CS147192A3 - Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives - Google Patents
Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS147192A3 CS147192A3 CS921471A CS147192A CS147192A3 CS 147192 A3 CS147192 A3 CS 147192A3 CS 921471 A CS921471 A CS 921471A CS 147192 A CS147192 A CS 147192A CS 147192 A3 CS147192 A3 CS 147192A3
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- composition according
- agents
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 20
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 antifoams Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 9
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 3
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N tridecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KRTNITDCKAVIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMFDZAIIYSKZDE-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-ylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C=1C=CNN=1 VMFDZAIIYSKZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N Dipropetryn Chemical compound CCSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004694 alkoxyaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- NQYFSRNBBUXTIQ-UHFFFAOYSA-N benzylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NQYFSRNBBUXTIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONJQDTZCDSESIW-UHFFFAOYSA-N polidocanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO ONJQDTZCDSESIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLPPUPBECAHKEF-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CS1 KLPPUPBECAHKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
JUDr.l^JtoiVŠSTEČKA advokát ÍÍ604 PRAHA 1, Žftná 28 *0 ja> f O : c; , ' 03 ' Zr ; <- — > sm >'b-< m cc
Vodný herbicidní prostředek na basi derivátů sulfonyl-močoviny
Oblast techniky
Vynález se týká nových vodných herbicidníchprostředků na basi derivátů sulfony Imočoviny.
Dosavadní stav techniky Účinné látky z řady sulfonyImočoviny byly do-sud. formulovány obzvláště jako WP /wettable powder/ ne-bo WG /watterdispersable granuláte/ .
Dosavadní pokusy o vyrobení vodných suspensíu této třídy látek, u kterých by účinná látka byla v pev-né fázi jemně dispergovaná ve vodné fázi, se ukázaly ja-ko obtížné. Záklatem pro to je zřejmě zčásti velmi sil-ná citlivost těchto sloučenin k hydrolyse. Z SP-A-124295je známé, že se za pomoci vhodných a přijatelných solíanorganických kyselin nebo určitých karboxylových kyselindají vyrobit použitelné vodné přípravky v oblasti pH6 až 10 . Při tom je však nutno zachovávat přesné po-měry koncentrací a teploty, což tuto záležitost činí ob-tížnou.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že se vodné dis-perse uvedených účinných látek dají jednoduchým způsobem
vyrobit za pomoci tensidů ze třídy derivátů kyseliny po-lyakrylové. Tyto přípravky jsou neobvykle stabilní přiskladování. Vodné přípravky amidosulfuronu / 3-/4,S-di-methoxy-pyrimidin-2-yl/-l-/N-methylsulfonyl/-močovina /jsou například stabilní při skladování při teplotě -10až 40 °C alespoň 3 měsíce a chemicky se neodbourávají.Při tříměsíčním skladování při 50 °C dochází k nepatr-nému chemickému odbourání substance, stabilita suspensese však neohrozí.
Uvedené tensidy chrání silně suspendovanouúčinnou látku tak, že výskyt hydrolysy této látky je prak-ticky úplně vyloučen. Rozvíjejí svůj ochranný účinektaké v kombinaci s jedním nebo několika jinými tensidy.
Vynález' se tedy týká vodných herbicicních pro-středků, obsahujících alespoň jednu účinnou látku z řadysulfonylmočoviny a alespoň jeden derivát kyseliny poly-akrylové. -/ benzen- , pyridin- , pyrazol- , thiofen- a /alkyl-sulfony1/-alkylamino-_7-sulfamidy . Výhodné jsou jakosubstituenty na pyrimidinovém kruhu nebo triazinovém kru-hu alkoxyskupina, alkylová skupina, haloalkoxyskupina,haloalkylová skupina, halogen nebo dimethylaminoskupina,přičemž všechny substituenty jsou navzájem nezávisle kom-binovatelné. Výhodné substituenty v benzenové, pyridi-nové, pyrazolové, thiofenové nebo /alkylsulfony1/-alky1-aminové části jsou alkylová skupina, alkoxyskupina, halo-gen, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbo-nylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkyl-aminokarbonylová skupina, alkoxyaminokarbonylová skupina,haloalkoxyskupina, haloalkylová skupina, alkylkarbonylováskupina, alkoxydlkylová skupina a /alkansulfonyl/-alkyl-aminoskupina.
Vhodné sulfonylmočoviny jsou například 1/ Penylsulfonylmočovina a benzylsulfonylmočovina a pří-buzné sloučeniny, například l-/2-chlorfenylsulfo-nyl/-3-/4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl/-mcčc-vina /chlorsulfuron/ , 1-/2-e thoxykarbonylfenyIsulfonyl/- 3- /4- chlor- 6-me-thoxypyrimidin-2-yl/-močovina /chlorimuron-ethyl/ , l-/2-methoxyfenylsulfonyl/- 3-/4-methoxy-6-methyl--1,3,5- triazin-2-yl/-močovina /nethyIsulfuron--nethyl/ , 1-/2-chlorethoxy-fenylsulfonyl/- 3-/4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl/-močovina /triasulfuron/ , l-/2-me thoxykarbonylf eny Isulf onyl/- 3-/4, 6-dinethy1--pyrinidin-2-yl/-nočovina /sulfoneturon-nethyl/ , l-/2-methoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4-methoxy-6--nethyl-1,3 , 5- triazin- 2-yl/- 3-methylmočovína/tribenuron-nethyl/ , 1- /2-nethoxykarbonylbenzylsulfonyl/- 3-/4,6- dine thoxy--pyrimidin-2-yl/-močovina /bensulfuron-methyl/ , l-/2-methoxykarbonylfenyIsulfonyl/-3-/4,6-bis-/di-fluornethoxy/-pyrinidin-2-yl/-močovina /primisul-furon-nethyl/ , 3-/4- ethyl- β-nethoxy-1,3»5- triazin- 2-yl/-1-/2,3-di-hydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo/b/thiofen-7-sulfonyl/--raočovina /viz EP-A-79683/ a 3-/4- e thoxy-6-e thv1-1,3,5-triaz in-2-yl/-/2,3-dihydro--1,l-dioxo-2-nethylbenzo/b/thiofen-7-sulfonyl/-nočo-vina /viz 2?-A-79683/ , · 2/ thienylsulfonylnočoviny , například l-/2-ne thoxykarbony Ithiofen- 3-yl/- 3-/4-ne thoxy-6-me-thyl- 1,3,5-triazin-2-yl/-močovina /thifensulfuron--methyl/ , - 4 - 3/ pyrazolsulfonylmočoviny , například l-/4-ethoxykarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-suliony1/-- 3-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl/-močovina /pyra- zolsulfuron-methyl/ a methyl-3-chlor-5-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-karb-amoylsulfamoyl/-l-methyl-pyrazol-4-karboxylát /vizΞΡ-Α-282613/ , 4/ deriváty sulfondiamidů , například 3-/4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl/- l-/N-methyl-íí-methyl-sulfonylaminosulfonyl/-močovina /amidosulfuron/a strukturní analogy /viz SP-A-O131258 a 2. Pfl.Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 /1990// 5/ pyridylsulfonylmočoviny , například 1-/3-13- ,Ν-dimethylaminokarbonylpyridin- 2-yl- sulfonyl/--3-/4,6-dime thoxypyrimidin-2-yl/-mo čo vina /nico sul-furon/ , 1-/3-ethylsulfonylpyridin-2-yl-sulfonyl/-3-/4,6-di-methoxy-pyrimidin-2-yl/-močovina /DPX-3 S636, vizBrighton Crop Prot. Conf.-Weeds - 1989, str. 23 a dalSl/ , pyridylsulfonylmočoviny, popsané v německých patento-vých přihláškách ? 4000503.8 /KOS 90/? CC6/ aP 4030577.5 /KOS 90/? 293/ , především sloučeninyobecného vzorce I a jejich soli - 5 -
ve kterém značí S skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodné sku-pinu CH , R8 atom jodu nebo skupinu NR^r1^ ,q R vodíkový atom, atom halogenu, cyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halo-alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,haloalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkylmerkaptoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 3 uhlíko-vými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až3 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, mono-nebo di-alkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovýmiatomy v alkylových částech, alkylsulfinylovounebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlí-kovými atomy, skupinu δΟ^-ΜΗθΉ0 nebo skupinuCO-NRaR^ , obzvláště vodíkový atom,
Ra, R° nezávisle na sobě vodíkový atom, alky- ,-6- lovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, al-kenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými ato-my nebo společně skupinu , -/CK2/5- nebo /CK2/2-0-/CH2/2~ , R^° vodíkový atom nebo methylovou- skupinu, R^~ atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíko-vými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovouskupinu, 12 R alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými ato-my, výhodně skupinu CCK?2 , nebo alkoxyskupi-nu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a 13 R J alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy R^ alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo R^4 a R^ společně řetězec vzorce -/CHg/^SOg- nebo -/CH2/^SO2- , například například 3-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl/-l-/3-^-me- thylsulfonyl-'T-methylaminopyridin- 2-yl/- sul-fonylmočovina a 6/ alkoxyfenozysulfonylmočoviny, například sloučeniny popsané v RR— A— 0342569 , výhodně obecné-ho vzorce II a jejich soli - 7 -
R18 O li
R17 ve kterém značí Ξ skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně sku-pinu CH , R1·7 etheryskupinu, propoxyskupinu nebo isopropoxy- skupinu, R^6 vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, kyanoskupinu, alky-lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alko-xyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylmer-kaptoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy neboalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkový-mi atomy v alkoxyskupině, výhodně v poloze 6fenyloveho kruhu, n číslo 1 , 2 nebo 3 , výhodně 1 , R ' vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se3 až 4 uhlíkovými atomy a no n q
Rxo a RJ"' nezávisle na sobě atom halogenu, alkylo- - 8 - vou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxy-skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenal-kylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými ato-my nebo alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 2uhlíkovými atomy v alkylove i alkoxylové části,výhodně methoxyskupinu nebo methylovou skupi-nu, například 3-/4,6-dime thoxypyrimidin-2- yl/-1- /2- e tho-xyfenoxy/-sulfonylmočovina a ostatní příbuzné deri-váty sulfonylmočoviny a jejich směsi.
Obsah derivátů sulfonylmočoviny, výhodně sul-fondiamidových derivátů, jako je amidosulfuron, činí vý-hodně 0,1 až 60 % hmotnostních, obzvláště 1 až 45 %hmotnostních.
Jako tensidy přicházejí v úvahu obzvláště ta-kové deriváty kyseliny polyakrylové, které jsou například
R k disposisi pod obchodním označením Sokalan CP10 /BASF/ řady Geropon /HB , DA , DG/ /Rhone Pouleno/ , řady
R R
Disperant /Rhone Pouleno/ nebo řady Degapas /de- gussa/ .
R U Sokalanu CP10 se jedná o modifikovanýNa-polyakrylát s nižší molekulovou hmotnostní, který bylvyroben podle specielních polymeračních postupů /BASFTechn. Info TI/? 3039 d 1988/ .
R
U Geropon-typů HB , DA a DG , popřípaděR u Dispersantu HB a FB se jedná podle Rhone-Poulenc--Dattenblatu 1979 a 1989 o alkalické polyakryláty, kte-ré se nabízejí jak v kapalné, tak také v pevné formě.
Také u řady Degapas se jedná o alkalické, po- případě amonné soli derivátů polyakrylové kyseliny.
Deriváty kyseliny polyakrylové se mohou použí-vat výhodně v rozmezí 0,1 až 30 % hmotnostních, ob-zvláště však v rozmezí 0,5 až 20 % hmotnostních.
Prostředky podle předloženého vynálezu mohouobsahovat jako přídavný tensid, který slouží pro zlepše-ní dispergačních vlastností suspendovaných pevných čás-tic, avšak není esenciální, dodecylbenzensulfonát nebotridecylbenzensulfonát v podílu 0,01 až 12 % hmotnost-nich. Může se takto například použít Maranil /sodnásůl dodecylbenzensulfonátu/ firmy Henkel ve formě pastynebo prášku. Dále je mošno dodatečně přidat až 25 % hmot-nostních, výhodně až 15 % hmotnostních na trhu běžnýchpomocných prostředků, jako jsou smáčedla, dispergační či-nidla, odpěňovadla, zahuštovací činidla, konservaČní pro-středky a mrazuvzdorná prostředky.
Jako dodatečná smáčecí a dispergační činidlapřicházejí v úvahu například tributylfenolpolyglykolethe-ry, jako je Sapogenat T-značek /Hoechst/ nebo nonyl-fenolpolyglykolethery, jako je Arkopal N-značek /Ho-echst/ .
Vhodná odpěňovadla jsou například na basi si-R likonu z řady Silcolapse /Rhone Poulenc/ nebo Anti-schaummittel SH /Wacker/ .
Zahuštovací činidla mohou být anorganická neboorganické povahy a mohou se rovněž kombinovat, ''/hodnájsou například odpěňovadla na basi hliníku, xanthanu,methylcelulosy, polysacharidů, křemičitanů kovů alkalic-kých zemin, želatiny a polyvinylalkoholu, jako je napří-klad ^3entone SW , ^Veegum , ^Rhodopol 23 nebo ^Ke-lazan S . Když je zapotřebí, je možno použít konservaČní 10 - činidla, například na basi fonnaldehydu, kyseliny benzo- p ové a trifenylcínu, jako je například Kobate C . Dále je možno také přidávat protimrznoucí Či-nidla, jako je močovina, soli, polyoly /například propy-lenglykol nebo glycerol/ nebo cukry.
Vynález se dále týká způsobu potírání nežádou-cího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že seprostředek podle předloženého vynálezu aplikuje na rost-liny, semena rostlin nebo na osevní plochu. Příklady provedení vynálezu Následující příklady 1 až 22 /tabulka 1/slouží k objasnění prostředků podle vynálezu, aniž by bylvynález na ně omezen. Výroba suspensí se provádí pro od-borníky běžným způsobem mokrým mletím /hmotnostní úda-je jsou uváděny v % hmotnostních/ . Hodnoty odbourává-ní jsou uvedeny ve spodní části tabulky. U příkladů 18 a 19 se jedná o směsné pří-pravky isoproturonu a amidosulfuronu, které po 5 měsí-cích při teplotě místnosti mají obsah 1,47 , popřípadě1,46 % při výchozích hodnotách 1,5 % , při teplotě40 °C činí obsah po 3 měsících 1,40 , popřípadě 1,42 %V příkladě' 20 je popsána směs na trhu běžnéfcsdisperse
Arelonu /DS-A-2924403/ a podílu disperse amidosulfu-ronu podle příkladu 2 z tabulky 1 . 81,7 % disperse
^Arelonu, 6 % disperse amidosulfuronu ápříklad 2/ a12,3 % vody se dobře promísí a skladuje. Zde docházípři skladování při teplotě 40 °C po dobu 3 měsíců kodbourávání 1,11 % a po 3 měsících při teplotě 50 °C 11 - je obsah nižší než 0,1 % , zatímco u příkladů 18 a 19je přecejen ještě dokazatelných 0,4 , popřípadě 0,49 %po skladování 3 měsíce při teplotě 50 °C .
Vedle možnosti vyrobit stabilní vodné příprav-ky sulfonylmocovin výše uvedeného druhu, je také možnévyrobit ten samý typ směsných prostředků sulfonylmocovins jinými biologicky účinnými látkami. Obzvláště vhodnéje toto, když se přídavkem jedné nebo několika účinnýchlátek dosáhne rozšíření biologického spektra účinku, ne-bo když dokonce dochází k synergii. Především přicháze-jí v úvahu herbicidně účinné látky jako jsou deriváty fe-nylmocoviny, známé pod názvy /Pesticides Manual/ iso-proturon, linuron, monolinuron, monuron, diuron, neburon,chlortoluron, fluometuron, chlorbromuron, chloroxuron,fenuron, siduron,terbuthiuron, tetrafluron a metoxuron.
Jako další je možno uvažovat látky ze třídytriazinů, jako je tributylazin, terbutryn, simetryn, si-mazin, secbumeton, propazin, prometryn, procyazin, metri-buzin, cyprazin, cynazin, atrazin, prometon, hexazinon,amitrol, dipropetryn, desmetryn a ametryn. Dále přichá-zí v úvahu pendimethalin, trifluralin, CMPP, MCPA, 2, 4,D, glufosináty, glyphosáty, nitrofen, bifenox, diclofop,ioxynil, bromoxynil, paraquat, ethalfluralin, ethofume-sáty, diflufencian, metolachlor, alachlor, acifluorfen,methalpropalin, nitralin, nitrofluorfen, fluoroglycofen,oxyfluorfen, profluralin, propachlor, 2, 4 DP 2, 4 DP a bentazon. »
Tyto prostředky mohou být jak ve formě směsnýchdispersí, tak také jako suspoemulse, jak je například po-psáno v SP-A-117 999 a EP-A-261 492 . 12 Η aJΛίr—1 χ> σ3 £Η - 25 to M" co 0,2 0.1 ο T“ w CM O T" CO co 0,2 o* Ο) to CM to CM co 0,2 T— O C0 to CM tn τ· o' co CM o“ τ- Ο* to CM m T“ CO co CM o“ T“ O* (Ο IO CM o CM M· co CM o" τ- Ο* ΙΟ to CM O CM CM co 0,2 τ- Ο* Μ· to CM m CM co CM o" τ- ο" co tO CM to CM co CM o“ o" CM in CM o Ύ— CM co CM o“ τ- ο" Τ" to CM IO K co CM o" τ- Ο* Příklad Amido- sulfuron c CO co «-> JsC o .«δ c o CL 2 V) co a CO o o Q • C CO co 2 • Mrazuvzd.přípravek *Rhodopol 23 ο ο C0 X) ο • 13 /pokračování/
aJ 3 0}
A
22 25 O o_ co 0,2 o" CM 25 in o_ co 0,2 o* 20 *** O) v 1,55 o a 4,0 co T“ o“ 0,1 co 1,55 o T“ o CM* co *r- d <5 T“ 30 O CM co V o" 0, 1 co 45 o CM CD τ- ο" τ- ο“ in 25 O - CD CM O* T“ o“ T“* 25 6,0 CM CO CM O* τ- Ο co 25 6,0 m r^~ CO CO CM o“ 0,1 CM in CM 20 ΊΓ- CO CM O* τ- ο* Příklad Amido- i sulfuron c co CO n Č ϋ *Geropon HB V) co Q. CO CD Φ Q • c co co Σ • wtrazuvzd.přípravek *Rhodopol 23 *Kobate C 14 /pokračování/ w tiΛίr-1 ti
rQ ti et - - - o T“ Y- 05 - T“ CO - T- N. - 24,5 22,0 CO - T* 24,0 20,5 w - T“ 25,5 24,0 23,7 ’Φ - T- co v - CM - - 26,9 co in CM ▼— Y— Y“ 23,4 23,6 t— ca Příklad Odpěňovač • Darvan Nr. 3 Isoproturon Voda do 100 % Analysa Výchozí hodnota <u o Ή ti (j >ti r s 0co θ ti o Ή ti Q ° O co w 15 /pokračování/ Μ
cJ ι—I3,οα364
22 - - 22,7 co' CM CM V V 24,3 23,8 20 * 1,60 - <0,1 05 o cm" o 38 íj CM T“ 0,49 00 2,0 o_ 38,0 05 1,40 o" r^ v - - co - T“ m - - m· T“ Τ’" co - - 23,6 CM Ί— ! 24,3 21,5 Příklad Odpěňovač *Darvan Nr. 3 Isoproturon voda do 100% Analyaa Výchozí hodnota 3 měsíce 40 °C 3 měsíce 50 °C
I - 16 - /pokračování/ l-l Η α3 ΕΗ V ο 03 00 Γ'- (Ο ΙΟ •'t η CM 26,7 V Příklad • · ι—1 -ΡQ. 05ΦΜ •ρ ε • 03 >ω ε 00 • -Ρ 03 Μ ♦ S CQ >03 γΗ ε a xt <°τ- +» • · Η -Ρa 03 03 Ή •ρ ε • 03 >03 ε m 17 /pokračování/ CM CM 23,2 CM O CM CD 1“ - CO Xf CO t— h- r^- CO T“ in T“ 't CO T* CM Příklad • · r-) -PCX o:ΦΉρ ε • <n >φ c co • -P ra Ή • S <n >C r-4= řX Tf © T- +J • · r-l -P CX CGΦΜ+·> e • co ><D Š> 'rt
C
XU
C n tú •1-3 o Ή
N
O X3
O ti o
N
•H > 18 U příkladů v následující tabulce II se jednáo srovnávací příklady, ve kterých jsou pro stabilitu roz-hodující tensidy ze třídy polyakrylátů nahrazeny jinýmina trhu běžnými tensidy.
Uvedené příklady ukazují, že v příkladě laje disperse fyzikálně prakticky stabilní, ale během tří-měsíčního skladování při teplotě 50 °C došlo k chemic-kému odbourání o 21,4 % na 27,5 % · Látka z příkla-du 5a není schopná mletí. Látka z příkladu 3a bylapo jednom měsíci fyzikálně nestabilní a byla odbourána na39»9 % . Rovněž tak látka z příkladu 6a byla odbourá-na na 37,2 % . Látka z příkladu 4a byla po 2 měsí-cích nestabilní a byla odbourána na 37,7 % . Látka zpříkladu 2a je rovněž po 2 měsících při 50 °C nesta-bilní a byla odbourána na 38,8 % .
Naproti tomu vykazují 3fá<fckýépodle vynálezu,uvedené v tabulce I , dobrou stabilitu po 3 měsícíchpři 50 °C . Látka z příkladu 22 nevykazuje po 14měsících při teplotě místnosti žádné podstatné odbouráníse 23,2 % při výchozí hodnotě 22,7 % v rámci chybystanovení. 13
Μ Μ
ι—I 3 Χ3 <0
(0 (Ο 45 tn w - co T“ o' - 5a 45 in T“ ΊΓ“ co 0,1 - (0 45 o m T— co ď - ¢0 ο 45 - T— co 0,1 T- 2a 45 0*9 co CM co T* co 35 - in T“ co Tr- ef T— Příklad Amidosulfuron *Orotan 850 *Berol 733 *Soprophor 3D33 i *Genapol X 060 *Genapol X 080 *Vanisperse CB co ul z c co Č co Q • cu • Ό N > 3 N S s Zahuštovadlo o j—1'tíϋ>o> <D 03 C O fcei o p-l <3 O >c XD A Ό O
II' /pokračování/ 03Λίi—I3X3 <a e-· - 20 - 6a - 7,8 % < 1 měs. to m LO při mletí pevný 4a - 7,3 % • ta >03 E CM V 3a tn - 5,1 % • ta xa E t— V 2a - 6,2 % • 03 >03 6 V (0 - 5,5 % - 19,3 % - 21,4 % • ta >03 E co v Příklad < co o w k. 03 Q. w 03 L_ k. O m • *Vanicell P Ví § τ- Ο Ό O. X Odbourání po 1 měs.50 °C O 0 O tn • 0) XU ε CM O 0 O tn • ta xu E co Stabilita
Claims (10)
- - 21 - jyOr. ΜΗοδ· VŠETEČKA advokát ίΐ© ©* 35 PATENTOVÉ NÁROKY •0 ! ~2 5 -xj• ? >, o 0 0; j co : - áj· *- č m >o c r- -< m N < cc NJ rc es zn c*1. Vodný herbicidní prostředek na basi derivátůsulfonylmočoviny, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1až 60 % hmotnostních alEspoňc. jedné herbicidní účinnélátky z řady sulfonyImočoviny a 0,1 až 30 % hmotnost-ních alespoň jednoho derivátu kyseliny polyakrylové.
- 2. Prostředek podle nároku 1 , vy. značující se tím, že obsahuje 1až 45 % hmotnostních alespoň jedné herbicidně účinnélátky z řady sulfonyImočoviny a 0,5 až 20 % hmotnost-ních alespoň jednoho derivátu kyseliny polyakrylové.
- 3. Prostředek podle nároku 1 nebo 2 ,vyznačující se tím, že dodatečně ob-sahuje ' 0,01 až 12 % hmotnostních dodecylbenzensulfo-nátu nebo tridecylbenzensulfonátu a 0 až 25 % hmot-nostních běžného pomocného prostředku ze skupiny zahrnu-jící smáčedla, dispergační činidla, odpěňovadla, zahuš-tovací činidla, konservační prostředky a mrazuvzdornéprostředky.
- 4. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 3 ,vyznačující se tím, že dodatečně ob-sahuje 0,1 až 9 % hmotnostních dodecylbenzensulfoná-tu nebo tridecylbenzensulfonátu a 0 až 15 % hmotnost- 22 - nich běžného pomocného prostředku ze skupiny zahrnujícísmáčedla, dispergační činidla, odpěňovadla, zahuštovacíčinidla, konservační prostředky a mrazuvzdorné prostřed-ky.
- 5. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 4 ,vyznačující se tím, že obsahuje ales-poň jednu účinnou látku ze skupiny derivátů sulfondiami-dů, výhodně amidosulfuron.
- 6. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 5 ♦vyznačující se tím, že se vyskytujeve formě suspense.
- 7. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 5 »vyznačující se tím, že se vyskytujeve formě suspoemulse.
- 8. Způsob výroby prostředku podle jednoho z ná-roků 1 až 7, vyznačující se tím,že se součásti navzájem smísí a za mokra se rozemelou.
- 9. Použití prostředku podle jednoho z nároků 1až 7 pro potírání nežádoucího růstu rostlin.
- 10. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin,vyznačující se tím, že se uvedený přcistředek aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo naosevní plochu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4116441 | 1991-05-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS147192A3 true CS147192A3 (en) | 1992-12-16 |
Family
ID=6432039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS921471A CS147192A3 (en) | 1991-05-18 | 1992-05-15 | Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5573998A (cs) |
EP (1) | EP0514768B1 (cs) |
JP (1) | JP3482218B2 (cs) |
AT (1) | ATE142423T1 (cs) |
AU (1) | AU661687B2 (cs) |
CA (1) | CA2068824C (cs) |
CS (1) | CS147192A3 (cs) |
DE (1) | DE59207084D1 (cs) |
DK (1) | DK0514768T3 (cs) |
ES (1) | ES2092592T3 (cs) |
GR (1) | GR3021207T3 (cs) |
ZA (1) | ZA923543B (cs) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993012652A2 (en) * | 1991-12-20 | 1993-07-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized gelled-paste formulations of sulfonylureas and an injection system for their application |
DE4313093C2 (de) * | 1993-04-22 | 1996-01-11 | Stefes Pflanzenschutz Gmbh | Metamitron enthaltende Suspensionskonzentrate auf Basis von Wasser als einzigen Trägerstoff |
DE4433653A1 (de) * | 1994-09-21 | 1996-03-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Thixotrope wäßrige Pflanzenschutzmittel-Suspensionen |
US5635447A (en) * | 1996-03-22 | 1997-06-03 | Donlar Corporation | Polyorganic acids and their analogues to enhance herbicide effectiveness |
JP3270819B2 (ja) * | 1997-02-13 | 2002-04-02 | 北興化学工業株式会社 | 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤 |
JP3270825B2 (ja) * | 1997-02-14 | 2002-04-02 | 北興化学工業株式会社 | 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤 |
DE19951427A1 (de) * | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
DE10020671A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierungen |
DE10022990A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren |
KR100987591B1 (ko) * | 2002-03-29 | 2010-10-12 | 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 입상 농약조성물 |
HRP20020884A2 (en) * | 2002-11-11 | 2005-06-30 | Unbehend Ljiljana | Method for preparing dough without applying external energy |
DE10334301A1 (de) | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
AU2006254759A1 (en) * | 2005-06-04 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Oil suspension concentrate |
EP1893017B1 (de) * | 2005-06-10 | 2014-05-14 | Bayer CropScience AG | Öl-in-wasser-suspoemulsionen, enthaltend pflanzenwirksame hydroxybenzonitrile |
JP5137348B2 (ja) * | 2005-08-10 | 2013-02-06 | 石原産業株式会社 | 水性懸濁状除草組成物 |
US7824367B2 (en) * | 2005-08-17 | 2010-11-02 | Merit Medical Systems, Inc. | Drainage catheter with locking hub |
DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
US20070167248A1 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | U-Putt Inc. | Golf putter with laser |
CN101394746B (zh) | 2006-03-02 | 2013-01-02 | 石原产业株式会社 | 固体除草组合物 |
JP5049601B2 (ja) * | 2006-03-02 | 2012-10-17 | 石原産業株式会社 | 固形除草組成物 |
EP1886565A1 (de) | 2006-03-29 | 2008-02-13 | Bayer CropScience AG | Wässrige Dispersionen enthaltend Diflufenican und Flurtamone |
PL2001296T3 (pl) | 2006-03-29 | 2015-06-30 | Bayer Ip Gmbh | Środki herbicydowe jako dyspersje zawierające diflufenikan i flurtamon |
EP2180785A2 (de) * | 2007-07-06 | 2010-05-05 | Basf Se | Verwendung von homo- und copolymeren zur stabilisierung von wirkstoffformulierungen |
PL2326169T3 (pl) * | 2008-05-28 | 2017-07-31 | Gat Microencapsulation Gmbh | Koncentraty sulfonylomoczników w postaci zawiesiny w oleju i kombinacje z fluroksypyrem lub innymi agrochemikaliami |
SI2854543T1 (sl) | 2012-05-25 | 2016-12-30 | Bayer Cropscience Ag | Kemijska stabilizacija jodosulfuron-metil-natrijeve soli z uporabo hidroksistearatov |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4225337A (en) * | 1978-10-27 | 1980-09-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4483781A (en) * | 1983-09-02 | 1984-11-20 | The Procter & Gamble Company | Magnesium salts of peroxycarboxylic acids |
AU558344B2 (en) * | 1983-04-04 | 1987-01-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized aqueuos solutions of sulphonylureas |
DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
EP0163598B1 (de) * | 1984-04-27 | 1989-10-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide Zusammensetzungen |
WO1988002598A1 (en) * | 1986-10-10 | 1988-04-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
FR2617167B1 (fr) * | 1987-06-25 | 1989-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation |
DE3736959A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-18 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte n-sultam-sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
US4959095A (en) * | 1987-11-25 | 1990-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal O-carbomethoxysulfonylurea |
EP0420497B1 (en) * | 1989-09-21 | 1994-04-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilisation of non-aqueous suspensions |
-
1992
- 1992-05-14 EP EP92108144A patent/EP0514768B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-14 DK DK92108144.4T patent/DK0514768T3/da active
- 1992-05-14 ES ES92108144T patent/ES2092592T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-14 DE DE59207084T patent/DE59207084D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-14 AT AT92108144T patent/ATE142423T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-15 JP JP12391192A patent/JP3482218B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-15 ZA ZA923543A patent/ZA923543B/xx unknown
- 1992-05-15 CA CA002068824A patent/CA2068824C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-15 CS CS921471A patent/CS147192A3/cs unknown
- 1992-05-15 AU AU16261/92A patent/AU661687B2/en not_active Ceased
-
1995
- 1995-05-25 US US08/450,372 patent/US5573998A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-08-05 US US08/692,254 patent/US5707926A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-30 GR GR960402563T patent/GR3021207T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3482218B2 (ja) | 2003-12-22 |
ZA923543B (en) | 1992-12-30 |
EP0514768A1 (de) | 1992-11-25 |
JPH06219913A (ja) | 1994-08-09 |
US5573998A (en) | 1996-11-12 |
GR3021207T3 (en) | 1996-12-31 |
EP0514768B1 (de) | 1996-09-11 |
CA2068824C (en) | 2002-12-24 |
US5707926A (en) | 1998-01-13 |
DE59207084D1 (de) | 1996-10-17 |
DK0514768T3 (cs) | 1997-02-17 |
CA2068824A1 (en) | 1992-11-19 |
ES2092592T3 (es) | 1996-12-01 |
ATE142423T1 (de) | 1996-09-15 |
AU1626192A (en) | 1992-12-03 |
AU661687B2 (en) | 1995-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS147192A3 (en) | Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives | |
AU647268B2 (en) | Novel suspoemulsions based on fenoxaprop-ethyl | |
JP3384852B2 (ja) | 除草効果の増強方法、効力の増強された除草組成物並びに効力増強組成物 | |
FI82877C (fi) | Herbicida blandningar baserade pao foereningen av typen n-(fosfonometylglysyl)-sulfonylamin. | |
CA2379468C (en) | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate | |
HU227831B1 (en) | Synergic herbicides compositions containing n-[(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl)aminocarbonyl]-5-methylsulphonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzene sulphonamides, preparation and use thereof | |
AU2009266091B2 (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
US4824475A (en) | Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use | |
PL188690B1 (pl) | Olejowy koncentrat zawiesinowy, sposób wytwarzania olejowego koncentratu zawiesinowego, zastosowanie olejowego koncentratu zawiesinowego oraz sposób zwalczania albo kontroli niepożądanej wegetacji roślin | |
AU748718B2 (en) | Sulphonyl urea and adjuvant based solid mixtures | |
CZ20033095A3 (cs) | Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku | |
GB1596380A (en) | Fungicidal combinations | |
CA1329706C (en) | Herbicidal agents | |
CN102934636B (zh) | 含氯吡嘧磺隆和双氟磺草胺的除草组合物 | |
SK281819B6 (sk) | Kombinácie herbicíd-antidótum, spôsob ochrany rastlín a použitie | |
CZ365099A3 (cs) | Prostředky pro ochranu rostlin | |
PL164002B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL | |
JPS61103807A (ja) | 相乗作用を有する選択的除草剤 | |
US5231071A (en) | Herbicidial agents | |
JPH09227312A (ja) | 組合わせ除草剤 | |
PL152014B1 (en) | Weed-killer | |
CN112512316A (zh) | 用于农业化学制剂的表面活性剂结合物 | |
JP2002332201A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS6293208A (ja) | 除草剤 | |
GB2110538A (en) | Herbicidal triazinyl compositions with an epoxy butane and method of using |