CS201005B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS201005B2 CS201005B2 CS782857A CS285778A CS201005B2 CS 201005 B2 CS201005 B2 CS 201005B2 CS 782857 A CS782857 A CS 782857A CS 285778 A CS285778 A CS 285778A CS 201005 B2 CS201005 B2 CS 201005B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- guanidine
- groups
- group
- aliphatic
- component
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 41
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 5
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 59
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 22
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- -1 guanidine aliphatic diamine Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 19
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 9
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 235000002233 Penicillium roqueforti Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical group CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical group CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000004112 carboxyamino group Chemical group [H]OC(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- RBPGUHVADUSSCG-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate;ethyl-hexadecyl-dimethylazanium Chemical compound CCS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC RBPGUHVADUSSCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940112041 peripherally acting muscle relaxants other quaternary ammonium compound in atc Drugs 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jednak kvartérní amoniovou sloučeninu a jednak případně guanidinovanou aminovou sloučeninu, kterou může být případně guanidinovaný alifatický diamin a/nebo případně guanídinovaný aplifatický polyamin.
Obě z výše uvedených složek již byly separátně použity jakožto fungicidy. Kvartérní amoniové eloučeniny, jako například alkylbenzyldimethylamoniumchlorid, byly použity pro ochranu dřeva, například proti měkké hnilobě. Případně guanidinované alifatické diaminy byly zatím převážně používány v zahradnictví a zemědělství pro kontrolu půdních plísní.
Nyní bylo zjištěno, že směs kvartérních amoniových sloučenin a případně guanidinovaných aminů vykazuje fungicidni účinek, který přesahuje součet účinků obou složek použitých separátně; tato směs tedy vykazuje synergičký účinek. Kromě toho se použitím uvedené směsi obou fungicidnich složek dosáhne neočekávaného prodloužení fungicidního účinku, jakož i širšího spektra účinnosti. Toto zlepšení rovněž nelze považovat za důsledek aditivního účinku.
Předmětem vynálezu je fungicidni prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že jako účinnou složku obsahuje směs kvartérní amoniové sloučeniny obecného vzorce '
R
I
B'---- N+---- В. X
I r' ve kterém jedna nebo dvě z obecných skupin R znamená popřípadě znamenají alifatickou skupinu s 6 až 24 uhlíkovými atomy a zbývající obecné skupiny R znamenají nezávisle na sobě alkylovou nebo hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo benzylovou skupinu anebo dvě z těchto obecných skupin R tvoří s atomem dusíku piperidinovou nebo morfolinovou skupinu а X znamená anion, s guanidinovou složkou zvolenou ze skupiny, tvořené alespoň jedním guanidinovým alifatickým diaminem nebo polyaminem nebo jeho adiční solí s kyselinou obecného vzorce . Xg-HNR^/NRg/^NH-X-j ve kterém
Xp X^ a Xp které mohou být totožné nebo odliěné, znamenají atom vodíku nebo karboxamidinovou skupinu, která je případně substituována alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž alespoň jeden z obecných substituentů X1, X2 a X^ znamená uvedenou karboxamidinovou skupinu,
R1 a R2, které mohou být totožné nebo odliěné, znamenají alifatické skupiny se 3 až 14 uhlíkovými atomy a
n znamená 0 až 6, přičemž hmotnostní poměr obou účinných složek leží v rozmezí 1:2 až 20:1.
Fungicidní prostředek podle vynálezu obsahuje s výhodou jako guanidinovou složku guanidinový diamin.
Fungicidní prostředek podle vynálezu obsahuje s výhodou guanidinovou složku následujícího obecného vzorce X1
I
Xg-HNRj-/NR2/n-NH-X3 ve kterém
X2 а X} znamenají karboxamidinovou skupinu, která je případně substituována alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku,
X^ znamená atom vodíku,
R1 a R^rkteré mohou být totožné nebo odliěné, znamenají alifatické skupiny se 3 až 14 atomy uhlíku a n znamená 1.
Fungicidní prostředek podle vynálezu s výhodou obsahuje guanidinovou složku, která je tvořena 10 až 90 hmotnostními % guanidinového diaminu, 20 až 60 hmotnostními % guanidinového triaminu a 10 až 60 hmotnostními % guanidinového tetraminu nebo vyěěích oligomerú.
Fungicidní prostředek podle vynálezu s výhodou obsahuje guanidinovou složku, která má guanidinační stupeň vyáší než 70 %.
Kvartérní amoniové sloučeniny, které jsou vhodné pro použití ve fungicidních prostředcích podle vynálezu, mají následující obecný vzorec
R
I
R'----N+---- R . X“
I
R’ ve kterém alespoň jedna z obecných skupin R znamená delší uhlíkatý řetězec, to je přímý nebo rozvětvený, substituovaný nebo nesubstituovaný alifatický řetězec s celkovým počtem uhlíkových atomů 6 až 24. Jakožto příklad inertního substituentu v uvedeném alifatickém řetězci je možné uvést etherovou skupinu.
Kvartérní amoniové sloučeniny obsahují jeden nebo dva uvedené delší řetězce, zatímco ostatní substituenty R, které mohou být totožné nebo odlišné, znamenají alkylová nebo hydroxyalkylová skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylové skupiny. Dva z dalších substituentů mohou rovněž tvořit piperidinový nebo morfolinový kruh s atomem dusíku.
Aniontem v uvedeném obecném vzorci je s výhodou chloridový aniont; je samozřejmé, že tímto aniontem mohou být i jiné anionty, jako například bromidový aniont nebo ethylsulfátový aniont.
Kvartérní amoniová skupina s výhodou obsahuje jednu nedo dvě alkylová skupiny s 6 až atomy uhlíku, zejména jednu nebo dvě alkylová skupiny s 8 až 14 atomy uhlíku. Jakožto příklady fungicidně účinných kvartérních amoniových sloučenin, vhodných pro použití ve fungicidních prostředcích podle vynálezu, je možno uvést:
didecyldimethylamoniumchlorid, cetyltrimethylamoniumchlorid, alkylbenzyldimethylamoniumchlorid a další kvartérní amoniové sloučeniny, ve kterých distribuce délky jednotlivých řětězcú alkylových skupin odpovídá distribuci, která se nachází u v přírodě se vyskytujících látek, jakými jsou například kyselina kokosová nebo cetyldimethylethylamoniumethylsulfát.
Guanidinovou složkou ve fungicidním prostředku podle vynálezu je alespoň jeden guanidinový alifatický diamin nebo alespoň jeden guanidinový alifatický polyamin, který zahrnuje triaminy, tetraaminy a vyšší oligomery, nebo směs guanidinových diaminú a polyaminú.
Vzhledem к tomu, že guanidinové skupiny guanidinových aminů jsou silně alkalické, jsou guanidinové aminy přítomny ve fungicidních prostředcích podle vynálezu ve formě adičních solí s kyselinami, jakými jsou například: chloridy, sulfáty, nitráty, mravenčeny, stearáty a oleáty.
Guanidinová složka může mít následující obecný vzorec I
X
X-HNR,-(NR2)n-NH-X (I) ve kterém znamená atom vodíku nebo karboxamidinovou skupinu, to je skupinu
NH nh2
V uvedené karboxamidinové skupině může být jeden nebo několik vodíkových atomů nahraženo alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovým! atomy. S výhodou X znamená karboxamidinovou skupinu, která není substituována.
Rj a Rj, které mohou být totožné nebo odlišné, znamenají alifatické skupiny se . 3 až 14 uhlíkovými atomy, s výhodou alkylenové skupiny s 6 až 12 uhlíkovými atomy» jakými jsou například:
hexylenové stopiny, heptylenové stopiny, oktylenové skupiny, no my lenové skupiny, decylenové stopiny, dodecylenové nebo cykloalkylenové skupiny, jakými jsou například: cyklopentylenové skupiny, cyklohexylenové skupiny,' cykloheptylenové skupiny nebo cykluktylenové skupiny.
Nejvýhodnnjáí alkylenové skupiny obsaaují 6 až 9 uhlíkových atomů;
znamená 0 až 6, s výhodou 0 až 4. V případě, že je n větší než 1, nemusí být stopiny Rg nezbytné totožné.
V případě, že guшaininovlu složkou je guэдidinlvý alifatceký mamin, potom má tento alifatccký dia^in s výhodou následnici obecný vzorec II
II II (R) 2N-C-NH-R, -NH-C-N (R) 2 (II) ve kterém
R znamená s výhodou atom vodíku, přičemž však může rovněž znamenat nižší alkylovou stopinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
Rj znamená alkylen^n skupinu se 3 až 14 uhlíkovými atomy, s výhodou alkylenovou skupinu s 6 až 12 uhlíkovými atomy.
Gujnadinlvé alifatccké polyaminy jsou sloučeniny s následujícím obecným vzorcem III
X-HNR.ZNRol-NH-X
с. n (III) ve kterém
X znamená atom vodíku nebo karSoxamininovlu stopinu, která je případně substituována alkylovými stopinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R, aRg, které jsou totožné nebo odlišné, znamenna! alifatccké stopiny se 3 až 14 uhLíkovými atomy, s výhodou alifatccké skupiny s 6 až 12 uhlíkovými atomy, a
znamená 0 až 6, s výhodou 1 až 4; v případě, že n je vyšší než 1,'nemusí být skupiny R2 nezbytně totožné.
Jakožto příklad vhodného alifatickéUl polyamid je možné uvést traemin následujícího obecného vzorce
X-HNR<^-^N^HRg-N^-X ve kterém
X znamená karboxamidinovou skupinu a
R a Rg mají výše uvedený význam.
V případě, že guanidinovou složkou je guanidinový alifatický polyaoin, je tato složka s : výhodou tvořena směsí derivátů výše uvedeného obecného vzorce III, ^ajj.czí guadininaění stupen vyšší než 30 %, s výtodou vyšší než 70 %· Jak již tylo výše uvedeno, je guanidinová složka ve fungicidnío prostředku podle vynálezu přítomna ve formě adiční soli s kyselinou.
Skutečnost, že je guanidinační stupeň pro směs derivátů obecného vzorce III vyšší než 30 %, znamená, že celkový počet karboxamidinových skupin ve směsi přesahuje 30 % z celkového počtu dusíkových atomů ve směsi derivátů obecného vzorce III.
Ve fungicidních prostředcích podle vynálezu, tvořených směsmi kvartérních amoniových sloučenin a guanidinových složek, jsou guanidinové složky s výhodou tvořeny směsmi gurnidinových alifatcckých diaminů :a guanidinových alifatcckých polyaminů.
Guunidinová složka má takto guanidinační stupeň přesahu^cí 45 %, s výhodou přesahující, přičemž guanidinační stupeň s výhodou leží v rozmezí 70 až 95 %. Tato složka přiOoo sestává z 10 až 90 hmotnistních procent diaoinu, 20 až 60 ^по^п^п!^ procent triami-nu a 10 až 60 hmotnistních procent tetraaoinu a vyšších oligomerů. Výhodná guanidinová složka je tvořena 15 až 30 hodnostními procenty diaoinu, 20 až 50 hmoonostníoi procenty tríaminu a 30 až 60 hmoSnistníoi procenty tetriaoiiu a vyšších oligooerů a má guanidiiičií stupeň v rozmezí 70 až 95 %.
Obzvláště dobrých výsledků tylo dosaženo s fungicidníoi prostředky : podle vynálezu, ve kterých : guanidinové deriváty : výše uvedených vzorců měly alkylenové skupiny s osmi uhlíkovými atomy.
Způsob přípravy smOsí guanidinových ilifaticlýih polyaminů, které nahodile guanidinované dusíkové : atomy, : je znám. Vzhledem k tomu, že pro přípravu fungicidních prostředků podle vynálezu nejsou kladeny požadavky na specifické uspořádání кarboxaoidinsvých skupin v řetězci, může být výše uvedená směs připravena ječlnsčltic^ým postupem například z technické smOsi aminů, které se kyanamidem nebo deriváty močoviny nebo : th i ooočoviny na požadovaný stupeň guanidinace. Tyto sO^í^^ mohou samozřejmě obsahovat rovněž guanidinové diaminy.
Ve fungicidních prostředcích podle vynálezu je kvartérní amoonová sloučenina a guanidinová složka obsažena ve vzájonném hmoOnostnío poměru 1:2 až 20:1, s výhodou ve vzájonměm hmoOnostnío poměru 2:1 až 10:1.
^1гп$1с1&п1 prostředky podle vynálezu mohou být připraveny pouhým smíšením obou uvedených účinných látek, s výhodou ve vodných roztocích, i když může být rovněž použito polárních rozpouujtědel.
Fimgicidní prostředky podle vynálezu jsou zejména vhodné jakožto prostředky pro ochranu stavebního a konstrukčního dřevěného oaateiálu. Bylo dokázáno, že tyto prostředky poskytují znameentou ochranu proti plísním znehodnocujícím dřevěný oaateiál, jakými jsou například plísně způsobujcí hnilobu dřeva. Použitím komt^b^j^ace obou aktivních složek se dosáhne významné prol^ongace fuiiicidiíhs účinku ve srovnání s dobou účinku v případě, kdy se použije každé účinné složky sanoosatně. Rovněž bylo zjištěno, že se dosáhne použitím fungicidního prostředku podle vynálezu zlepšení účinnooti proti modré plísni.
Fmgicidnío prostředkem podle vynálezu mohou být chráněny všechny druhy dřeva jakož i všechny druhy oaaeriálů na bázi dřeva, které jsou znehodnocovány plísněmi; aplikace fungicidního prostředku podle vynálezu se provádí o sobě známými konvenčními způsoby, jakými jsou například namáčení, postřik, natíráni a impregnace. Vynález se rovněž týká způsobu ochrany dřeva a matteiálů na bázi dřeva proti plísním, které dřevo znehotanoují; podstata tohoto způsobu spočívá v tom, že se na dřevo aplikuje fungicidní prostředek podle vynálezu, obsshhjící kvartérní amoniovou sloučeninu a guanidinovou složku, tvořenou guanidinovýta alifatcckým di aminem nebo polyaminem anebo jeho ediční sooí s kyselinou.
Obě účinné složky fungicidního prostředku mmaí kationtový cbaraict.eir, v důsledku čehož se dosáhne velmi dohré vazby s negativně nabitjfa celulózovýfa materiálem. Prota v případě pooŽiií fungicidního prostředku podle vynálezu není nutné přidávat k tomuto prostředku aditiva, podpooruící vazbu účinných složek se dřevem.
Kromě toho jsou účinné složky fungicidního prostředku podle vynálezu rozpustně ve vodě, takže není nutné použžt uhlovodíkových rozpouštědel, kterých se pro aplikaci prostředků na ochranu dřeva až dosud běžně používalo a jejichž pot^žtí bylo vzhledem k jejich jedovatosti z hygienického hlediska závadné. Účinné složky fungicidního prostředku podle vynálezu mohou však tvooit součást i ostatních typů fungicidních formulací, včetně práškových formulací.
Další výhodou účinných látek podle vynálezu oproti dosud používaným na ochranu dřeva, jakou je například pnntachhorfnnol nebo bif lipidy, je skutečnost že účinná látky podle vynálezu maaí zanedbatelnou tenzi par, v důsledku čehož nedochází k jejich odpařovaní z chráněného dřeva, což je důležité z hlediska kontaminace životního prostředí*
Koncentrace účinných složek v kapalných formulacích pro ooulití pro ochranu dřeva lež obecně v rozmezí 0,1 až 10 hmotncstníuh procent. Tato koncentrace však není nikterak omezující vzhledem k tomu, že může být zvolena i mimo uvedené rozmezí v závislosti na druhu dřeva a stupni požadované ochrany·
Fungicidní prostředek podle vynálezu má jak orofylakttitý, tak i kurativní účinek a může být proto vedle výše uvedené aplikace pouHt i pro desinfekci sušáren dřeva, dřevěných budov a konstrukcí, které by mohly být napadeny plísní a hnilobou, případně které plísní a hnilobou již napadeny byly. Za účelem desinfekce zamořených staveb může být fungicidní prostředek podle vynálezu pouuit ve formě roztoků nebo disperzí, které se potom zavádí do základů, mezi podlahové plochy, do stěn a na ostatní plísní nebo hnilobou zasažená místa. Fungicidní prostředek podle vynálezu může být rovněž pouuit v základech za účelem ochrany pojiv použitých zde proti napadení plísněmi. Prostředku podle vynálezu může být dále použito pro ochranu vláknitých matteiálů, jakými jsou například papír nebo textilie, přičemž fungicidní prostředek podle vynálezu může být do uvedeného mat^e^iálu inkorporován ' v některém ze stupňů jeho výroby; při výrobě papíru může být fungicidní prostředek podle vynálezu přidán například k suspenzi papíroviny.
Je samoořajmé, že předmět vynálezu rovněž zahrnuje fungicidní prostředky, které vedle účinné látky podle vynálezu oЪá^¢^^lh^ljí rovněž o sobě známá ředidla a addtiva, jakož i dalSÍ o sobě známé fungicidně a/nebo pesticidně účinné látky.
V cásSedplící části popisu bude vynález blíže objasněn formou příkladů provedený které však rozsah vynálezu nikterak ceomeeulí.
Příklad ' 1 čerstvě nařezané kotouče z borovicového dřeva, které mají v průměru 5 cm a tloušťku 1 cm, se namočí do standardního roztoku spor, který převážně obsahuje spory:
ClaPosoorilm Herbářům, FHHaria Pillulans a C^i?i^1to^5^í^s^:is Coerulem.
Namočené kotouče borovicového dřeva se potom nechhaí oschnout po dobu jedné minuty.
2θΐδθ5
Část kotoučů se potom oddělí; tyto kotouče budou sloužit jakožto srovnávací vzorky. Zbývající kotouče se namočí po dobu 30 sekund do ochranných lázní, tvořených vodnými roztoky, které obsahují rozličné koncentrace
a) kvartérních amoniových sloučenin,
b) guanidinových aminů a
c) směsí kvartérních amoniových sloučenin a guanidinových aminů podle vynálezu.
Vždy jeden srovnávací vzorek kotouče a dva identicky zpracované kotouče se potom umístí do pytlíků z plastické hmoty, které se zavřou; tyto pytlíky se potom přechovávají při okolní teplotě.
Potom se v určitých časových intervalech od namočení kotoučů v roztoku spor obsah pytlíků vizuálně zkoumá za účelem zjiětění stupně napadení plísněmi. Vyhodnocení stupně napadení
| se provádí | podle následující stupnice: |
| 0 1 | Žádné napadení náznaky napadení |
| 2 3 4 | napadení intenzivní napadení velmi intenzivní napadení |
V následující tabulce obecné substituenty a a b znamenají; a) alkylbenzyldimethylamoniumchlorid, ve kterém je počet uhlíkových atomů v alkylové skupině roven 12 až 18;
b) guanidinovou složku, obsahující 20 % n-oktylendiaminu, 40 % bis(8-aminooktyl)aminu a % vyšších oligomerů, přičemž tato směs má celkový guanidinační stupen rovný 82 Guanidinová složka je přítomna jako acetal*
V následující tabulce jsou uvedeny stupně napadení pro jednotlivé koncentrace účinných látek a pro určité časové intervaly, ve kterých bylo vyhodnocení prováděno. Vyhodnocení srovnávacích vzorků kotoučů je uvedeno vždy lomenou Čárou.
Tabulka I
| Účinná látka a její koncentrace ve hmotnostních procentech v ochranné lázni | Čas pro infekci (týdny) | ||
| 2 | 4 | 9 | |
| 1 % | 2/3 | 3/4 | 4/4 |
| a 2 % | 2/3 | 3/4 | 3/4 |
| 4 % | 1,5/3 | 2,5/3,5 | 2/4 |
| 0,2 % | 2/3 | 2,5/4 | 3/4 |
| b 0,4 % | 0/2,5 | 0,5/3 | 2/4 |
| 1 % | 0/3 | 0/4 | 2/4 |
| 1 % + 0,2 % | 0/0 | 0/2,5 | 1/4 |
| a+b | |||
| 2 % + 0,2 % | 0/0 | 0/2,5 | 0,5/4 |
Z výsledků uvedených ve výše uvedené tabulce I vyplývá, že pomocí fungicidních prostředků, obsahujících kombinaci kvartérní amoniové sloučeniny a guanidinová složky, se dosáhne lepší a delší ochrany dřeva proti plísním než v případě, že se použije obou uvedených složek samostatně.
Tak například 1% roztok kvartérní amoniové sloučeniny. neposkytuje po 9 týdnech vůbec žádnou ochranu před plísní, to znamená, že při vyhodnocení tohoto testu bylo shledáno, že celý povrch kotouče je pokryt plísní· Stejně tak 0,2% roztok separátní guanidinové složky neposkytuje po 9 týdnech téměř'žádnou ochranu·
Naproti tomu kombinace stejrých konccntrací (1% roztok kvartérní amoniové sloučeniny + 0,2% roztok guanidinové složky) obou složek je natolik účinná, že po 9 týdnech je na testovaných kotoučích možné pozorovat pouze náznaky napadení pLísní· Kombinační účinek nové kombinace kvartérní amoniové sloučeniny a guanidinové složky podle vynálezu je tedy z výše uvedených výsledků jednoznačně patrný ze srovnání s účinky uvedených fungicidně účinných složek, které byly použity separátně·
Příklad 2 .
Čerstvě nařezané kotouče borovicového dřeva stejných rozměrů jako v předcházejícím příkladu provedení 1 se zpracují stejým způsobem, jak je uvedeno v tomto příkladu s tím rozdílem, že se uvedené kotouče infikují namočením do roztoku spor, které byly získány přímo z infikovaného dřeva·
Infekční roztok tedy obsahuje spory; Penicillim, Trichoderma, Aspeegillus a Pullularia ^Hulans·
Testovanými účinnými látkami jsou:
a) didecylúibetáylaboniubcháorid a .
b) guanidinové složka, zahrnjlící stejné ko^p^niy jako guanidinová složka, uvedená v překladu provedení 1·
Získané výsledky jsou shrnuty v následnicí _ tabulce II.
Tabulka II
Účinná látka a koncentrace v h^otr^c^ss^ních procentech v ochranné lázni
| a | 1 % 2 % 4 % |
| b | 0,2 % 0,4 % |
% %+0,2 % a+b %+0,2 %
| 2 | Čas po infekci (týdny) 4 | 9 |
| 0/0 | 2/2 | 4/4 |
| 0,5/0,5 | 1,5/2,5 | 3/4 |
| 0/0 | 0/2,5 | 1,5/4 |
| 0/3 | 1/4 | 3/4 |
| 0/3 | 1,5/4. | 3/4 |
| 0/3 | 0,5/4 | 2/4 |
| 0/1,5 | 0/3 | 3/4 |
| 0/1 | 0/3 | 1,5/4 |
Rovněž z výsledků, uvedených v pfedcházeeící tabulce II je patrné, ’že se kombbnací obou- o sobě známých fungicidních složek dosáhne lepší a delší ochrany pro 1ti plísním než v případě poUtí uvedených fungicidně účinných složek separátně·
Příklad 3
V tomto příkladě provedení obsahuje testovaná ko^p^poiiíe:
a) aliylieniyldibetáylabtniumcháorid, ve kterém počet uhlíkových atomů v alkylové skupině je roven 12 až 18 a
b) guanidinovaný oktylendiamin.
Kotouče borovicového dřeva o tloušlee 1 · cm a průměru asi 6 cm se ponoří do roztoku spor, obsahujícího spory modré plísně. Takto namočené kotouče se potom nechají oschnout po dobu 5 až 10 sekund. Po tomto oschnutí se jedno tlivé disky ponoří. bu3 do roztoku složky a nebo do roztoku složky b anebo do roztoku složky a + b. Uvedené kotouče se do těchto roztoků ponoří na dobu 5 až 10 sekund, načež se po dobu 20 sekund sušíe
Vždy dva identicky zpracované kotouče se potom vloží do pytlíku z plastické hmoty společně se vzorkem kotouče, který byl ponořen pouze do roztoku spor (= srovnávací vzorek). Pytlíky se uzavřou a přechovávaaí při okolní teplotě.
V určitých časových intervalech od okamžiku, kdy byly kotouče borovicového dřeva ponořeny za účelem infikování do výše uvedeného roztoku spor, se obsah pytlíku vizuálně zkoumá za účelem zjištění stupně napadení plísní podle následující klasifikační stupnice:
napadení náznaky napadení napadení intenzivní napedení velmi intenzivní napadení.
Stupeň napadení byl vizuálně vyhodnocován 26 dní a 33 dní po infikaci testovaného dřeva. Získané výsledky jsou shrnuty v následujíeí tabulce III.
Tabulka III
Účinná látka a její koncentrace ve hmotnostních procentech v ochranné lázni
Čas po infekci (dny)
33 %
a %
0,2 % b
0,4 % %^0,2 % a+b %+0,4 %
3.5
3
0,5
0
Rovněž z výsledků, uvedených v předcházeeící tabulce III, je patrný kombinační účinek nové komminace kvartérní amon^ové sloučeniny a guanidinovou složkou podle vynálezu.
Příklad 4
Při tomto testu se postupuje stejně jako v předcházejícím příkladě provedení 3. Studovanými složkami jsou:
a) didecyldioethylaosniuocCáorid a
b) acetát iis(θ-guanidins-sktyl)aminu.
Získané výsledky jsou shrnuty v následnicí tabulce IV.
Tabulka · IV
| Účinná látka | a jej koncentrace v | Cas po inflaci (dny) | |
| hmoonootních | procentech | 26 | 33 |
| 1 % | 3 | 3 | |
| a | |||
| 2 % | 3 | 3 | |
| 0,2 % | 3 | 3 | |
| b | |||
| 0,4 % | 2,5 | ||
| 1 $+0,2 % | 0 | 0 | |
| a+b | |||
| 2 %+0,4 % | 0 . | 0 |
Z výsledků, uvedených ve nové smě^i kvartérní amoniové výše uvedené tabulce IV, je rovněž patrný kombinační účinek · sloučeniny a guanidinové složky podle vynálezu*
Claims (5)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fuigicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje směs kvartérní amoniové sloučeniny obecného vzorceRIR*---------- R . XIR' ve kterém jedna nebo dvě z obecných skupin R znamená popřípadě znamenají alifatickou skupinu s 6 až 24 uhlíkovými atomy a zbývaaicí obecné skupiny R znamenna! nezávisle na sobě alkylovou nebo hydro:xralkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo benzylovou skupinujanebo dvě z těchto obecných skupin R tvoří s atomem dusíku piperidinovou nebo morfolinovou skupinu aX znamená anion, s guanidinovou složkou · zvolenou ze skupiny, tvořené alespoň jedním guanidinovým alifaiicVee diaminem nebo polyaminem nebo jeho adiční soli s kyselinou obecného vzorce ' X2-H^R1-/NR2/n-NH-X3 ve kterém χ, Xj a Xy · která mohou být totožné nebo odlišné, znatnennaí atom vodíku nebo karboxwmdinovou skupinu, která je popřípadě subbtituována alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž alespoň jeden z obecných subbsituentů χ, Xg a X-j znamená uvedenou karboxamidinovou skupinu,1 1Rj a Rg» které mohoubýt totožné nebo odlišné, znamenají alifatické skupiny se 3 až 14 uhlíkovými atomy an znamená 0 až 6, přičemž hmoonostní poměr obou účinných složek leží v rozmezí 1:2 až 20:1.
- 2. Fungicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako guaoidinovou složku obsahuje guanidinový diamLn.
- 3. Fiuigicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že guanidinová složka má obecný vzorecΧ^Η^-ζΝ^/ο-ΝΗ·^ ve kterémXg a X^ zoameeoaí karboxamidioovou skupinu, která je případně substituována alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy,X, zoameoá atom vodíku,R1 a R2 které mohou být totožné oebo odlišné, znemeena! alifatické skupiny se 3 až 14 uhlíkovými atomy ao * znamená 1.
- 4. Funogcidoí prostředek podle bodu 1 vyznačený tímr že guanidinová složka je tvořena10 až 90 hmot. % guanidinového diaminu, 20 až 60 hmot. % guanidinového traminu a 10 až 60 hmot. % guanidinového tetraamiou oebo vyšších oligomerů.
- 5. Funnícidní prostředek podle bodu 4 vyznačený tím, že guanidinová složka má guanidioační stupen vyšší než 70 %.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7705398A SE425043B (sv) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | Fungicid komposition, foretredesvis for anvendning som treskyddsmedel, innehallande minst en kvarter ammoniumforening i blandning med en aminkomponent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201005B2 true CS201005B2 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=20331269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS782857A CS201005B2 (en) | 1977-05-10 | 1978-05-04 | Fungicide |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53139721A (cs) |
| AT (1) | AT383770B (cs) |
| CA (1) | CA1101605A (cs) |
| CH (1) | CH639823A5 (cs) |
| CS (1) | CS201005B2 (cs) |
| DD (1) | DD135852A5 (cs) |
| DE (1) | DE2820409C2 (cs) |
| DK (1) | DK154534C (cs) |
| FI (1) | FI62203C (cs) |
| FR (1) | FR2390100A1 (cs) |
| GB (1) | GB1581205A (cs) |
| NZ (1) | NZ187128A (cs) |
| PL (1) | PL111204B1 (cs) |
| SE (1) | SE425043B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2483177A1 (fr) * | 1980-05-29 | 1981-12-04 | Salkin Nicolas | Nouvelle composition desinfectante comprenant un ammonium quaternaire et un oligomere de chlorhydrate d'hexamethylene biguanide |
| JPS6028906A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 農園芸用殺菌剤 |
| DK158570C (da) * | 1984-07-04 | 1990-11-12 | Gori As | Fungicidt middel til beskyttelse af friskskaaret trae mod angreb af blaasplint og skimmelsvampe |
| JPS6157305A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | 株式会社ザイエンス | 防腐組成物 |
| DE3531356A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Hoechst Ag | Mikrobiozide mittel auf basis von alkyl-di-guanidiniumsalzen |
| DE4035772A1 (de) * | 1990-11-08 | 1992-05-14 | Bruno Wixforth | Fungizider holzfarbstoff auf huminsaeurebasis |
| CN1282698C (zh) | 2002-03-15 | 2006-11-01 | 上海塑杰科技有限公司 | 一种聚烯烃功能化母粒及其制备方法和应用 |
| JP5101828B2 (ja) * | 2006-03-22 | 2012-12-19 | 日本曹達株式会社 | 木材用防カビ組成物および防カビ方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1184035B (de) * | 1962-10-17 | 1964-12-23 | Hoechst Ag | Desinfizierende Feinwaschmittel |
| DE1249577B (de) * | 1964-06-18 | 1967-09-07 | Telefunken Patentverwertungsgesellschaft M.B.H., Ulm/Donau | Verfahren und Einrichtung zur Erkennung der Lage eines flachen Gegenstandes bezüglich eines auf ihm angebrachten Merkmals |
| GB1274668A (en) * | 1968-06-10 | 1972-05-17 | Ici Ltd | Pesticidal compositions comprising aminoguanidines |
| SE370003B (cs) * | 1971-05-18 | 1974-09-30 | Kema Nord Ab | |
| AT318152B (de) * | 1972-07-31 | 1974-09-25 | Hurka Wilhelm | Desinfektionsmittel |
| DE2330481A1 (de) * | 1973-06-15 | 1975-01-09 | Benckiser Gmbh Joh A | Spuel- und klarspuelmittel fuer geschirr und dergleichen |
| SE417569B (sv) * | 1975-10-22 | 1981-03-30 | Kemanobel Ab | Vissa angivna blandningar av guaniderade alifatiska polyaminer, eller deras syraadditionssalter till anvendning som pesticid och antimikrobiellt medel |
-
1977
- 1977-05-10 SE SE7705398A patent/SE425043B/xx not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-04-27 AT AT0306478A patent/AT383770B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-01 NZ NZ187128A patent/NZ187128A/xx unknown
- 1978-05-04 CS CS782857A patent/CS201005B2/cs unknown
- 1978-05-06 PL PL1978206646A patent/PL111204B1/pl unknown
- 1978-05-08 FI FI781435A patent/FI62203C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-05-09 FR FR7813616A patent/FR2390100A1/fr active Granted
- 1978-05-09 DD DD78205278A patent/DD135852A5/xx unknown
- 1978-05-09 CA CA302,900A patent/CA1101605A/en not_active Expired
- 1978-05-10 CH CH510078A patent/CH639823A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 GB GB18830/78A patent/GB1581205A/en not_active Expired
- 1978-05-10 DE DE2820409A patent/DE2820409C2/de not_active Expired
- 1978-05-10 DK DK206478A patent/DK154534C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 JP JP5456278A patent/JPS53139721A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1101605A (en) | 1981-05-26 |
| PL111204B1 (en) | 1980-08-30 |
| DK206478A (da) | 1978-11-11 |
| FR2390100B1 (cs) | 1981-01-23 |
| AT383770B (de) | 1987-08-25 |
| DD135852A5 (de) | 1979-06-06 |
| DK154534C (da) | 1989-04-17 |
| FI62203C (fi) | 1982-12-10 |
| FI781435A7 (fi) | 1978-11-11 |
| JPS53139721A (en) | 1978-12-06 |
| GB1581205A (en) | 1980-12-10 |
| DK154534B (da) | 1988-11-28 |
| NZ187128A (en) | 1980-03-05 |
| CH639823A5 (en) | 1983-12-15 |
| FR2390100A1 (fr) | 1978-12-08 |
| SE425043B (sv) | 1982-08-30 |
| ATA306478A (de) | 1987-01-15 |
| DE2820409C2 (de) | 1981-12-03 |
| DE2820409A1 (de) | 1978-12-14 |
| PL206646A1 (pl) | 1979-05-21 |
| FI62203B (fi) | 1982-08-31 |
| JPS614367B2 (cs) | 1986-02-08 |
| SE7705398L (sv) | 1978-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2087746C (en) | Chromium-free wood preservative | |
| CA2374884C (en) | Azole/amine oxide wood preservatives | |
| CA1172003A (en) | Wood preservative composition | |
| ES2223509T3 (es) | Mezclas antimicrobianas de amplio espectro. | |
| AU2001274927C1 (en) | Amine oxide wood preservatives | |
| US6375727B1 (en) | Amine oxide/iodine containing blends for wood preservation | |
| PL185079B1 (pl) | Środek do konserwacji drewna, koncentrat środka do konserwacji drewna, sposób konserwacji drewna oraz nowe czwartorzędowe związki amoniowe | |
| NZ573995A (en) | Wood preservative formulations comprising an amine oxide an azole and an amine compound | |
| US5733362A (en) | Synergistic bactericide | |
| AU2001274927A1 (en) | Amine oxide wood preservatives | |
| CS201005B2 (en) | Fungicide | |
| PL393431A1 (pl) | Sposób ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz środki do ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) | |
| FI79967C (fi) | Fungicidiskt medel foer skyddande av faerskskuret trae mot blaoroeta och moegelsvamp. | |
| CA3149341C (en) | Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate | |
| US20220161456A1 (en) | Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate | |
| CA3113465A1 (en) | Wood treatment solutions containing fungicides and tertiary alkanolamines and related methods, wood products and composition for protection against fungal organisms | |
| GB2025769A (en) | Wood preservative composition | |
| JP2001058903A (ja) | 無臭性防蟻剤 | |
| NZ203546A (en) | Fungicidal compositions containing dimethyl((1,2-phenylene)-bis-(iminocarbonothioyl)-bis-(carbamate) | |
| NZ725411B2 (en) | Wood preservative composition | |
| NZ725411A (en) | Wood preservative composition |