CS147192A3 - Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives - Google Patents

Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives Download PDF

Info

Publication number
CS147192A3
CS147192A3 CS921471A CS147192A CS147192A3 CS 147192 A3 CS147192 A3 CS 147192A3 CS 921471 A CS921471 A CS 921471A CS 147192 A CS147192 A CS 147192A CS 147192 A3 CS147192 A3 CS 147192A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
composition according
agents
group
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS921471A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Dr Frisch
Thomas Dr Maier
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS147192A3 publication Critical patent/CS147192A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

JUDr.l^JtoiVŠSTEČKA advokát ÍÍ604 PRAHA 1, Žftná 28 *0 ja> f O : c; , ' 03 ' Zr ; <- — > sm >'b-< m cc
Vodný herbicidní prostředek na basi derivátů sulfonyl-močoviny
Oblast techniky
Vynález se týká nových vodných herbicidníchprostředků na basi derivátů sulfony Imočoviny.
Dosavadní stav techniky Účinné látky z řady sulfonyImočoviny byly do-sud. formulovány obzvláště jako WP /wettable powder/ ne-bo WG /watterdispersable granuláte/ .
Dosavadní pokusy o vyrobení vodných suspensíu této třídy látek, u kterých by účinná látka byla v pev-né fázi jemně dispergovaná ve vodné fázi, se ukázaly ja-ko obtížné. Záklatem pro to je zřejmě zčásti velmi sil-ná citlivost těchto sloučenin k hydrolyse. Z SP-A-124295je známé, že se za pomoci vhodných a přijatelných solíanorganických kyselin nebo určitých karboxylových kyselindají vyrobit použitelné vodné přípravky v oblasti pH6 až 10 . Při tom je však nutno zachovávat přesné po-měry koncentrací a teploty, což tuto záležitost činí ob-tížnou.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že se vodné dis-perse uvedených účinných látek dají jednoduchým způsobem
vyrobit za pomoci tensidů ze třídy derivátů kyseliny po-lyakrylové. Tyto přípravky jsou neobvykle stabilní přiskladování. Vodné přípravky amidosulfuronu / 3-/4,S-di-methoxy-pyrimidin-2-yl/-l-/N-methylsulfonyl/-močovina /jsou například stabilní při skladování při teplotě -10až 40 °C alespoň 3 měsíce a chemicky se neodbourávají.Při tříměsíčním skladování při 50 °C dochází k nepatr-nému chemickému odbourání substance, stabilita suspensese však neohrozí.
Uvedené tensidy chrání silně suspendovanouúčinnou látku tak, že výskyt hydrolysy této látky je prak-ticky úplně vyloučen. Rozvíjejí svůj ochranný účinektaké v kombinaci s jedním nebo několika jinými tensidy.
Vynález' se tedy týká vodných herbicicních pro-středků, obsahujících alespoň jednu účinnou látku z řadysulfonylmočoviny a alespoň jeden derivát kyseliny poly-akrylové. -/ benzen- , pyridin- , pyrazol- , thiofen- a /alkyl-sulfony1/-alkylamino-_7-sulfamidy . Výhodné jsou jakosubstituenty na pyrimidinovém kruhu nebo triazinovém kru-hu alkoxyskupina, alkylová skupina, haloalkoxyskupina,haloalkylová skupina, halogen nebo dimethylaminoskupina,přičemž všechny substituenty jsou navzájem nezávisle kom-binovatelné. Výhodné substituenty v benzenové, pyridi-nové, pyrazolové, thiofenové nebo /alkylsulfony1/-alky1-aminové části jsou alkylová skupina, alkoxyskupina, halo-gen, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbo-nylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkyl-aminokarbonylová skupina, alkoxyaminokarbonylová skupina,haloalkoxyskupina, haloalkylová skupina, alkylkarbonylováskupina, alkoxydlkylová skupina a /alkansulfonyl/-alkyl-aminoskupina.
Vhodné sulfonylmočoviny jsou například 1/ Penylsulfonylmočovina a benzylsulfonylmočovina a pří-buzné sloučeniny, například l-/2-chlorfenylsulfo-nyl/-3-/4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl/-mcčc-vina /chlorsulfuron/ , 1-/2-e thoxykarbonylfenyIsulfonyl/- 3- /4- chlor- 6-me-thoxypyrimidin-2-yl/-močovina /chlorimuron-ethyl/ , l-/2-methoxyfenylsulfonyl/- 3-/4-methoxy-6-methyl--1,3,5- triazin-2-yl/-močovina /nethyIsulfuron--nethyl/ , 1-/2-chlorethoxy-fenylsulfonyl/- 3-/4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl/-močovina /triasulfuron/ , l-/2-me thoxykarbonylf eny Isulf onyl/- 3-/4, 6-dinethy1--pyrinidin-2-yl/-nočovina /sulfoneturon-nethyl/ , l-/2-methoxykarbonylfenylsulfonyl/-3-/4-methoxy-6--nethyl-1,3 , 5- triazin- 2-yl/- 3-methylmočovína/tribenuron-nethyl/ , 1- /2-nethoxykarbonylbenzylsulfonyl/- 3-/4,6- dine thoxy--pyrimidin-2-yl/-močovina /bensulfuron-methyl/ , l-/2-methoxykarbonylfenyIsulfonyl/-3-/4,6-bis-/di-fluornethoxy/-pyrinidin-2-yl/-močovina /primisul-furon-nethyl/ , 3-/4- ethyl- β-nethoxy-1,3»5- triazin- 2-yl/-1-/2,3-di-hydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo/b/thiofen-7-sulfonyl/--raočovina /viz EP-A-79683/ a 3-/4- e thoxy-6-e thv1-1,3,5-triaz in-2-yl/-/2,3-dihydro--1,l-dioxo-2-nethylbenzo/b/thiofen-7-sulfonyl/-nočo-vina /viz 2?-A-79683/ , · 2/ thienylsulfonylnočoviny , například l-/2-ne thoxykarbony Ithiofen- 3-yl/- 3-/4-ne thoxy-6-me-thyl- 1,3,5-triazin-2-yl/-močovina /thifensulfuron--methyl/ , - 4 - 3/ pyrazolsulfonylmočoviny , například l-/4-ethoxykarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-suliony1/-- 3-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl/-močovina /pyra- zolsulfuron-methyl/ a methyl-3-chlor-5-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-karb-amoylsulfamoyl/-l-methyl-pyrazol-4-karboxylát /vizΞΡ-Α-282613/ , 4/ deriváty sulfondiamidů , například 3-/4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl/- l-/N-methyl-íí-methyl-sulfonylaminosulfonyl/-močovina /amidosulfuron/a strukturní analogy /viz SP-A-O131258 a 2. Pfl.Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 /1990// 5/ pyridylsulfonylmočoviny , například 1-/3-13- ,Ν-dimethylaminokarbonylpyridin- 2-yl- sulfonyl/--3-/4,6-dime thoxypyrimidin-2-yl/-mo čo vina /nico sul-furon/ , 1-/3-ethylsulfonylpyridin-2-yl-sulfonyl/-3-/4,6-di-methoxy-pyrimidin-2-yl/-močovina /DPX-3 S636, vizBrighton Crop Prot. Conf.-Weeds - 1989, str. 23 a dalSl/ , pyridylsulfonylmočoviny, popsané v německých patento-vých přihláškách ? 4000503.8 /KOS 90/? CC6/ aP 4030577.5 /KOS 90/? 293/ , především sloučeninyobecného vzorce I a jejich soli - 5 -
ve kterém značí S skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodné sku-pinu CH , R8 atom jodu nebo skupinu NR^r1^ ,q R vodíkový atom, atom halogenu, cyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halo-alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,haloalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkylmerkaptoskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 3 uhlíko-vými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až3 uhlíkovými atomy v alkoxylové části, mono-nebo di-alkylaminoskupinu s 1 až 3 uhlíkovýmiatomy v alkylových částech, alkylsulfinylovounebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlí-kovými atomy, skupinu δΟ^-ΜΗθΉ0 nebo skupinuCO-NRaR^ , obzvláště vodíkový atom,
Ra, R° nezávisle na sobě vodíkový atom, alky- ,-6- lovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, al-kenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,alkinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými ato-my nebo společně skupinu , -/CK2/5- nebo /CK2/2-0-/CH2/2~ , R^° vodíkový atom nebo methylovou- skupinu, R^~ atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíko-vými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovouskupinu, 12 R alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými ato-my, výhodně skupinu CCK?2 , nebo alkoxyskupi-nu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a 13 R J alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy R^ alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo R^4 a R^ společně řetězec vzorce -/CHg/^SOg- nebo -/CH2/^SO2- , například například 3-/4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl/-l-/3-^-me- thylsulfonyl-'T-methylaminopyridin- 2-yl/- sul-fonylmočovina a 6/ alkoxyfenozysulfonylmočoviny, například sloučeniny popsané v RR— A— 0342569 , výhodně obecné-ho vzorce II a jejich soli - 7 -
R18 O li
R17 ve kterém značí Ξ skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně sku-pinu CH , R1·7 etheryskupinu, propoxyskupinu nebo isopropoxy- skupinu, R^6 vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, kyanoskupinu, alky-lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alko-xyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylmer-kaptoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy neboalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkový-mi atomy v alkoxyskupině, výhodně v poloze 6fenyloveho kruhu, n číslo 1 , 2 nebo 3 , výhodně 1 , R ' vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu se3 až 4 uhlíkovými atomy a no n q
Rxo a RJ"' nezávisle na sobě atom halogenu, alkylo- - 8 - vou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxy-skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenal-kylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými ato-my nebo alkoxyalkylovou skupinu se vždy 1 až 2uhlíkovými atomy v alkylove i alkoxylové části,výhodně methoxyskupinu nebo methylovou skupi-nu, například 3-/4,6-dime thoxypyrimidin-2- yl/-1- /2- e tho-xyfenoxy/-sulfonylmočovina a ostatní příbuzné deri-váty sulfonylmočoviny a jejich směsi.
Obsah derivátů sulfonylmočoviny, výhodně sul-fondiamidových derivátů, jako je amidosulfuron, činí vý-hodně 0,1 až 60 % hmotnostních, obzvláště 1 až 45 %hmotnostních.
Jako tensidy přicházejí v úvahu obzvláště ta-kové deriváty kyseliny polyakrylové, které jsou například
R k disposisi pod obchodním označením Sokalan CP10 /BASF/ řady Geropon /HB , DA , DG/ /Rhone Pouleno/ , řady
R R
Disperant /Rhone Pouleno/ nebo řady Degapas /de- gussa/ .
R U Sokalanu CP10 se jedná o modifikovanýNa-polyakrylát s nižší molekulovou hmotnostní, který bylvyroben podle specielních polymeračních postupů /BASFTechn. Info TI/? 3039 d 1988/ .
R
U Geropon-typů HB , DA a DG , popřípaděR u Dispersantu HB a FB se jedná podle Rhone-Poulenc--Dattenblatu 1979 a 1989 o alkalické polyakryláty, kte-ré se nabízejí jak v kapalné, tak také v pevné formě.
Také u řady Degapas se jedná o alkalické, po- případě amonné soli derivátů polyakrylové kyseliny.
Deriváty kyseliny polyakrylové se mohou použí-vat výhodně v rozmezí 0,1 až 30 % hmotnostních, ob-zvláště však v rozmezí 0,5 až 20 % hmotnostních.
Prostředky podle předloženého vynálezu mohouobsahovat jako přídavný tensid, který slouží pro zlepše-ní dispergačních vlastností suspendovaných pevných čás-tic, avšak není esenciální, dodecylbenzensulfonát nebotridecylbenzensulfonát v podílu 0,01 až 12 % hmotnost-nich. Může se takto například použít Maranil /sodnásůl dodecylbenzensulfonátu/ firmy Henkel ve formě pastynebo prášku. Dále je mošno dodatečně přidat až 25 % hmot-nostních, výhodně až 15 % hmotnostních na trhu běžnýchpomocných prostředků, jako jsou smáčedla, dispergační či-nidla, odpěňovadla, zahuštovací činidla, konservaČní pro-středky a mrazuvzdorná prostředky.
Jako dodatečná smáčecí a dispergační činidlapřicházejí v úvahu například tributylfenolpolyglykolethe-ry, jako je Sapogenat T-značek /Hoechst/ nebo nonyl-fenolpolyglykolethery, jako je Arkopal N-značek /Ho-echst/ .
Vhodná odpěňovadla jsou například na basi si-R likonu z řady Silcolapse /Rhone Poulenc/ nebo Anti-schaummittel SH /Wacker/ .
Zahuštovací činidla mohou být anorganická neboorganické povahy a mohou se rovněž kombinovat, ''/hodnájsou například odpěňovadla na basi hliníku, xanthanu,methylcelulosy, polysacharidů, křemičitanů kovů alkalic-kých zemin, želatiny a polyvinylalkoholu, jako je napří-klad ^3entone SW , ^Veegum , ^Rhodopol 23 nebo ^Ke-lazan S . Když je zapotřebí, je možno použít konservaČní 10 - činidla, například na basi fonnaldehydu, kyseliny benzo- p ové a trifenylcínu, jako je například Kobate C . Dále je možno také přidávat protimrznoucí Či-nidla, jako je močovina, soli, polyoly /například propy-lenglykol nebo glycerol/ nebo cukry.
Vynález se dále týká způsobu potírání nežádou-cího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že seprostředek podle předloženého vynálezu aplikuje na rost-liny, semena rostlin nebo na osevní plochu. Příklady provedení vynálezu Následující příklady 1 až 22 /tabulka 1/slouží k objasnění prostředků podle vynálezu, aniž by bylvynález na ně omezen. Výroba suspensí se provádí pro od-borníky běžným způsobem mokrým mletím /hmotnostní úda-je jsou uváděny v % hmotnostních/ . Hodnoty odbourává-ní jsou uvedeny ve spodní části tabulky. U příkladů 18 a 19 se jedná o směsné pří-pravky isoproturonu a amidosulfuronu, které po 5 měsí-cích při teplotě místnosti mají obsah 1,47 , popřípadě1,46 % při výchozích hodnotách 1,5 % , při teplotě40 °C činí obsah po 3 měsících 1,40 , popřípadě 1,42 %V příkladě' 20 je popsána směs na trhu běžnéfcsdisperse
Arelonu /DS-A-2924403/ a podílu disperse amidosulfu-ronu podle příkladu 2 z tabulky 1 . 81,7 % disperse
^Arelonu, 6 % disperse amidosulfuronu ápříklad 2/ a12,3 % vody se dobře promísí a skladuje. Zde docházípři skladování při teplotě 40 °C po dobu 3 měsíců kodbourávání 1,11 % a po 3 měsících při teplotě 50 °C 11 - je obsah nižší než 0,1 % , zatímco u příkladů 18 a 19je přecejen ještě dokazatelných 0,4 , popřípadě 0,49 %po skladování 3 měsíce při teplotě 50 °C .
Vedle možnosti vyrobit stabilní vodné příprav-ky sulfonylmocovin výše uvedeného druhu, je také možnévyrobit ten samý typ směsných prostředků sulfonylmocovins jinými biologicky účinnými látkami. Obzvláště vhodnéje toto, když se přídavkem jedné nebo několika účinnýchlátek dosáhne rozšíření biologického spektra účinku, ne-bo když dokonce dochází k synergii. Především přicháze-jí v úvahu herbicidně účinné látky jako jsou deriváty fe-nylmocoviny, známé pod názvy /Pesticides Manual/ iso-proturon, linuron, monolinuron, monuron, diuron, neburon,chlortoluron, fluometuron, chlorbromuron, chloroxuron,fenuron, siduron,terbuthiuron, tetrafluron a metoxuron.
Jako další je možno uvažovat látky ze třídytriazinů, jako je tributylazin, terbutryn, simetryn, si-mazin, secbumeton, propazin, prometryn, procyazin, metri-buzin, cyprazin, cynazin, atrazin, prometon, hexazinon,amitrol, dipropetryn, desmetryn a ametryn. Dále přichá-zí v úvahu pendimethalin, trifluralin, CMPP, MCPA, 2, 4,D, glufosináty, glyphosáty, nitrofen, bifenox, diclofop,ioxynil, bromoxynil, paraquat, ethalfluralin, ethofume-sáty, diflufencian, metolachlor, alachlor, acifluorfen,methalpropalin, nitralin, nitrofluorfen, fluoroglycofen,oxyfluorfen, profluralin, propachlor, 2, 4 DP 2, 4 DP a bentazon. »
Tyto prostředky mohou být jak ve formě směsnýchdispersí, tak také jako suspoemulse, jak je například po-psáno v SP-A-117 999 a EP-A-261 492 . 12 Η aJΛίr—1 χ> σ3 £Η - 25 to M" co 0,2 0.1 ο T“ w CM O T" CO co 0,2 o* Ο) to CM to CM co 0,2 T— O C0 to CM tn τ· o' co CM o“ τ- Ο* to CM m T“ CO co CM o“ T“ O* (Ο IO CM o CM M· co CM o" τ- Ο* ΙΟ to CM O CM CM co 0,2 τ- Ο* Μ· to CM m CM co CM o" τ- ο" co tO CM to CM co CM o“ o" CM in CM o Ύ— CM co CM o“ τ- ο" Τ" to CM IO K co CM o" τ- Ο* Příklad Amido- sulfuron c CO co «-> JsC o .«δ c o CL 2 V) co a CO o o Q • C CO co 2 • Mrazuvzd.přípravek *Rhodopol 23 ο ο C0 X) ο • 13 /pokračování/
aJ 3 0}
A
22 25 O o_ co 0,2 o" CM 25 in o_ co 0,2 o* 20 *** O) v 1,55 o a 4,0 co T“ o“ 0,1 co 1,55 o T“ o CM* co *r- d <5 T“ 30 O CM co V o" 0, 1 co 45 o CM CD τ- ο" τ- ο“ in 25 O - CD CM O* T“ o“ T“* 25 6,0 CM CO CM O* τ- Ο co 25 6,0 m r^~ CO CO CM o“ 0,1 CM in CM 20 ΊΓ- CO CM O* τ- ο* Příklad Amido- i sulfuron c co CO n Č ϋ *Geropon HB V) co Q. CO CD Φ Q • c co co Σ • wtrazuvzd.přípravek *Rhodopol 23 *Kobate C 14 /pokračování/ w tiΛίr-1 ti
rQ ti et - - - o T“ Y- 05 - T“ CO - T- N. - 24,5 22,0 CO - T* 24,0 20,5 w - T“ 25,5 24,0 23,7 ’Φ - T- co v - CM - - 26,9 co in CM ▼— Y— Y“ 23,4 23,6 t— ca Příklad Odpěňovač • Darvan Nr. 3 Isoproturon Voda do 100 % Analysa Výchozí hodnota <u o Ή ti (j >ti r s 0co θ ti o Ή ti Q ° O co w 15 /pokračování/ Μ
cJ ι—I3,οα364
22 - - 22,7 co' CM CM V V 24,3 23,8 20 * 1,60 - <0,1 05 o cm" o 38 íj CM T“ 0,49 00 2,0 o_ 38,0 05 1,40 o" r^ v - - co - T“ m - - m· T“ Τ’" co - - 23,6 CM Ί— ! 24,3 21,5 Příklad Odpěňovač *Darvan Nr. 3 Isoproturon voda do 100% Analyaa Výchozí hodnota 3 měsíce 40 °C 3 měsíce 50 °C
I - 16 - /pokračování/ l-l Η α3 ΕΗ V ο 03 00 Γ'- (Ο ΙΟ •'t η CM 26,7 V Příklad • · ι—1 -ΡQ. 05ΦΜ •ρ ε • 03 >ω ε 00 • -Ρ 03 Μ ♦ S CQ >03 γΗ ε a xt <°τ- +» • · Η -Ρa 03 03 Ή •ρ ε • 03 >03 ε m 17 /pokračování/ CM CM 23,2 CM O CM CD 1“ - CO Xf CO t— h- r^- CO T“ in T“ 't CO T* CM Příklad • · r-) -PCX o:ΦΉρ ε • <n >φ c co • -P ra Ή • S <n >C r-4= řX Tf © T- +J • · r-l -P CX CGΦΜ+·> e • co ><D Š> 'rt
C
XU
C n tú •1-3 o Ή
N
O X3
O ti o
N
•H > 18 U příkladů v následující tabulce II se jednáo srovnávací příklady, ve kterých jsou pro stabilitu roz-hodující tensidy ze třídy polyakrylátů nahrazeny jinýmina trhu běžnými tensidy.
Uvedené příklady ukazují, že v příkladě laje disperse fyzikálně prakticky stabilní, ale během tří-měsíčního skladování při teplotě 50 °C došlo k chemic-kému odbourání o 21,4 % na 27,5 % · Látka z příkla-du 5a není schopná mletí. Látka z příkladu 3a bylapo jednom měsíci fyzikálně nestabilní a byla odbourána na39»9 % . Rovněž tak látka z příkladu 6a byla odbourá-na na 37,2 % . Látka z příkladu 4a byla po 2 měsí-cích nestabilní a byla odbourána na 37,7 % . Látka zpříkladu 2a je rovněž po 2 měsících při 50 °C nesta-bilní a byla odbourána na 38,8 % .
Naproti tomu vykazují 3fá<fckýépodle vynálezu,uvedené v tabulce I , dobrou stabilitu po 3 měsícíchpři 50 °C . Látka z příkladu 22 nevykazuje po 14měsících při teplotě místnosti žádné podstatné odbouráníse 23,2 % při výchozí hodnotě 22,7 % v rámci chybystanovení. 13
Μ Μ
ι—I 3 Χ3 <0
(0 (Ο 45 tn w - co T“ o' - 5a 45 in T“ ΊΓ“ co 0,1 - (0 45 o m T— co ď - ¢0 ο 45 - T— co 0,1 T- 2a 45 0*9 co CM co T* co 35 - in T“ co Tr- ef T— Příklad Amidosulfuron *Orotan 850 *Berol 733 *Soprophor 3D33 i *Genapol X 060 *Genapol X 080 *Vanisperse CB co ul z c co Č co Q • cu • Ό N > 3 N S s Zahuštovadlo o j—1'tíϋ>o> <D 03 C O fcei o p-l <3 O >c XD A Ό O
II' /pokračování/ 03Λίi—I3X3 <a e-· - 20 - 6a - 7,8 % < 1 měs. to m LO při mletí pevný 4a - 7,3 % • ta >03 E CM V 3a tn - 5,1 % • ta xa E t— V 2a - 6,2 % • 03 >03 6 V (0 - 5,5 % - 19,3 % - 21,4 % • ta >03 E co v Příklad < co o w k. 03 Q. w 03 L_ k. O m • *Vanicell P Ví § τ- Ο Ό O. X Odbourání po 1 měs.50 °C O 0 O tn • 0) XU ε CM O 0 O tn • ta xu E co Stabilita

Claims (10)

  1. - 21 - jyOr. ΜΗοδ· VŠETEČKA advokát ίΐ© ©* 35 PATENTOVÉ NÁROKY •0 ! ~2 5 -xj• ? >, o 0 0; j co : - áj· *- č m >o c r- -< m N < cc NJ rc es zn c*
    1. Vodný herbicidní prostředek na basi derivátůsulfonylmočoviny, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1až 60 % hmotnostních alEspoňc. jedné herbicidní účinnélátky z řady sulfonyImočoviny a 0,1 až 30 % hmotnost-ních alespoň jednoho derivátu kyseliny polyakrylové.
  2. 2. Prostředek podle nároku 1 , vy. značující se tím, že obsahuje 1až 45 % hmotnostních alespoň jedné herbicidně účinnélátky z řady sulfonyImočoviny a 0,5 až 20 % hmotnost-ních alespoň jednoho derivátu kyseliny polyakrylové.
  3. 3. Prostředek podle nároku 1 nebo 2 ,vyznačující se tím, že dodatečně ob-sahuje ' 0,01 až 12 % hmotnostních dodecylbenzensulfo-nátu nebo tridecylbenzensulfonátu a 0 až 25 % hmot-nostních běžného pomocného prostředku ze skupiny zahrnu-jící smáčedla, dispergační činidla, odpěňovadla, zahuš-tovací činidla, konservační prostředky a mrazuvzdornéprostředky.
  4. 4. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 3 ,vyznačující se tím, že dodatečně ob-sahuje 0,1 až 9 % hmotnostních dodecylbenzensulfoná-tu nebo tridecylbenzensulfonátu a 0 až 15 % hmotnost- 22 - nich běžného pomocného prostředku ze skupiny zahrnujícísmáčedla, dispergační činidla, odpěňovadla, zahuštovacíčinidla, konservační prostředky a mrazuvzdorné prostřed-ky.
  5. 5. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 4 ,vyznačující se tím, že obsahuje ales-poň jednu účinnou látku ze skupiny derivátů sulfondiami-dů, výhodně amidosulfuron.
  6. 6. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 5 ♦vyznačující se tím, že se vyskytujeve formě suspense.
  7. 7. Prostředek podle jednoho z nároků 1 až 5 »vyznačující se tím, že se vyskytujeve formě suspoemulse.
  8. 8. Způsob výroby prostředku podle jednoho z ná-roků 1 až 7, vyznačující se tím,že se součásti navzájem smísí a za mokra se rozemelou.
  9. 9. Použití prostředku podle jednoho z nároků 1až 7 pro potírání nežádoucího růstu rostlin.
  10. 10. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin,vyznačující se tím, že se uvedený přcistředek aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo naosevní plochu.
CS921471A 1991-05-18 1992-05-15 Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives CS147192A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4116441 1991-05-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS147192A3 true CS147192A3 (en) 1992-12-16

Family

ID=6432039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS921471A CS147192A3 (en) 1991-05-18 1992-05-15 Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives

Country Status (12)

Country Link
US (2) US5573998A (cs)
EP (1) EP0514768B1 (cs)
JP (1) JP3482218B2 (cs)
AT (1) ATE142423T1 (cs)
AU (1) AU661687B2 (cs)
CA (1) CA2068824C (cs)
CS (1) CS147192A3 (cs)
DE (1) DE59207084D1 (cs)
DK (1) DK0514768T3 (cs)
ES (1) ES2092592T3 (cs)
GR (1) GR3021207T3 (cs)
ZA (1) ZA923543B (cs)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993012652A2 (en) * 1991-12-20 1993-07-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Stabilized gelled-paste formulations of sulfonylureas and an injection system for their application
DE4313093C2 (de) * 1993-04-22 1996-01-11 Stefes Pflanzenschutz Gmbh Metamitron enthaltende Suspensionskonzentrate auf Basis von Wasser als einzigen Trägerstoff
DE4433653A1 (de) * 1994-09-21 1996-03-28 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Thixotrope wäßrige Pflanzenschutzmittel-Suspensionen
US5635447A (en) * 1996-03-22 1997-06-03 Donlar Corporation Polyorganic acids and their analogues to enhance herbicide effectiveness
JP3270819B2 (ja) * 1997-02-13 2002-04-02 北興化学工業株式会社 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤
JP3270825B2 (ja) * 1997-02-14 2002-04-02 北興化学工業株式会社 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤
DE19951427A1 (de) * 1999-10-26 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz
DE10020671A1 (de) * 2000-04-27 2001-11-08 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige Formulierungen
DE10022990A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-22 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren
KR100987591B1 (ko) * 2002-03-29 2010-10-12 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 입상 농약조성물
HRP20020884A2 (en) * 2002-11-11 2005-06-30 Unbehend Ljiljana Method for preparing dough without applying external energy
DE10334301A1 (de) 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierung
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
AU2006254759A1 (en) * 2005-06-04 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Oil suspension concentrate
EP1893017B1 (de) * 2005-06-10 2014-05-14 Bayer CropScience AG Öl-in-wasser-suspoemulsionen, enthaltend pflanzenwirksame hydroxybenzonitrile
JP5137348B2 (ja) * 2005-08-10 2013-02-06 石原産業株式会社 水性懸濁状除草組成物
US7824367B2 (en) * 2005-08-17 2010-11-02 Merit Medical Systems, Inc. Drainage catheter with locking hub
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
US20070167248A1 (en) * 2006-01-13 2007-07-19 U-Putt Inc. Golf putter with laser
CN101394746B (zh) 2006-03-02 2013-01-02 石原产业株式会社 固体除草组合物
JP5049601B2 (ja) * 2006-03-02 2012-10-17 石原産業株式会社 固形除草組成物
EP1886565A1 (de) 2006-03-29 2008-02-13 Bayer CropScience AG Wässrige Dispersionen enthaltend Diflufenican und Flurtamone
PL2001296T3 (pl) 2006-03-29 2015-06-30 Bayer Ip Gmbh Środki herbicydowe jako dyspersje zawierające diflufenikan i flurtamon
EP2180785A2 (de) * 2007-07-06 2010-05-05 Basf Se Verwendung von homo- und copolymeren zur stabilisierung von wirkstoffformulierungen
PL2326169T3 (pl) * 2008-05-28 2017-07-31 Gat Microencapsulation Gmbh Koncentraty sulfonylomoczników w postaci zawiesiny w oleju i kombinacje z fluroksypyrem lub innymi agrochemikaliami
SI2854543T1 (sl) 2012-05-25 2016-12-30 Bayer Cropscience Ag Kemijska stabilizacija jodosulfuron-metil-natrijeve soli z uporabo hidroksistearatov

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4225337A (en) * 1978-10-27 1980-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4483781A (en) * 1983-09-02 1984-11-20 The Procter & Gamble Company Magnesium salts of peroxycarboxylic acids
AU558344B2 (en) * 1983-04-04 1987-01-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Stabilized aqueuos solutions of sulphonylureas
DE3324802A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
EP0163598B1 (de) * 1984-04-27 1989-10-04 Ciba-Geigy Ag Herbizide Zusammensetzungen
WO1988002598A1 (en) * 1986-10-10 1988-04-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
FR2617167B1 (fr) * 1987-06-25 1989-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation
DE3736959A1 (de) * 1987-10-31 1989-05-18 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte n-sultam-sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US4959095A (en) * 1987-11-25 1990-09-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal O-carbomethoxysulfonylurea
EP0420497B1 (en) * 1989-09-21 1994-04-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Stabilisation of non-aqueous suspensions

Also Published As

Publication number Publication date
JP3482218B2 (ja) 2003-12-22
ZA923543B (en) 1992-12-30
EP0514768A1 (de) 1992-11-25
JPH06219913A (ja) 1994-08-09
US5573998A (en) 1996-11-12
GR3021207T3 (en) 1996-12-31
EP0514768B1 (de) 1996-09-11
CA2068824C (en) 2002-12-24
US5707926A (en) 1998-01-13
DE59207084D1 (de) 1996-10-17
DK0514768T3 (cs) 1997-02-17
CA2068824A1 (en) 1992-11-19
ES2092592T3 (es) 1996-12-01
ATE142423T1 (de) 1996-09-15
AU1626192A (en) 1992-12-03
AU661687B2 (en) 1995-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS147192A3 (en) Aqueous herbicidal composition based on sulfonyl urea derivatives
AU647268B2 (en) Novel suspoemulsions based on fenoxaprop-ethyl
JP3384852B2 (ja) 除草効果の増強方法、効力の増強された除草組成物並びに効力増強組成物
FI82877C (fi) Herbicida blandningar baserade pao foereningen av typen n-(fosfonometylglysyl)-sulfonylamin.
CA2379468C (en) Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate
HU227831B1 (en) Synergic herbicides compositions containing n-[(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl)aminocarbonyl]-5-methylsulphonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzene sulphonamides, preparation and use thereof
AU2009266091B2 (en) Weed control method and herbicidal composition
US4824475A (en) Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use
PL188690B1 (pl) Olejowy koncentrat zawiesinowy, sposób wytwarzania olejowego koncentratu zawiesinowego, zastosowanie olejowego koncentratu zawiesinowego oraz sposób zwalczania albo kontroli niepożądanej wegetacji roślin
AU748718B2 (en) Sulphonyl urea and adjuvant based solid mixtures
CZ20033095A3 (cs) Herbicidní směs obsahující benzoylové deriváty, hnojivo obsahující dusík a pomocnou látku
GB1596380A (en) Fungicidal combinations
CA1329706C (en) Herbicidal agents
CN102934636B (zh) 含氯吡嘧磺隆和双氟磺草胺的除草组合物
SK281819B6 (sk) Kombinácie herbicíd-antidótum, spôsob ochrany rastlín a použitie
CZ365099A3 (cs) Prostředky pro ochranu rostlin
PL164002B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL
JPS61103807A (ja) 相乗作用を有する選択的除草剤
US5231071A (en) Herbicidial agents
JPH09227312A (ja) 組合わせ除草剤
PL152014B1 (en) Weed-killer
CN112512316A (zh) 用于农业化学制剂的表面活性剂结合物
JP2002332201A (ja) 除草剤組成物
JPS6293208A (ja) 除草剤
GB2110538A (en) Herbicidal triazinyl compositions with an epoxy butane and method of using