FI79967C - Fungicidiskt medel foer skyddande av faerskskuret trae mot blaoroeta och moegelsvamp. - Google Patents
Fungicidiskt medel foer skyddande av faerskskuret trae mot blaoroeta och moegelsvamp. Download PDFInfo
- Publication number
- FI79967C FI79967C FI860891A FI860891A FI79967C FI 79967 C FI79967 C FI 79967C FI 860891 A FI860891 A FI 860891A FI 860891 A FI860891 A FI 860891A FI 79967 C FI79967 C FI 79967C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alkyl group
- group
- chloride
- carbon atoms
- urea
- Prior art date
Links
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003868 ammonium compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UMGXUWVIJIQANV-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC UMGXUWVIJIQANV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 101150052147 ALLC gene Proteins 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 14
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 description 5
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 5
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 5
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 5
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 2
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 2
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000320442 Cladosporium sphaerospermum Species 0.000 description 1
- 241000123326 Fomes Species 0.000 description 1
- 241000735439 Heterobasidion annosum Species 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001515915 Ophiostoma piliferum Species 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 208000003836 bluetongue Diseases 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000003390 teratogenic effect Effects 0.000 description 1
- BWMISRWJRUSYEX-SZKNIZGXSA-N terbinafine hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 BWMISRWJRUSYEX-SZKNIZGXSA-N 0.000 description 1
- 201000004647 tinea pedis Diseases 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
I 79967
Fungisidinen aine äsken leikatun puun suojaamiseksi sinila-holta ja homesieniltä Tämä keksintö koskee fungisidista ainetta äsken leikatun puun suojaamiseksi sinilaholta ja homesieniltä.
Monina vuosina pentakloorifenoli ja muut klooratut fenolit ovat olleet vallitsevat aineet selluloosamateriaalien kyllästämiseksi johtuen niiden laajakirjoisesta mikrobeja tappavasta vaikutuksesta. Kloorattuja fenoleja on käytetty esimerkiksi sinilahoa ja homesieniä vastaan, jotka erityisesti aiheuttavat värinmuutoksia tuoreeltaan leikatussa puussa. Viime vuosina on kuitenkin todettu, että tekniset klooratut fenolit saattavat sisältää hivenmääriä dioksiineja, joiden tiedetään omaavan teratogeenisen vaikutuksen, samoinkuin että dioksiineja saattaa syntyä poltettaessa puuta, joka on kyllästetty klooratuilla fenoleilla.
Tästä syystä kloorattujen fenolien käyttö on tullut kielletyksi monessa maassa, Ruotsi mukaanluettuna, ja täten on syntynyt huutava tarve fungisideista, joiden haittana ei ole ei-toivotut sivuvaikutukset ihmisiin ja eläimiin ja jotka ovat tehokkaita sinilahoa ja homesieniä vastaan.
Toisena tärkeänä pulmana on puunkyllästysaineiden kustannusten ja niiden käsittelystä ja myrkyllisyydestä johtuvien vaarojen vähentäminen minimiin.
Tämän keksinnön tarkoituksena on saada aikaan edellä mainitun tyyppinen fungisidinen aine, joka on tehokas eikä aiheuta pulmia ihmisille myrkyllisyyteen ja käsittelyyn nähden.
2 79967
Keksintö perustuu yllättävään toteamukseen, että kahden tunnettujen sieniä tappavien yhdisteiden ryhmän, nimittäin a) karbamidin ja b) monokvaternääristen ammoniumyhdisteiden, jotka ovat patenttivaatimuksen 1 tunnusmerkkiosassa esitettyä tyyppiä patenttivaatimuksessa 1 esitetyin rajoituksin seos osoittaa synergistisen sieniä tappavan vaikutuksen sini-lahoa ja homesieniä vastaan, joka vaikutus huomattavasti ylittää yksittäisten komponenttien yhteenlasketun vaikutuksen kuten jäljempänä osoitetaan.
Karbamidin käyttö erilaisissa puunkyllästysseoksissa on yleisesti tunnettu. Niinpä DE-patenttijulkaisussa 955 551 esitetään karbamidin käyttö helpottamaan sieniä tappavia puunkyl-lästysaineita sisältävien valukappaleiden valettavuutta.
US-patenttijulkaisussa 1 921 324 esitetään karbamidi palamista vähentävänä komponenttina nitrofenoleihin perustuvissa puunkyllästysaineissa.
US-patenttijulkaisu 2 347 635 koskee karbamidin ja kloorifenolien synergististä seosta. Painotetaan, että vaikkakin uskotaan, että karbamidilla on ehkäisevä vaikutus tuoretta puuta vahingoittaviin sieniin, karbamidi on sopiva substraatti toisille mikro-organismeille, joten karbamidin käyttö saattaa johtaa pahempiin värinmuutoksiin kuin ne, jotka mainitut sienet aiheuttavat. Tämä epäkohta on patenttijulkaisun mukaan poistettu lisäämällä kloorifenoleja.
A. Yde-Andersen, Det forstlige Fors0gsvaesen, voi. XXXVIII, vihko 3, s. 209-217, mainitsee karbamidin aineena sydänjuuri-sienen Fomes annosus'in (basidiomyseetti) tuhovaikutusta vastaan, joka sieni kasvaa vain elävässä puussa ja siirtyy katkaistujen oksien leikkuupinnoista naapuripuihin juurien kaut-
II
3 79967 ta. Vaikutus näyttää olevan riippuvainen karbamidin kyvystä edistää puuta hävittävien sienien kasvua niin, että oksat lahoavat nopeammin ja niin että Fomes annosus'in kasvu vaikeutuu.
Kuten jäljempänä osoitetaan, karbamidilla on kuitenkin hyvin rajoitettu vaikutus sinilahoon ja homesieniin.
DE-kuulutusjulkaisussa 2 132 701 selostetaan esillä olevan tyyppisten kvaternääristen ammoniumyhdisteiden käyttöä seoksena vallitsevan määrän (70-93 paino-%) kanssa tiokarbamidia värivahinkoja aiheuttavia sinilahotyyppisiä sieniä vastaan. Selityksestä käy ilmi, että kvaternäärisillä ammoniumyhdis-teillä on vaikutusta vain niin suurina väkevyyksinä kuin 4-5 paino-% vesiliuoksessa. Päinvastoin kuin aikaisemmin on oletettu (DE-hakemusjulkaisu 1 567 097) tiokarbamidin käyttö on kuitenkin erittäin arveluttavaa ympäristön näkökannalta. Niinpä aine on myrkyllistä hengitettäessä, ihoa koskettaessa ja syötynä, ja se voi myös aiheuttaa allergiaa. Lisäksi epäillään,, että aine voi olla syöpää aiheuttava, ja esimerkiksi Norjassa tämä on johtanut siihen, että se on luokiteltu syöpää aiheuttavaksi aineeksi (Statens Forurensningstilsyn, helmikuu 1983).
DK-patenttijulkaisussa 144 695 (vrt. GB-patenttijulkaisu 1 467 420) esitetään esillä olevan tyyppisten kvaternääristen ammoniumyhdisteiden käyttö vesijärjestelmässä, joka sisältää sieniä tuhoavasti vaikuttavia triorganotiiniyhdisteitä puun kyllästämiseksi, joka ei ole saanut olennaisesti tartuntaa puuta tuhoavista sienistä.
Vastaavanlainen aine, joka perustuu biosidisesti vaikuttavan karboksyylihapon alkalimetallisuolaan ja yhden tai useamman esillä olevan tyyppiseen kvaternääriseen ammoniumsuolaan, on esitetty DE-hakemusjulkaisussa 3 308 303, vrt. FI-kuulutus-julkaisu 63 513. Kuten jäljempänä osoitetaan, tämäntyyppiset 4 79967 kaupan olevat aineet antavat heikomman suojan mäntylaudoille kuin keksinnön mukaiset aineet.
SE-kuulutusjulkaisussa 425 043 esitetään sieniä tuhoava aine, etenkin puun kyllästämiseksi. Kvaternäärisen ammoniumyhdis-teen ohella aine sisältää ainakin yhtä guanidoitua alifaat-tista diamiinia, kuten sekatuotetta guatsatiinitriasetaattia, ja/tai polyamiinia. Kuten jäljempänä osoitetaan, tämäntyyppiset kaupan olevat aineet antavat kuitenkin heikomman suojan, etenkin mäntylaudoille, mutta myös kuusilaudoille, kuin keksinnön mukaiset aineet.
Esillä olevan tyyppiset kvaternääriset ammoniumyhdisteet mainitaan lisäksi lyhyesti julkaisussa "What's new in forest research", Forest Research Institute, Rotorua, Uusi Seelanti, lokakuu 77. Todetaan, että näillä aineilla on hyvät edellytykset puunkyllästysaineina, mutta painotetaan myös, että ne ovat vähemmän käyttökelpoisia äsken sahatun puun suojaamiseen. Myös näiden yhdisteiden vaikutus sinilahoon ja homesieniin esitetään seuraavassa koeraportissa.
US-patenttijulkaisussa 2 346 632 esitetään esimerkiksi karba-midin käyttö konsistenssia antavana aineena desinfektioaineissa, jotka perustuvat kvaternäärisiin ammoniumyhdisteisiin. Sanotaan suoraan, että aine on vaikutukseton eikä huononna desinfektiovaikutuksta.
Lopuksi US-patenttijulkaisussa 3 138 533 esitetään karbamidin ja kvaternääristen ammoniumyhdisteiden seoksen käyttö bakte-riostaattisena ja germisidisenä aineena. Selityksessä esitetään synergistinen vaikutus bakteereja Proteus vulgaris ja Streptococcus pyogenes vastaan, ja esitetään myös inhibitoiva vaikutus mikro-organismeja (dermatofyyttejä) vastaan, jotka aiheuttavat "urheilijan jalkaa". Lukuunottamatta, että nämä dermatologiset sienet eivät ole sukua sinilaholle ja homesienille, selityksestä käy selvästi ilmi, että karbamidia käyte-
II
5 79967 tään osittain desinfioivien ammoniumyhdisteiden "apuaineena", etenkin liukoisuutta edistävänä aineena, ja osittain ihon suojaamisen tarkoituksessa.
Johtopäätöksessä voidaan sanoa, että vaikkakin esillä olevan tyyppiset kvaternääriset ammoniumyhdisteet ovat hyvin tunnettuja puun kyllästysaineissa myös sinilahoa ja homesieniä vastaan, ei ole esitetty mitään yllykettä tutkia seoksia karb-amidin kanssa, etenkin kun itse karbamidin todettu hyvin pieni vaikutus otetaan huomioon. Etenkään ei voitu ennakoida, että olisi mahdollista vähentää kvaternääristen ammoniumyhdisteiden määrää jyrkästi alle 1 % ja että seos olisi tehokkaampi kuin kaupan olevat synergistiset seokset, jotka sisältävät kvaternäärisiä ammoniumyhdisteitä.
Kuten on mainittu, keksinnön mukaisessa aineessa käytettävät kvaternääriset ammoniumyhdisteet on määritetty patenttivaatimuksen 1 tunnusmerkkiosassa.
Suositeltavat yhdisteet näissä puitteissa on määritetty patenttivaatimuksissa 2, 3 ja 4.
Karbamidin (a) ja kvaternäärisen ammoniumyhdisteen (b) paino-suhde voi vaihdella patenttivaatimuksessa 1 esitetyissä rajoissa .
Aineet valmistetaan mieluimmin vesiliuoksina, -emulsioina tai -suspensioina.
Aineosina olevien komponenttien väkevyys on riippuvainen etenkin vastustettavista mikro-organismeista. Seuraavissa koeraporteissa esitetyt arvot havainnollistavat sahatuotteissa käyttökelpoisia määriä ottaen huomioon, että tavallisesti absorboitunut nesteen määrä on 15-20 l/m puuta.
6 79967
Esillä olevien aineiden ja niiden eri komponenttien sieniä tuhoavaa vaikutusta on tutkittu normin "Mycological testing of anti-stain preservatives for freshly sawn timber. The mini-board method" NWPC Standard 1.4.1.3/79 mukaan.
Käytetyt näytteet ovat äsken sahattuja mini-lautoja, joiden mitat ovat 10 x 50 x 300 mm. Laudan toinen puolisko upotetaan 20 sekunniksi koeliuokseen (emulsio/suspensio). Sitten laudoille suihkutetaan valittujen sinilahojen ja homesienien se-kaitiösuspensioilla ja 21 päivän varastoinnin jälkeen inku-baatiolaatikoissa huoneen lämpötilassa sienituhon laajuus arvioidaan seuraavan asteikon mukaisesti: 0 ei sienten kasvua 1 jälkiä sienten kasvusta 2 pientä sienten kasvua 3 keskimääräistä sienten kasvua 4 vahvasta maksimaaliseen sienten kasvua (kaikki pinnat peittyneet)
Tavallisesti käytetään 5 lautaa kutakin koeliuosta varten, ja koeyhdisteen tietty väkevyys katsotaan tehokkaaksi jos käsiteltyjen päiden keskiarvo on alle 1,0.
Vertailuyhdisteinä käytetään natriumpentakloorifenolaattia ja koeorganismit ovat
Sinilaho:
Aureobasidium pullulans Ceratocystis pilifera Sclerophoma entoxylina
Homesieni:
Aspergillus amstelodami Cladosporium sphaerospermum Penicillum spp
II
7 79967
Suoritettiin kaksi koesarjaa ja tulokset on esitetty seuraa-vassa taulukossa käyttäen seuraavia lyhennelmiä: DDB: didekyylidimetyyliammoniumbromidi DDC: didekyylidimetyyliammoniumkloridi TCC: trimetyyylikokoammoniumkloridi
NaPCP: natriumpentakloorifenolaatti β 79967
Koesarjat
Substraatti/ Väkevyys Sinilaho Herne .. .
Käsitte- Käsitte- resepti_paino-% Käsitelty lemätön Käsitelty lemätön
Komponentti a) 0,5 4,0 4,0 3,4 3,6
Karbamidi 3>6 3>6 2.0 3,2 3,6 2,6 3,0 5.0 1,6 3,4 2,0 3,4 ____IM_1,4 3,4 1,4 3,2
Komponentti b) 0,25 1,2 3,2 2,0 3,6 DDB l»8 5,8 1,4 3,0 1.0 1,6 3,8 1,2 3,0 2.0 1,0 3,4 0,7 2,6 4.0 0,6 3,6 0,4 3,2 DDC 0,25 2,2 3,8 2,2 3,6 0,5 2,6 3,4 1,2 3,2 1.0 1,8 4,0 0,8 3,2 2.0 1,0 3,2 0,8 2,8 4.0 0,4 3,0 0,8 3,0 TCC 0,25 2,2 2,8 1,2 3,2 0,5 1,4 3,6 2,0 3,4 1.0 2,1 4,0 1,7 4,0 2.0 1,3 3,4 1,1 3,8 4.0 1,2 3,4 1,0 2,8
Seos 0,25+ 5 0,2 4,0 0,2 3,8 b) + a) 0,25+10 0,2 3,2 0 4,0 0,5+5 0,4 3,6 0,8 3,6 DDB + karb- 0,5 +10 0 3,2 0,4 4,0 amidi 1,0 + 5 0 3,0 0,2 4,0 1.0 +10 0 3,6 0 3,6 DDC + karb- 0,25+10 0,2 4,0 0 3,4 amidi 0,5 +10 0,2 3,8 0 3,4 1.0 +10 0 4,0 0 4,0 TCC + karb- 0,25+10 0 4,0 0,4 3 4 amidi 0,5 +10 0,2 2,6 0,2 3J2 1.0 +10 0 3,0 0 3,4
NaPCP 0,5 1,3 3,3 0 2 3 (vertailu) 1,0 1,3 4,0 0 3^3 2.0 .0,3 3,7 o 3^7
II
9 79967
Edellä olevat kokeet johtavat seuraaviin johtopäätöksiin:
Karbamidilla on kohtalainen vaikutus kun väkevyys on 5 % tai suurempi.
Kvaternäärisillä ammoniumyhdisteillä on hyvä vaikutus väke-vyysalueella 2-4 paino-%.
Esillä olevilla komponenttien seoksilla, joissa kvaternääri-siä ammoniumyhdisteitä käytetään väkevyyksinä huomattavasti alle 2-4 paino-%, on erittäin tehokas kyllästysvaikutus käytetyn normin mukaan. Tämä vaikutus ylittää merkittävästi yhdisteiden yhteenlasketun vaikutuksen ja edustaa hämmästyttävää synergismiä.
Käytännön koetulokset
Esillä olevien puunkyllästysaineiden tutkimiseksi käytännössä on hakijan toimesta suoritettu useita kokeita tanskalaisilla sahoilla ja Valtion Teknillisen Tutkimuskeskuksen Puulabora-toriossa Suomessa.
Valitut vertailuyhdisteet ovat osaksi tunnettu aine natrium-pentakloorifenolaatti (NaPCP) ja osaksi useita kaupan olevia tuotteita, jotka sisältyvät aikaisemmin tässä selityksessä esitettyyn patenttikirjailisuuteen.
Kokeet on selostettu alla olevissa selostuksissa, jolloin seuraaviin kommentteihin voidaan lisätä, että mänty on yleensä herkempi hyökkäyksille kuin kuusi.
Käytännön koe 1 Männyllä ja kuusella pinottuina välirimoja käyttäen suoritetuista kokeista näkyy, että esillä olevat aineet 1 ja 2 ovat parempia tai yhtä hyviä kuin ennestään tunnetut aineet 3 ja 4.
10 79967
Parannus on vielä selvempi männyn ja etenkin kuusen kohdalla pakattuna/pinottuna ilman välirimoja.
Käytännön koe 2
Ilman välirimoja pinotulla kuusella suoritetuista kokeista näkyy, että esillä oleva aine on merkittävästi tehokkaampi kuin tunnettu aine.
Käytännön koe 3 Tämä koe, joka suoritettiin hyvin vaikeissa (kosteissa) olosuhteissa Suomessa, osoittaa, että esillä oleva aine on hyvin paljon parempi kuin tunnettu aine.
Käytännön koe 4 Tämä koe havainnollistaa aineen tehokkuutta.
Il 11 79967 o r-i
• CM SO CO ιΛ O
0s % ·. «k Ik «k CM «—I O CM i—I O <T —
dP
O CO f*-* G · KV CM O CO UV O "
•H -O' *v · «v » O
(¾ <-1 o o cm o o <r
— G
3 -HO) +1 -P vO +> +1 +> tn · <3- —k o kv kv +>3 3 3 r·"*· S ·" V 3 +>
>-j«—iCuOmooKV (0W
3 X! 0 3 Λ C > \ ΙΛ VO Id
frt · »kW
-f-i, KV O O O O O m χ rP
ο Γ a) \ 6 ο Λ cn •p Η Ή
Li · m o o i" r- o rHo __I Ον ν ^ ·. fc ► ► m- on
^ N N N KV N H <t S
:3 +> 3 > · Q) -n
co B
r* · r-- kv uv *—i i o S3
i—I ί>ι P -P
•H +> -MP
C Ό 3 0
o « cm* ^ ^ *1 ^ C -H
GS-t-lOHOOKV I, I ^ Λ ,, 3
• w -H O
•Tv -ST I c __KV □□ O O a N ? ^ 04 . (Ö H *3 o Z 3 *“1 -— (Λ 3 • vo cv ia kv kv uin
Cv A A A A A . 3 .
CM O O O O O —I g g Tl •H 0 0 3 w . <u -Q .x
3 * «H
rt vx) ,_. rt in M <r .. Cop-n 1— >—1000 0 0 0 3 en m - G "* 3 ·· iH * -P *· +> •H H S 3 1— 3 •m -P '3 > O ιΛ CO ·ί O <f -¾ „ 'd E O On ►►►·»*,*. ? C ^ g o g €M *—1 ·—t CM *-H o CM ga>3
X -H +> -X
O P ^ 3 I
03 Ή ^ co O -P W
o-P i—) -P · kv vo menen v— +i 3 :3 G -sr - ·- 3 — X Q) χ ^enjmooooom oo > +>oo« 2 0—3
eu o χ e O ‘H
en r— nj G VO OOi—1+)
X X :3 M -P · m h cv m ^ -P
O in p Oj cm » «· ·. 03 H oj :3 - -* o o o o o o e 3 3 — :3 &> -h -P ^-v -v 3 0+1 +i EC ·ο ® -o en o tn •p 3 -P -3 -d , , -p -vr en 1- 01 Ai ® Ό sai 33 3 3 · H JS) cm _ ^ g Τ'
G 3 Ή m O P p i C ^ O P
(U χ o X 3ro«oo<) 3 +>
O) G· -X -X 2 <t +j -r-»3-P
X fl Hl κι v >« >o ^ M ««G
O -rv OOH uv uv rt q E 3«-P
X -p« + + + +(1) EO-P
>,<!).. o g CO ui -u cl H Q)T-1+1 G +) H ad O Q Q 9 £ O φ X 3
:θ e 3 > O Q O s: Ol +1 3 - W
S 2 £ ^ rt '1 s? a? s? a? ro +J f « ti G 2Qii3 3 +> uv i/v z -H 103 »0 nJCUX Λ cm m m m en W Φ 3 +) ·· X 3 X <υ · · · · a? :3 Q 01 tr >. 30JX-P en o o o kv cm x X Pi S4 rt! Äi Ρί hcmkv^i/vvo 3-0 12 79 967 o • i-*4 On IΛ Cn 0N ·» *. ·» j o ^ es* o ro
CO
o β (d · co σ\ ιλ oo (0 TO CO *· ·* * ·* go ^ o ·-* C3 ΓΛ
Ή B
•Η ·Η e
P vO
O -H o <r
CH · Q N H N
•ft *frt no *· * p· *· .« p!> N ° ° ° " § --Q) • 0)
O
CO “1 _ β S . o CO NO <r 5
O H o O C"4 C
·· ·Η •H (¾ -1-1 1 ’ a; x -h g s
p >—] p · 0\ ιΛ N to S
•V ad >H ι*ί > .H «-» o a o ·η ro (0 (0 -<h o •H -P λ: 0 0 yn m οι -P οι β B o -h- β d) β -1-1-1-(. κίο O 00
4-> β O β β, M Ό ·. O
dj ΛΗ M Eh cm o o o cm 01--ro X E :(d v ro
O P (TJ
H o :rd .β ro β β :<d <d ·η β -P > S οι ό ^ oi cm β =* 'β ci ·Η CM I M co β S , (0 oo β · -H S ro -
β pi—I LT) ” y, "Z. β i-H
0) »- o en <5-0 2 3 d) β · Sh St 2; % -n ,* X d) m o a? . ·§ 02 O 1) e d m pH S 3 λ; = -h > ++2 £ Γ0 d) ·· O 00 CO Q_ Ή Q) β γη:(οκ 9 g ^ «j y.
:0 X td > QQ^2 10
G &, -H ·· -H S? a? ro "II! .G
β CO a « Hi -P ^ m z I
:td (d Cl. ,X Cu cm cm ^ w -P ·· .X β -X d) □ o S v α >ι β d> ,Χ -H ai oocm« :td β O H id d) . p- !X CL. fcX rtj (1| Oi H N ιη (0 n 79967 +> Q· jIijS m m co m so Ή 3 3 O r- O <-H rH m :rd X td λ h
> \ rH
td » 5 ΐί c 00
2 Q 3 O >—I ΙΛ CM UO
S 5 |) * #·»*»#**» fH -H fö ί^ΟΟΟΓΛ ro
H S-l > f'J O
___ro ix α m co
ΓΛ VO N Ό O
Il #»#».#·.*> O O r—I ΓΛ c n f
"M* td W
00 i—I Q
• <H o O I -H cm · r- -H O m CM CO O jj
H E H ** - - * U
I- :r0 -H oooro £
*— > M C
U
U
<d H
-P C I -r-ι o td rd -H o fo <#>
fl EH g CM ON M3 O
3 Η:ιβ·Η 11 _r- ~ r- 03 (dH>n(_00r-1<i
rH-_- O
-P co
S 'X ° ;H
w »—I ro CM CO W
0 n ^ k w
3 O O O CM
EH C o u
En
^ td dP
00 rH
• ΓΗ _ ro 00 I H g o -H o .—| ,—I O 00 •H E II·.·. · r— ro :rd -H o o o «—i CM > O G nj n
W
-P td CM
<D -~· C I -Π _ I
in £ td -h o ίο «e
-¾ e £ Ή £ ia to o S
0 H Std Ή II · · · · HO H > G O O O m* <#> 3 O G___ 4-i T- in
X -M· I H
ro o co -H [9 co O . £ S '3 ro
g n no o S ra G
Q) X o p *» _ :0 (0 0) m · co o ·** w X cm ro .—i rtd tn O r- o E o Λί E-· + <- (U -n
G -P :rä ^ g 2 O
:0 G > Q Q_ c 4-> CO
C rtd Ή ·· Ή cj ·η 4-i 0 G S :ra td -P o. in -H Φ ira ft >1 Oi ^ in co -P ·· p M ra o ^ :<d >i 3 Λ! -H CO ^ ^ XJ — rtd 3 H td 0 .... 0 X3 ft < ft P3 —i n o <j u 79967 a
♦ CO
«—! ·*.
H Q M
CN
« 2 t
-H O CM
I -H
H 0 * -3 ε 2
ϋ? T* · «-Η CM
£> ί-Ι r*"\ ►· *·
O H O (M
«3*__ « ··
•H O
.p · Γ-'· ΡΛ e* *-H ·».
o ^ ° ^ ,¾
3 I
3 -H CM
+) w Ή ^ ΓΝ _, -P C -'3 □ ~ *·
(1) fd ^ r-H o r^V
+J 0 ^ <0 0) -> Λ! C -n m g - <0 O * Λί E :3 <0 E E h O P X! 1-1 -H · <f I".
r-H o :3 (0 H 54 f-Λ ^ 3 O :nJ « ,—* O cm 4-) "a* E--T—- cm 3 ^ C -J3 'a- x a: co -π *8 3 m 3 · - B3e G r- >—1 o cp 3.5 (D X c -o 0) m C · 3 v„ +t x [" 0) CM W S; e o — Ό <“ Ί a ·Η S' + ,¾ •H <|) ·· 3 -.
G M H Ä (n g Ä :θ 3 ill > J § 8 C 3 a -H ·· ---1 Q .8
c w a :m ίο -p « S
:3 3 04 Ai CU ‘n m +j ·· λ: 3 a: α> *2
>, 30)^:-3 w OM
:3 3 O -H 3 0) .
W ft « C P4 ö — CM
II
Claims (4)
1 I 3 - R - N - R X l, R 12 3 4 jossa R , R , R ja R ovat samoja tai erilaisia ja jokainen on suora- tai haaraketjuinen tyydytetty tai tyydyttämätön 1-20 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, 7-19 hiili-atomia sisältävä alkyyliaryyliryhmä, 7-27 hiiliatomia sisältävä aralkyyliryhmä tai 6-20 hiiliatomia sisältävä aryyliryhmä tai näiden ryhmien alkyleenioksidikondensaatti, jolloin kaksi tai kolme substituenteista yhdessä kvaternäärisen typpiatomin ja mahdollisesti lisäheteroatomien kanssa voi muodostaa tyydytetyn tai tyydyttämättömän 5-, 6- tai 7-jäsenisen hetero-syklisen renkaan, ja X on vesiliukoiseksi tekevä anioni, komponenttien a) ja b) painosuhteen ollessa 5:1-40:1, sopi-vimmin noin 10:1.
1. Fungisidinen aine äsken leikatun puun kyllästämiseksi sinilahon ja homesienien tuhoa vastaan, tunnettu siitä, että se käsittää vesiliuoksen, -emulsion tai -suspension, joka sisältää a) 5-10 paino-% karbamidia ja b) 0,25-1,0 paino-% yhtä tai useampaa monokvaternääristä am-moniumyhdistettä, jolla on yleinen kaava ~ 2 R +
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aine, tunnettu siitä, että R on Cg-C^-alkyyliryhmä tai bentsyyliryhmä, joka mahdollisesti on substituoitu C -C -alkyyliryhmällä, ja 2 3 1 20 R ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, ovat kumpikin C -C -alkyyliryhmä, R4 on C -C alkvvli-16 1 20 ryhmä ja X on bromidi tai kloridi. 79967
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen aine, tunnettu siitä, että R on bentsyyliryhmä tai C -C -, mieluimmin 2 3 8 16 C^-C^-alkyyliryhmä, R ja R ovat kumpikin metyyli- ryhmä ja R on C -C -, mieluimmin C -C -clkyyli- 8 16 10 16 ryhmä tai metyyliryhmä, ja X on bromidi tai kloridi.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen aine, tunnettu siitä, että komponentti b) on didekyylidimetyyliammoniumkloridi tai didekyylidimetyyliammoniumbromidi, trietyylikokoammoniumklo-ridi tai bentsalkoniumkloridi.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK327284A DK158570C (da) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | Fungicidt middel til beskyttelse af friskskaaret trae mod angreb af blaasplint og skimmelsvampe |
| DK327284 | 1984-07-04 | ||
| DK8500064 | 1985-07-03 | ||
| PCT/DK1985/000064 WO1986000560A1 (en) | 1984-07-04 | 1985-07-03 | A fungicidal agent to preserve freshly cut wood against blue stain and mold fungi attacks |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI860891L FI860891L (fi) | 1986-03-03 |
| FI860891A0 FI860891A0 (fi) | 1986-03-03 |
| FI79967B FI79967B (fi) | 1989-12-29 |
| FI79967C true FI79967C (fi) | 1990-04-10 |
Family
ID=8121039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI860891A FI79967C (fi) | 1984-07-04 | 1986-03-03 | Fungicidiskt medel foer skyddande av faerskskuret trae mot blaoroeta och moegelsvamp. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0189465B1 (fi) |
| JP (1) | JPS61502878A (fi) |
| AT (1) | ATE30694T1 (fi) |
| CA (1) | CA1257752A (fi) |
| DE (1) | DE3560941D1 (fi) |
| DK (1) | DK158570C (fi) |
| FI (1) | FI79967C (fi) |
| HU (1) | HU200958B (fi) |
| NO (1) | NO165583C (fi) |
| SU (1) | SU1487804A3 (fi) |
| WO (1) | WO1986000560A1 (fi) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU576081B2 (en) * | 1986-04-21 | 1988-08-11 | Kop-Coat, Inc. | Wood preservative |
| RU2245244C1 (ru) * | 2003-06-11 | 2005-01-27 | ГУ Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук | Антисептик для защиты целлюлозосодержащих материалов |
| JP2012219069A (ja) * | 2011-04-11 | 2012-11-12 | Neos Co Ltd | カビの防除方法及び液状カビ防除剤組成物 |
| WO2020192855A1 (en) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | ARS Holding Kolding A/S | Water-based anti-algae liquid |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1921324A (en) * | 1929-04-22 | 1933-08-08 | Winthrop Chem Co Inc | Wood preserving media |
| US2346632A (en) * | 1939-04-29 | 1944-04-11 | Winthrop Chem Co Inc | Organic disinfecting agent in a special form |
| US2347635A (en) * | 1941-08-02 | 1944-04-25 | Dow Chemical Co | Chemical seasoning of wood |
| US2395311A (en) * | 1941-10-04 | 1946-02-19 | Du Pont | Treatment of wood |
| US2763579A (en) * | 1953-03-05 | 1956-09-18 | Degussa | Process for impregnating wood with an insecticide and the resultant product |
| DE955551C (de) * | 1954-08-28 | 1957-01-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Formlingen aus Holzschutzschalzen |
| US3138533A (en) * | 1958-05-27 | 1964-06-23 | Leo J Heim | Sanitary tissues |
| US3519476A (en) * | 1967-11-22 | 1970-07-07 | Dow Chemical Co | Process for impregnating wood and products thereof |
| FR1600399A (fi) * | 1968-12-31 | 1970-07-20 | ||
| DE2132701C3 (de) * | 1971-07-01 | 1975-04-30 | Desowag-Bayer Holzschutz Gmbh, 4000 Duesseldorf | Verwendung eines wasserlöslichen Schutzmittelgemisches zur Verhinderung eines Befalls von feuchtem Holz, insbesondere Stamm- und Schnittholz, durch holzverfärbende Pilze |
| NO147264C (no) * | 1973-03-09 | 1983-03-09 | Albright & Wilson | Fremgangsmaate til behandling av cellulosematerialer |
| GB1574408A (en) * | 1975-11-04 | 1980-09-03 | Albright & Wilson | Aqueous dispersions for timber treatment |
| SE425043B (sv) * | 1977-05-10 | 1982-08-30 | Kenogard Ab | Fungicid komposition, foretredesvis for anvendning som treskyddsmedel, innehallande minst en kvarter ammoniumforening i blandning med en aminkomponent |
| DE3004249A1 (de) * | 1980-02-06 | 1981-08-13 | Desowag-Bayer Holzschutz GmbH, 4000 Düsseldorf | Holzschutzmittelkonzentrat und daraus hergestelltes mittel zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
| CA1146704A (en) * | 1981-02-05 | 1983-05-24 | Neil G. Richardson | Wood treatment composition |
| SE459164B (sv) * | 1981-05-08 | 1989-06-12 | Kenogard Ab | Traeskyddsmedel baserade paa konserverande metaller och organiska kvaeveinnehaallande foereningar samt anvaendning av medlet |
| FI67011C (fi) * | 1982-03-19 | 1986-11-14 | Kymin Oy Kymmene Ab | Bekaempningsmedelkomposition foer skyddande av virke. |
| US4506081A (en) * | 1982-09-02 | 1985-03-19 | Buckman Laboratories, Inc. | Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses |
-
1984
- 1984-07-04 DK DK327284A patent/DK158570C/da not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-07-03 WO PCT/DK1985/000064 patent/WO1986000560A1/en not_active Ceased
- 1985-07-03 JP JP60503268A patent/JPS61502878A/ja active Pending
- 1985-07-03 DE DE8585903657T patent/DE3560941D1/de not_active Expired
- 1985-07-03 EP EP85903657A patent/EP0189465B1/en not_active Expired
- 1985-07-03 AT AT85903657T patent/ATE30694T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-03 HU HU853630A patent/HU200958B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-07-04 CA CA000486320A patent/CA1257752A/en not_active Expired
-
1986
- 1986-02-28 NO NO86860742A patent/NO165583C/no unknown
- 1986-03-03 FI FI860891A patent/FI79967C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-03 SU SU864027164A patent/SU1487804A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO165583C (no) | 1991-03-06 |
| JPS61502878A (ja) | 1986-12-11 |
| FI79967B (fi) | 1989-12-29 |
| DK158570B (da) | 1990-06-11 |
| FI860891L (fi) | 1986-03-03 |
| DK327284D0 (da) | 1984-07-04 |
| EP0189465B1 (en) | 1987-11-11 |
| WO1986000560A1 (en) | 1986-01-30 |
| NO165583B (no) | 1990-11-26 |
| EP0189465A1 (en) | 1986-08-06 |
| FI860891A0 (fi) | 1986-03-03 |
| ATE30694T1 (de) | 1987-11-15 |
| SU1487804A3 (ru) | 1989-06-15 |
| DE3560941D1 (en) | 1987-12-17 |
| NO860742L (no) | 1986-04-07 |
| HUT39112A (en) | 1986-08-28 |
| HU200958B (en) | 1990-09-28 |
| DK158570C (da) | 1990-11-12 |
| CA1257752A (en) | 1989-07-25 |
| DK327284A (da) | 1986-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI121917B (fi) | Koostumus ja menetelmä puupohjaisen materiaalin käsittelemiseksi ja koostumuksella käsitelty puupohjainen materiaali | |
| US5304237A (en) | Chromium-free wood preservatives | |
| DE60205822T2 (de) | Konservierung von Holzprodukten | |
| DE69711179T2 (de) | Holzkonservierungsmittel | |
| US4400298A (en) | Wood preservative compositions | |
| CA2949274C (en) | Antimicrobial composition for protecting wood | |
| US8361210B2 (en) | Method for treating wood | |
| FI79967C (fi) | Fungicidiskt medel foer skyddande av faerskskuret trae mot blaoroeta och moegelsvamp. | |
| EP0293556B1 (de) | Holzschutzmittel | |
| FI62203C (fi) | Fungicid komposition laempad foer anvaendning som traeskyddsmedel | |
| PL393431A1 (pl) | Sposób ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) oraz środki do ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem azotanowym (V) | |
| US3725544A (en) | Fungicide for protecting wood | |
| JP2758066B2 (ja) | 工業用防腐防カビ剤および工業的防腐防カビ方法 | |
| FI128496B (fi) | Menetelmä puukappaleen käsittelemiseksi | |
| PL208336B1 (pl) | Sposób powierzchniowego i/lub wgłębnego zabezpieczania drewna, w szczególności dla ochrony przed grzybami, z wykorzystaniem hydrofobowych azotanowych (V) cieczy jonowych | |
| DE4225528C2 (de) | Kupferhaltiges Holzschutzmittel | |
| RU2048288C1 (ru) | Состав для защиты сырой древесины от биопоражения | |
| JP3002280B2 (ja) | 木材防腐防蟻剤 | |
| AU2025213584A1 (en) | Wood treatment solutions containing fungicides and tertiary alkanolamines and related methods, wood products and composition for protection against fungal organisms | |
| DE4403291C2 (de) | Zinkhaltiges Holzschutzmittel | |
| AU641599B2 (en) | Composition for protecting timber from fungal growth | |
| ZABIELSKA-MATEJUK et al. | The influence of terpene substituents of heteroaromatic ionic liquids on antifungal and physicochemical properties | |
| PL395817A1 (pl) | Sposób ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z anionem azotanowym (III) oraz srodki ochrony drewna przed grzybami z wykorzystaniem amoniowych cieczy jonowych z anionem azotanowym (III) | |
| PL238685B1 (pl) | Preparat przeciwgrzybiczy oraz jego zastosowanie | |
| JPH05163108A (ja) | 工業用防腐防カビ組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: GORI AS |