CS254544B1 - 2,3-Bis(benzamido)fenaziny - Google Patents

Abstract

kde R je atom vodíku a R atom chloru nebo nitroskupina nebo R^ je atom vodíku a RÍ nitroskupiná'. Tyto nové, dosud nepopsané látky vykazují anthelmintiokou účinnost proti modelovému helmintu Hymenolepi

Description

254544 2

Vynález se týká 2,3-bis(benzamido)fenazinů obecného vzorce I

12 2 1kde R je atom vodíku a R atom chloru nebo nitroskupina nebo R je atom vodíku a R nitro-skupina.

Tyto nové, dosud nepopsané látky vykazují použitelnou anthelmintickou účinnost, zejménaproti modelovému helmintu Hymenolepis nana.

Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit reakcí 2,3-diaminofenazinu s chloridem kyse-liny 4-chlorbenzoové nebo 3-nitrobenzoové nebo 4-nitrobenzoové v prostředí pyridinu při tep-lotě 20 až 30 °C.

Hodnocení anthelmintické účinnosti proti modelovému helmintu Hymenolepis nana:

Testy byly provedeny na myších samcích kmene H s hmotností 10 až 13 g ve skupinách po6 kusech. Dvě ze tří kontrolních skupin byly invadované, neléčené, třetí invadovaná, léčenástandardním přípravkem - piperazinovou solí niclosamidu - vůči němuž byla účinnost látek po-rovnávána .

Invaze byla prováděna sondou perorálně vždy 500 zralými vajíčky Hymenolepis nana v objemu0,25 ml/myš. Sloučeniny obecného vzorce I byly aplikovány 13. a 14. den po invazi perorálněsondou v dávce 150 mg.kg 1 živé hmotnosti (ž. hm.). Standard byl aplikován rovněž 13. a 14.den po invazi v dávce 150 mg.kg 1 ž. hm., což přepočteno na niclosamid znamená dávku4,58.10-4 ž. hm.

Anthelmintické účinnost sloučenin obecného vzorce I vyjádřená v procentech metodou nepří-mé aktivity podle Stewarda je uvedena níže.

Substituent ve vzorci I dávka mol.kg 1 ž. hm. účinnost v % metodou nepříméaktivity příklad provedení R1 R2 H Cl 3,07.10-4 94,4 1 N02 H 2,86.10-4 67,2 2 H N°2 2,95.10-4 61,4 3

Způsob přípravy látek podle vynálezu je jednoduchý a poskytuje žádané produkty v uspoko-jivých výtěžcích. Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedenépříklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují. Pří k.l a d 1 2,3-bis(4-chlorbenzamido)fenazin K suspenzi 10,51 g (0,05 mol) 2,3-diaminofenazinu ve 100 ml pyridinu bylo za míchání přiteplotě 20 až 30 °C přikapáno 17,53 g (0,1 mol) 4-chlorbenzoylchloridu a směs míchána 6 h při

Claims (1)

1. 3 254544 teplotě 20 °C. Poté byla reakční směs nalita do 800 ml vody, vyloučený produkt odsát a pře-krystalizován z dimethylformamidu. Získáno 10,42 g (42,8 %) látky o t.t. 321 až 322 °C a složení C26H16C12N4O2. Přiklad 2 2.3- bis(3-nitrobenzamido)fenazin Způsobem popsaným v příkladu 1 byla z 10,51 g (0,05 mol) 2,3-diaminofenazinu a 18,58 g (0,1 mol) 3-nitrobenzoylchloridu připravena surová látka, která byla překrystalizována z 90% vodného dimethylformamidu. Získáno 18,69 g (71,3 %) látky o t.t. 325 až 326 °C a složení C-,Η.,Ν,Ο,.Η.Ο. 26 16 6 6 2 Příklad 3 2.3- bis(4-nitrobenzamido)fenazin Způsobem popsaným v příkladu 1 byla z 10,51 g (0,05 mol) 2,3-diaminofenazinu a 18,58 g(0,1 mol) 4-nitrobenzoylchloridu připravena surová látka, která byla překrystalizována z di-methylformamidu. Získáno 15,61 g (61,4 %) látky o t.t. 356 až 357 °C a složení C2gHgNgOg. PŘEDMĚT VYNÁLEZU 2,3-bis(benzamido)fenaziny obecného vzorce I

   skupina.