CY1108904T1 - Μεθοδος διεργασιων για την παρασκευη του 5-(4-[4-(5-κυανο -3-ινδολυλο) -βουτυλο] -1-πιπεραζινυλο) -βενζοφουρανο -2-καρβοξαμιδιου - Google Patents
Μεθοδος διεργασιων για την παρασκευη του 5-(4-[4-(5-κυανο -3-ινδολυλο) -βουτυλο] -1-πιπεραζινυλο) -βενζοφουρανο -2-καρβοξαμιδιουInfo
- Publication number
- CY1108904T1 CY1108904T1 CY20091100335T CY091100335T CY1108904T1 CY 1108904 T1 CY1108904 T1 CY 1108904T1 CY 20091100335 T CY20091100335 T CY 20091100335T CY 091100335 T CY091100335 T CY 091100335T CY 1108904 T1 CY1108904 T1 CY 1108904T1
- Authority
- CY
- Cyprus
- Prior art keywords
- butyl
- benzofuran
- carboxamide
- piperazinyl
- indolyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 6
- SGEGOXDYSFKCPT-UHFFFAOYSA-N vilazodone Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCN3CCN(CC3)C=3C=C4C=C(OC4=CC=3)C(=O)N)=CNC2=C1 SGEGOXDYSFKCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- KAMHFQOKYXEWST-UHFFFAOYSA-N 3-(4-oxobutyl)-1h-indole-5-carbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCC=O)=CNC2=C1 KAMHFQOKYXEWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YWBYYVAHAWQUDF-UHFFFAOYSA-N 3-(4-piperazin-1-ylbutyl)-1h-indole-5-carbonitrile Chemical compound C12=CC(C#N)=CC=C2NC=C1CCCCN1CCNCC1 YWBYYVAHAWQUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910006095 SO2F Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Αντικείμενο της εφεύρεσης είναι μία μέθοδος διεργασιών για την παρασκευή του 5-(4-[4-(5-κυανο -3-ινδολυλο) -βουτυλο] -1-πιπεραζινυλο) -βενζοφουρανο -2-καρβοξαμιδίου και /ή ενός εκ των φυσιολογικώς ανεκτών αλάτων του, η οποία χαρακτηρίζεται από το γεγονός ότι αφήνεται ν' αντιδράσει μία ένωση του τύπου (I), στον οποίον σημαίνει L Cl, Br, I, SO2F, SO2CF3, SO2C2F5, μέσω σύζευξης, που καταλύεται με μεταβατικά μέταλλα και με σύμπλοκα Pd, με 3-(4-πιπεραζινο -1-υλο -βουτυλο) -ινδολο -5-καρβονιτρίλιο, και /ή μετατρέπει το σχηματισθέν 5-(4-[4-(5-κυανο -3-ινδολυλο) -βουτυλο] -1-πιπεραζινυλο) -βενζοφουρανο -2-καρβοξαμίδιο μέσω επεξεργασίας με ένα οξύ σε ένα εκ των αλάτων του προσθήκης οξέος, καθώς και μία δεύτερη μέθοδος διεργασιών, η οποία χαρακτηρίζεται από το γεγονός ότι αφήνεται ν' αντιδράσει μία ένωση του τύπου (II) ως βάση ή άλας ΗΧ (με Χ = Cl, Br) με 3-(4-οξοβουτυλο) -1Η-ινδολο -5-καρβονιτρίλιο μέσω αναγωγικής αμίνωσης, και /ή όπου το σχηματισθέν 5-(4-[4-(5-κυανο -3-ινδολυλο) -βουτυλο] -1-πιπεραζινυλο) -βενζοφουρανο -2-καρβοξαμίδιο μετατρέπεται μέσω επεξεργασίας με ένα οξύ σε ένα εκ των αλάτων του προσθήκης οξέος.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005019670A DE102005019670A1 (de) | 2005-04-26 | 2005-04-26 | Verfahren zur Herstellung von (5-(4-[4-(5-Cyano-3-indolyl)-butyl)-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamid |
| PCT/EP2006/003344 WO2006114202A1 (de) | 2005-04-26 | 2006-04-12 | Verfahren zur herstellung von 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)-butyl]-1-piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CY1108904T1 true CY1108904T1 (el) | 2012-05-23 |
Family
ID=36603535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CY20091100335T CY1108904T1 (el) | 2005-04-26 | 2009-03-23 | Μεθοδος διεργασιων για την παρασκευη του 5-(4-[4-(5-κυανο -3-ινδολυλο) -βουτυλο] -1-πιπεραζινυλο) -βενζοφουρανο -2-καρβοξαμιδιου |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7799916B2 (el) |
| EP (1) | EP1874762B1 (el) |
| JP (2) | JP5113039B2 (el) |
| KR (1) | KR101310191B1 (el) |
| CN (1) | CN101163698B (el) |
| AT (1) | ATE420875T1 (el) |
| AU (1) | AU2006239569B2 (el) |
| BR (2) | BRPI0610336B8 (el) |
| CA (1) | CA2605758A1 (el) |
| CY (1) | CY1108904T1 (el) |
| DE (2) | DE102005019670A1 (el) |
| DK (1) | DK1874762T3 (el) |
| ES (1) | ES2320172T3 (el) |
| HK (1) | HK1116492A1 (el) |
| MX (1) | MX2007013258A (el) |
| PL (1) | PL1874762T3 (el) |
| PT (1) | PT1874762E (el) |
| RU (1) | RU2397981C2 (el) |
| SI (1) | SI1874762T1 (el) |
| WO (1) | WO2006114202A1 (el) |
| ZA (1) | ZA200710145B (el) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102267932A (zh) * | 2011-06-15 | 2011-12-07 | 上海医药工业研究院 | 4-(5-氰基-1h-吲哚-3-基)丁基取代磺酸酯类化合物及其应用 |
| CN102267985B (zh) * | 2011-06-15 | 2015-12-09 | 上海医药工业研究院 | 维拉佐酮或其盐酸盐的制备方法 |
| CN102949364A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 天津药物研究院 | 一种含有效成分盐酸维拉佐酮的缓释片 |
| WO2013114338A1 (en) * | 2012-02-01 | 2013-08-08 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of vilazodone or its pharmaceutically acceptable salts |
| WO2013168126A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Dr.Reddys Laboratories Limited | Crystalline forms of vilazodone hydrochloride and vilazodone free base |
| WO2013175361A1 (en) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of vilazodone hydrochloride |
| CN102796037B (zh) * | 2012-08-09 | 2013-11-06 | 成都苑东药业有限公司 | 一种3-(4-(4-取代哌嗪)-1-丁酰基)吲哚-5-甲腈及其用途 |
| WO2014028473A1 (en) * | 2012-08-13 | 2014-02-20 | Assia Chemical Industries Ltd. | New salts of vilazodone and solid state forms thereof |
| CN102875538A (zh) * | 2012-10-16 | 2013-01-16 | 北京诚创思达医药科技有限公司 | 维拉唑酮或其盐酸盐的制备方法 |
| WO2014061004A2 (en) * | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of vilazodone or pharmaceutically acceptable salt thereof |
| WO2014064715A2 (en) * | 2012-10-22 | 2014-05-01 | Cadila Healthcare Limited | Amorphous form of vilazodone hydrochloride and process for preparing thereof |
| WO2014199313A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Lupin Limited | Substantially pure vilazodone hydrochloride and a process thereof |
| CN105017233A (zh) * | 2014-04-23 | 2015-11-04 | 天津药物研究院 | 一种盐酸维拉佐酮晶体、其制备方法、药物组合物和用途 |
| CN103965148B (zh) * | 2014-05-15 | 2016-04-06 | 北京北陆药业股份有限公司 | 一种5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-羧酸乙酯的合成方法 |
| CN107501159B (zh) * | 2017-08-14 | 2020-11-24 | 连云港恒运药业有限公司 | 维拉佐酮中间体3-(4-氯丁基)-5-氰基吲哚合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4333254A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Merck Patent Gmbh | Piperidine und Piperazine |
| DE19514567A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Merck Patent Gmbh | Benzofurane |
| DE10217006A1 (de) * | 2002-04-16 | 2003-11-06 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Indole |
| DE10252102A1 (de) * | 2002-11-08 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | Indolderivate |
-
2005
- 2005-04-26 DE DE102005019670A patent/DE102005019670A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-04-12 BR BRPI0610336A patent/BRPI0610336B8/pt active IP Right Grant
- 2006-04-12 AU AU2006239569A patent/AU2006239569B2/en active Active
- 2006-04-12 DK DK06724257T patent/DK1874762T3/da active
- 2006-04-12 PL PL06724257T patent/PL1874762T3/pl unknown
- 2006-04-12 AT AT06724257T patent/ATE420875T1/de active
- 2006-04-12 EP EP06724257A patent/EP1874762B1/de active Active
- 2006-04-12 KR KR1020077027178A patent/KR101310191B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-04-12 PT PT06724257T patent/PT1874762E/pt unknown
- 2006-04-12 CA CA002605758A patent/CA2605758A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-12 MX MX2007013258A patent/MX2007013258A/es active IP Right Grant
- 2006-04-12 RU RU2007143504/04A patent/RU2397981C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-04-12 JP JP2008508108A patent/JP5113039B2/ja active Active
- 2006-04-12 US US11/912,584 patent/US7799916B2/en active Active
- 2006-04-12 BR BR122020011626A patent/BR122020011626B8/pt active IP Right Grant
- 2006-04-12 SI SI200630203T patent/SI1874762T1/sl unknown
- 2006-04-12 DE DE502006002659T patent/DE502006002659D1/de active Active
- 2006-04-12 ES ES06724257T patent/ES2320172T3/es active Active
- 2006-04-12 CN CN2006800138161A patent/CN101163698B/zh active Active
- 2006-04-12 WO PCT/EP2006/003344 patent/WO2006114202A1/de active Application Filing
-
2007
- 2007-11-26 ZA ZA200710145A patent/ZA200710145B/xx unknown
-
2008
- 2008-06-24 HK HK08106976.7A patent/HK1116492A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-23 CY CY20091100335T patent/CY1108904T1/el unknown
-
2012
- 2012-08-08 JP JP2012175557A patent/JP5735465B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1108904T1 (el) | Μεθοδος διεργασιων για την παρασκευη του 5-(4-[4-(5-κυανο -3-ινδολυλο) -βουτυλο] -1-πιπεραζινυλο) -βενζοφουρανο -2-καρβοξαμιδιου | |
| CY1118630T1 (el) | Στερεες μορφες 3-(6-(1-(2,2-διφθοροβενζο[d][1,3]διοξολ-5-υλο)-κυκλοπροπανοκαρβοξαμ1δο)-3-μεθυλοπυριδιν-3-υλο)-βενζοϊκου οξεος | |
| CY1113177T1 (el) | Φαινυλαμινο-βενζοξαζολ-υποκατεστημενα καρβοξυλικα οξεα, μεθοδος για την παρασκευη τους και η χρηση τους ως φαρμακων | |
| CY1117142T1 (el) | Παραγωγο αμινοπυραζολης | |
| CY1112096T1 (el) | Μυκητοκτονες συνθεσεις | |
| CY1113757T1 (el) | Παραγωγα πιπεριδινης και πιπεραζινης για τη θεραπεια ογκων | |
| CY1112455T1 (el) | 3-(1,3-βενζοδiοξολ-5-υλο)-6-(4-κυκλοπροπυλοπιπεραζιν-1-υλο)-πυριδαζινη, τα αλατα αυτης και τα επιδιαλυτωμενα χημικα σωματιδια αυτης και η χρηση της ως ανταγωνιστη του η3 υποδοχεα της ισταμινης | |
| UY29927A1 (es) | Derivados sustituidos de la 5-fenil-2-tioxo-imidazolin-4-ona y de la 5-fenil-2-amino-imidazolidin-4-ona y sus sales, composiciones y aplicaciones | |
| EA200702413A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-3-фенилурацилов | |
| CY1106003T1 (el) | Παραγωγα του ν-βενζοϋλοουρεϊδο-κινναμωμικου οξεος, μεθοδος για την παρασκευη τους και η χρηση τους | |
| CY1105994T1 (el) | Aναδιαταγμενες πεντανολες, μεθοδος για την παραγωγη αυτων και η χρηση αυτων ως αντιφλεγμονωδων | |
| ATE503827T1 (de) | Optische aufheller, deren herstellung und verwendung | |
| CY1111428T1 (el) | Μεθοδος για τη συνθεση της 5-(μεθυλ-1η-ιμιδαζολ-1-υλο)-3-(τριφθορομεθυλο)-βενζολαμινης | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| CY1110127T1 (el) | Υποκατεστημενες 1-προπιολυλο-πιπεραζινες με χημικη συγγενεια για τον υποδοχεα mglur5 για τη θεραπεια καταστασεων πονου | |
| NO20054361D0 (no) | Benzensylfonamidderivater, fremgangsmate for fremstilling og anvendelse derav for behandlig av smerte | |
| CY1112031T1 (el) | Υποκατεστημενη 5-φαινυλο-3,6-διυδρο-2-οξο-6η-[1,3,4]θειαδιαζινη | |
| NO20063865L (no) | Heterocyklisk substituerte 7-amino-4-kinolon-3-karboksylsyrederivater, fremgangsmate for fremstilling derav og deres anvendelse som medikamenter | |
| NO20080265L (no) | 2-(1H-indolylsulfanyl)-arylaminderivater | |
| NO20060718L (no) | Substituerte tiofoner og deres anvendelse | |
| EA201070543A1 (ru) | Новые 4-(тетразол-5-ил) хиназолиновые производные в качестве противораковых средств | |
| NZ595579A (en) | 5-Difluoromethoxy-4-hydroxymethyl-1-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazole / (5-(difluoromethoxy)-3-(trifluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol | |
| CY1112426T1 (el) | Τροποποιητες κανναβινοειδων εξαϋδρο-κυκλοεπταπυραζολης | |
| ATE471312T1 (de) | Diaryltriazolmethylamin-derivate sowie ihre herstellung und therapeutische verwendung | |
| DE602005005638D1 (de) | 2-(piperidin-4-yl)-4,5-dihydro-2h-pyridazin-3-on-derivate als pde4-inhibitoren |