CS21592A3

CS21592A3 - Novel sulfonyl ureas

Info

Publication number: CS21592A3
Application number: CS92215A
Authority: CS
Inventors: Willy Meyer
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1991-01-25
Filing date: 1992-01-24
Publication date: 1992-08-12
Also published as: KR920014807A; NO179251C; LV10610A; MD940282A; HRP950137A2; NO920328L; MD707B2; ZA92503B; AU1043292A; SK278536B6; TNSN92005A1; CN1063490A; DK0496701T3; MA22399A1; AP296A; RO106991B1; IL116254A0; NO920328D0; PL169407B1; BG61187B1

Description

//ό 1

Nové sulfonylmočoviny

Oblast techniky

Tento vynález se týká nových, herbicidně účinnýcha růst rostlin regulujících N-fenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl-,N*-triazinyl- a Ν'-triazolylmočovin a -thiomočovin, způsobujejich výroby, prostředků, -které je obsahují jako účinnoulátku, stejné jako jejich použití k potlačování plevelů,především selektivně v kulturách užitkových rostlin, nebok regulaci a zastavení růstu rostlin.

Dosavadní stav techniky

Močovinové, triazinové a pyrimidinové sloučeninys herbicidním účinkem jsou obecně známé. Takové sloučeninyjsou popsány například v evropských patentových přihláškáchČ. 0 007 687, 0 030 138, 0 073 562 a 0 126 711.

Podstata vynálezu

Nyní byly nalezeny nové sulfonylmočovinya sulfonylthiomočoviny s herbicidním účinkem a účinkemregulujícím růst rostlin.

N-Fenylsulfonyl-N’-pyrimidinyl-, N’-triazinyl- aΝ'-triazolylmočoviny a -thiomočoviny podle tohoto vynálezuodpovídají obecnému vzorci I

(D, 2 ve kterém

X znamená atom kyslíku, atom siry, skupinu vzorce SO nebo S02, W představuje atom kyslíku nebo atom síry,

Rj_ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru,atom bromu, atom jodu, skupinu vzorce (X)nR3,nitroskupinu, skupinu vzorce -NR4R5, -CsCRg,-O—j—-CaCRg nebo * r7 kyanoskupinu, n představuje číslo 0 nebo 1, alkenylovou alkenylovou znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkylovou skupinu s l až 4 atomy uhlíku substituovanou1 až 4 atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomyuhlíku nebo alkylthioskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku,skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku neboskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou 1 až 4 atomy halogenu, R4 znamená atom vodíku, skupinu vzorce CH3O, CH3CH2O neboalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, « R5 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku,

Rg znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovouskupinu, 3 R7

Z znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,

představuje methinovou skupinu nebo atom dusíku, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 < iŽ 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu S 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku , atom halogenu, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v každé alkylové části, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s l až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu, R10 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, 4 methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CH3O, CH3CH2O, CH3S, CH3SO, CH3SO2 nebo kyanoskupinu, R-L2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinuvzorce CH3O, CH3CH2O, atom fluoru nebo atom chloru, R12 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinuvzorce CH3O, CH3CH2O, atom fluoru nebo atom chloru, r13 představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, r14 představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, atom chloru neboskupinu vzorce OCHP2, stejně jako jde o soli těchto sloučenin, s výjimkou, kdy E představuje methiriovou skupinu, pokud R8 znamená atomhalogenu a E představuje methinovou skupinu, pokud R8 nebo R9 znamenáskupinu vzorce OCHF2 nebo SCHF2.

Ve svrchu uvedené definici substituentů se atomemhalogenu rozumí atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atomjodu, s výhodou atom fluoru, atom chloru a atom bromu.

Alkylové skupiny přicházející v úvahu při definovánísubstituentů mohou být přímé nebo rozvětvené a například jdeo methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu,isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.-butylovouskupinu, isobutylovou skupinu nebo terč.-butylovou skupinu. 5 S výhodou alkylové skupiny, kterésubstituenty nebo které jsou obsaženéobsahuji 1 až 3 atomy uhlíku. přicházejí jakov substituentech,

Alkenylovou skupinou se rozumí alkenylová skupinas přímým nebo rozvětveným řetězcem, jako je napříkladvinylová skupina, allylová skupina, methallylová skupina,1-methylvinylová skupina ftebo but-2-en-l-ylová skupina.Výhodné jsou alkenylové skupiny s řetězcem o 2 nebo 3 atomechuhlíku.

Halogenalkylovou skupinou je například fluormethylováskupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina,chlormethylová skupina, dichlormethylová skupina,trichlormethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina, 2-fluorethylová skupina, 2-chlorethylová skupinaa 2,2,2-trichlorethylová skupina, přičemž výhodná jetrichlormethylová skupina, difluorchlormethylová skupina,trifluormethylová skupina a dichlorfluormethylová skupina.

Alkoxyskupinod je napříkladethoxyskupina, propoxyskupina, n-butoxyskupina, isobutoxyskupina, a terč.-butoxyskupina, přičemž výhodnáa ethoxyskupina. methoxyskupina,isopropoxyskupina,sek.-butoxyskupinaje methoxyskupina

Halogenalkoxyskupinou je například di-fluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, 2,2,2-trifluorethoxyskupina, 1,1,2,2-tetrafluorethoxyskupina, 2-fluorethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupinaa 2,2-difluorethoxyskupina, přičemž výhodná jedif luormethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina a trifluor-methoxyskupina .

Alkylthioskupinou je například methylthioskupina, 6 ethylthioskupina, propylthioskupina, isopropylthioskupina,n-butylthioskupina, isobutylthioskupina, sek.--butylthioskupina nebo terč. -butylthioskupina, s výhodoumethylthioskupina nebo ethylthioskupina. Příklady alkoxyalkoxyskupiny jsou methoxy-methoxyskupina, methoxyethoxyskupina, methoxypropoxyskupina,ethoxymethoxyskupina, ethoxyethoxy skupina, stejně jakopropoxymethoxyskupina.

Alkylaminoskupinou je například methylamimoskupina,ethylamimoskupina, n-propylaminoskupina nebo iso-Dialkylaminoskupinou je napříkladmethylethylaminoskupina, diethyl- propylaminoskupina.dimethylaminoskupina, aminoskupina nebo n-propylmethylaminoskupina.

Tento vynález zahrnuje rovněž soli, které mohou tvořitsloučeniny obecného vzorce I s aminy, bázemi alkalických kovůnebo bázemi kovů alkalických zemin nebo kvarternímiamoniovými bázemi.

Jako hydroxidy alkalických kovů a hydroxidy kovůalkalických zemin, které se podílejí na tvorbě solí, je třebazdůraznit hydroxidy odvozené od lithia, sodíku, draslíku,hořčíku nebo vápníku, zvláště sodíku nebo draslíku. Příklady aminů vhodných ke tvorbě solí jsou primární,sekundární a terciární alifatické a aromatické aminy, jako jemethylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin, čtyřiisomerní butylaminy, dimethylamin, diethylamin,diethanolamin, dipropylamin, diisopropylamin,di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin,trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, chinuklidin,pyridin, chinolin a isochinolin, avšak zejména ethylamin,propylamin, diethylamin nebo triethylamin, především však 7 isopropylamin a diethanolamin. Příklady kvarterních amoniových bází jsou obecněkationty halogenamoniových solí, napříkladtetramethylamoniový kation, trimethylbenzylamoniový kation,triethylbenzylamoniový kation, tetraethylamoniový kationa trimethylethylamoniový kation, avšak taktéž amoniovýkation.

Ze sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné takovésloučeniny, kde W představuje atom kyslíku, přičemž s výhodouZ znamená Ζχ, X představuje atom kyslíku nebo atom síry,zvláště výhodně však znamená atom kyslíku a E značí atomdusíku. Dále je třeba zdůraznit skupinu sloučenin obecnéhovzorce I, ve kterém Z znamená Ζχ, X představuje atom kyslíkunebo atom síry, zvláště výhodné však představuje atom kyslíkua E znamená methinovou skupinu. Z těchto obou skupin jsou zvláště zajímavé sloučeninyobecného vzorce I, ve kterém R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru,skupinu vzorce OCH3, OCHF2, methylovou skupinu,skupinu vzorce SCH3, methoxyskupinu, ethoxyskupinunebo chlorethoxyskupinu, R8 znamená, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CHF2,CH2F, CH2OCH3, atom fluoru, atom chloru,, skupinuvzorce NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3 nebo CH2OCH3 a 8 r9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebocyklopropylovou skupinu. Zvláště výhodné jsou sloučeniny ze skupiny, kde R2 představuje atom vodíku, R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinuvzorce OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, atom chloru,skupinu vzorce NHCH3, N(CH3)2 nebo CH2OCH3 a r9 % znamená methylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OCHF2, OC2H5 nebo cyklopropylovou skupinu. V další výhodné podskupině sloučenin obecného vzorce I W . představuje atom kyslíku, Z znamená skupinu Ζχ, X představuje atom síry, r2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru,skupinu vzorce OCH3, OCHF2, methylovou skupinu nebomethylthioskupinu, R8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CHF2, CH2F, CH2OCH3, atom fluoru, atom chloru, skupinuvzorce NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3 nebo CH2OCH3 a 9

Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,halogenalkoxyskupinu s l nebo 2 atomy uhlíku nebocyklopropylovou skupinu. Z této skupiny jsou zajímavé sloučeniny obecnéhovzorce I, ve kterém W představuje atom kyslíku, Z znamená skupinu Z1# X představuje atom síry, R2 představuje atom vodíku,

Rg znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, atom chloru,skupinu vzorce NHCH3, N(CH3)2 nebo CH2OCH3 a R9 znamená methylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3,OCHF2, OC2H5 nebo cyklopropylovou skupinu.

Jako výhodné jednotlivé sloučeniny z rozsahu danéhoobecným vzorcem I se jmenují: N-[ 2-(oxetan-3-oxykarbonyl) ]fenylsulfonyl-N' -(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinyl)močovina, N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl) ]fenylsulfonyl-N'-(4,6-dimethyl--2-pyrimidinyl)močovina, N- [ 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4-methoxy-6--methyl-2-pyrimidinyl)močovina a N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl) ] f enylsulf onyl-N' - (4,6-dimetho-xy-2-pyrimidinyl)močovina. 10

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrobit,jestliže se

a) fenylsulfonamid obecného vzorce II

(Π), ve kterém R2 a X mají významy uvedené pod obecným vzorcem I,

nechá reagovat v přítomnosti báze s pyrimidinyl-, triazolyl-nebo triazinylkarbamátem nebo -thiokarbamátem obecného vzorceIII

RiS-0 — C — N-Z(

Ri (ΙΠ), ve kterém W, Z a Rx mají významy uvedené pod obecným vzorcem I a R15 představuje fenylovou skupinu nebo substituovanoufenylovou skupinu, nebo

b) sulfonylkarbamát nebo -thiokarbamát obecného vzorce IV 11 w

(IV), ve kterém - R2, W, X a Z mají významy uvedené pod obecným vzorcem X a R15 má význam uvedený pod obecným vzorcem III,

nechá reagovat v přítomnosti báze s aminem obecného vzorce V H2N -Z (V), ve kterém Z má význam uvedený pod obecným vzorcem I, nebo

c) fenylsulfonamid obecného vzorce II

(Π), ve kterém R2 a X mají významy uvedené pod obecným vzorcem I, nechá reagovat v přítomnosti báze s pyrimidinyl-, triazolyl-nebo triazinylisokyanátem nebo -isothiokyanátem obecného 12

vzorce VII γ = N = C - Z (VII), ve kterém Z má význam uvedený pod obecným vzorcem I a Y znamená atom kyslíku nebo atom siry.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou dále vyrobit,jestliže se sloučenina obecného vzorce VIII nechá reagovat sesloučeninou obecného vzorce V v přítomnosti amoniqvé,fosfoniové, sulfoniové nebo alkalické kyanátové soli obecnéhovzorce X M+OCN" (X), ve kterém M představuje atom alkalickéhjo kovu nebo skupinu vzorce R15R16R17R18Q' kde r15z r16' r17 a r18 znamenají nezávisle na soběalkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, benzylovouskupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž celkový početatomů uhlíku není větší než 36 a Q znamená atom dusíku, atom síry nebo atom fosforu.

Podle tohoto způsobu se dají zvláště výhodně vyrobittyto sloučeniny: N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl) ] f enylsulf onyl-N · - (4-methoxy-6-me- 13 thyl-1,3,5-triazinyl)močovina, N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl) ] fenylsulfonyl-N’ -(4,6-dimethyl-2--pyrimid iny1)močovina, N- [ 2- (oxetan-3-oxykarbonyl) ] f enylsulf onyl-N' - (4-methoxy-6-me-tbyl-2-pyrimidinyl)močovina a N- [ 2- (oxetan-3-oxykarbonyl) ] f enylsulf onyl-N* — (4,6-dimethoxy--2-pyrimidinyl)močovina.

Takováto reakce je popsána ve švýcarském patentovémspisu Č. 662 348. chlorbenzen, ethery,ethylenglykolu,tetrahydrofuran nebonebo propionitri1,

Reakce vedoucí ke sloučenině obecného vzorce I ses výhodou provádí v aprotickém inertním organickémrozpouštědle. Takovými rozpouštědly jsou uhlovodíky, jako jebenzen, toluen, xylen nebo cyklohexan, chlorované uhlovodíky,jako je dichlormethan, trichlormethan, chlorid uhličitý nebojako je diethylether, dimethyletherdimethylether diethylenglykolu, dioxan, nitrily, jako je acetonitrilamidy, jako je dimethylformamid, diethylformamid nebo N-methylpyrrolidinon. Reakční teplota jes výhodou od -20 do +120 °C.

Reakce obecně probíhá jako slabě exotermní a může seprovádět za teploty místnosti. Ke zkrácení reakční doby nebotaké k usnadněni reakce je účelné reakční směs zahřát nakrátkou dobu až k teplotě varu reakční směsi. Reakční dobase může rovněž zkrátit přídavkem několika kapek báze jakoreakčního katalyzátoru. Jako báze jsou zvláště vhodnéterciární aminy, jako je trimethylamin, triethyl-amin, chinuklidin, l,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan, l,5-diazabicyklo[4,3,0]non-5-en nebo 1,5-diaza- bicyklo[5,4,0]undec-7-en. Jako báze se mohou však také použítanorganické zásady, jako jsou hydridy, napříkladnatriumhydrid nebo kalciumhydrid, hydroxidy, jako například 14 hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, uhličitany, jakonapříklad uhličitan sodný nebo uhličitan draselný nebohydrogenuhličitany, jako například hydrogenuhličitan draselnýnebo hydrogenuhličitan sodný.

Konečné sloučeniny obecného vzorce I se mohou izolovatzahuštěním a/nebo odpařením rozpouštědla a čistitrekrystalizací , nebo triturací pevného odparkuv rozpouštědlech, ve kterém nejsou dobře rozpustné, jakov etherech, aromatických uhlovodících nebo chlorovanýchuhlovodících. Při způsobech výroby sloučeniny obecného vzorce» I,které jsou popsány svrchu, R1S představuje s výhodoufenylovou skupinu, která může být substituována alkylovouskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, přičemžobzvláště výhodně představuje fenylovou skupinu.

Fenylsulfonamidy obecného vzorce II jsou novésloučeniny, které byly specielně vyvinuty a vyrobeny prozpůsob výroby sloučeniny obecného vzorce I, a proto tudížtvoří předmět tohoto vynálezu. Tyto sloučeniny se mohouvyrobit z odpovídajících fenylsulfochloridů obecného vzorceVIII

(Vffl) ve kterém R2 a X mají významy uvedené pod obecným vzorcem I, 15 reakcí s amoniakem. Takové reakce jsou známé a odborníkoviběžné.

Fenylsulfochloridy obecného vzorce VIII jsou novésloučeniny, které byly vyvinuty a vyrobeny zvláště pro výrobusloučenin obecného vzorce I. Takto vyvinuté a vyrobenésloučeniny tudíž tvoří rovněž předmět tohoto vynálezu.Fenylsulfochloridy obecného 'vzorce VIII se vyrobí, pokud seodpovídající 2-chlorsulfonylbenzoylchloridy /viz například D.Davis, Soc. 2042, 2044 (1932)/ v přítomnosti báze nechajíreagovat se sloučeninou obecného vzorce IX

ve kterém X má význam uvedený pod obecným vzorcem I.

Tyto reakce jsou známé a pro odborníka běžné.

Fenylsulfochloridy obecného vzorce VIII, ve kterémX znamená atom kyslíku, se mohou také vyrobit tím, že senechá reagovat kyselina 2-isopropylthiobenzoová /viznapříklad H. Gilman a F. J. Webb, Am. Soc. 71. 4062-4063/s thionylchloridem na odpovídající chlorid kyseliny benzoové,který se nakonec převede působením 3-hydroxyoxetanuv přítomnosti báze na odpovídající 3-oxetanylester kyseliny2-isopropylthiobenzoové, aby se nakonec reakcí s chloremzískal sulfochlorid obecného vzorce VIII. Tyto reakce jsouznámé a pro odborníka běžné. >

Sloučeniny obecného vzorce IX jsou známé stejně jakojejich výroba /viz například B. Lamm a kol., Acta Chem. 16

Scand. 28, 701 (1974) nebo J. Org. Chem., 48., 2953-2956(1983)/.

Sulfonylkarbamáty a -thiokarbamáty obecného vzorce IVjsou nové sloučeniny a tvoří předmět tohoto vynálezu. Tytosloučeniny se mohou získat například reakcí sulfonamidůobecného vzorce II s difenylkarbamátem nebo -thiokarbamátemv přítomnosti báze. Tyto reakce jsou známé a pro odborníkaběžné.

Aminy obecného vzorce V jsou popsány v evropskýchpatentových přihláškách č. 0 007 687, 0 030 138, 0 073 562a 0 126 711, stejně jako v US patentu č. 4 579 584.

Způsob výroby N-pyrimidinyl- a N-triazinylkarbamátů jepopsán například v evropském patentu A 0 101 670.N-Triazolylkarbamáty se mohou vyrobit analogicky.

Sloučeniny obecného vzorce I je žádoucí používatzpravidla v množství od 0,001 až do 2 kg/ha, zvláště od0,005 do 1 kg/ha. Dávkování vhodné pro požadované použití semůže stanovit pokusně. Dávkování je závislé na druhu účinku,vývojovém stádiu kulturní rostliny a plevelů, stejně jako- naaplikaci (místo, doba, způsob), je podmíněné těmito parametrya může se měnit v širokém rozmezí.

Sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují vlastnostmizamezujícími růstu a herbicidními vlastnostmi. Tytosloučeniny jsou vynikajícím způsobem způsobilé k nasazenív kulturách užitkových rostlin, zvláště v obilovinách,bavlně, sóje, řepce, kukuřici a rýži, přičemž použitív kultuře sóji srstnaté a v obilovinách je zcela zvláštěvýhodné. S výhodou se tyto sloučeniny používají k potlačováníplevelů v kultuře sóji strtnaté postemergentním způsobem.Sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují svou dobrou 17 odbouravatelností.

Vynález se také týká herbicidního a růst rostlinregulujícího prostředku, který obsahuje novou sloučeninuobecného vzorce I, stejně jako potlačování růstu rostlin.

Regulátory růstu rostlin jsou látky, které působív rostlinách nebo na rostlinách agronomicky žádoucíbiochemické a/nebo fyziologické a/nebo morfologické změny. Účinné látky obsažené v prostředcích podle tohotovynálezu ovlivňují růst rostlin vždy podle doby použití,dávkování, způsobu aplikace a okolních podmínek růanýmzpůsobem. Regulátory růstu rostlin tvořené sloučeninouobecného vzorce I mohou například potlačovat vegetativní růstrostlin. Tento dtuh účinku je zajímavý na trávníkovýchplochách, v seskupeních okrasných rostlin, na ovocnýchplantážích, na okrajích silnic, na sportovních a průmyslovýchplochách, avšak také při cíleném potlačování vedlejšíchvýhonků, jako například u tabáku. Na orné půdě vedepotlačování vegetativního růstu u obilovin přes zesílenístébel ke snížení poleháni. Podobných agrochemických účinkůse dosahuje v řepce, slunečnici, kukuřici a jiných kulturníchrostlinách. Dále se může potlačením vegetativního růstuzvýšit výnos rostlin vztažený na jednotku plochy. Jinouoblastí použití při potlačování růstu je selektivnípotlačováni rostlin pokrývajících půdu na plantážích nebov širokořadých kulturách silným omezením růstu, aniž by setyto podrost zničil, takže konkurenční rostliny ve srovnánís hlavní kulturou jsou vytlačeny, avšak zůstává zachovánagrochemicky kladný účinek, jako zabránění erozi, vázánídusíku a kypření půdy. '

Způsobem potlačování růstu rostlin se rozumí řízenípřirozeného vývoje rostlin, aniž by se změnily genetické 18 cyklu rostlin ve smyslupoužívá v jednotlivýchvývoje rostlin. Použití vlastnosti determinovaného životníhomutace. Způsob regulace růstu sepřípadech v rozhodujícím okamžikuúčinných sloučenin obecného vzorce I se může provádět přednebo po vzejití rostlin, například již na semenech nebosemenáčcích, na kořenech, hlízách, stoncích, listech, květechnebo na jiných částech rostlin. Toto se může provádětnapříklad zavedením účinné” látky samotné nebo ve forměprostředku na rostliny a/nebo ošetřením prostředí, kde jerostlina pěstována (půdy).

Využitelnost

Pro použití sloučenin obecného vzorce I neboprostředků, které tyto sloučeniny obsahují, k regulaci růsturostlin přicházejí v úvahu různé metody a technické postupy,jako například: i) Moření semen a) Moření semen sloučeninou, která je zpracována nasmáčitelný prášek, se provádí třepáním v nádobě až dorovnoměrného rozdělení na povrchu semen (moření za sucha).Přitom se používají až 4 g účinné látky obecného vzorce I(v 50% prostředku: až 8,0 g smáčitelného prášku) na 1 kgosiva. b) Moření semen emulzním koncentrátem účinné látkynebo vodným roztokem účinné látky obecného vzorce I,zpracované do formy smáčitelného prášku, se provádí podlezpůsobu popsaného pod a) (moření za vlhka). c) Moření se provádí ponořením satby do suspenzes obsahem až 1000 ppm účinné látky tvořené sloučeninouobecného vzorce I na dobu 1 až 72 hodin a popřípadě 19 následujícímsoaking). usušením semen (impregnační moření, seed

Moření osiva nebo ošetřování vyklíčených semenáčkůjsou přirozeně výhodné způsoby aplikace, přičemž účinná látkapro použití se zcela řídí podle kultury, pro kterou jeurčena. Zpravidla se používá od 0,001 až do 4,0 g účinné látky na 1 kg osiva,odchýlit od uvedenýchnebo dolů (opakované umožňuje také přídavekv mikroformě. přitom množství účinné látky se můžehraničních koncentrací směrem nahorumoření) vždy podle způsobu, kterýjiných účinných látek nebo živin ii) Řízené dodávání účinné látky Účinná látka obsažená v roztoku se nechá natáhnouta vysušit na minerální granulované nosné látce nebopolymerním granulátu (močovina/formaldehyd). Získaný granulátse popřípadě také může opatřit povlakem (obalovaný granulát),co umožňuje, aby se účinná látka dodávala dávkovaně vestanoveném časovém období.

Sloučeniny obecného vzorce I se používají v nezměněnéformě, jak se dají získat při své syntéze, nebo s výhodous pomocnými látkami, které jsou obvyklé při zpracovatelskémtechnickém postupu, a tudíž se zpracovávají například naemulzni koncentráty, přímo rozstřikovatelné . roztoky neboroztoky, které se dají ředit, zředěné emulze, smáčitelnéprášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty a také naprostředky enkapsulované například do polymerních látek a too sobě známým způsobem. Aplikační postupy, jako jepostřikování, zamlžování, poprašování, posypávání, 'natíránínebo zalévání, se stejně jako forma prostředku volí v souladus požadovanými cíli a danými podmínkami. 20

Formulace, to znamená prostředky, přípravky nebo směsiobsahující účinnou látku obecného vzorce I a popřípadě jednunebo větší počet pevných nebo kapalných přísad, se vyrábějío sobě známým způsobem, například důkladným smísením a/neboumletím účinné látky s nastavovadly, jako napříklads rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchověaktivními látkami (tensidy). alkylovaného uhlovodíky,

Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu aromatickéuhlovodíky, zvláště frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku,jako směsi alkylbenzenů, například směsi xylenů nebonaftalenu, alifatické a cykloalifatickéjako parafinické látky, cyklohexan nebo tetrahydronaftalen, alkoholy, jako je ethanol, propanol nebobutanol, glykoly, stejně jako ethery a estery, jako jepropylenglykol nebo dipropylengylkolether, ketony, jako jecyklohexanon, isoforon nebo diacetonalkohol, silně polárnírozpouštědla, jako je N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxidnebo voda, rostlinné oleje, stejně jako jejich estery, jakoje řepkový olej, ricinový olej nebo sojový olej a popřípadětaké silikonové oleje.

Jako pevné nosné látky, například pro poprašea dispergovatelné prášky se zpravidla používají přírodníkamenné moučky jako vápenec, mastek, kaolin, montmoriHonitnebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se můžetaké přidávat vysoce dispersni kyselina křemičitá nebo vysocedispersní savé polymery. Jako zrněné absoptivní nosičegranulátu přicházejí v úvahu porézní typy, jako napříkladpemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivnínosné materiály přicházejí v úvahu například vápenec nebopísek. Kromě toho se může používat celá řada předem z granulovaných materiálů anorganického nebo organickéhopůvodu, jako je zejména dolomit, nebo rozmělněné zbytkyrostlin* 21

Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu vždypodle druhu zpracovávané účinné látky obecného vzorceI neionogenní, kationaktivní a/nebo anionaktivní povrchověaktivní sloučeniny (tensidy) s dobrými emulgačními,dispergačnimi a smáčecimi vlastnostmi. Povrchové aktivnímilátkami se rozumí také směsi povrchové aktivních látek.

Vhodnými anionickými povrchově aktivními látkami mohoubýt jak tak zvaná ve vodě rozpustná mýdla, tak takésyntetické povrchové aktivní sloučeniny, které jsou rozpustnéve vodě. *

Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin(s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovyalkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové solitakových kyselin, jako jsou například sodné nebo draselnésoli kyseliny olejové nebo kyseliny stearové nebo sodné nebodraselné soli směsí přírodních mastných kyselin, které semohou získat například z oleje kokosových ořechů nebo loje.Dále je možné táké . uvést soli mastných kyselins methyltaurinem. Častěji se však používá tak zvaných syntetickýchpovrchově aktivních látek (tensidů), zvláště sulfonátůalifatických alkoholů, sulfátů alifatických alkoholů,sulfonovaných benzimidazolových derivátů neboalkylarylsulfonátů.

Sulfonáty nebo sulfáty alifatických alkoholů sezpravidla vyskytují ve formě soli s alkalickými kovy, s kovyalkalických zemin, nebo ve formě popřípadě substituovanýchamoniových solí a obsahující alkylový zbytek s 8 až 22 atomyuhlíku, přičemž alkylový zbytek může zahrnovat také alkylovoučást acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá 22 sůl kyseliny ligninsulfonové, esteru kyseliny dodecylsírovénebo směsi sulfatovaných alifatických alkoholů, které bylyvyrobeny z mastných kyselin vyskytujících se v přírodě. Semnáleží také soli esterů kyseliny sírové a sulfonových kyselinaduktů alifatických alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonovanébenzimidazolové deriváty obsahují výhodně dva zbytkysulfonové kyseliny a zbytek mastné kyselin s 8 až 22 atomyuhlíku. Alkylarylsulfonáty” jsou představovány napříkladsodnými, vápenatými nebo triethanolaminovými solemi kyselinydodecylbenzensulfonové, kyseliny dibutylnaftalensulfonovénebo kondenzačního produktu kyseliny naftalensulfonovés formaldehydem. V úvahu přicházejí také odpovídající fosfáty, jakonapříklad soli esteru kyseliny fosforečné aduktu 4 až 14 molethylenoxidu s p-nonylfenolem nebo fosfolipidy.

Jako neionogenní povrchově aktivní látky přicházejív úvahu především deriváty polyglykoletherů alifatických nebocykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycenýchmastných kyselin a álkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až30 glykoletherových skupin a 8 až 20 atomů uhlíkuv (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíkuv alkylovém zbytku álkylfenolů.

Dalšími vhodnými neionogenními povrchově aktivnímisloučeninami jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidus polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolema alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíkuv alkylovém řetězci, které obsahují 20 až 250ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100propylenglykoletherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahujíobvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotekethylenglykolu. 23

Jako příklady neionogennich povrchově aktivníchsloučenin je možné uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly,polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenus polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethanol, poly-ethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.

Jako neionogenni povrchové aktivní látky přicházejídále v úvahu také estery pólyoxyethylensorbitanu s mastnýmikyselinami, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát. U kationických povrchové aktivních prostředků jdepředevším o kvarterní amoniové soli, které jako substituentyna atomu dusíku obsahují alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až22 atomy uhlíku a jako další substituenty obsahují nižší,popřípadě halogenované alkylové, benzylové nebo nižšíhydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodné veformě halogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfátů, jako jenapříklad stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di-(2-chlorethyl)ethylamoniumbromid.

Povrchově aktivní látky, použitelné při technickémzpůsobu výroby prostředků, jsou mimo jiné popsány v těchtopublikacích: - "McCutcheon·s Detergents and Emulsifiers Annual“, McPublishing Corp., Glen Rock, New Jersey /1988/, - M. a J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", sv. I až III,Chemical Publishing Co., New York /1980 - 1981/ a - Dr. Helmut Stache: "Tensid-Taschenbuch”, Carl HanserVerlag, Mnichov a Vídeň /1981/.

Prostředky podle tohoto vynálezu obsahují zpravidla od0,1 do 99 %, zvláště od 0,1 do 95 % účinné látky obecnéhovzorce I, od l do 99 % pevné nebo kapalné přísady a od 0 aždo 25 %, zvláště od 0,1 do 25 % povrchově aktivní látky 24 (tensidu).

Zatímco na trhu jsou výhodné spíše koncentrovanéprostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěnýchprostředků.

Tyto prostředky mohou obsahovat také další přísady,jako jsou stabilizátory, například popřípadě epoxidovanérostlinné oleje (epoxidovaný olej získaný z kokosovéhoořechu, řepkový olej nebo sojový olej), prostředky protipěnění, například silikonové oleje, konzervační prostředky,regulátory viskozity, pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebojiné účinné látky k dosažení zvláštních účinků. s

Zvláště se poukazuje na prostředky(% označuje vždy procento hmotnostní). uvedené dále.

Emulgovatelné koncentráty účinná látka povrchově aktivní látkakapalná nosná látka

Popraše účinná látkapevná nosná látka 1 až 20 I, s výhodou 5 až 10 % 5 až 30 %, s výhodou 10 až 20 %15 až 94 %, s výhodou 70 až 85 % 0,1 až 10 %, s výhodou 0,1 až 1 %99,9 až 90 %, s výhodou 99,9 až 99 %

Suspenzní koncentráty účinná látka· voda povrchově aktivní látka 5 až 75 %, s výhodou 10 až 50 %94 až 24 I, s výhodou 88 až 30 %1 až 40 %, s výhodou 2 až 30 % χ

Smáčitelné prášky 25 účinná látka 0,5 až 90 %, s výhodou 1 až 80 % povrchově aktivní látka 0,5 až 20 %, s výhodou 1 až 15 % pevná nosná látka 5 až 95 %, s výhodou 15 až 90 %

Granuláty účinná látkapevná nosná látka 0,5~až 30 %, s výhodou 3 až 15 %99,5 až 70 %, s výhodou 97 až 85 % Příklady provedeni vynálezu Příklady ilustrující způsob výroby Příklad H1

Způsob výroby 2-(thiaetan-3-oxykarbony1)fenylsulfochlóridu

Směs 20,7 g 3-hydroxythiaetanu, 20,0 g pyridinu a 250ml absolutního toluenu se přikape za teploty 0 až 10 °ck roztoku 52,8 g 2-chlorsulfonylbenzoylchloridu a 100 mlabsolutního toluenu. Směs se potom míchá po dobu 2 hodin zateploty 20 až 25 °C a nakonec se reakční směs smíchá s 300 mlledové vody. Oddělením organické fáze, promytím vodoua vysušením síranem sodným se dostane toluenový roztok2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)f enylsulf ochloridu, který se bezdalšího zpracování použije v příkladě H2. Příklad H2 26

Způsob výroby 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu

Do toluenového " roztoku 2-(thiaetan- -3-oxykarbonyl)fenylsulfochloridu, jehož výroba je popsána v příkladě Hl, se zavede 8,5vnesení reakční směsi do 400promytí vodou a nakonec g amoniaku během 1 hodiny. Poml ledové vody, odfiltrování, vysušeni se g 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl) f enylsulf onamidu,teplotu tání 145 až 146 °C. dostane který 39,3o má Příklad H3

Způsob výroby N-f 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonyl ] --N* -(4-chlor-6-methoxy-l,3-pyrimidin-2-yl)močoviny

Směs 1,23 g 2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)-f enylsulf onamidu, 1,26 g 4-chlor-6-methoxy-l,3-pyrimidin-2--ylfenylkarbamátu a 20 ml absolutního dioxanu se přikape kesměsi 0,69 g diazabicyklo[5,4,0]undec-7-enu a 5 mlabsolutního dioxanu a nakonec míchá za teploty 20 až 25 °C podobu 4 hodin. Reakční směs se vylije do vody, přikape se10% kyselina chlorovodíková až do dosažení hodnoty pH 5,provede se extrakce ethylesterem kyseliny octové, organická 27 fáze se vysuší dosucha, odpaří a krystaluje z ethylesterukyseliny octové. Získá se 1,15g N-(2-(thiaetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonyl]-N'-(4-chlor-6--methoxy-l,3-pyrimidin-2-yl)močoviny, která má teplotu tání180 až 181 °C (za rozkladu). Příklad H4

Způsob výroby chloridu kyseliny 2-isopropylthiobenzoové

Směs 15,7 g kyseliny 2-isopropylthiobenzoové a 15,7g thionylchloridu se velmi pomalu zahřívá na teplotu zpětnéhotoku a po ukončení vývoje plynu se udržuje za teplotyzpětného toku. Po úplném odpaření přebytečnéhothionylchloridu se dostane 17,3 g nečištěného chloridukyseliny 2-isopropylthiobenzoové ve formě žlutého oleje. Příklad H5

Způsob výroby oxetan-3-ylesteru 2-isopropylthiobenzoové kyseliny

Směs 4,44 g 3-hydroxyoxetanu, 6,64 g pyridinu a 60 ml 28 absolutního toluenu se přikape za teploty 15 až 20 °C kesměsi 12,9 g chloridu kyseliny 2-isopropylthiobenzoové ve 20ml absolutního toluenu. Vzniklá suspenze se míchá za teploty20 až 25 °C po dobu 2 hodin a za teploty 40 až 45 °C další3 hodiny. Smícháním reakční směsi s vodou, promytim organickéfáze vodou, vysušením a odpařením se dostane 12,6g oxetan-3-ylesteru kyseliny 2-isopropylthiobenzoové ve forměsvětle žlutého oleje. Příklad H6

Způsob výroby 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfochloridu

0 °c

Do směsi 12,6 g oxetan-3-ylesteru kyseliny2—isopropylthiobenzoové, 12,9 g octanu sodného a 100 ml 50%kyseliny octové se zavede 11,2 g chloru za teploty -5 až 0 °Cběhem jedné hodiny a reakční směs se nakonec míchá za teplotypo dobu 15 minut. K reakční směsi se přidáorganická fáze se promyje ledovou vodouse dostane methylenchloridový roztok 2— (oxetan-3-oxykarbonyl)f enylsulf ochloridu, který se bez dalšího čistění použije v příkladě H7. methylenchlorid,a vysuší, čímž Příklad H7

Způsob výroby 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu 29

Do methylenchloridového roztoku 2-(oxetan-3--oxykarbonyl)fenylsulfochloridu (příklad H6) se zavede 2,5g amoniaku za teploty 0 až 5 °C během 45 minut. K reakčnísměsi se přidá voda, organická fáze se promyje vodou, vysuší,odpaří a krystaluje ze směsi methylenchloridua diethyletheru. Získá se 6,7 g 2-(oxetan--3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu, který má teplotu tání 169 až170 °C. Příklad H8

Způsob výroby N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulf•onyl]-N·-- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazinyl) močoviny(sloučenina č. 3.011)

Směs 2,57 g 2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsulfonamidu, 2,6 g 4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinylfenylkarbamátu a 40ml absolutního dioxanu se přikape ke směsi 1,52g diazabicyklo[5,4,0]undec-7-enu (1.5-5) a 5 ml absolutníhodioxanu za teploty 20 až 25 °C a nakonec se míchá za tétoteploty po dobu 4 hodin. Přidáním vody, přikapáním 10% 30 kyseliny chlorovodíkové až do dosažení hodnoty pH 5, extrakcíethyletherem kyseliny octové, vysušením organické fáze,odpařením a krystalizací z ethylesteru· kyseliny octové sedostane 2,8 g N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)- fenylsuífonyl]-N'-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazinyl)močoviny(sloučeniny č. 3.011), která má teplotu tání 162 až 163 °C(za rozkladu). Příklad H9

Způsob výroby N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsul- fonyl]fenylkarbamátu(sloučenina č. 1.030)

(1.030) ' Směs 2,57 g 2-(.oxetan-3-oxy karbony 1)fenylsuífonamidu, 2,14 g difenylkarbonátu, 1,38 g uhličitanu draselného a 13 mldimethylformamidu se nechá pomalu míchat za teploty 20 až 25°C po dobu 15 hodin. Nakonec se reakční směs vnese do ledovévody, hodnota pH se upraví na 5 až 6 přikapáním 10% kyselinychlorovodíkové a reakční směs se extrahuje ethylesteremkyseliny octové a promyje vodou. Po vysušení síranem sodným,odpaření a krystalizací odparku z diethyletheru se získá 2,2g N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsuífonyl]fenyl- karbamátu(sloučeniny č. 1.030), který má teplotu tání 91 až 92 °C. Příklad H10

Způsob výroby N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)fenylsuífonyl]- -N’-[4-methoxy-6-(2,2,2-trifluorethoxy)pyrimidin-2-yl]močoviny 31 (sloučenina č. 2.034)

(2.034)

Směs 0,75 g N-(2-(oxetan-3-oxykarbonyl)-fenylsulfonyljfenylkarbamátu, 0,34 g 2-araino-4-methoxy-6--(2,2,2-trifluorethoxy)pyrimidinu a 7 ml dioxanu se nechápomalu míchat za teploty 90 až 95 °C po dobu 4 hodin.' Poodpaření reakční směsi a krystalizaci odparku z acetonu sedostane 0,7 g N-[2-(oxetan-3-oxykarbonyl)-fenylsulf onyl ]-Ν'-[ 4-methoxy-6—(2,2,2-trifluorethoxy)pyrimi-din-2-yl]močoviny (sloučeniny, č. 2.034), která má teplotutání 185 až 186 °C.

Obdobným způsobem se vyrobí sloučeniny obecného vzorceI, stejně jako jejich meziprodukty, které jsou uvedenyv připojených tabulkách.

Tabulka 1

Meziprodukty obecného vzorce

SO,L

CO

II 0

- 32 -

Tabulka 1 - pokračováníSloučenina Č. r2 L X t.t. ;pc] 1.001 H Cl 0 olej 1.002 H Cl s olej 1.003 H nh2 0 169-170° 1.004 H nh2- s 145-146° 1.005 H nh2 so 1.006 H nh2 so2 213-214° 1.007 5-F nh2 0 1.008 5-F nh2 s 1.009 5-CF3 nh2 0 1.010 5-C1 nh2 0 1.011 5-OCH3 nh2 0 1.012 5-CH2CH2CF3 nh2 0 1.013 5-OCH2CH2Cl nh2 0 1.014 5-OCHF2 nh2 0 1.015 5-OCH2CH2OCH3 nh2 0 1.016 5-CH3 nh2 0 1.017 5-OCH2CH=CH2 nh2 0 1.018 6-C1 nh2 0 1.019 6-F nh2 0 1.020 3-C1 nh2 0 1.021 3-F nh2 0 1.022 5-NO2 nh2 0 - 1.023 5-CsCH nh2 0 1.024 5-CH=CH-CF3 nh2 0 1.025 5-CH2-OCH nh2 0 1.026 5-CN nh2 0 1.027 5-N(CH3)2 nh2 0 1.028 5-SCH2CHF2 nh2 0 33 -

Tabulka 1 - pokračováníSloučenina č. r2 L X 1.029 H 0 -NH—C - 0 —-CH3 0 1.030 H 0 -NH— C-O — 0 1.031 5-F 0 -NH-C-0— 0 1.032 4-F 0 -NH-C-0— 0 1.033 4-F Cl 0 1.034 4-F nh2 0 1.035 4-OCH3 Cl 0 1.036 4-OCH3 nh2 0 0 1.037 4-OCH3 -NH-C-O— 0 1.038 5-OCH3 nh2 0 0 1.039 5-OCH3 -NH-C-0— 0 1.040 6-CH3 nh2 0 0 1.041 6-C1 -NH-C-0 0 1.042 5-OC-CH3 0 -NH-C-O— 0 1.043 5-OC-CH3 nh2 0 *♦.*. [°C] 91-92° - 34 -

Tabulka 2

Sloučeniny obecného vzorce Ia

da)

O - 35 -

Tabulka 2 - pokračováníSloučenina č. Ri r2 r8 r9 Xt.t.ra 2.001 H H ch3 ch3 O 161-162° 2.002 H H ch3 óch3 0 153-155° (rotklad) 2.003 H H och3 och3 0 166-167° 2.004 H H och3 ochf2 O 181-183° 2.005 H H ch3 oc2h5 0 2.006 H H qch3 oc2h5 0 2.007 H H ch3 ochf2 0 165-167° 2.008 H H ochf2 ochf2 0 164-166° 2.009 H H och3 —<3 0 2.010 H H oc2h5 ochf2 0 2.011 H H ch3 schf2 0 2.012 H H Cl och3 0 175-177°' (rozklad) 2.013 H H Cl ochf2 0 2.014 H H Cl schf2 0 2.015 H H CH2C1 ch3 0 2.016 H H ch2ci och3 0 2.017 H H ch2och3 och3 0 2.018 H H ch3 sch3 0 2.019 H H och3 sch3 0 2.020 H H Cl sch3 0 2.021 H H HN-CH3 ch3 0 2.022 H H hn-ch3 och3 0 2.023 H H hn-ch3 oc2h5 · 0 2.024 H H N(CH3)2 ch3 0 2.025 H H N(CH3)2 och3 0 2.026 H H oc2h5 och3 0 2.027 H H oc2h5 c2h5 0 2.028 H H N(CH3)2 ochf2 0 2.029 H H ch2sch3 och3 0 2.030 H H ch2f och3 0 2.031 H H F och3 0 2.032 H H oc2h5 oc2h5 0 2.033 H H ch3 och2cf3 0 2.034 H H och3 och2cf3 0 185-186° 2.035 H H N(CH3)2 och2cf3 0 - 36 -

Tabulka 2 - pokračování ?1Sloučenina č. Ri r2 R8 r9 X 2.036 H H och3 OC3H7(í) 0 2.037 H H cf3 ch3 0 2.038 H H cf3 och3 0 2.039 H H cf3 oc2h5 0 2.040 H H Cl ch3 0 2.041 H H Cl cf3 0 2.042 H H Cl och2cf3 0 2.043 ch3 H ch3 och3 .0 2.044 ch3 H Cl och3 0 2.045 ch3 H och3 och3 0 2.046 ch3 H CHj ch3 0 2.047 H 5-C1 ch3 och3 0 2.048 H 5-F ch3 och3 0 2.049 H 6-CI ch3 och3 0 2.050 H 6-F ch3 och3 0 2.051 H 5-CF3 ch3 och3 0 2.052 H 5-OCH3 ch3 och3 0 2.053 H 5-NO2 ch3 och3 0 2.054 H 3-C1· ch3 och3 0 2.055 H 3-F ch3 och3 0 2.056 H 5-OCH ch3 och3 0 2.057 H 5-CH=CH-CF3 ch3 och3 0 2.058 H 5-CH3 ch3 och3 0 2.059 H 5-OCH2CH2Cl ch3 och3 0 2.060 H 5-OCHF2 ch3 och3 0 2.061 H 5-OCH2CH=CH2 ch3 och3 0 2.062 H 5-OCH2OCH ch3 och3 0 2.063 H 5-CN ch3 och3 0 2.064 H 5-N(CH3)2 ch3 och3 0 2.065 H 5-CH2CH2CF3 ch3 och3 0 2.066 H 5-OCH2CH2OCH3 ch3 och3 0 2.067 H 5-SCH2CHF2 ch3 och3 0 2.068 H H oc2h5 —<0 0 2.069 H H c3h7(í) och3 0 2.070 H H nh2 och3 0

Tabulka 2 - pokračováníSloučenina č. Rl r2 r8 r9 X t. 2.071 H H OCH3 SCH2CF3 0 2.072 H H OCH3 och2ch3och3 0 2.073 H H F ochf2 0 2.074 H 5-C1 Cl och3 0 2.075 H 5-F Cl och3. 0 2.076 H 5-CF3 Cl och3 0 2.077 H 5-CH3 Cl och3 0 2.078 H 5-OCH3 Cl och3 0 2.079 H 5-F ch3 ch3 0 2.080 H 5-F och3 och3 0 2.081 H 5-OCHF2 Cl och3 0 2.082 H H ch3 ch3 S 172-174° . (rozklad) 2.083 H H ch3 och3 S 176-177° (rozklad) 2.084 H H och3 0CH3 S 187-188° (rozklad) 2.085 H H OCH3 ochf2 S 2.086 H H ch3 oc2h5 S 2.087 H H och3 0(¼¾ S 2.088 H H ch3 ochf2 S 2.089 H H · ochf2 ochf2 S • 2.090 H H och3 -<] S 2.091 H H OC2H5 ochf2 S 2.092 H H ch3 schf2 S 2.093 H H Cl och3 S 180-181°i (rozklad) 2.094 H H Cl ochf2 s 2.095 H H Cl schf2 s 2.096 H H CH2C1 ch3 s 2.097 H H ch2ci och3 s 2.098 H H ch2och3 och3 s 2.099 H H ch3 sch3 s 2.100 H H och3 sch3 s 2.101 H H Cl sch3 s 2.102 H H HN-CH3 ch3 s 2.103 H H hn-ch3 och3 s 2.104 H H HN-CH3 oc2h5 s 2.105 H H N(CH3)2 ch3 s - 38 -

Tabulka 2 - pokračováníSloučenina č. Ri r2 r8 r9 X t 2.106 H H N(CH3)2 och3 s 2.107 H H c2h5 och3 s 2.108 H H c2h5 oc2h5 s 2.109 H H N(CH3)2 ochf2 s 2.110 H H ch2sch3 och3 s 2.111 H H ch2f och3 s 2.112 H H F och3 s 2.113 H H oc2h5 oc2h5 s 2.114 H H ch3 och2cf3 s 2.115 H H och3 och2cf3 s 2.116 H H N(CH3)2 och2cf3 s 2.117 H H och3 OC3H7(í) s 2.118 H H cf3 ch3 s 2.119 H H cf3 oc2h5 s 2.120 H H Cl ch3 s 2.121 H H Cl cf3 s 2.122 H H Cl och2cf3 s 2.123 ch3 H ch3 och3 s 2.124 ch3 H · Cl och3 s 2.125 ch3 H och3 och3 s 2.126 ch3 H ch3 ch3 s 2.127 H 5-C1 ch3 och3 s 2.128 H 5-F ch3 och3 s 2.129 H. 6-C1 ch3 och3 s 2.130 H 6-F ch3 och3 s 2.131 H 5-CF3 ch3 och3 s 2.132 H 5-OCH3 ch3 och3 s 2.133 H 5-NO2 ch3 och3 s 2.134 H H cf3 och3 s 2.135 H H ch3 ch3 so 2.136 H H ch3 och3 so 2.137 H H Cl och3 so 2.138 H H och3 och3 so 2.139 H H ch3 ch3 so2 2.140 H H ch3 och3 so2 2.141 H H Cl och3 so2 - 39 -

Tabulka 2 -pokračováníSloučeniny 6. Ri r2 R8 r9 Xt.t.[°C] 2.142 H H och3 och3 SO2 160-161°· (rozklad) 2.143 H H oc2h5 -<] s 2.144 H H C3H7 och3 s 2.145 H H nh2 och3 s 2.146 H H och3 sch2cf3 s 2.147 H H och3 och2ch2och3 s 2.148 H H F ochf2 s 2.149 H 3-C1 ch3 och3 s 2.150 H 3-C1 Cl och3 s 2.151 H 3-F ch3 och3 s 2.152 H 3-F Cl och3 s 2.153 H 5-CaCH ch3 och3 s 2.154 H 5-CH»CH-CF3 ch3 och3 s 2.155 H 5-CH3 ch3 och3 s 2.156 H 5-OCH2CH2Cl ch3 och3 s 2.157 H 5-OCHF2 ch3 och3 s 2.158 H 5-OCH2CH=CH2 ch3 och3 s 2.159 H 5-OCH2CsCH ch3 och3 s 2.160 H 5-CH2CH2CF3 ch3 och3 s 2.161 H 5-OCH2CH2OCH3 ch3 och3 s 2.162 H 5-SCH2CHF2 ch3 och3 s 2.163 H 6-CH3 N(CH3)2 och2cf3 0 2.164 H 5-OCH2CH2Cl ch3 ch3 0 2,165 H 5-OCH2CH2Cl och3 och3 0 2.166 H 5-OCCH3 och3 och3 0 2.167 H 5-C=CCH3 och3 ch3 0 2.168 H 5-OCCH3 ch3 ch3 0 2.169 H 4-F ch3 ch3 0 2.170 H 4-F och3 ch3 0 2.171 H 4-OCH3 och3 ch3 0 2.172 H 4-OCH3 ch3 ch3 0 2.173 H 5-CsCH ch3 ch3 0 2.174 H 5-OCH och3 ch3 0 2.175 H 5-OCH och3 och3 0 2.176 H 6-CH2F och3 och3 0 - 40 -

Tabulka 2 - pokračováníSloučenina č. Ri r2 r8 r9 X 2.177 H ó-CH2F ch3 ch3 0 2.178 H ó-CH2F ch3 och3 0 2.179’ H 5-CH2CH3 ch3 och3 0 2.180 H 5-CH2CH3 ch3 ch3 0

Tabulka 3

Sloučeniny obecného vzorce Ib

- 41 -

Tabulka 3 - pokračováníSloučenina

č. Ri r2 r8 r9 X t.t(°C] 3.001 H H ch3 ch3 0 3.002 H H ch3 sch3 o 3.003 H H och3 och3 0 185-187° (rozklad) 3.004 H H ch3 oc2h5 0 158-160° 3.005 H H och3 oc2h5 0 3.006 H H óch3 O 154-156° 3.007 H H ch2ci och3 o 3.008 H H ch2och3 och3 0 3.009 H H ch2sch3 och3 0 3.010 H H oc2h3 oc2h5 0 3.011 H H ch3 och3 O 162-163° (rozklad) 3.012 H H och3 sch3 O 3.013 H H och3 OC3H7(í) 0 3.014 H H hn-ch3 ch3 0 3.015 H H hn-ch3 och3 0 3.016 H H hn-ch3 oc2h5 0 3.017 H H N(CH3)2 ch3 0 3.018 H H · N(CH3)2 och3 O 169-170° (rozklad) 3.019 H H och3 O 169-171° (rozklad) 3.020 H H ch2f och3 O 3.021 H H ch3 och2cf3 O 3.022 H H och3 och2cf3 O 180-182° 3.023 H H N(CH3)2 och2cf3 O 177-178° 3.024 H H cf3 och3 O 3.025 H H och3 och2ch2och3 0 3.026 ch3 H ch3 och3 O 3.027 ch3 H och3 och3 O 3.028 H 5-C1 ch3 och3 O 3.029 H 5-F ch3 och3 O 3.030 H 6-C1 ch3 och3 O 3.031 H 6-F ch3 och3 O 3.032 H 5-CF3 ch3 och3 O 3.033 H 5-OCH3 ch3 och3 O 3.034 H 5-NO2 ch3 och3 O 3.035 H 5-OCH ch3 och3 O - 42 -

Tabulka 3 - pokračováníSloučenina č. Ri r2 r8 r9 3.036 H 5-CH=CH-CF3 ch3 och3 0 3.037 H 5-CH3 ch3 och3 0 3.038 H 5-OCH2CH2Cl ch3 och3 0 3.039 H 5-OCHF2 ch3 och3 0 3.040 H 3-C1 ch3 och3 0 3.041 H 3-F ch3 och3 o 3.042 H H oc2h5 0 152-153° 3.043 H H c3h7(í) och3 0 3.044 H H och3. sch2cf3 0 3.045 H H nh2 och3 o 3.046 H 5-OCH2CH=CH2 ch3 och3 0 3.047 H 5-OCH2OCH ch3 och3 0 3.048 H 5-CN ch3 och3 o 3.049 H 5-N(CH3)2 ch3 och3 0 3.05Ó H 5-CH2-CH2-CF3 ch3 och3 0 3.051 H 5-OCH2CH2OCH3 ch3 och3 0 3.052 H 5-S CH2CHF2 ch3 och3 0 3.053 H H ch3 och3 S 164-165° (rozklad) 3.054 H H ch3 ch3 s 3.055 H H och3 och3 s 3.056 H H ch3 oc2h5 s 3.057 H H och3 oc2h5 s 3.058 H H och3 s 3.059 H H ch2ci och3 s 3.060 H H ch2och3 och3 s 3.061 H H ch2sch3 och3 s 3.062 H H oc2h5 oc2h5 s 3.063 H H ch3 sch3 s 3.064 H H och3 sch3 s 3.065 H H och3 OC3H7(í) s 3.066 H H hn-ch3 ch3 s 3.067 H H hn-ch3 och3 s 3.068 H H hn-ch3 oc2h5 s 3.069 H H N(CH3)2 ch3 s - 43 -

Tabulka 3 - pokračováníSloučenina č. Ri r2 r8 r9 Xt, 3.070 H H N(CH3)2 och3 s 3.071 H H c2h5 och3 s 3.072 H H ch2f och3 s 3.073 H H ch3 och2cf3 s 3.074 H H och3 och2cf3 s 3.075 H H N(CH3)2 och2cf3 s 3.076 H H cf3 och3 s 3.077 H H och3 och2ch2och3 s 3.078 ch3 H ch3 och3 s 3.079 ch3 H och3 och3 s 3.080 H 5-C1 ch3 och3 s 3.081 H 5-F ch3 och3 s 3.082 H 6-C1 ch3 och3 s 3.083 H 6-F ch3 och3 s 3.084 H 5-CF3 ch3 och3 s 3.085 H 5-OCH3 ch3 och3 s 3.086 H 5-NO2 ch3 och3 s 3.087 H 5-CsCH ch3 och3 s 3.088 H 5-CH=CH*CF3 ch3 och3 s 3.089 H 5-CH3 ch3 och3 s 3.090 H 5-OCH2CH2CI ch3 och3 s 3.091 H 5-OCHF2 ch3 och3 s 3.092 H 3-C1 ch3 och3 s 3.093 H 3-F ch3 och3 s 3.094 H H ch3 och3 so 3.095 H H och3 och3 so 3.096 H H ch3 och3 so2 3.097 H H och3 och3 so2 3.098 H H oc2h5 — s 3.099 H H oc2h3 — so2 3.100 H 5-CH2-CH2-CF3 ch3 och3 s 3.101 H 5-OCH2CH2OCH3 ch3 och3 s 3.102 H 5-SCH2CHF2 ch3 och3 s 3.103 H 5-OCH2CH=CH2 ch3 och3 s - 44 -

Tabulka 3 - pokračováníSloučenina

Č. ... Ri r2 r8 r9 X 3.104 H H C3H7(í) och3 s 3.105 H 6-CH3 N(CH3)2 OCH2CF3 O 3.106 H 5-OCCH3 och3 ch3 O 3.107 H H OCH3 c2h5 O 3.108 H H oc2h5 och2ch3 O 3.109 H H och3 -<] O 3.110 H H oc2h5 N(CH3)2 0 3.111 H H och3 och2ch2ci O 3.112 H 4-OCH3 OCH3 ch3 O 3.113 H 5-OCH2CH2Cl OCH3 ch3 O 3.114 H ó-CH2F OCH3 ch3 O 3.115 H 5-CH2CH3 OCH3 ch3 O

Tabulka 4

Sloučeniny obecného vzorce Ic

O - 45 -

Tabulka 4 - pokračováníSloučenina δ. r2 R-io Rn R12 X t..t.[°C] 4.001 H ch3 ch3 och3 0 4.002 H ch3 och3 och3 O 185-187° 4.003 H ch3 0CH3 oc2h5 0 4.004 H ch3 sch3 och3 0 4.005 H ch3 oc2h5 och3 0 4.006 H ch3 Cl och3 0 4.007 H ch3 F och3 0 4.008 H Cl ch3 och3 O 4.009 H Cl och3 och3 0 197-198° 4.010 H F ch3 och3 0 4.011 H cf3 ch3 och3 0 4.012 H och3 ch3 och3 0 4.013 H sch3 ch3 och3 0 4.014 H soch3 ch3 och3 0 4.015 H so2ch3 ch3 och3 0 4.016 H CN' ch3 och3 0 4.017 H OCjHs ch3 och3 0 4.018 H ch3 ch3 och3 s 4.019 H ch3 och3 och3 s 4.020 H Cl ch3 och3 s 4.021 H Cl och3 och3 s 4.022 H F ch3 och3 s 4.023 H H och3 och3 s 4.024 H H och3 och3 0 4.025 H ch3 och3 och3 so 4.026 H ch3 ch3 och3 so2 4.027 H ch3 och3 och3 so2 4.028 H Cl och3 och3 so2 4.029 5-F ch3 ch3 och3 0 4.030 5-C1 ch3 ch3 och3 0 4.031 H cf3 ch3 och3 s 4.032 H och3 ch3 och3 s 46 -

Tabulka 5

Sloučeniny obecného vzorce Id

Sloučenina č. r2 Ri3 Rl4 xt, 5.001 H ch3 ch3 0 5.002 H ch3 och3 0 5.003 H ch3 Cl 0 5.004 H ch3 ochf2 0 5.005 H c2h5 och3 0 5.006 H ch3 oč2h5 0 5.007 H ch3 ch3 s 5.008 H ch3 och3 s 5.009 H ch3 Cl s 5.011 H ch3 ch3 so 5.012 H ch3 och3 so 5.013 H ch3 ch3 so2 5.014 H ch3 ch3 so2 5.015 5-F ch3 och3 0 5.016 5-C1 ch3 och3 0 ♦ E°C] * 47 Příklady prostředků obsahujících účinné látky obecného vzorceI (% označuje vždy procento hmotnostní) 1. Smáčitelný prášek účinná látka podle tabulek2 až 5 ligninsulfonát sodný laurylsulfát sodný diisobutylnaftalensulfonátsodný oktylfenolpolyethylenglykol-ether (7 až 8 mol ethylenoxidu)vysoce disperzní kyselinakřemičitá kaolin chlorid sodný a) b) c) 20 % 50 % 0,5 % 5 % 5 % 5 % 3 % 6 % 6 % 2 % 2 % s 5 % 27 % 27 % 67 % 59,5 % Účinná látka se dobře promísí s přísadami a směs sedokonale rozemele ve vhodném mlýnů. Získá se smáčitelnýprášek, který je možno ředit vodou na suspenze každépožadované koncentrace. 2. Emulzní koncentrát a) účinná látka podle tabulek 10 % 2 až 5 dodecylbenzensulfonát vápenatý 3 % oktylfenolpolyethylenglykol- 3 % ether (4 až 5 mol ethylenoxidu)polyethylenglykolether ricinového 4 % oleje (36 mol ethylenoxidu) cyklohexanon 30 % směs xylenů 50 % b) 1 % 3 % 3 % 4 % 10 %79 % 48 Z těchto koncentrátů se mohou zředěním vodou vyrábětemulze každé požadované koncentrace. 3. Popraš účinná látka podle tabulek 2 až 5 mastek kaolin Důkladným promisenim účinné látky szíská přímo upotřebitelná popraš. a) b) 0,1 % 1 % 99,9 % 99 % nosnou látkou se 4. Extrudovaný granulát účinná látka podle tabulek2 až 5 ligninsulfonát sodný karboxymethylcelulóza kaolin a) b) 10 % 1 % 2 % 2 % 1 % 1 % 87 % 96 % Účinná látka se promíchá s přísadami, rozemelea zvlhčí vodou. Takto získaná směs se vytlačuje a nakonecusuší proudem vzduchu. 5. Obalovaný granulát účinná látka podle tabulek 3 % 2 až 5 polyethylenglykol (molekulová 3 % hmotnost 200) kaolin 94 %

Jemně rozemletá účinná látka se v misiči rovnoměrněnanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem 49 se získá obalovaný granulát, který 6. Suspenzní koncentrát účinná látka podle tabulek2 až 5 ethylenglykol nonylfenolpolyethylenglykol-~ether (15 mol ethylenoxidu)ligninsulfonát sodnýkarboxymethylcelulóza37% vodný roztok formaldehydusilikonový olej ve formě 75%vodné suspenze voda je prostý prachu. a) 5 % 10 % 1 % 5 % 1 %0,2 %0,8 % 77 % b) 40 % 10 % 6 % 10 % 1 %0,2 %0,8 % 32 %

Jemné rozemletá účinná látka se důkladně smísís přísadami. Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kteréhose mohou připravovat zředěním vodou suspenze každé požadovanékoncentrace. 7. Roztok soli účinná látka podle tabulky 5 % 2 až 5 isopropylamin 1 % oktylfenolpolyethylenglykol- 91 % ether (78 mol ethylenoxidu)

Sloučenina obecného vzorce I se v nezměněné formě nebos výhodou jako prostředek použije společně s pomocnýmilátkami obvyklými při formulačním technickém způsobu a tudížzpracuje například na emulzní koncentráty, přímorozstřikovatelné roztoky nebo roztoky, které se dají ředit,zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty a na prostředky enkapsulované například dopolymerních látek, přičemž toto zpracování se provádí o soběznámým způsobem. Aplikační postupy, jako je postřikování,zamlžováni, poprašování, posypávání nebo zalévání, se stejnéjako forma prostředku volí v souladu s požadovanými cília danými podmínkami. Příklady ilustrující biologickou účinnost Příklad B1

Herbicidní účinek před vzejitím rostlin

Kořenáče z plastické hmoty se naplní expandovanýmvermikulitem (specifická hmotnost: 0,135 g/cm3, adsorpčníschopnost pro vodu: 0,565 1/1). Po nasycení nenaadsorbovanéhovermikulitu vodnou emulzí účinné látky v deionizované vodě,která obsahuje účinnou látku v koncentraci 70,8 ppm,' se napovrch náplně kořenáčů vysejí semena těchto rostlin:Nasturtium officinalis, Agrostis a Digitaria sanguinális. Pokusné ténuis, Stellaria mediakořenáče se poté udržují v klimatizačních komorách za teploty 20 °C při osvětlenízhruba 20 klx (kiloluxů) a relativní vlhkosti vzduchu 70 %.Během fáze klíčení, trvající po dobu 4 až 5 dnů, se kořenáčeke zvýšení místní vlhkosti vzduchu pokryjí materiálem, kterýpropouští světlo, a zalévají deionizovanou vodou. Po pátémdni se k zálevkové vodě přidává 0,5 % kapalného hnojivá,které je komerčně dostupné. Za 12 dní po vysetí se pokusvyhodnotí a účinek na pokusné rostliny se hodnotí podle tétostupnice: 1: nevyklíčené nebo úplně uhynulé rostliny 2-3: velmi silný účinek 4-6: střední účinek 7-8: slabý účinek 51 9: bez účinku (jako při neošetřeném kontrolním stanovení)

Tabulka B1

Preemergentni účinek

Koncentrace účinné látky v emulzi: 70,8 ppm

Sloučenina Testované rostliny č. Nasturtium Stellaria Agrostis Digitaria 2.001 32.002 32.003 12.093 23.003 33.011 1 3 13 2 2 3 2 13 3 3 3 2 13 2 12 Přiklaď B2

Postemergentní herbicidní účinek (kontaktní herbicid)

Určitý počet rostlin plevelů, jak jednodšložných, takdvouděložných, se po vzejití (ve stadiu čtvrtého až šestéholistu) postříká vodnou disperzí účinné látky v dávce 8 až500 g účinné sloučeniny na hektar a rostliny se udržují zateploty 24 až 26 °C a relativní vlhkosti vzduchu 45 až 60 %.Za 15 dni po ošetření se hodnotí pokus.

Po 3 týdnech se vyhodnotí herbicidní účinek pomocídevítistupňového systému hodnocení (1 « úplné zničeni, 9 -bez účinku), v porovnání s neošetřenou kontrolní skupinou.Hodnota 1 až 4 (zvláště 1 až 3) ukazuje na dobrý až velmidobrý herbicidní účinek. Hodnota 6 až 9 (zvláště 7 až 9) 52 ukazuje na dobrou snášenlivost (zvláště pro kulturnírostliny). Při tomto pokusu se ukazuje silný herbicidni účineksloučenin obecného vzorce I. Příklad B3

Herbicidni účinek pro rýži

Vodní plevele Echinochloa crus galii a Monocharia vag.se vysejí do kořenáčů z plastické hmoty (plocha 60 cm2, objem500 ml). Po vysetí se kořenáče naplní až k povrchu zeníinyvodou. Tři dny po vysetí se vodní hladina zvýší, až lehcepřesahuje povrch půdy (3 až 5 mm). Aplikace se provede 3 dnypo vysetí postřikem zkoušené látky na kořenáč. Použité dávkaodpovídá množství 8 až 500 g účinné látky na hektar. Kořenáčes rostlinami se potom umístí do skleníku s optimálnímipodmínkami pro růst plevelů vyskytujících se v rýži, toznamená s teplotou 25 až 30 °C a vysokou relativní vlhkostívzduchu.

Vyhodnocení pokusu se provede 3 týdny po aplikaci.Sloučeniny obecného vzorce I při testu poškozují plevele.

Claims

- 53 - | ΑΛ3Γ30 V λ-3ΐΥ· · · -Ldi avan | —— ---------1 7 5 ! l· Í o-f ·. // PATENTOVÉ NÁROKY

1. Sloučeniny obecného vzorce I

(I), ' ’ I L o Ϊ o 0 ,f.h • y ve kterém X znamená atom kyslíku, atom siry, skupinu vzorces SO nebo S02, W představuje atom kyslíku nebo atom síry, R-j_ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru,atom brómu, atom jodu, skupinu vzorce (X)nR3,nitroskupinu, skupinu vzorce -NR4R5, -C»CR6, -0—j—C»CRg nebo *7 kyanoskupinu, n · představuje číslo 0 nebo 1, R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou1 až 4 atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomyuhlíku nebo alkylthioskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku,alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku neboalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku 54 substituovanou 1 až 4 atomy halogenu, R4 znamená atom vodíku, skupinu vzorce CH3O, CH3CH2O nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, R5 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, R6 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu, znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, představuje skupinu vzorce

'12 13

X^*14 ’ N Z3 představuje methinovou skupinu nebo atom dusíku, 1 až 4 atomy uhlíku,4 atomy uhlíku,až 4 atomyatomyatomy uhlíku, uhlíku, uhlíku, Rg znamená alkylovou skupinu salkoxyskupinu s 1 ažhalogenalkoxyskupinu s 1halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 halogenalkylthioskupinu s 1 až 4alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu,alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,alkoxyalkoxyskupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíkunebo dialkylarainoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v každéalkylové části, 55 znamená alkylovou skupinualkoxyskupinu s 1 ažhalogenalkoxyskupinu s 1halogenalkylthioskupinu salkylthioskupinu s 1alkoxyalkylovou skupinu sealkoxyalkoxyskupinu se 2alkylthioalkylovou skupinu secyklopropylovou skupinu, 1 až 4 atomy uhlíku, 4 atomy uhlíku, až 4 atomy uhlíku, až 4 atomy uhlíku, ž 4 atomy uhlíku, 2 až 5 atomy uhlíku, až 5 atomy uhlíku, 2 až 5 atomy uhlíku nebo R10 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru,methylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu,skupinu vzorce CH3O, CH3CH2O, CH3S, CH3SO, CH3SO2 nebokyanoskupinu, R1;l znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, -skupinuvzorce CH3O, CH3CH2O, atom fluoru nebo atom chloru, R12 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinuvzorce CH3O, CH3CH2O, atom fluoru nebo atom chloru, R13 představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, R14 představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, atom chloru neboskupinu vzorce OCHF2, jakož i soli těchto sloučenin, s výjimkou, kdy E představuje methinovou skupinu, pokud Rg znamená atomhalogenu a E představuje methinovou skupinu, pokud Rg nebo Rg znamená 56 skupinu vzorce OCHF2 nebo SCHF2.
2. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1, kdeW znamená atom kyslíku.
3. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 2, kde Z znamená Z-j_ a X představuje atom kyslíku nebo atom siry.
4. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 3,kde E znamená methinovou skupinu.
5. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 3,kde E znamená atom dusíku.
6. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho z nároků 4 a 5, kde X znamená atom kyslíku.
7. Sloučeniny obecného vzorce I podle jednoho z nároků 4a 5, kde R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru,skupinu vzorce OCH3, OCHF2, methylovou skupinu,skupinu vzorce SCH3, methoxyskupinu, ethoxyskupinunebo chlorethoxyskupinu, R8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CHF2,CH2F, CH2OCH3, atom fluoru, atom chloru, skupinuvzorce NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3 nebo CH2OCH3 a R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, 57 halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu.
8. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 7, kde R2 představuje atom vodíku, R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, atom chloru,skupinu vzorce NHCH3, N(CH3)2 nebo CH2OCH3 a R9 znamená methylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3,OCHF2, OC2H5 nebo cyklopropylovou skupinu. *
9. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 2, kde X představuje atom síry, R2 představuje atom vodíku, atom fluoru, atom chloru,skupinu vzorce OCH3, OCHF2, methylovou skupinu nebomethylthioskupinu, Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,trifluormethylovou skupinu, skupinu vzorce CHF2,CH2F, CH2OCH3, atom fluoru, atom chloru, skupinuvzorce NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3 nebo CH2OCH3 a Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebocyklopropylovou skupinu.
10. Sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 9, kde 58 X představuje atom síry, R2 představuje atom vodíku, R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3, OC2H5, OCHF2, OCH2CF3, atom chloru,skupinu vzorce NHCH3,’N(CH3)2 nebo CH2OCH3 a Rg znamená methylovou skupinu, skupinu vzorce OCH3,OCHF2, OC2H5 nebo cyklopropylovou skupinu. 11. N-[2-(Oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N ’ r (4- -methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazinyl) močovina podle nároku 5. 12. N-[2-(Oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4, 6-dimethyl-2-pyrimidinyl)močovina podle nároku 4. 13. N-[2-(Oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N'-(4- -methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyl)močovina podle nároku 4. 14. N-[2-(Oxetan-3-oxykarbonyl)]fenylsulfonyl-N ’ -(4, 6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močovina podle nároku 4.
15. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I,vyznačující se tím, že se bud a) fenylsulfonamid obecného vzorce II

(Π), 59 ve kterém R2 a X mají významy uvedené pod obecným vzorcem I v nároku 1, nechá reagovat v přítomnosti báze s pyrimidinyl-, triazolyl-nebo triazinylkarbamátem nebo -thiokarbamátem obecného vzorceIII R15—O — W II c- N-Z Ri OH), ve kterém W, Z a Rx mají významy uvedené pod obecným vzorcemI v nároku 1 a R15 představuje fenylovou skupinu nebo alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenusubstituovanou fenylovou skupinu, nebo b) sulfonylkarbamát nebo -thiokarbamát obecného vzorce IV

O-Ris (IV), ve kterém R2, W, X a Z mají významy uvedené pod obecným vzorcem I v nároku 1 a 60 R15 má význam uvedený pod obecným vzorcem III, nechá reagovat v přítomnosti báze s aminem obecného vzorce V H2N -Z (V), ve kterém Z má význam uvedený pod obecným vzorcem I v nároku 1, nebo c) fenylsulfonamid obecného vzorce II

(Π), ve kterém R2 a X máji významy uvedené pod obecným vzorcem I v nároku 1, nechá reagovat v přítomnosti báze s pyrimidinyl-, triazolyl-nebo triazinylisokyanátem nebo -isothiokyanátem obecnéhovzorce VII Y = N = C - Z (VII), ve kterém Z má význam uvedený pod obecným vzorcem I v nároku 1 a Y znamená atom kyslíku nebo atom síry. 61
16. Feny1sulfonamid obecného vzorce II

(Π), ve kterém R2 a X mají významy uvedené pod obecným I v nároku 1.
17. Fenylsulfochlorid obecného vzorce VIII vzorcem

(vm) ve kterém R2 a X mají významy uvedené pod obecným I v nároku 1. vzorcem
18. Sulfonylkarbamát nebo -thiokarbamát obecnéhovzorce IV - 62

ve kterém - R2, W, X a Z mají významy uvedené pod obecným vzorcem I v nároku 1 a R15 představuje fenylovou skupinu nebo alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenusubstituovanou fenylovou skupinu.
19. Herbicidní a růst rostlin omezující prostředek,vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebovětší počet sulfonylmočovin a -thiomočovin obecného vzorceI podle nároku 1.
20. Prostředek podle nároku 19, vyzna-čující se tím, že obsahuje od 0,1 do 95 %sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
21. Způsob potlačování ,nežádoucího růstu rostlin,vyznačující se tím, že se použije účinnálátka obecného vzorce I podle nároku 1 nebo prostředekobsahující tuto účinnou látku v účinném množství na rostlinynebo prostor vymezený pro život rostlin.
22. Způsob podle nároku 21, vyzna-čující se tím, že se použije množství účinnélátky odpovídající 0,001 až 2 kg na hektar. 63
23. Způsob zamezení růstu rostlin, vyzna-čující se tím, že se použije účinná látkaobecného vzorce I podle nároku 1 nebo prostředek obsahujícítuto účinnou látku v účinném množství na rostliny neboprostor vymezený pro život rostlin.
24. Způsob podle nároku 21, vyzna-čující se tím, že se použije preemergantně nebopostemergentně k potlačování plevelji v kulturách užitkovýchrostlin.
25. Použití prostředku podle nároku 19 k selektiv-nímu preemergentnimu nebo postemergentnímu potlačováníplevel& v kulturách užitkových rostlin.