JPH06219913A - スルホニル尿素の水性分散液 - Google Patents
スルホニル尿素の水性分散液Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ０．１〜６０重量％のスルホニル尿素からの
少なくとも１種類の除草活性化合物、０．１〜３０重量
％の少なくとも１種類のポリアクリル酸誘導体を含んで
なる水性除草剤調合物。 【効果】 広い温度範囲内で３か月以上にわたって保存
安定性であり、化学的分解を受けない。
少なくとも１種類の除草活性化合物、０．１〜３０重量
％の少なくとも１種類のポリアクリル酸誘導体を含んで
なる水性除草剤調合物。 【効果】 広い温度範囲内で３か月以上にわたって保存
安定性であり、化学的分解を受けない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スルホニル尿素の水性
分散液に関する。
分散液に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、スルホニル尿素の群からの活性物
質がＷＰ（湿潤性粉末）またはＷＧ（水−分散性顆粒）
として特に配合されてきた。
質がＷＰ（湿潤性粉末）またはＷＧ（水−分散性顆粒）
として特に配合されてきた。
【０００３】固形形態の活性物質が水性相に微分散され
たこの物質群の懸濁液を製造する積の試みは困難とされ
てきた。この一つの理由は、これらの化合物のいくつか
が加水分解に非常に感受性であるということである。ヨ
ーロッパ特許出願公開第１２４２９５号明細書は、好適
で且つ適合性の無機酸塩または一定のカルボン酸塩を有
する６〜１０のｐＨ範囲の有効な水性配合物の製造を記
載している。
たこの物質群の懸濁液を製造する積の試みは困難とされ
てきた。この一つの理由は、これらの化合物のいくつか
が加水分解に非常に感受性であるということである。ヨ
ーロッパ特許出願公開第１２４２９５号明細書は、好適
で且つ適合性の無機酸塩または一定のカルボン酸塩を有
する６〜１０のｐＨ範囲の有効な水性配合物の製造を記
載している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、そうす
ることは、正確な濃度条件および温度を密着させなけれ
ばならず、方法を困難にする。
ることは、正確な濃度条件および温度を密着させなけれ
ばならず、方法を困難にする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、上記の
活性物質の水性分散液をポリアクリル酸誘導体の群から
選択された界面活性剤により簡単な方法で製造すること
ができるということを見出した。これらの配合物は、非
常に保存安定性である。例えば、アミドスルフロン（３
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−１
−（Ｎ−メチルスルホニル）尿素）は、−１０℃ないし
４０℃の範囲内で３か月以上にわたって保存安定性であ
り、化学的分解を受けない。５０℃での３か月以上の保
存は、懸濁液の安定性を危うくすることなしに物質の若
干の化学的分解をもたらす。
活性物質の水性分散液をポリアクリル酸誘導体の群から
選択された界面活性剤により簡単な方法で製造すること
ができるということを見出した。これらの配合物は、非
常に保存安定性である。例えば、アミドスルフロン（３
−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−１
−（Ｎ−メチルスルホニル）尿素）は、−１０℃ないし
４０℃の範囲内で３か月以上にわたって保存安定性であ
り、化学的分解を受けない。５０℃での３か月以上の保
存は、懸濁液の安定性を危うくすることなしに物質の若
干の化学的分解をもたらす。
【０００６】上記界面活性剤は、固体懸濁活性物質を活
性物質の加水分解を実質的に完全に防止する方法で保護
する。これらはまた、１種類またはそれ以上の付加的界
面活性剤を一緒にした際にこれらの保護作用も発揮す
る。
性物質の加水分解を実質的に完全に防止する方法で保護
する。これらはまた、１種類またはそれ以上の付加的界
面活性剤を一緒にした際にこれらの保護作用も発揮す
る。
【０００７】従って、本発明は、スルホニル尿素からの
少なくとも１種類の除草活性化合物、少なくとも１種類
のポリアクリル酸誘導体を含有する水性除草剤調合物に
関する。
少なくとも１種類の除草活性化合物、少なくとも１種類
のポリアクリル酸誘導体を含有する水性除草剤調合物に
関する。
【０００８】スルホ尿素系からの可能な除草剤は、ピリ
ミジン−、またはトリアジニルアミノカルボニル−〔ベ
ンゼン−、ピリジン、ピラゾール−チオフェン−および
（アルキルスルホニル）−アルキルアミノ−〕−スルフ
ァミドである。ピリミジン環またはトリアジン環上の好
ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルキ
ル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、全ての置換
基は互いに別々に化合することが可能である。ベンゼ
ン、ピリジン、ピラゾール、チオフェンまたは（アルキ
ルスルホニル）−アルキルアミノ部分中の好ましい置換
基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アル
コキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノ
カルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ハロアルコ
キシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ルコキシア
ルキルおよび（アルカンスルホニル）アルキルアミノで
ある。
ミジン−、またはトリアジニルアミノカルボニル−〔ベ
ンゼン−、ピリジン、ピラゾール−チオフェン−および
（アルキルスルホニル）−アルキルアミノ−〕−スルフ
ァミドである。ピリミジン環またはトリアジン環上の好
ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルキ
ル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、全ての置換
基は互いに別々に化合することが可能である。ベンゼ
ン、ピリジン、ピラゾール、チオフェンまたは（アルキ
ルスルホニル）−アルキルアミノ部分中の好ましい置換
基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アル
コキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノ
カルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ハロアルコ
キシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ルコキシア
ルキルおよび（アルカンスルホニル）アルキルアミノで
ある。
【０００９】好適なスルホ尿素は、 Ｂ１）フェニル−およびベンジルスルホニル尿素および
関連化合物、例えば１−（２−クロロフェニルスルホニ
ル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−尿素（クロロスルフロン）、
１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
３−（４−メトキシ−６−メトキシ−ピリミジン−２−
イル）−尿素（クロリムロン−エチル）、１−（２−メ
トキシフェニルスルホニル）−−３−（４−メトキシ−
６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
尿素（メチルスルフロン−メチル）、１−（２−クロロ
エトキシ−フェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
尿素（トリアスルフロン）、１−（２−メトキシカルボ
ニル−フェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イル）−尿素（スルホメチュロン−メ
チル）、１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホ
ニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリブニ
ュロン−メチル）、１−（２−メトキシカルボニルフェ
ニルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）−尿素（ベンスルフロン−メチル）、１
−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３
−（４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン
−２−イル）−尿素（ピリミスルフロン−メチル）、３
−（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロキシ−１，１
−ジオキソ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−７−
スルホニル）−尿素（ヨーロッパ特許出願公開第７９６
８３号明細書を参照のこと）、 Ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば１−（２−メト
キシカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−尿素（チオスルフロン−メチル）、 Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば１−（４−エ
トキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル−
スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−尿素（ピラゾスルフロン−メチル）および
メチル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチ
ル−ピラゾール−４−カルボキシレート（ヨーロッパ特
許出願公開第２８２６１３号明細書を参照のこと）、 Ｂ４）スルホニルジアミド誘導体、例えば３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メチルスルホニル）−尿素（アミドスルフロ
ン）および構造類縁体（ヨーロッパ特許出願公開第０１
３１２５８号明細書およびＺ．Ｐｆｌ．Ｋｒａｎｋｈ．
Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｚ，Ｓｐｅｃｉａｌ Ｒｄｉｔｉｏ
ｎ ＸＩＩ，第４８９〜４９７頁（１９９０年））、 Ｂ５）ピリミジルスルホニル尿素、例えば１−（３−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イル
−スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジ
ン−２−イル）−尿素（ＤＰＸ−Ｅ９６３６，Ｂｒｉｇ
ｔｏｎ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ
−１９８９年，第２３頁等を参照のこと）およびピリミ
ジルスルホニル尿素、例えばドイツ特許特許出願Ｐ４０
００５０３４．８（ＨＯＥ９０／Ｆ００６）およびＰ４
０３０５７７．５（ＨＯＥ９０／Ｆ２９３）、好ましく
は式Ｉまたはその塩
関連化合物、例えば１−（２−クロロフェニルスルホニ
ル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−尿素（クロロスルフロン）、
１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
３−（４−メトキシ−６−メトキシ−ピリミジン−２−
イル）−尿素（クロリムロン−エチル）、１−（２−メ
トキシフェニルスルホニル）−−３−（４−メトキシ−
６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
尿素（メチルスルフロン−メチル）、１−（２−クロロ
エトキシ−フェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
尿素（トリアスルフロン）、１−（２−メトキシカルボ
ニル−フェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イル）−尿素（スルホメチュロン−メ
チル）、１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホ
ニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリブニ
ュロン−メチル）、１−（２−メトキシカルボニルフェ
ニルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）−尿素（ベンスルフロン−メチル）、１
−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３
−（４，６−ビス−（ジフルオロメトキシ）ピリミジン
−２−イル）−尿素（ピリミスルフロン−メチル）、３
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ン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロキシ−１，１
−ジオキソ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフェン−７−
スルホニル）−尿素（ヨーロッパ特許出願公開第７９６
８３号明細書を参照のこと）、 Ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば１−（２−メト
キシカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−尿素（チオスルフロン−メチル）、 Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば１−（４−エ
トキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イル−
スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−尿素（ピラゾスルフロン−メチル）および
メチル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチ
ル−ピラゾール−４−カルボキシレート（ヨーロッパ特
許出願公開第２８２６１３号明細書を参照のこと）、 Ｂ４）スルホニルジアミド誘導体、例えば３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メチルスルホニル）−尿素（アミドスルフロ
ン）および構造類縁体（ヨーロッパ特許出願公開第０１
３１２５８号明細書およびＺ．Ｐｆｌ．Ｋｒａｎｋｈ．
Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｚ，Ｓｐｅｃｉａｌ Ｒｄｉｔｉｏ
ｎ ＸＩＩ，第４８９〜４９７頁（１９９０年））、 Ｂ５）ピリミジルスルホニル尿素、例えば１−（３−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イル
−スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジ
ン−２−イル）−尿素（ＤＰＸ−Ｅ９６３６，Ｂｒｉｇ
ｔｏｎ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ
−１９８９年，第２３頁等を参照のこと）およびピリミ
ジルスルホニル尿素、例えばドイツ特許特許出願Ｐ４０
００５０３４．８（ＨＯＥ９０／Ｆ００６）およびＰ４
０３０５７７．５（ＨＯＥ９０／Ｆ２９３）、好ましく
は式Ｉまたはその塩
【００１０】
【化１】 （式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、Ｒ
８は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）−ハ
ロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキルメルカプト、
（Ｃ１〜Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルコキシ−カルボニル、モノ−
またはジ−（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜
Ｃ３）−アルキルスルフィニルまたは−スルホニル、Ｓ
Ｏ２−ＮＲａＲｂ、特にＨであり、ＲａおよびＲｂは互
いに別個に水素、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１〜
Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキニルまた
は一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５また
は−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−であり、Ｒ１０
はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ１１はハロゲン、（Ｃ１〜
Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、（Ｃ
１〜Ｃ２）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ３または
（Ｃ１〜Ｃ２）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ
２またはＯＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ１２は（Ｃ１〜
Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−ハロアルキル、好
ましくはＯＣＨＦ２または（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ
であり、そしてＲ１３は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであ
りそしてＲ１４は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル
またはＲ１３およびＲ１４は一緒になって式−（Ｃ
Ｈ２）３ＳＯ２−または−（ＣＨ２）４ＳＯ２−であ
る）で表されるもの、例えば３−（４，６−ジメチルオ
キシピリミジン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルス
ルホニル−Ｎ−メチルアミノピリジン−２−イル）−ス
ルホニル尿素であり、そして Ｂ６）アルコキシフェノキシスルホニル尿素、例えばヨ
ーロッパ特許出願公開第０３４２５６９号に記載のも
の、例えば式ＩＩまたはその塩：
８は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）−ハ
ロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキルメルカプト、
（Ｃ１〜Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルコキシ−カルボニル、モノ−
またはジ−（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜
Ｃ３）−アルキルスルフィニルまたは−スルホニル、Ｓ
Ｏ２−ＮＲａＲｂ、特にＨであり、ＲａおよびＲｂは互
いに別個に水素、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１〜
Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキニルまた
は一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５また
は−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−であり、Ｒ１０
はＨまたはＣＨ３であり、Ｒ１１はハロゲン、（Ｃ１〜
Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、（Ｃ
１〜Ｃ２）−ハロアルキル、好ましくはＣＦ３または
（Ｃ１〜Ｃ２）−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ
２またはＯＣＨ２ＣＦ３であり、Ｒ１２は（Ｃ１〜
Ｃ２）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−ハロアルキル、好
ましくはＯＣＨＦ２または（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ
であり、そしてＲ１３は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであ
りそしてＲ１４は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニル
またはＲ１３およびＲ１４は一緒になって式−（Ｃ
Ｈ２）３ＳＯ２−または−（ＣＨ２）４ＳＯ２−であ
る）で表されるもの、例えば３−（４，６−ジメチルオ
キシピリミジン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルス
ルホニル−Ｎ−メチルアミノピリジン−２−イル）−ス
ルホニル尿素であり、そして Ｂ６）アルコキシフェノキシスルホニル尿素、例えばヨ
ーロッパ特許出願公開第０３４２５６９号に記載のも
の、例えば式ＩＩまたはその塩：
【００１１】
【化２】 （式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、Ｒ
１５はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシであ
り、Ｒ１６は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＦ３、ＣＮ、
（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキ
シ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルメルカプトまたは（Ｃ１
〜Ｃ３）−アルコキシ−カルボニル、好ましくはフェニ
ル環上の６−位であり、ｎは１、２または３、好ましく
は１であり、Ｒ１７は水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル
または（Ｃ３〜Ｃ４）−アルケニルであり、Ｒ１８およ
びＲ１９は互いに独立してハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ２）−
アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、（Ｃ１〜
Ｃ２）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−ハロアルコキ
シまたは（Ｃ１〜Ｃ２）−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、
好ましくはＯＣＨ３またはＣＨ３である）で表されるも
ので、例えば３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−１−（２−エトキシ−フェノキシ）−スルホ
ニル尿素、およびその他の関連するスルホニル尿素誘導
体およびこれらの混合物である。アミドスルフロンおよ
び／またはイソプロチュロンが好ましい。
１５はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシであ
り、Ｒ１６は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＦ３、ＣＮ、
（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキ
シ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルメルカプトまたは（Ｃ１
〜Ｃ３）−アルコキシ−カルボニル、好ましくはフェニ
ル環上の６−位であり、ｎは１、２または３、好ましく
は１であり、Ｒ１７は水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル
または（Ｃ３〜Ｃ４）−アルケニルであり、Ｒ１８およ
びＲ１９は互いに独立してハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ２）−
アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−アルコキシ、（Ｃ１〜
Ｃ２）−ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）−ハロアルコキ
シまたは（Ｃ１〜Ｃ２）−（Ｃ１〜Ｃ２）−アルキル、
好ましくはＯＣＨ３またはＣＨ３である）で表されるも
ので、例えば３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−１−（２−エトキシ−フェノキシ）−スルホ
ニル尿素、およびその他の関連するスルホニル尿素誘導
体およびこれらの混合物である。アミドスルフロンおよ
び／またはイソプロチュロンが好ましい。
【００１２】スルホニル尿素の、好ましくはスルホンジ
アミドの含有率は、０．１ないし６０重量％であること
が好ましく、特に１〜４５重量％である。好適な付加的
界面活性剤は、特にポリアクリル酸誘導体、例えばＳｏ
ｋａｌａｎ ＣＰ１０（商標名）（ＢＡＳＦ）、Ｇｅｒ
ｐｏｎシリーズ（商標名）（ＨＢ、ＤＡ、ＤＧ）（Ｒｈ
ｏｎｃ Ｐｏｕｌｅｃ）またはＤｅｇａｐａｓシリーズ
（商標名）（Ｄｅｇｕｓｓａ）である。
アミドの含有率は、０．１ないし６０重量％であること
が好ましく、特に１〜４５重量％である。好適な付加的
界面活性剤は、特にポリアクリル酸誘導体、例えばＳｏ
ｋａｌａｎ ＣＰ１０（商標名）（ＢＡＳＦ）、Ｇｅｒ
ｐｏｎシリーズ（商標名）（ＨＢ、ＤＡ、ＤＧ）（Ｒｈ
ｏｎｃ Ｐｏｕｌｅｃ）またはＤｅｇａｐａｓシリーズ
（商標名）（Ｄｅｇｕｓｓａ）である。
【００１３】Ｓｏｋａｌａｎ ＣＰ１０（商標名）は、
特別の重合法により製造した低分子量の変性ポリアクリ
ル酸ナトリウムである（ＢＡＳＦ Ｔｅｃｈ．Ｉｎｆｏ
ＴＩ／３０３９ｄ，１９７９年）。
特別の重合法により製造した低分子量の変性ポリアクリ
ル酸ナトリウムである（ＢＡＳＦ Ｔｅｃｈ．Ｉｎｆｏ
ＴＩ／３０３９ｄ，１９７９年）。
【００１４】Ｇｅｒｐｏｎタイプ（商標名）ＨＢ、ＤＡ
およびＤＧは、１９７９年および１９８９年のＲｈｏｎ
ｅ Ｐｏｕｌｅｃデータシートによると液状および固形
状の両方で有効なアルカリ金属ポリアクリレートであ
る。
およびＤＧは、１９７９年および１９８９年のＲｈｏｎ
ｅ Ｐｏｕｌｅｃデータシートによると液状および固形
状の両方で有効なアルカリ金属ポリアクリレートであ
る。
【００１５】Ｄｅｇａｐａｓシリーズ（商標名）もポリ
アクリル酸誘導体のアルカリ金属またはアンモニウム塩
である。ポリアクリル酸誘導体は、０．１ないし３０重
量％の範囲で利用するのが好ましいが、特に０．５ない
し２０重量％である。
アクリル酸誘導体のアルカリ金属またはアンモニウム塩
である。ポリアクリル酸誘導体は、０．１ないし３０重
量％の範囲で利用するのが好ましいが、特に０．５ない
し２０重量％である。
【００１６】安定に懸濁した粒子の分散性を改良するの
を補助する付加的界面活性剤は必須でないが０．０１な
いし１２重量％の量でドデシル−またはトリデシルベン
ゼンスルホネートを含有することもできる。例えばＨｅ
ｎｋｅｌ社からのＭａｒａｎｉｌ（ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム塩）をペーストまたは粉末として利
用することができる。
を補助する付加的界面活性剤は必須でないが０．０１な
いし１２重量％の量でドデシル−またはトリデシルベン
ゼンスルホネートを含有することもできる。例えばＨｅ
ｎｋｅｌ社からのＭａｒａｎｉｌ（ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム塩）をペーストまたは粉末として利
用することができる。
【００１７】２５重量％まで、好ましくは１５重量％ま
での市販の補助剤、例えば湿潤剤、分散剤、泡抑制剤、
増粘剤、保存剤および凍結防止剤を更に付加的に添加す
ることもできる。
での市販の補助剤、例えば湿潤剤、分散剤、泡抑制剤、
増粘剤、保存剤および凍結防止剤を更に付加的に添加す
ることもできる。
【００１８】可能な付加的湿潤剤の例は、トリブチルフ
ェノールポリグリコールエーテル、例えばＳａｐｏｇｅ
ｎａｔ Ｔブランド（商標名）（Ｈｏｅｃｈｓｔ）また
はノニルフェノールポリグリコールエーテル、例えばＡ
ｒｋｏｐａｌ Ｎブランド（商標名）（Ｈｏｅｃｈｓ
ｔ）である。
ェノールポリグリコールエーテル、例えばＳａｐｏｇｅ
ｎａｔ Ｔブランド（商標名）（Ｈｏｅｃｈｓｔ）また
はノニルフェノールポリグリコールエーテル、例えばＡ
ｒｋｏｐａｌ Ｎブランド（商標名）（Ｈｏｅｃｈｓ
ｔ）である。
【００１９】好適な泡抑制剤は、例えばシリコーンに基
づくもの、例えばＳｉｌｃｏｌａｐｓｅシリーズ（商標
名）（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｃ）、ＳＥ３９または消
泡剤ＳＨ（Ｗａｃｋｅｒ）である。
づくもの、例えばＳｉｌｃｏｌａｐｓｅシリーズ（商標
名）（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｃ）、ＳＥ３９または消
泡剤ＳＨ（Ｗａｃｋｅｒ）である。
【００２０】増粘剤は、現実的に無機または有機である
ことができ、一緒にすることもできる。好適な増粘剤
は、例えばアルミニウム、キサンタン、メチルセルロー
ス、ポリサッカライド、アルカリ土類金属シリケート、
ゼラチンおよびポリビニルアルコール、例えばＢｅｎｔ
ｏｎｅ ＥＷ（商標名）、Ｖｅｅｇｕｍ（商標名）、Ｒ
ｈｏｄｏｐｏｌ ２３（商標名）またはＫｅｌｚａｎ
Ｓ（商標名）である。
ことができ、一緒にすることもできる。好適な増粘剤
は、例えばアルミニウム、キサンタン、メチルセルロー
ス、ポリサッカライド、アルカリ土類金属シリケート、
ゼラチンおよびポリビニルアルコール、例えばＢｅｎｔ
ｏｎｅ ＥＷ（商標名）、Ｖｅｅｇｕｍ（商標名）、Ｒ
ｈｏｄｏｐｏｌ ２３（商標名）またはＫｅｌｚａｎ
Ｓ（商標名）である。
【００２１】必要により、保存剤、例えばホルムアミ
ド、安息香酸およびトリフェニル錫に基づくもの、例え
ばＫｏｂａｔｅ Ｃ（商標名）を使用することができ
る。凍結防止剤、例えば尿素、塩、ポリオール（例えば
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはグリセロ
ール）または蔗糖を更に加えることもできる。
ド、安息香酸およびトリフェニル錫に基づくもの、例え
ばＫｏｂａｔｅ Ｃ（商標名）を使用することができ
る。凍結防止剤、例えば尿素、塩、ポリオール（例えば
グリコール、ポリプロピレングリコールまたはグリセロ
ール）または蔗糖を更に加えることもできる。
【００２２】本発明は更に、配合物を植物、植物種子ま
たは栽培領域に適用することを含んでなる望ましくない
植物を制御する方法に関する。
たは栽培領域に適用することを含んでなる望ましくない
植物を制御する方法に関する。
【００２３】
【実施例】以下の例１〜２２（表１〜６）は、本発明の
範囲を制限することなしに本発明による除草剤を説明す
るものである。懸濁液を当業者に通常に使用されている
方法で湿式粉砕することによって製造する（量は重量
％）。分解率を表の下部に示す。
範囲を制限することなしに本発明による除草剤を説明す
るものである。懸濁液を当業者に通常に使用されている
方法で湿式粉砕することによって製造する（量は重量
％）。分解率を表の下部に示す。
【００２４】例１８および例１９は、イソプロチュロン
およびアミドスルフルロンの混合配合物であり、１．５
％の初期値で室温（ＲＴ）で５か月後に各々１．４７お
よび１．４６％のアミドスルフロンおよび４０℃で３か
月後に各々１．４０および１．４２％である。例２０
は、市販のＡｒｅｌｏｎ（商標名）（ドイツ特許出願公
開第２，９２４，４０３号明細書）および表１ないし６
の例２に従うアミドスルフルロン分散液含有率である。
８１．７％のＡｒｅｌｏｎ（商標名）分散液、６％のア
ミドスルフルロン分散液（例２）および１２．３％の水
をよく混合し、そしてこの混合物を保存する。４０℃で
の３か月後の分解は１．１１％であり、そして５０℃で
３か月後に含有利率は、＜０．１％であり、一方各々
０．４および０．４９％が５０℃で３か月後に例１８お
よび１９においてなおも検出された。
およびアミドスルフルロンの混合配合物であり、１．５
％の初期値で室温（ＲＴ）で５か月後に各々１．４７お
よび１．４６％のアミドスルフロンおよび４０℃で３か
月後に各々１．４０および１．４２％である。例２０
は、市販のＡｒｅｌｏｎ（商標名）（ドイツ特許出願公
開第２，９２４，４０３号明細書）および表１ないし６
の例２に従うアミドスルフルロン分散液含有率である。
８１．７％のＡｒｅｌｏｎ（商標名）分散液、６％のア
ミドスルフルロン分散液（例２）および１２．３％の水
をよく混合し、そしてこの混合物を保存する。４０℃で
の３か月後の分解は１．１１％であり、そして５０℃で
３か月後に含有利率は、＜０．１％であり、一方各々
０．４および０．４９％が５０℃で３か月後に例１８お
よび１９においてなおも検出された。
【００２５】本明細書に記載の方法でのスルホニル尿素
の安定な水性配合物の調製の可能性に加えて、スルホニ
ル尿素とその他の生物学的に活性な物質との混合配合物
を同一の方法で製造することが可能である。これは、特
に１種類またはそれ以上の更に別の活性物質が広範な生
物学的スペクトルの作用が得られまたは相乗作用も導く
場合に意味がある。ここで主として好適なのは、除草活
性物質、例えば一般名で知られている０フェニル尿素誘
導体（農薬マニュアル）、イソプロチュロン、リニュロ
ン、モノリニュロン、ディゥロン、クロロトリュロン、
フルオメチュロン、クロロブロミュロン、クロロクロ
ン、フェニュロン、シデュロン、ターブチウロン、ター
ブチフロンおよびメトクロンである。
の安定な水性配合物の調製の可能性に加えて、スルホニ
ル尿素とその他の生物学的に活性な物質との混合配合物
を同一の方法で製造することが可能である。これは、特
に１種類またはそれ以上の更に別の活性物質が広範な生
物学的スペクトルの作用が得られまたは相乗作用も導く
場合に意味がある。ここで主として好適なのは、除草活
性物質、例えば一般名で知られている０フェニル尿素誘
導体（農薬マニュアル）、イソプロチュロン、リニュロ
ン、モノリニュロン、ディゥロン、クロロトリュロン、
フルオメチュロン、クロロブロミュロン、クロロクロ
ン、フェニュロン、シデュロン、ターブチウロン、ター
ブチフロンおよびメトクロンである。
【００２６】記載することができる更に別の物質は、ト
リアジンからのもの、例えばトリブチラジン、ターブチ
リン、シメトリン、シマジン、セクブメトン、プロパジ
ン、プロメトン、プロシアジン、メトリブジン、シプラ
ジン、シアナジン、アタラジン、プロメトン、ヘキサジ
ノン、アミトール、ジプロペトリン、デスメトリンおよ
びアメトリンである。以下は更に別の好適なものであ
る。ペンジメタリン、トリフルラリン、ＣＭＰＰ、ＭＣ
ＰＡ、２，４，Ｄ、グルホシネート、グリホスサート、
ニトロフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、アイオ
キシニル、ブロモオキシニル、パラコート、エタールフ
ルアリン、エトフメセート、ジフルフェニカン、メタル
プロパリン、ニトラリン、ニトロフルオロフェン、フル
オログリコフェン、オキシフルオロフェン、プロフラリ
ン、プロパクラー、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰおよび
ベントゾンである。
リアジンからのもの、例えばトリブチラジン、ターブチ
リン、シメトリン、シマジン、セクブメトン、プロパジ
ン、プロメトン、プロシアジン、メトリブジン、シプラ
ジン、シアナジン、アタラジン、プロメトン、ヘキサジ
ノン、アミトール、ジプロペトリン、デスメトリンおよ
びアメトリンである。以下は更に別の好適なものであ
る。ペンジメタリン、トリフルラリン、ＣＭＰＰ、ＭＣ
ＰＡ、２，４，Ｄ、グルホシネート、グリホスサート、
ニトロフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、アイオ
キシニル、ブロモオキシニル、パラコート、エタールフ
ルアリン、エトフメセート、ジフルフェニカン、メタル
プロパリン、ニトラリン、ニトロフルオロフェン、フル
オログリコフェン、オキシフルオロフェン、プロフラリ
ン、プロパクラー、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰおよび
ベントゾンである。
【００２７】これらの配合物は、例えばヨーロッパ特許
出願公開第１１７，９９９号明細書および同第２６１，
４９２号明細書に記載の通り純粋な混合分散液の形態お
よびサスポエマルジョンの形態で配合できる。
出願公開第１１７，９９９号明細書および同第２６１，
４９２号明細書に記載の通り純粋な混合分散液の形態お
よびサスポエマルジョンの形態で配合できる。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
【００３３】
【表６】 以下の表７および８の例は、ポリアクリレートの群から
の安定性に関して決定的な界面活性剤を別の市販の界面
活性剤に交換したの比較例である。
の安定性に関して決定的な界面活性剤を別の市販の界面
活性剤に交換したの比較例である。
【００３４】これらの例は、例１ａにおける分散液が物
理的観点から安定であるが２１．４％までの化学分解が
５０℃での３か月の保存後に生じ、その結果２７．５％
となったことを示している。例５ａは、粉砕に対して安
定でなかった。例３ａは、１か月の保存後に物理的観点
かた安定でなく、分解により３９．９％と含有率となっ
た。同様にして例６ａは分解により３７．２％となっ
た。例４ａは２か月後に安定でなく分解により３７．７
％となった。等しく、例２ａは５０℃で２か月後に安定
でなく分解により３８．８％となった。
理的観点から安定であるが２１．４％までの化学分解が
５０℃での３か月の保存後に生じ、その結果２７．５％
となったことを示している。例５ａは、粉砕に対して安
定でなかった。例３ａは、１か月の保存後に物理的観点
かた安定でなく、分解により３９．９％と含有率となっ
た。同様にして例６ａは分解により３７．２％となっ
た。例４ａは２か月後に安定でなく分解により３７．７
％となった。等しく、例２ａは５０℃で２か月後に安定
でなく分解により３８．８％となった。
【００３５】これに対して、表１ないし６に記載した本
発明による例は、５０℃で３か月後でも良好な安定性を
示す。２２．７％の初期値、２３．２％の値（分析誤差
内）で例２２について室温で１４か月後は、著しい分解
を示さない。
発明による例は、５０℃で３か月後でも良好な安定性を
示す。２２．７％の初期値、２３．２％の値（分析誤差
内）で例２２について室温で１４か月後は、著しい分解
を示さない。
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
Claims (10)
- 【請求項１】 ０．１〜６０重量％のスルホニル尿素か
らの少なくとも１種類の除草活性化合物、０．１〜３０
重量％の少なくとも１種類のポリアクリル酸誘導体を含
んでなる水性除草剤調合物。 - 【請求項２】 １〜４５重量％のスルホニル尿素からの
少なくとも１種類の除草活性化合物、０．５〜２０重量
％の少なくとも１種類のポリアクリル酸誘導体を含んで
なる請求項１の調合物。 - 【請求項３】 ０．０１〜１２重量％のドデシル−また
はトリデシル−ベンゼンスルホネートおよび０〜２５重
量％の湿潤剤、分散剤、泡抑制剤、増粘剤、保存剤およ
び凍結防止剤からなる群から選択される通常の補助剤を
付加的に含んでなる請求項１または２の調合物。 - 【請求項４】 ０．１〜９重量％のドデシル−またはト
リデシル−ベンゼンスルホネートおよび０〜１５重量％
の湿潤剤、分散剤、泡抑制剤、増粘剤、保存剤および凍
結防止剤からなる群から選択される通常の賦形剤を付加
的に含んでなる請求項１ないし３のいずれか一つの調合
物。 - 【請求項５】 スルホンジアミド誘導体から成る群から
選択された少なくとも１種類の活性物質、好ましくはア
ミドスルフロンを含んでなる１ないし４のいずれか一つ
の調合物。 - 【請求項６】 懸濁剤の形態で存在する請求項１ないし
５のいずれか一つの調合物。 - 【請求項７】 サスポエマルジョンの形態で存在する請
求項１ないし５のいずれか一つの調合物。 - 【請求項８】 上記成分を一緒にし、そして混合物を湿
式粉砕する請求項１ないし７のいずれか一つの調合物の
製造方法。 - 【請求項９】 望ましくない植物を制御するのに請求項
１ないし７のいずれか一つの配合物を使用する方法。 - 【請求項１０】 請求項１ないし７のいずれか一つの配
合物を植物、植物種子または栽培領域に適用することを
含んでなる望ましくない植物を制御する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4116441:5 | 1991-05-18 | ||
| DE4116441 | 1991-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06219913A true JPH06219913A (ja) | 1994-08-09 |
| JP3482218B2 JP3482218B2 (ja) | 2003-12-22 |
Family
ID=6432039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12391192A Expired - Fee Related JP3482218B2 (ja) | 1991-05-18 | 1992-05-15 | スルホニル尿素の水性分散液 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5573998A (ja) |
| EP (1) | EP0514768B1 (ja) |
| JP (1) | JP3482218B2 (ja) |
| AT (1) | ATE142423T1 (ja) |
| AU (1) | AU661687B2 (ja) |
| CA (1) | CA2068824C (ja) |
| CS (1) | CS147192A3 (ja) |
| DE (1) | DE59207084D1 (ja) |
| DK (1) | DK0514768T3 (ja) |
| ES (1) | ES2092592T3 (ja) |
| GR (1) | GR3021207T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA923543B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10273405A (ja) * | 1997-02-13 | 1998-10-13 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤 |
| JPH10287503A (ja) * | 1997-02-14 | 1998-10-27 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤 |
| JP2003531838A (ja) * | 2000-04-27 | 2003-10-28 | バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー | 液 剤 |
| JP2007262052A (ja) * | 2006-03-02 | 2007-10-11 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 固形除草組成物 |
| US8822443B2 (en) | 2006-03-02 | 2014-09-02 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Solid herbicidal composition |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU3243093A (en) * | 1991-12-20 | 1993-07-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized gelled-paste formulations of sulfonylureas and an injection system for their application |
| DE4313093C2 (de) * | 1993-04-22 | 1996-01-11 | Stefes Pflanzenschutz Gmbh | Metamitron enthaltende Suspensionskonzentrate auf Basis von Wasser als einzigen Trägerstoff |
| DE4433653A1 (de) | 1994-09-21 | 1996-03-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Thixotrope wäßrige Pflanzenschutzmittel-Suspensionen |
| US5635447A (en) * | 1996-03-22 | 1997-06-03 | Donlar Corporation | Polyorganic acids and their analogues to enhance herbicide effectiveness |
| DE19951427A1 (de) * | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
| DE10022990A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren |
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