prostředků pro hubení škůdců, vyznačující se tím, že se synergicky účinná směs, obsahující sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, 2 nebo 3 aalespoň agonist, popřípadě antagonist, nikotinových acetylcholinových receptorů smísí s plnidly • *999 99 9994 » · ♦ «99 • 999 9 *999 • 9 9·· « • · 9 · I »99 «·* 99 ··· a/nebo povrchově aktivními látkami.
  8. 8. Směsi podle nároku 1, 2, 3 nebo 4 , vyznačující se tím, že obsahuj i alespoň jednu z následujících sloučenin vzorců Ha až lim
CZ20021184A 1999-10-07 2000-09-25 Kombinace účinných látek s insekticidními a akaricidními vlastnostmi CZ20021184A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19948129A DE19948129A1 (de) 1999-10-07 1999-10-07 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20021184A3 true CZ20021184A3 (cs) 2002-07-17

Family

ID=7924680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20021184A CZ20021184A3 (cs) 1999-10-07 2000-09-25 Kombinace účinných látek s insekticidními a akaricidními vlastnostmi

Country Status (23)

Country Link
US (2) US6893651B1 (cs)
EP (1) EP1221845B1 (cs)
JP (1) JP5193410B2 (cs)
KR (1) KR100659929B1 (cs)
CN (1) CN1215768C (cs)
AR (1) AR025789A1 (cs)
AT (1) ATE243419T1 (cs)
AU (1) AU773494B2 (cs)
BR (1) BR0014610B1 (cs)
CA (1) CA2386360A1 (cs)
CZ (1) CZ20021184A3 (cs)
DE (2) DE19948129A1 (cs)
DK (1) DK1221845T3 (cs)
ES (1) ES2197117T3 (cs)
HU (1) HUP0202847A3 (cs)
IL (1) IL148546A0 (cs)
MX (1) MXPA02003497A (cs)
PL (1) PL362790A1 (cs)
PT (1) PT1221845E (cs)
TR (1) TR200200911T2 (cs)
TW (1) TWI233778B (cs)
WO (1) WO2001024634A1 (cs)
ZA (1) ZA200201807B (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19948129A1 (de) * 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE19953775A1 (de) * 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004001112A1 (de) * 2004-01-07 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektizide und akariziden Eigenschaften
RU2369096C2 (ru) * 2004-03-16 2009-10-10 Зингента Партисипейшнс Аг Способ защиты материала для размножения растений от нашествия насекомых
EP2008517A1 (de) * 2007-06-29 2008-12-31 Bayer CropScience AG Akarizide Wirkstoffkombinationen
WO2011045317A1 (en) 2009-10-15 2011-04-21 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
CN104186500A (zh) * 2014-08-18 2014-12-10 广东中迅农科股份有限公司 一种含有噻嗪酮和螺螨酯的杀虫杀螨组合物
CN104782647A (zh) * 2015-03-31 2015-07-22 阮积恩 一种含噻虫啉和螺螨酯的杀螨组合物
DE202015104873U1 (de) 2015-09-14 2015-09-21 Andreas Müller Hänge-Bepflanzungsmatte

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4531002A (en) 1983-08-26 1985-07-23 Shell Oil Company Process for preparing insecticidal N-acyl-tetrahydro-2-nitromethylene-2H-1,3-thiazines
US4606862A (en) 1983-08-26 1986-08-19 Shell Oil Company Amides of N-(3-(1-chloro-2-nitroethenylthio)propane)
JPH0629256B2 (ja) 1983-10-06 1994-04-20 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
JPS60172976A (ja) 1984-02-16 1985-09-06 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
ZW5085A1 (en) 1984-04-13 1985-09-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides
GB8500863D0 (en) 1985-01-14 1985-02-20 Fine Organics Ltd Preparation of thiazine derivatives
US5204360A (en) 1985-02-04 1993-04-20 Nihon Bayer Agrochem K.K. Heterocyclic compounds
US5001138B1 (en) 1985-02-04 1998-01-20 Bayer Agrochem Kk Heterocyclic compounds
ATE67493T1 (de) 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
JPH072736B2 (ja) 1985-08-27 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0717621B2 (ja) 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
US5304324A (en) * 1986-03-07 1994-04-19 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. Monodispersed glycol suspension of fine inorganic oxide particles having excellent dispersion stability
JPH085859B2 (ja) 1986-07-01 1996-01-24 日本バイエルアグロケム株式会社 新規アルキレンジアミン類
JPH07121909B2 (ja) 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
US4963574A (en) 1987-02-24 1990-10-16 Ciba-Geigy Corporation N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control
JPS63287764A (ja) 1987-05-21 1988-11-24 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JP2597095B2 (ja) 1987-06-09 1997-04-02 日本バイエルアグロケム株式会社 シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤
CH673557A5 (cs) 1987-07-20 1990-03-30 Ciba Geigy Ag
DE3886467T2 (de) 1987-08-01 1994-06-01 Takeda Chemical Industries Ltd Alpha-ungesättigte Amine, ihre Herstellung und Verwendung.
EP0306696B1 (de) 1987-08-04 1994-02-16 Ciba-Geigy Ag Substituierte Guanidine
US4918086A (en) 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
EP0303570A3 (de) 1987-08-12 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Substituierte Isothioharnstoffe
NL8702059A (nl) * 1987-09-02 1989-04-03 Philips Nv Supergeleidend lichaam.
JP2583429B2 (ja) 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
GB8826539D0 (en) 1988-11-14 1988-12-21 Shell Int Research Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides
US5238949A (en) 1988-11-29 1993-08-24 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidally active nitro pyridyl compounds
JP2779403B2 (ja) 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
IE960441L (en) 1988-12-27 1990-06-27 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives, their production and insecticides
JP2822050B2 (ja) 1989-02-04 1998-11-05 日本バイエルアグロケム株式会社 ２―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法
ES2059841T3 (es) 1989-02-13 1994-11-16 Bayer Agrochem Kk Nitro compuestos con actividad insecticida.
US5204359A (en) 1989-02-13 1993-04-20 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidally active nitro compounds
JP2610988B2 (ja) 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
US6232309B1 (en) 1989-03-09 2001-05-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidal heterocyclic compounds
US5304566A (en) 1989-10-06 1994-04-19 Nippon Soda Co., Ltd Pyridine compounds which have useful insecticidal utility
JPH03200768A (ja) 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2943246B2 (ja) 1990-01-11 1999-08-30 日本曹達株式会社 ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JP2867345B2 (ja) 1990-01-23 1999-03-08 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体
JPH03246283A (ja) 1990-02-21 1991-11-01 Mitsubishi Kasei Corp イソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤
US5180833A (en) * 1990-03-16 1993-01-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for the preparation of chlorothiazole derivatives
JPH03279359A (ja) 1990-03-27 1991-12-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US5192778A (en) 1990-04-03 1993-03-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
US5264584A (en) 1990-04-03 1993-11-23 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Dialkoxymethylimidazolidine derivatives
IE911168A1 (en) 1990-04-13 1991-10-23 Takeda Chemical Industries Ltd Novel intermediates for preparing guanidine derivatives,¹their preparation and use
JPH049371A (ja) 1990-04-25 1992-01-14 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ニトロイミノ系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPH05507088A (ja) 1990-05-17 1993-10-14 ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン
JPH0739430B2 (ja) 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
IL99161A (en) 1990-08-17 1996-11-14 Takeda Chemical Industries Ltd History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them
EP0483055A1 (de) 1990-10-05 1992-04-29 Ciba-Geigy Ag Triazacyclohexanderivate
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
JP3042122B2 (ja) 1991-12-26 2000-05-15 日本曹達株式会社 Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法
US6022871A (en) 1992-07-22 2000-02-08 Novartis Corporation Oxadiazine derivatives
TW240163B (en) 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
JP3258502B2 (ja) 1993-10-26 2002-02-18 三井化学株式会社 殺虫性テトラヒドロフラン誘導体
US5434181A (en) 1993-10-26 1995-07-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Furanyl insecticide
JP4136000B2 (ja) 1994-06-03 2008-08-20 三井化学株式会社 殺虫性テトラヒドロフラン系化合物
JP3722512B2 (ja) 1995-04-20 2005-11-30 三井化学株式会社 殺虫性５−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−４−ニトロイミノパーヒドロ−１，３，５−オキサジアジン誘導体
DE19519007A1 (de) 1995-05-24 1996-11-28 Bayer Ag Insektizide Mittel
MX9710373A (es) 1995-06-28 1998-07-31 Bayer Ag Fenilcetoenoles 2,4,5-trisubstituidos para el empleo como pesticidas y herbicidas.
DK0835243T3 (da) * 1995-06-30 2003-05-19 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituerede ketoenoler til anvendelse som herbicider og pesticider
AU718566B2 (en) * 1996-04-29 2000-04-13 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
FR2761232B1 (fr) * 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
DE19913174A1 (de) * 1999-03-24 2000-09-28 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE19948129A1 (de) * 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10013914A1 (de) * 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10042736A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US6526679B1 (en) * 2001-11-19 2003-03-04 Timothy P. Wood Mounting device for commendation bars

Also Published As

Publication number Publication date
TWI233778B (en) 2005-06-11
JP5193410B2 (ja) 2013-05-08
US8841294B2 (en) 2014-09-23
ZA200201807B (en) 2003-12-31
PL362790A1 (en) 2004-11-02
CN1215768C (zh) 2005-08-24
DK1221845T3 (da) 2003-10-13
WO2001024634A1 (de) 2001-04-12
DE19948129A1 (de) 2001-04-12
KR20020035605A (ko) 2002-05-11
US20050187215A1 (en) 2005-08-25
ATE243419T1 (de) 2003-07-15
IL148546A0 (en) 2002-09-12
CA2386360A1 (en) 2001-04-12
BR0014610B1 (pt) 2013-05-07
BR0014610A (pt) 2002-06-11
DE50002673D1 (de) 2003-07-31
AR025789A1 (es) 2002-12-11
KR100659929B1 (ko) 2006-12-21
CN1378423A (zh) 2002-11-06
HUP0202847A2 (hu) 2002-12-28
TR200200911T2 (tr) 2002-09-23
AU7781300A (en) 2001-05-10
PT1221845E (pt) 2003-11-28
US6893651B1 (en) 2005-05-17
ES2197117T3 (es) 2004-01-01
MXPA02003497A (es) 2002-09-02
EP1221845B1 (de) 2003-06-25
EP1221845A1 (de) 2002-07-17
AU773494B2 (en) 2004-05-27
HUP0202847A3 (en) 2005-03-29
JP2003510339A (ja) 2003-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4767412B2 (ja) 昆虫を防除するための組成物
DE19913174A1 (de) Synergistische insektizide Mischungen
US6534529B2 (en) Synergistic insecticide mixtures
US7659228B2 (en) Synergistic insecticide mixtures
JPH09509163A (ja) 有害生物防除剤としてのｎ−ピラゾリルアニリン類及びｎ−ピラゾリルアミノピリジン類
US6893651B1 (en) Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
MXPA00011606A (en) Synergistic insecticide mixturesantisense oligonucleotides for treating proliferating cells
HK1086721B (en) Synergistic insecticidal mixtures
HK1050819A (en) Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties