JP2003531838A

JP2003531838A - 液剤

Info

Publication number: JP2003531838A
Application number: JP2001579586A
Authority: JP
Inventors: ヨッヘン・ヴュルツ; トーマス・マイアー; ゲーアハルト・シュナーベル; デトレフ・ハース
Original assignee: バイエルクロップサイエンスゲーエムベーハー
Priority date: 2000-04-27
Filing date: 2001-04-05
Publication date: 2003-10-28
Also published as: UA73351C2; HUP0300653A3; DK1278416T3; ZA200208656B; BR0110406A; US20020016263A1; DE50101916D1; AU2001263839B2; YU78202A; WO2001082693A2; RU2002132187A; PL365795A1; TWI256288B; AU6383901A; CZ20023572A3; SK287077B6; CZ299413B6; ATE263487T1; RU2324350C2; ES2219527T3

Abstract

(57)【要約】本発明は、ａ）ポリカルボン酸の１種またはそれ以上の誘導体；およびｂ）ＡＬＳ阻害剤からなる群からの１種またはそれ以上の活性物質を含む液体処方物（調製物）に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、液剤の分野に関する。特に本発明は、アセト乳酸合成酵素阻害剤（
以下、ＡＬＳ阻害剤という）、例えばスルホニル尿素の群からの除草活性化合物
の液剤に関する。

【０００２】一般的に、活性化合物は純粋物質としては用いられないが、使用される範囲お
よび使用形態の望ましい物理的特性に応じて、とある一定の助剤と組み合わせて
用いられる、すなわち活性化合物は「処方」される。原則として、活性化合物は
、おもな生物学的および／または物理化学的パラメーターに応じて、種々の方法
で処方することができる。一般的に可能な製剤の例は次のものである：水和剤（
ＷＰ）、水中油滴型または油中水滴型エマルジョン（それぞれＥＷおよびＥＯ）
、懸濁液（ＳＣ）、懸濁エマルジョン（ＳＥ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）
、または他に土壌施用または散布のための顆粒、または水分散性顆粒（ＷＧ）。
上記の製剤の種類は原則として公知であり、例えば： Winnacker-Kuechler,“Ch
emische Technologie”[Chemical Technology], 第７巻, C. Hauser-Verlag, Mu
nich, 第４版, 1986; van Valkenburg,“Pesticide Formulations”, Marcel-De
kker N.Y., 1973; K. Martens,“Spray Drying Handbook”, 第３版, 1979, G.
Goodwin Ltd. London に記載されている。

【０００３】処方される活性化合物が溶解した状態または液体媒質中で化学的に分解する傾
向を一般的に有する化合物であるならば、水和剤または顆粒のような固体製剤が
一般的に好ましい。US 4599412 および US 5731264 に記載されているように、
これは例えばメトスルフロンメチル、ニコ−またはリムスルフロン、プリミスル
フロンメチル、トリア−、プロ−、アミド−またはエトキシスルフロンのような
ＡＬＳ阻害剤の群からの除草活性化合物の場合である。従って、これらの除草剤
の粉剤または顆粒剤は、例えば WO 9910857、WO 9809516、WO 9508265、US 5441
923、WO 9423573、JP 05017305、JP 04297404、JP 04297403 または JP 0406650
9 に記載されているように、既に公知である。

【０００４】多くの場合、このような粉剤または顆粒剤を水で希釈すると（噴霧液を調製す
るため）、濃縮物中の不溶解画分を完全に溶解することができず、すなわち噴霧
液は濃縮物の懸濁液である。しかしながら、噴霧液が可能な限り微細に分散され
ているならば、噴霧ノズルが詰まる危険性、従って一般的にクリーニングの出費
を減少させるからそれは常に有利である。さらに粉剤および顆粒剤は比較的に高
いエネルギー入力および技術的に複雑な撹拌器を用いてのみ製造することができ
、すなわちそれらの製造中でさえもかなりの利点がある。

【０００５】懸濁液形態にある上記種類の除草剤の液体懸濁液は、既に公知である（FR 257
6181、EP 0205348、EP 0237292 または EP 0246984）。しかしながら、懸濁液の
場合にも活性化合物は溶解せず、噴霧液の施用中に粉剤または顆粒剤の場合と同
様の問題が生じる。さらに、懸濁液（ＳＣ）および懸濁乳濁液（ＳＥ）は熱力学
的に不安定な製剤であり、物理的に制限された貯蔵安定性を有する。

【０００６】スルホニル尿素の界面活性剤非含有水溶液は US 4683000、US 4671817 および
EP 0245058 に記載されており、水不含の乳剤は刊行物 DE 3422824、US 463269
3、WO 9608148 および US 5597778 に記載されている。これらの刊行物のどれも
、製剤の貯蔵安定性を高める方法に関するヒントを与えない。

【０００７】従って本発明の目的は、分解に対して安定であり、そして好ましい性能特性を
有する製剤を提供することである。驚くべきことに、今、この目的はポリカルボ
ン酸誘導体、および活性化合物として、例えばスルホニル尿素および／またはそ
の塩のようなＡＬＳ阻害剤を含む一定の活性化合物液体製剤によって達成される
ことを見出した。

【０００８】従って、本発明は、ａ）ポリカルボン酸の１種またはそれ以上の誘導体、好ましくはジェミニ界面
活性剤および／またはスルホスクシネートの群からの１種またはそれ以上の化合
物、およびｂ）ＡＬＳ阻害剤の群からの１種またはそれ以上の化合物、特に１種またはそ
れ以上のスルホニル尿素および／またはその塩、例えば窒素、硫黄またはリンに
基づく有機陽イオンおよび／または金属陽イオンのような無機陽イオンとの塩を含む液剤（調製物）を提供する。

【０００９】本発明の液剤は、好ましくは例えば乳剤の形態にある除草剤製剤である。これ
らの製剤は、好ましくはＡＬＳ阻害剤の群からの活性化合物の少なくとも１種を
溶解した形態で含む。さらに好ましいものは、１種だけのポリカルボン酸誘導体
を含む製剤である。

【００１０】適切ならば本発明の液剤は、成分ａ）およびｂ）に加えて、他の成分として１
種またはそれ以上の助剤および添加剤、例えば：（ｃ）追加の界面活性剤および／または重合体、（ｄ）有機溶剤、（ｅ）ＡＬＳ阻害剤とは異なる農薬、例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、薬害軽
減剤、生長調節剤または肥料、（ｆ）慣用の製剤助剤、例えば消泡剤、蒸発阻害剤、臭気剤、着色料、凍結防
止剤または防腐剤、（ｇ）タンクミックス成分、および／または（ｈ）追加の水を含むこともできる。

【００１１】本発明に係る製剤中に成分ａ）として存在するポリカルボン酸誘導体は、例え
ばそのエステル、アミドまたは塩、およびポリカルボン酸から誘導されたスルホ
ン酸塩、硫酸塩、リン酸塩またはカルボン酸塩、または例えばそのエステル、ア
ミドおよび塩である。

【００１２】好適なポリカルボン酸は、例えばジカルボン酸、トリカルボン酸、テトラカル
ボン酸、または他により多価のカルボン酸であり、好ましくは２〜２０個の炭素
原子を有する。同様に好適なものは、高分子量ポリカルボン酸であり、好ましく
は２０００ｇ／モルまでの分子量を有する。ポリカルボン酸の例は、シュウ酸、
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼ
ライン酸、スベリン酸、マレイン酸、フタル酸、テレフタル酸、メリット酸、ト
リメリット酸、ポリマレイン酸、ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸、そし
てまたマレイン酸、アクリル酸および／またはメタクリル酸単位を含む共重合体
またはターポリマーである。

【００１３】形式的には、例えば遊離カルボン酸をアルコールまたはそのアルコキシル化さ
れた生成物と反応させることにより、ポリカルボン酸エステルを得ることができ
、これらのエステルは例えばカルボン酸無水物のような「活性化」カルボン酸と
上記のアルコキシル化物またはアルコールとの反応により生成する。さらに、ア
ルコールのアルコキシル化物の代わりに、少なくとも１個のエステル化可能な水
酸基を有するならば、脂肪酸、アミドまたはアミンをポリカルボン酸とのエステ
ル化に使用することも可能である。

【００１４】形式的には、例えばカルボン酸を１級アミンまたは２級アミンまたはアンモニ
アと反応させることにより、ポリカルボキサミドを生成させることができる。１
級アミンまたは２級アミンは、例えば直鎖状、環式または分枝状の芳香族、脂肪
族および／または脂環式のＣ₁〜Ｃ₂₀−炭化水素置換基、好ましくはＣ₁〜Ｃ₂₀−
アルキル基を有することができ、ここで、脂環式炭化水素基はさらにヘテロ環原
子を有してもよく、例えばモルホリンであってもよい。Ｃ₁〜Ｃ₂₀−炭化水素基
はまた、（ポリ）アルキレンオキシド単位、例えば（ポリ）エチレンオキシド、
（ポリ）プロピレンオキシドまたは（ポリ）ブチレンオキシドで置き換えられて
いてもよい。その例は、アミノ化合物であるエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、1−アミノ−2−プロパノールまたはアミノ−ブタノール、およびそれらの
（ポリ）アルキレンオキシド付加物である。同様に好適なものは、これらの化合
物から製造され、そして直鎖状または分枝状の芳香族、脂肪族および／または脂
環式の一官能性、二官能性または多官能性のＣ₁〜Ｃ₂₀−アルコールを有するア
ルキルエーテルまたはアルキルエステルである。さらに好適なものはまた、アル
コキシル化アミン、例えばグリシンおよびその塩の酸化生成物である。

【００１５】好適なポリカルボン酸塩は、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
のような金属塩、または有機のアンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム
イオンのような有機対イオンを有する塩である。

【００１６】ポリカルボン酸またはポリカルボン酸誘導体（例えばエステル、アミドまたは
塩）が二重結合のような反応性基を有するならば、これらの基をさらに反応させ
ることにより、例えば酸化および開環反応、および続いて（ポリ）アルキレンオキシドとの反応、お
よび続いて無水リン酸または硫酸との反応によるか、酸化および開環反応、および続いて硫酸ジメチルのようなアルキル化剤との反
応によるか、酸化および開環反応、および続いて脂肪酸のようなカルボン酸との反応による
か、酸化および開環反応、および続いて無水リン酸または硫酸との反応、および続
いて（ポリ）アルキレンオキシドとの反応によるか、または二硫化ナトリウムまたは二硫化カリウムとの反応により、他のポリカルボン酸誘導体を得ることが可能である。

【００１７】得られたポリカルボン酸誘導体をその化合物の一部について、上記方法一つで
１回または２回以上反応させることができ、一つの可能性は、例えば酸性のリン
酸化ポリカルボン酸エステルアルコキシル化物またはポリカルボキサミドアルコ
キシル化物をアルコキシル化することであり、得られたポリカルボン酸またはポ
リカルボン酸誘導体の反応生成物またはさらなる反応生成物もまた、本発明の目
的に好適なポリカルボン酸の誘導体である。

【００１８】好ましい成分ａ）はジェミニ界面活性剤の群からの化合物、すなわち２個の同
一頭部基を有する両性化合物および／またはスルホスクシネートの群からの化合
物である。

【００１９】スルホスクシネートの群からの好ましい化合物は、式(Ｉ)：

【化１】に相当し、この式中、Ｒ¹、Ｒ²は互いに独立して、同一または異なっており、そして水素、置換また
は非置換のＣ₁〜Ｃ₃₀−炭化水素基、例えばＣ₁〜Ｃ₃₀−アルキル基、または（ポ
リ）アルキレンオキシド付加物であり、Ｒ³は陽イオン、例えば、金属陽イオン、例えばアルカリ金属またはアルカリ
土類金属陽イオン、アンモニウム陽イオン、例えばＮＨ₄、アルキル−、アルキ
ルアリール−またはポリ（アリールアルキル）フェニル−アンモニウム陽イオン
、またはその（ポリ）アルキレンオキシド付加物、またはアミノ末端（ポリ）ア
ルキレンオキシド付加物であり、Ｘ、Ｙは互いに独立して、同一または異なっており、ＯまたはＮＲ⁴であり、
ここでＲ⁴は水素、置換または非置換のＣ₁〜Ｃ₃₀−炭化水素基、例えばＣ₁〜Ｃ₃ ₀ −アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルキル−Ｃ₆〜Ｃ₁₄−アリール基またはポリ(Ｃ₆
〜Ｃ₁₄−アリール−Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルキル)フェニル、ジカルボキシエチルまたは
（ポリ）アルキレンオキシド付加物である。

【００２０】ジェミニ界面活性剤の群からの好ましい化合物は、式(II) Ｒ⁵-ＣＯ-ＮＡ-Ｒ⁶-ＮＢ-ＣＯ-Ｒ⁷ または式(III) Ｒ⁵-Ｏ-ＣＯ-ＣＨ(ＳＯ₃Ｍ)-Ｒ⁶-ＣＨ(ＳＯ₃Ｍ)-ＣＯ-Ｏ-Ｒ⁷ を有し、これらの式中、Ｒ⁵、Ｒ⁷は互いに独立して、同一または異なっており、そして１〜３０個の炭
素原子、好ましくは３〜１７の炭素原子を有する直鎖状、分枝状または環式の飽
和または不飽和の炭化水素基、特にエチルペンチル、トリメチルペンチル、オレ
イルまたはプロピルであり、Ｒ⁶は０〜２０個の酸素原子、０〜４個の硫黄原子および／または０〜３個の
リン原子を含み、そして０〜２０個の側鎖官能基、例えばヒドロキシル、カルボ
ニル、カルボキシル、アミノおよび／またはアシルアミノ基を有し、そして０〜
１００個、好ましくは０〜２０個のアルコキシ基を含む、２〜１００個の炭素原
子を有する直鎖状、分枝鎖状または環式のスペーサーであり、Ａ、Ｂは互いに独立して、同一または異なっており、そして末端のＯＨ、Ｃ₁
〜Ｃ₂₀−アルキル、カルボキシエチル、カルボキシメチル、スルホン酸、硫酸、
リン酸またはベタイン原子団を有するポリアルキレンオキシド基であり、Ｍは陽イオン、例えば、金属陽イオン、例えばアルカリ金属またはアルカリ土
類金属陽イオン、アンモニウム陽イオン、例えばＮＨ₄、アルキル−、アルキル
アリール−またはポリ（アリールアルキル）フェニル−アンモニウム陽イオン、
またはその（ポリ）アルキレンオキシド付加物、またはアミノ末端（ポリ）アル
キレンオキシド付加物である。

【００２１】この記載の目的で、（ポリ）アルキレンオキシド付加物は、アルコキシル化さ
れていてもよい出発材料、例えばアルコール、アミン、カルボン酸、例えば脂肪
酸、ヒドロキシ−またはアミノ−官能性カルボン酸エステル（例えばヒマシ油に
基づくトリグリセリド）またはカルボキサミドと、アルキレンオキシドとの反応
生成物であり、ここで（ポリ）アルキレンオキシド付加物は、少なくとも１個の
アルキレンオキシド単位を有するが、一般的に高分子であり、すなわち２〜２０
０個、好ましくは５〜１５０個のアルキレンオキシド単位を有する。アルキレン
オキシド単位の中では、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレン
オキシド単位、特にエチレンオキシド単位が好ましい。上記の（ポリ）アルキレ
ンオキシド付加物は、同一または異なるアルキレンオキシド単位から、例えばブ
ロック状または無作為に配列したプロピレンオキシドおよびエチレンオキシドか
ら構成されることができ、従って本願はこのような「混合」アルキレンオキシド
付加物をも含む。

【００２２】本発明に係る成分であるポリカルボン酸の誘導体は、特に好ましくはスルホス
クシネートの群から生成する。例えばａ１）直鎖状、環式または分枝状の脂肪族、脂環族および／または芳香族のア
ルコールで１回または２回エステル化されたスルホスクシネート、例えばアルキ
ル基中に１〜２２個の炭素原子を有するもの、好ましくはメタノール、エタノー
ル、（イソ）プロパノール、（イソ）ブタノール、（イソ）ペンタノール、（イ
ソ）ヘキサノール、シクロヘキサノール、（イソ）ヘプタノール、（イソ）オク
タノール（特に：エチルヘキサノール）、（イソ）ノナノール、（イソ）デカノ
ール、（イソ）ウンデカノール、（イソ）ドデカノールまたは（イソ）トリデカ
ノールで１回または２回エステル化されたスルホスクシネートの一または二アル
カリ金属塩、特にスルホスクシネートの一または二ナトリウム塩、

【００２３】ａ２）アルコールの（ポリ）アルキレンオキシド付加物で１回または２回エス
テル化されたスルホスクシネート、例えばアルキル基中に１〜２２個の炭素原子
を有し、そして（ポリ）アルキレンオキシド部分中に１〜２００個、好ましくは
２〜２００個のアルキレンオキシド単位を有するもの、好ましくはドデシル／テ
トラデシルアルコール＋２〜５モルのエチレンオキシドで、または I−トリデシ
ル＋３モルのエチレンオキシドで１回または２回エステル化されたスルホスクシ
ネート一または二アルカリ金属、特にスルホスクシネート一または二ナトリウム
、

【００２４】ａ３）１当量のアミン、またはアルコール、アミン、脂肪酸、エステルまたは
アミドのアミノ末端（ポリ）アルキレンオキシド付加物と反応させ、次いでスル
ホン化された無水マレイン酸の二アルカリ金属塩、好ましくは二ナトリウム塩、
例えばアルキル基中に１〜２２個の炭素原子を有し、そして（ポリ）アルキレン
オキシド部分中に１〜２００個、好ましくは２〜２００個のオキシアルキレン単
位を有するもの、好ましくは１当量のヤシ油脂肪アミンと反応させ、次いでスル
ホン化された無水マレイン酸の二ナトリウム塩、

【００２５】ａ４）１当量のアミドまたはアミドの（ポリ）アルキレンオキシド付加物と反
応させ、次いでスルホン化された無水マレイン酸の二アルカリ金属塩、好ましく
は二ナトリウム塩、例えばアルキル基中に１〜２２個の炭素原子を有し、そして
（ポリ）アルキレンオキシド部分中に１〜２００個、好ましくは２〜２００個の
オキシアルキレン単位を有するもの、好ましくは１当量のオレイルアミド＋２モ
ルのエチレンオキシドと反応させ、次いでスルホン化された無水マレイン酸の二
ナトリウム塩、および／またはａ５）Ｎ−(１,２−ジカルボキシエチル)−Ｎ−オクタデシルスルホ−スクシ
ナメートの四アルカリ金属塩、好ましくは四ナトリウム塩。

【００２６】市販されており、そして本発明の文脈内で好ましいａ１）〜ａ５）群のスルホ
スクシネートの例を以下に列挙する：ａ１）ジアルキルスルホスクシネートナトリウム、例えばジイソオクチルスル
ホスクシネートナトリウム、例えば Aerosol（登録商標）銘柄（Cytec）、Agril
an（登録商標）または Lankropol（登録商標）銘柄（Akzo Nobel）、Empimin（
登録商標）銘柄（Albright & Wilson）、Cropol（登録商標）銘柄（Croda）、Lu
tensit（登録商標）銘柄（BASF）または Imbirol（登録商標）、Madeol（登録商
標）または Polirol（登録商標）銘柄（Cesalpinia）の形で市販されているもの
、またはジ−(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートナトリウム、例えば Trit
on（登録商標）GR-5M および Triton（登録商標）GR-7ME のような Triton（登
録商標）銘柄（Union Carbide）の形で市販されているもの、

【００２７】ａ２）アルコールポリエチレングリコールエーテルセミスルホスクシネート二
ナトリウム、例えば Aerosol（登録商標）銘柄（Cytec）、Marlinat（登録商標
）または Sermul（登録商標）銘柄（Condea）、Empicol（登録商標）銘柄（Albr
ight & Wilson）、Secosol（登録商標）銘柄（Stepan）、Geropon（登録商標）
銘柄（Rhodia）、Disponil（登録商標）または Texapon（登録商標）銘柄（Cogn
is）または Rolpon（登録商標）銘柄（Cesalpinia）の形で市販されているもの
、

【００２８】ａ３）Ｎ−アルキルスルホスクシナメート二ナトリウム、例えば Aerosol（登
録商標）銘柄（Cytec）、Rewopol（登録商標）または Rewoderm（登録商標）銘
柄（Rewo）、Empimin（登録商標）銘柄（Albright & Wilson）、Geropon（登録
商標）銘柄（Rhodia）または Polirol（登録商標）銘柄（Cesalpinia）の形で市
販されているもの、

【００２９】ａ４）脂肪酸アミドポリエチレングリコールエーテルセミスルホスクシネート
二ナトリウム、例えば Elfanol（登録商標）または Lankropol（登録商標）銘柄
（Akzo Nobel）、Rewoderm（登録商標）、Rewocid（登録商標）または Rewopol
（登録商標）銘柄（Rewo）、Emcol（登録商標）銘柄（Witco）、Standapol（登
録商標）銘柄（Cognis）または Rolpon（登録商標）銘柄（Cesalpinia）の形で
市販されているもの、およびａ５）Ｎ−(１,２−ジカルボキシエチル)−Ｎ−オクタデシル−スルホスクシ
ナメート四ナトリウム、例えば Aerosol 22（登録商標）（Cytec）の形で市販さ
れているもの。

【００３０】本発明に係る製剤中に存在するＡＬＳ阻害剤の群からの活性化合物は、特にス
ルホンアミドであり、好ましくはスルホニル尿素の群からのもの、特に好ましく
は式(IV)の化合物および／またはその塩である。Ｒ^a-ＳＯ₂-ＮＲ^b-ＣＯ-(ＮＲ^c)_x-Ｒ^d (IV) （式中、Ｒ^aは非置換であるか、または置換された炭化水素基、好ましくはアリール基
、例えば、非置換であるか、または置換されたフェニル、またはヘテロ環式基、
好ましくはヘテロアリール基、例えば非置換または置換されたピリジルであり、
ここで置換基を含む基は１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２０個の炭素原
子を有するか、またはＲ^aは電子求引基、例えばスルホンアミド基であり、Ｒ^bは水素原子、または非置換または置換され、置換基を含めて１〜１０個の
炭素原子を有する炭化水素基、例えば非置換または置換されたＣ₁〜Ｃ₆−アルキ
ル、好ましくは水素原子またはメチルであり、Ｒ^cは水素原子、または非置換または置換され、置換基を含めて１〜１０個の
炭素原子を有する炭化水素基、例えば非置換または置換されたＣ₁〜Ｃ₆−アルキ
ル、好ましくは水素原子またはメチルであり、ｘは０または１であり、Ｒ^dはヘテロ環式基である）。

【００３１】この記載の目的で、炭化水素基は直鎖状、分枝状または環式の飽和または不飽
和の脂肪族または芳香族の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリールであり；アリールは単環
式、二環式または多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロ
ナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好まし
くはフェニルである。炭化水素基は好ましくは１〜４０個、より好ましくは１〜
３０個の炭素原子を有し；特に好ましくは炭化水素基は１２個までの炭素原子を
有するアルキル、アルケニルまたはアルキニル、または３個、４個、５個、６個
または７個の環原子を有するシクロアルキル、またはフェニルである。

【００３２】この記載の目的で、ヘテロ環式基または環（ヘテロシクリル）は飽和、不飽和
またはヘテロ芳香族であってよく、そして非置換または置換されていてもよく；
これは好ましくは環中に好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からの１個または
それ以上のヘテロ原子を含有し；これは好ましくは３〜７個の環原子を有する脂
肪族ヘテロシクリル基、または５個または６個の環原子を有し、そして１個、２
個または３個のヘテロ原子を含有するヘテロ芳香族基である。例えば、ヘテロ環
式基は、例えば少なくとも１個の環が１個またはそれ以上のヘテロ原子を含有す
る単環式、二環式または多環式の芳香族系のようなヘテロ芳香族基または環（ヘ
テロアリール）、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、
トリアジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラ
ゾリルおよびイミダゾリルであってよく、または部分的または完全に水素化され
た基、例えばオキシラニル、オキセタニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジ
ニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルである。置換ヘテロ
環式基に好適な置換基は、以下にさらに記載する置換基であり、そしてさらにオ
キソでもある。オキソ基は、異なる酸化状態で存在しうるヘテロ環原子、例えば
ＮおよびＳに存在することもできる。

【００３３】この記載の目的で、置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換
されたアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリール、例えばフェニルまた
はベンジル、または置換されたヘテロシクリルは、例えば非置換の親化合物から
誘導される置換された基であり、ここで置換基は、例えばハロゲン（フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ
ル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、
アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノ
カルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ
、およびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合はアルキルおよびハロアルキ
ル、および上記の飽和炭化水素含有基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケ
ニルオキシ、アルキニルオキシなどからなる群からの１個またはそれ以上、好ま
しくは１個、２個または３個の基である。炭素原子を有する基の中では、１〜４
個の炭素原子、好ましくは１個または２個の炭素原子を有するものが好ましい。
ハロゲン、例えばフッ素および塩素、(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル、好ましくはメチルま
たはエチル、(Ｃ₁〜Ｃ₄)ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(Ｃ₁〜
Ｃ₄)アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、(Ｃ₁〜Ｃ₄)ハロアルコキ
シ、ニトロおよびシアノからなる群からの置換基が一般的に好ましい。

【００３４】本発明の目的で、本発明に係る液剤中に成分ｂ）として存在するＡＬＳ阻害剤
からなる群からの活性化合物、例えばスルホニル尿素としては、中性化合物に加
えて、それぞれの場合に無機および／または有機の対イオンを伴うその塩も挙げ
られる。

【００３５】無機対イオンとの好適な塩は、例えばＮＨ₄ ⁺、ＳＨ₃ ⁺またはＰＨ₄ ⁺ 対イオン
との塩、または金属塩、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属対イオンと
の塩である。有機対イオンとの好適な塩は、例えば有機のアンモニウム、スルホ
ニウムおよびホスホニウム塩である。式 [ＮＲ⁸Ｒ⁹Ｒ¹⁰Ｒ¹¹]⁺、[ＳＲ¹²Ｒ¹³Ｒ¹ ⁴ ]⁺ または [ＰＲ¹⁵Ｒ¹⁶Ｒ¹⁷Ｒ¹⁸]⁺ の有機対イオン、または４級ピリジニウム
イオン [Ｐｙ−Ｒ¹⁹]⁺ が好ましく、これらの式中、Ｒ⁸〜Ｒ¹⁹は互いに独立して、同一または異なっており、そして水素、または
非置換または置換された炭化水素基、例えば非置換または置換された(Ｃ₁〜Ｃ₃₀ )−アルキル、非置換または置換された(Ｃ₁〜Ｃ₁₀)−アルキルアリール、非置換
または置換された(Ｃ₃〜Ｃ₃₀)−(オリゴ)アルケニル、非置換または置換された(
Ｃ₃〜Ｃ₃₀)−(オリゴ)アルケニルアリール、非置換または置換された(Ｃ₃〜Ｃ₃₀ )−(オリゴ)アルキニル、非置換または置換された(Ｃ₃〜Ｃ₁₀)−(オリゴ)アルキ
ニル、アリール、または非置換または置換されたアリール、または非置換または
置換されたヘテロシクリル基、特にヘテロアリール基、例えば非置換または置換
された(Ｃ₁〜Ｃ₁₀)−アルキル−ヘテロアリール、非置換または置換された(Ｃ₃
〜Ｃ₁₀)−(オリゴ)アルケニル−ヘテロアリール、非置換または置換された(Ｃ₃
〜Ｃ₁₀)−(オリゴ)アルキニル−ヘテロアリール、または非置換または置換され
たヘテロアリールであるか、または２個の基Ｒ⁸／Ｒ⁹、Ｒ¹⁰／Ｒ¹¹、Ｒ¹²／Ｒ¹³ 、Ｒ¹⁵／Ｒ¹⁶またはＲ¹⁷／Ｒ¹⁸は一緒になって、非置換または置換された環を形
成してもよく、ここで基Ｒ⁸〜Ｒ¹¹の少なくとも一つ、基Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴の少なくと
も一つ、および基Ｒ¹⁵〜Ｒ¹⁸の少なくとも一つはＨとは異なる。

【００３６】好ましいＡＬＳ阻害剤は、スルホニル尿素、例えばピリミジン−またはトリア
ジニルアミノカルボニル[ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール−、チオフェン
−および(アルキルスルホニル)アルキルアミノ]スルファミドの群から生じる。
ピリミジン環またはトリアジン環上の好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル
、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、ここ
で全ての置換基は互いに独立して組み合わせることができる。ベンゼン、ピリジ
ン、ピラゾール、チオフェンまたは(アルキルスルホニル)アルキルアミノ部分の
好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルアミノ
、ジアルキルアミノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボ
ニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキ
ル、(アルカンスルホニル)アルキルアミノである。このような好適なスルホニル
尿素は、例えば下記のものである。

【００３７】ｂ１）フェニル−およびベンジルスルホニル尿素および関連する化合物、例え
ば 1‐(2‐クロロフェニルスルホニル)‐3‐(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリア
ジン-2-イル)尿素（クロルスルフロン）、 1-(2-エトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-クロロ-6-メトキシピリ
ミジン-2-イル)尿素（クロリムロン-エチル）、 1-(2-メトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジ
ン-2-イル)尿素（メトスルフロン-メチル）、 1-(2-クロロエトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-ト
リアジン-2-イル)尿素（トリアスルフロン）、 1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ジメチルピリミジン-2
-イル)尿素（スルフメツロン-メチル）、 1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,
5-トリアジン-2-イル)-3-メチル尿素（トリベヌロン-メチル）、 1-(2-メトキシカルボニルベンジルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン
-2-イル)尿素（ベンスルフロン-メチル）、 1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ビス(ジフルオロメト
キシ)ピリミジン-2-イル)尿素（プリミスルフロン-メチル）、 3-(4-エチル-6-メトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジ
オキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)尿素（EP-A 0 796 83）、 3-(4-エトキシ-6-エチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジ
オキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)尿素（EP-A 0 079 683）、 3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2-メトキシカルボニ
ル-5-ヨードフェニルスルホニル)尿素（ヨードスルフロンメチルおよびそのナト
リウム塩、WO 92/13845）、 DPX-66037、トリフルスルフロン-メチル（Brighton Corp Prot. Conf. -Weeds
- 1995, p.853 参照）、 CGA-277476（Brighton Corp Prot. Conf. -Weeds- 1995, p.79 参照）、 2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-4-メタンスル
ホンアミド-メチル安息香酸メチル（メソスルフロン-メチルおよびそのナトリウ
ム塩、WO 95/10507）、 N,N-ジメチル-2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]
-4-ホルミルアミノ-ベンズアミド（フォラムスルフロンおよびそのナトリウム塩
、WO 95/01344）；

【００３８】ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば 1-(2-メトキシカルボニルチオフェン-3-イル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5
-トリアジン-2-イル)尿素（チフェンスルフロン-メチル）；ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば 1-(4-エトキシカルボニル-1-メチルピラゾール-5-イルスルホニル)-3-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イル)尿素（ピラゾスルフロン-メチル）； 3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)
-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸メチル（EP-A 0 282 613）； 5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-(2-ピ
リジル)-ピラゾール-4-カルボン酸メチル（NC-330、Brighton Corp Prot. Confe
rence“Weeds”1991, Vol. 1, p.45 ff. 参照）、 DPX-A8947、アジムスルフロン（Brighton Corp Prot. Conf.“Weeds”1995, p
.65 参照）、

【００３９】ｂ４）スルホンジアミド誘導体、例えば 3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(N-メチル-N-メチルスルホニルアミ
ノスルホニル)尿素（アミドスルフロン）およびその構造類似体（EP-A 0 131 2
58 および Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, 特別版 XII, 489-497 (1990)）；

【００４０】ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば 1-(3-N,N-ジメチルアミノカルボニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジ
メトキシピリミジン-2-イル)尿素（ニコスルフロン）、 1-(3-エチルスルホニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリ
ミジン-2-イル)尿素（リムスルフロン）、 2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-6-トリフルオ
ロメチル-3-ピリジンカルボン酸メチル、ナトリウム塩（DPX-KE 459、フルピル
スルフロン、Brighton Corp Prot. Conf. Weeds, 1995, p.49 参照）、

【００４１】例えば DE-A 40 00 503 および DE-A 40 30 577 に記載されたピリジルスルホ
ニル尿素、好ましくは下記式

【化２】（式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、Ｒ²⁰はヨウ素またはＮＲ²⁵Ｒ²⁶であり、Ｒ²¹は水素、ハロゲン、シアノ、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルコ
キシ、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−ハロアルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−ハロアルコキシ、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−
アルキルチオ、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルコキシ-(Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−
アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−((Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルキル)アミノ、(
Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルキルスルフィニルまたは−スルホニル、ＳＯ₂−ＮＲ^xＲ^yまたは
ＣＯ−ＮＲ^xＲ^y、特に水素であり、Ｒ^x、Ｒ^yは互いに独立して、水素、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−アル
ケニル、(Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルキニルであるか、または一緒になって−(ＣＨ₂)₄−、
−(ＣＨ₂)₅−または−(ＣＨ₂)₂−Ｏ−(ＣＨ₂)₂−であり、ｎは０、１、２または３、好ましくは０または１であり、Ｒ²²は水素またはＣＨ₃であり、Ｒ²³はハロゲン、(Ｃ₁〜Ｃ₂)−アルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₂)−アルコキシ、(Ｃ₁〜Ｃ₂ )−ハロアルキル、特にＣＦ₃、(Ｃ₁〜Ｃ₂)−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣ
ＨＦ₂またはＯＣＨ₂ＣＦ₃であり、Ｒ²⁴は(Ｃ₁〜Ｃ₂)−アルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₂)−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣ
ＨＦ₂、または(Ｃ₁〜Ｃ₂)−アルコキシであり、Ｒ²⁵は(Ｃ₁〜Ｃ₄)−アルキルであり、Ｒ²⁶は(Ｃ₁〜Ｃ₄)−アルキルスルホニルであるか、またはＲ²⁵およびＲ²⁶は一緒になって、式 −(ＣＨ₂)₃ＳＯ₂−または−(ＣＨ₂)₄ＳＯ₂ −である）のもの、例えば 3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(3-N-メチルスルホニ
ル-N-メチルアミノピリジン-2-イル)スルホニル尿素、またはその塩；

【００４２】ｂ６）例えば EP-A 0 342 569 に記載されたアルコキシフェノキシスルホニル
尿素、好ましくは下記式

【化３】（式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、Ｒ²⁷はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシであり、Ｒ²⁸はハロゲン、ＮＯ₂、ＣＦ₃、ＣＮ、(Ｃ₁〜Ｃ₄)−アルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₄)−
アルコキシ、(Ｃ₁〜Ｃ₄)−アルキルチオまたは(Ｃ₁〜Ｃ₃)−アルコキシ−カルボ
ニルであり、好ましくはフェニル環の６位にあり、ｎは０、１、２または３、好ましくは０または１であり、Ｒ²⁹は水素、(Ｃ₁〜Ｃ₄)−アルキルまたは(Ｃ₃〜Ｃ₄)−アルケニルであり、Ｒ³⁰、Ｒ³¹は互いに独立して、ハロゲン、(Ｃ₁〜Ｃ₂)−アルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₂)
−アルコキシ、(Ｃ₁〜Ｃ₂)−ハロアルキル、(Ｃ₁〜Ｃ₂)−ハロアルコキシまたは
(Ｃ₁〜Ｃ₂)−アルキル、好ましくはＯＣＨ₃またはＣＨ₃である）のもの、例えば 3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(2-エトキシフェノキ
シ)スルホニル尿素、またはその塩；

【００４３】ｂ７）イミダゾリルスルホニル尿素、例えば MON 37500、スルホスルフロン（Brighton Corp Prot. Conf. "Weeds", 1995,
p.57 参照）、および他の関連するスルホニル尿素誘導体およびそれらの混合物
。

【００４４】これらの活性化合物の典型的な代表例は、なかでも下記の化合物である：アミ
ドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エ
チル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトス
ルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロ
ン−メチル−ナトリウム、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトス
ルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メ
チル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメ
ツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスル
フロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、ヨードスルフロ
ン−メチルおよびそのナトリウム塩（WO 92/13845）、メソスルフロン−メチル
およびそのナトリウム塩（Agrow No. 347, 2000年３月３日, 22頁 (PJB Publica
tions Ltd. 2000)）およびフォラムスルフロンおよびそのナトリウム塩（Agrow
No. 338, 1999年10月15日, 26頁 (PJB Publications Ltd. 2000)）。上記に列挙した活性化合物は、例えば The Pesticide Manual, 第12版 (1999)
, The British Crop Protection Council、または個々の活性化合物の後に挙げ
た参考文献から公知である。

【００４５】適切ならば、本発明の液剤は、成分ａ）およびｂ）に加えて、他の成分として
１種またはそれ以上の助剤および添加剤、例えば（ｃ）追加の界面活性剤および／または重合体、（ｄ）有機溶剤、（ｅ）ＡＬＳ阻害剤とは異なる農薬、例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、薬害軽
減剤、生長調節剤または肥料、（ｆ）慣用の製剤助剤、例えば消泡剤、蒸発阻害剤、臭気剤、着色料、凍結防
止剤または防腐剤、（ｇ）タンクミックス成分、および／または（ｈ）追加の水を含むことができる。

【００４６】このように本発明の液剤は、成分ｃ）として、例えば１種またはそれ以上のイ
オン性または非イオン性界面活性剤、および／またはポリマーおよび／または、
１種またはそれ以上のシリコーンに基づく成分（例えば、トリシロキサン界面活
性剤、ポリジメチルシロキサンの誘導体および／またはシリコーン油）を含むこ
とができる。好ましい成分ｃ）の例は、（ポリ）アルキレンオキシド付加物、特
に脂肪アルコールおよび／または脂肪酸、および／または連続相に不溶性である
成分である。（ポリ）アルキレンオキシド付加物の例は、Soprophor CY8 (登録
商標)（Rhodia）、Genapol X-060 (登録商標)、Genapol X-080 (登録商標) また
は Genagen MEE (登録商標)（メチルエステルエトキシレート）（Clariant）、
および末端基としてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、tert−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはアセチル基を有する他の末端
がキャップされた界面活性剤である。連続相に不溶性である成分は、例えば陰イ
オン性界面活性剤、例えば Hostapur OSB (登録商標)（Clariant）、Netzer IS
(登録商標)（Clariant）、Galoryl DT 201 (登録商標)（CFPI）、Tamol (登録商
標)（BASF）またはMorwet D 425(登録商標)（Witco）である。連続相に不溶性で
ある成分または他に不溶性活性成分を製剤中に導入することにより、分散液が得
られる。従って、本発明は分散液をも包含する。

【００４７】さらに本発明に係る液剤は、成分ｄ）として、例えば有機溶剤、例えば非極性
溶剤、極性プロトン性溶剤または非プロトン性双極性溶剤およびこれらの混合物
を含むこともできる。溶剤の例は下記のものである： - 脂肪族炭化水素または芳香族炭化水素、例えば鉱油、パラフィン、またはト
ルエン、キシレンおよびナフタレン誘導体、特に１−メチルナフタレン、２−メ
チルナフタレン、Ｃ₆〜Ｃ₁₆−芳香族化合物の混合物、例えば Solvesso (登録商
標) 群（ESSO）、例えば Solvesso (登録商標) 100（沸点 162〜177 ℃）、Solv
esso (登録商標) 150（沸点 187〜207 ℃）および Solvesso (登録商標) 200（
沸点 219〜282 ℃）の種類のもの、および鎖状でも環式でもよいＣ₆〜Ｃ₂₀-脂肪
族化合物、例えば Shellsol (登録商標)群、種類ＴおよびＫの製品、またはＢＰ
-ｎパラフィン、 - ハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素、例えば塩化メチレンまたはクロロ
ベンゼン、 - エステル、例えばトリアセチン（酢酸トリグリセリド）、ブチロラクトン、
炭酸プロピレン、クエン酸トリエチルおよびフタル酸(Ｃ₁〜Ｃ₂₂)アルキル、特
にフタル酸(Ｃ₁〜Ｃ₈)アルキル、マレイン酸(Ｃ₁〜Ｃ₁₃)アルキル、 - アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−およびイソプロパノール
、ｎ−、iso−、ｔ−、２−ブタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、 - エーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオ
キサン、アルキレングリコールモノアルキルエーテルおよびジアルキルエーテル
、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、特に Dowanol (登録商標)
PM（プロピレングリコールモノメチルエーテル）、プロピレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはモノエチルエーテ
ル、ジグライムおよびテトラグライム、 - アミド、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド、
ジメチルカプリルアミド／ジメチルカプリンアミドおよびＮ−アルキルピロリ
ドン、 - ケトン、例えば水溶性アセトン、水非混和性ケトン、例えばシクロヘキサノ
ンまたはイソホロン、 - ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルおよ
びベンゾニトリル、 - スルホキシドおよびスルホン、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）お
よびスルホラン、そしてまた - 一般的な油、例えば鉱油または植物油、例えばトウモロコシ油、アマニ油お
よびナタネ油。

【００４８】本発明の目的に好ましい有機溶剤は、エステル油、例えばナタネ油メチルエス
テル、テトラヒドロフルフリルアルコールまたはトリアセチンである。成分ｂ）として存在するＡＬＳ阻害剤に加えて、本発明に係る液剤は、成分ｅ
）として、ＡＬＳ阻害剤とは異なる他の農薬を含むことができる。これは例えば
、ＡＬＳ阻害剤とは異なる除草剤、例えばフェノキシフェノキシプロピオン酸エ
ステルの群、例えばジクロフォプ−メチル、ヘテロアリールオキシフェノキシプ
ロピオン酸エステルの群、例えばフェノキサプロプ−エチルまたはクロジナフォ
プ−プロパルギル、またはアルキルアジンの群からの除草剤との組み合わせ、ま
たは薬害軽減剤との組み合わせに当てはまる。

【００４９】ＡＬＳ阻害剤とは異なる除草剤は、例えばカルバメート、チオカルバメート、
ハロアセトアニリド、置換したフェノキシ−、ナフトキシ−およびフェノキシフ
ェノキシカルボン酸誘導体、そしてまたヘテロアリールオキシフェノキシアルカ
ンカルボン酸誘導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジ
ルオキシ−、ベンズオキサゾリルオキシ−およびベンズチアゾリルオキシフェノ
キシアルカンカルボン酸エステル、シクロヘキサンジオン誘導体、イミダゾリノ
ン、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸
誘導体、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、そしてまたＳ−(Ｎ−ア
リール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル)ジチオリン酸エステルである。ここ
で好ましいものは、フェノキシフェノキシカルボン酸およびヘテロアリールオキ
シフェノキシカルボン酸のエステルおよび塩、イミダゾリノン、および活性スペ
クトルを拡張するためにＡＬＳ阻害剤（アセト乳酸合成酵素阻害剤）と一緒に用
いられる除草剤、例えばベタゾン、シアナジン、アトラジン、ジカムバ、または
ヒドロキシベンゾニトリル、例えばブロモキシニルおよびキシニルおよび他の茎
葉除草剤である。

【００５０】本発明に係る製剤に成分ｅ）として存在しうる好適な除草剤は、例えば下記の
ものである：Ａ）フェノキシフェノキシカルボン酸およびヘテロアリールオキシフェノキシ
カルボン酸の誘導体の種類の除草剤、例えばＡ１）フェノキシフェノキシカルボン酸およびベンゾイルオキシフェノキシカ
ルボン酸誘導体、例えば 2-(4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル（ジクロフォ
プ-メチル）、 2-(4-(4-ブロモ-2-クロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル（DE-A
26 01 548）、 2-(4-(4-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル（US-
A 4,808,750）、 2-(4-(2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸
メチル（DE-A 24 33 067）、 2-(4-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン
酸メチル（US-A 4,808,750）、 2-(4-(2,4-ジクロロベンジル)フェノキシ)プロピオン酸メチル（DE-A 24 17 4
87）、 4-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)ペンタ-2-エン酸エチル
、 2-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル（DE
-A 24 33 067）；

【００５１】Ａ２）「単環式」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体
、例えば 2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル（EP-
A 0 002 925）、 2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギ
ル（EP-A 0 003 114）、 2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピ
オン酸メチル（EP-A 0 003 890）、 2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピ
オン酸エチル（EP-A 0 003 890）、 2-(4-(5-クロロ-3-フルオロ-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロ
パルギル（EP-A 0 191 736）、 2-(4-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸ブ
チル（フルアジフォプ-ブチル）；

【００５２】Ａ３）「二環式」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体
、例えば 2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチルおよ
び2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル（キ
ザロフォプメチルおよびキザロフォプエチル）、 2-(4-(6-フルオロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル（J
. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985) 参照）、 2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 2-イソプロ
ピリデンアミノオキシエチル（プロパキザフォプ）、 2-(4-(6-クロロベンズオキサゾール-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸
エチル（フェノキサプロプ−エチル）、そのＤ(＋) 異性体（フェノキサプロプ
-P-エチル）および 2-(4-(6-クロロベンゾチアゾール-2-イルオキシ)フェノキシ
)プロピオン酸エチル（DE-A 26 40 730）、 2-(4-(6-クロロキノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸テトラヒドロ-2
-フリルメチル（EP-A 0 323 727）；

【００５３】Ｂ）クロロアセトアニリド、例えば N-メトキシメチル-2,6-ジエチル-クロロアセトアニリド（アラクロリン）、 N-(3-メトキシプロパ-2-イル)-2-メチル-6-エチルクロロアセトアニリド（メ
トラクロル）、 2,6-ジメチル-N-(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルメチル)クロロア
セトアニリド、 N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(1-ピラゾリルメチル)クロロアセトアニリド（
メタザクロル）；

【００５４】Ｃ）チオカルバメート、例えば N,N-ジプロピルチオカルバミン酸 S-エチル（EPTC）、 N,N-ジイソブチルチオカルバミン酸 S-エチル（ブチレート）；

【００５５】Ｄ）シクロヘキサンジオンオキシム、例えば 3-(1-アリルオキシイミノブチル)-4-ヒドロキシ-6,6-ジメチル-2-オキソシク
ロヘキサ-3-エンカルボン酸メチル（アロキシジム）、 2-(1-エトキシイミノブチル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-ヒドロキシシクロ
ヘキサ-2-エン-1-オン（セトキシジム）、 2-(1-エトキシイミノブチル)-5-(2-フェニルチオプロピル)-3-ヒドロキシシク
ロヘキサ-2-エン-1-オン（クロプロキシジム）、 2-(1-(3-クロロアリルオキシ)イミノブチル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-ヒ
ドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン、 2-(1-(3-クロロアリルオキシ)イミノプロピル)-5-(2-エチルチオプロピル)-3-
ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン(クレトジム）、 2-(1-エトキシイミノブチル)-3-ヒドロキシ-5-(チアン-3-イル)シクロヘキサ-
2-エンオン（シクロキシジム）、 2-(1-エトキシイミノプロピル)-5-(2,4,6-トリメチルフェニル)-3-ヒドロキシ
シクロヘキサ-2-エン-1-オン(トラルコキシジム）；

【００５６】Ｅ）イミダゾリノン、例えば 2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-5-メチル安
息香酸メチルおよび 2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-
イル)-4-メチル安息香酸（イマザメタベンズ）、 5-エチル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)-ピ
リジン-3-カルボン酸（イマゼタピル）、 2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)キノリン-3-
カルボン酸（イマザキン）、 2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピリジン-3-
カルボン酸（イマザピル）、 5-メチル-2-(4-イソプロピル-4-メチル-5-オキソ-2-イミダゾリン-2-イル)ピ
リジン-3-カルボン酸（イマゼタメタピル）；

【００５７】Ｆ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば N-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-メチル-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-
2-スルホンアミド（フルメトスラム）、 N-(2,6-ジクロロ-3-メチルフェニル)-5,7-ジメトキシ-1,2,4-トリアゾロ[1,5-
c]ピリミジン-2-スルホンアミド、 N-(2,6-ジフルオロフェニル)-7-フルオロ-5-メトキシ-1,2,4-トリアゾロ[1,5-
c]ピリミジン-2-スルホンアミド、 N-(2,6-ジクロロ-3-メチルフェニル)-7-クロロ-5-メトキシ-1,2,4-トリアゾロ
[1,5-c]ピリミジン-2-スルホンアミド、 N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル)-5,7-ジメチル-1,2,4-トリアゾロ[1,5-c]
ピリミジン-2-スルホンアミド（EP-A 0 343 752、US-A 4,988,812）；

【００５８】Ｇ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン、例えば 2-(2-クロロ-4-メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサノ-1,3-ジオン（SC
-0051、EP-A 0 137 963）、2-(2-ニトロベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサ
ン-1,3-ジオン（EP-A 0 274 634）、2-(2-ニトロ-3-メチルスルホニルベンゾイ
ル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン（WO 91/13548）；

【００５９】Ｈ）ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体またはピリミジニルオキシ
安息香酸誘導体、例えば 3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸ベンジル
（EP-A 0 249 707）、 3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸メチル（
EP-A 0 249 707）、 2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸（EP-A 0 321
846）、 2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 1-(エトキシ
カルボニルオキシエチル)（EP-A 0 472 113）；

【００６０】Ｉ）S-(N-アリール-N-アルキルカルバモイルメチル)ジチオホスホネート、例
えば S-[N-(4-クロロフェニル)-N-イソプロピルカルバモイルメチル] O,O-ジメチル
ジチオホスホネート（アニロホス）；

【００６１】Ｊ）アルキルアジン、例えば WO-A 97/08156、WO-A-97/31904、DE-A 19826670
、WO-A-98/15536、WO-A-8/15537、WO-A-98/15538、WO-A-98/15539、そしてまた
DE-A-19828519、WO-A-98/34925、WO-A-98/42684、WO-A-99/18100、WO-A-99/1930
9、WO-A-99/37627 および WO-A-99/65882 に記載されたもの、好ましくは式(Ｅ)

【化４】（式中、Ｒ¹は(Ｃ₁〜Ｃ₄)-アルキルまたは(Ｃ₁〜Ｃ₄)-ハロアルキルであり；Ｒ²は(Ｃ₁〜Ｃ₄)-アルキル、(Ｃ₃〜Ｃ₆)-シクロアルキルまたは(Ｃ₃〜Ｃ₆)-シ
クロアルキル-(Ｃ₁〜Ｃ₄)-アルキルであり、Ａは-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-ＣＨ₂-ＣＨ₂-、-Ｏ-、-ＣＨ₂-ＣＨ₂-Ｏ
-、-ＣＨ₂-ＣＨ₂-ＣＨ₂-Ｏ-である）の化合物、特に以下の式Ｅ１〜Ｅ７の化合物である。

【化５】

【００６２】

【化６】

【００６３】Ａ〜Ｊ群の除草剤は、例えば上記の刊行物および “The Pesticide Manual”,
The British Crop Protection Council and Royal Soc. of Chemistry, 第10版
, 1994、W.T. Thompson による “Agricultural Chemicals Book II -Herbicide
s-”, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990 および“Chemicals Handb
ook '90”, Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA, 1990 から公知
である。

【００６４】下記の群の化合物は、本発明に係る製剤に例えば薬害軽減剤として存在するこ
とができる：ａ）ジクロロフェニルピラゾリン-3-カルボン酸の種類の化合物（S1）、好ま
しくは 1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-(エトキシカルボニル)-5-メチル-2-ピラゾ
リン-3-カルボン酸エチル（S1-1）のような化合物および WO 91/07874 に記載さ
れた関連する化合物、

【００６５】ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは 1-(2,4-ジ
クロロフェニル)-5-メチルピラゾール-3-カルボン酸エチル（S1-2）、1-(2,4-ジ
クロロフェニル)-5-イソプロピルピラゾール-3-カルボン酸エチル（S1-3）、1-(
2,4-ジクロロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)ピラゾール-3-カルボン酸エチ
ル（S1-4）、1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-フェニルピラゾール-3-カルボン酸エ
チル（S1-5）のような化合物、および EP-A 333 131 および EP-A 269 806 に記
載された関連する化合物、

【００６６】ｃ）トリアゾールカルボン酸の種類の化合物（S1）、好ましくはフェンクロラ
ゾール、すなわち 1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-トリクロロメチル-(1H)-1,2,4-
トリアゾール-3-カルボン酸エチル（S1-6）のような化合物、および関連する化
合物（EP-A-174 562 および EP-A 346 620 参照）；

【００６７】ｄ）5-ベンジル-または 5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸、または 5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸の種類の化合物、好ましくは
5-(2,4-ジクロロベンジル)-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸エチル（S1-7）また
は 5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸エチル（S1-8）のような化合物
、および WO 91/08202 に記載された関連する化合物、またはドイツ特許出願（W
O-A-95/07897）に記載された 5,5-ジフェニル-2-イソキサゾリンカルボン酸エチ
ル（S1-9）または n-プロピルエステル（S1-10）、または 5-(4-フルオロフェニ
ル)-5-フェニル-2-イソキサゾリン-3-カルボン酸エチル（S1-11）、

【００６８】ｅ）8-キノリンオキシ酢酸の種類の化合物（S2）、好ましくは (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸 1-メチルヘキサ-1-イル（S2-1）、 (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸 1,3-ジメチルブタ-1-イル（S2-2）、 (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸 4-アリルオキシブチル（S2-3）、 (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸 1-アリルオキシプロパ-2-イル（S2-4）、 (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸エチル（S2-5）、 (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸メチル（S2-6）、 (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸アリル（S2-7）、 (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸 2-(2-プロピリデンイミンオキシ)-1-エチ
ル（S2-8）、 (5-クロロ-8-キノリンオキシ)酢酸 2-オキソプロパ-1-イル（S2-9）、および EP-A-86 750、EP-A-94 349 および EP-A-191 736 または EP-A-0 492 36
6 に記載された関連する化合物、

【００６９】ｆ）(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸の種類の化合物、好ましくは (5-
クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マ
ロン酸ジアリル、(5-クロロ-8-キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルのような
化合物、および EP-A-0 582 198 に記載された関連する化合物、

【００７０】ｇ）フェノキシ酢酸またはフェノキシプロピオン酸誘導体、または芳香族カル
ボン酸の種類の活性化合物、例えば 2,4-ジクロロフェノキシ酢酸（エステル）（2,4-D)、 4-クロロ-2-メチルフェノキシプロピオン酸（メコプロプ）、MCPA または 3,6
-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸（エステル）（ジカムバ）、

【００７１】ｈ）イネの土壌作用薬害軽減剤として用いられるピリミジンの種類の活性化合
物、例えば播種したイネのプレチラクロルのための薬害軽減剤として知られてい
る「フェンクロリム」（PM, pp. 511-512）（＝ 4,6-ジクロロ-2-フェニルピリ
ミジン)、

【００７２】ｉ）発芽前薬害軽減剤（土壌作用薬害軽減剤）としてしばしば用いられるジク
ロロアセトアミドの種類の活性化合物、例えば「ジクロミド」（PM, pp. 363-36
4）（＝ N,N-ジアリル-2,2-ジクロロアセトアミド、「R-29148」（＝ Stauffer
からの 3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン）、「ベノ
キサコル」（PM, pp. 102-103）（＝ 4-ジクロロアセチル-3,4-ジヒドロ-3-メチ
ル-2H-1,4-ベンズオキサジン）、「PPG-1292」（＝ PPG Industries からの N-アリル-N-[(1,3-ジオキソラン-2
-イル)メチル]ジクロロアセトアミド）、「DK-24」（＝ Sagro-Chem からの N-アリル-N-[(アリルアミノカルボニル)メ
チル]ジクロロアセトアミド）、「AD-67」または「MON 4660」（＝ Nitrokemia または Monsanto からの 3-ジ
クロロアセチル-1-オキサ-3-アザ-スピロ[4,5]デカン）、「ジクロノン」または「BAS145138」または「LAB145138」（＝ BASF からの 3
-ジクロロアセチル-2,5,5-トリメチル-1,3-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン）およ
び「フリラゾール」または「MON 13900」（＝ (RS)-3-ジクロロアセチル-5-(2-
フリル)-2,2-ジメチルオキサゾリジン）、

【００７３】ｊ）ジクロロアセトン誘導体の種類の活性化合物、例えば「MG 191」(CAS-Reg. No. 96420-72-3)（＝ Nitrokemia からの 2-ジクロロメ
チル-2-メチル-1,3-ジオキソラン）、これはトウモロコシのための薬害軽減剤と
して知られている、

【００７４】ｋ）種子処理剤として知られているオキシイミノ化合物の種類の活性化合物、
例えば「オキサベトリニル」(PM, pp. 902-903)（＝ (Z)-1,3-ジオキソラン-2-イル
メトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル）、これはメトラクロル損傷に対する
種子処理薬害軽減剤として知られている、「フルキソフェニム」(PM, pp. 613-614)（＝ 1-(4-クロロフェニル)-2,2,2-
トリフルオロ-1-エタンオン O-（1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)オキシム）、
これはメトラクロル損傷に対する種子処理薬害軽減剤として知られている、およ
び「シオメトリニル」または「-CGA-43089」(PM, p. 1304)（＝ (Z)-(シアノメ
トキシイミノ(フェニル)アセトニトリル）、これはメトラクロル損傷に対する種
子処理薬害軽減剤として知られている、

【００７５】ｌ）種子処理剤として知られているチアゾールカルボン酸エステルの種類の活
性化合物、例えば「フルラゾール」(PM, pp. 590-591)（＝ 2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,
3-チアゾール-5-カルボン酸ベンジル）、これはアラクロルおよびメトラクロル
損傷に対する種子処理薬害軽減剤として知られている、

【００７６】ｍ）種子処理剤として知られているナフタレンジカルボン酸誘導体の種類の活
性化合物、例えば「ナフタル酸無水物」(PM, pp. 1342)（＝ 1,8-ナフタレンジカルボン酸無水
物）、これはチオカルバメート除草剤損傷に対するトウモロコシのための種子処
理薬害軽減剤として知られている、

【００７７】ｎ）クロマン酢酸誘導体の種類の活性化合物、例えば「CL 304415」(CAS-Reg. No. 31541-57-8)（＝ American Cyanamid からの 2-
-84-カルボキシクロマン-4-イル)酢酸、これはイミダゾリノン損傷に対するトウ
モロコシのための薬害軽減剤として知られている、

【００７８】ｏ）有害植物に対する除草活性に加えて、イネのような作物植物の薬害軽減作
用も有する活性化合物、例えば「ジメチルピペレート」または「MY-93」(MP, pp. 404-405)（＝ S-1-メチル-
1-フェニルエチルピペリジン-1-チオカルボキシレート）、これは除草剤モリネ
ートによる損傷に対するイネのための薬害軽減剤として知られている、「ダイムロン」または「SK 23」(PM, p. 330)（＝ 1-(1-メチル-1-フェニルエ
チル)-3-p-トリル尿素）、これは除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイ
ネのための薬害軽減剤として知られている、「クミルロン」＝「JC-940」（＝ 3-(2-クロロフェニルメチル)-1-(1-メチル-
1-フェニルエチル)尿素、JP-A-60087254 参照）、これは若干の除草剤による損
傷に対するイネのための薬害軽減剤として知られている、「メトキシフェノン」または「NK 049」（＝ 3,3'-ジメチル-4-メトキシベン
ゾフェノン）、これは若干の除草剤による損傷に対するイネのための薬害軽減剤
として知られている、「CSB」（＝ 1-ブロモ-4-(クロロメチルスルホニル)ベンゼン）（Kumiai から
の CAS-Reg. No. 54091-06-4）。

【００７９】本発明に係る液剤には、慣用の製剤助剤、例えば消泡剤、凍結防止剤、蒸発阻
害剤、防腐剤、臭気剤または着色料が成分ｆ）として存在することができる。好
ましい製剤助剤は、例えば２〜１０重量％の量の凍結防止剤および蒸発阻害剤、
例えばグリセロール、および防腐剤、例えば Mergal K9N (登録商標) (Riedel)
または Cobate C (登録商標) である。

【００８０】本発明に係る製剤は、成分ｇ）として、タンクミックス成分を含有することも
できる。これらの例は、タンクミックス助剤、例えば Telmion (登録商標) (Hoe
chst) またはエステル化植物油、例えば Actirob B (登録商標) (Novance) また
は Hasten (登録商標) (Victorian Chemicals)、無機化合物、例えば硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、および肥料または屈水性誘発剤(hydrotropics)であ
る。本発明に係る製剤は、成分ｈ）として、追加の水を含有することもできる。

【００８１】特に好ましいものは、成分ａ）として Triton (登録商標) のようなジアキル
スルホスクシネートナトリウム、および成分ｂ）としてヨードスルフロン−メチ
ル、メソスルフロン−メチル、フォラムスルフロン、エトキシスルフロンまたは
アミドスルフロンおよび／またはその塩、例えばナトリウム塩のようなアルカリ
金属塩またはアンモニウム塩、特にテトラブチルアンモニウム塩のような４級ア
ンモニウム塩からなる群からの１種またはそれ以上のスルホニル尿素を含む本発
明に係る液剤である。これらの特に好ましい製剤は、成分ｅ）としてフェノキサ
プロプ−エチル、ジフルフェニカン、メフェンピル−ジエチルおよびイソキサジ
フェン−エチルからなる群からの１種またはそれ以上の農薬をさらに含むことが
できる。

【００８２】本発明に係る液剤は、例えば溶液、乳剤または分散液、例えば乳濁液または懸
濁液の形態で存在することができる。ここで、ＡＬＳ阻害剤の群からの少なくと
も１種の活性化合物、好ましくは少なくとも１種のスルホニル尿素が溶解した形
態で存在することが好ましい。特に好ましい実施形態において、全ての活性化合
物成分が溶解している。実際上水不含の本発明に係る溶液を、水の添加により水
性乳剤（microemulsion）、乳濁液（macroemulsion）または水含有溶液に変換す
ることが可能である。従って、実際上水不含の溶液（例えば有機溶剤中または本
発明により得られるポリカルボン酸の誘導体中の溶液）に加えて、本発明は水含
有製剤、例えばＯ／ＷおよびＷ／Ｏ水性乳剤またはＥＷおよびＥＯも包含する。

【００８３】連続相に不溶性である活性化合物または成分を製剤中に導入することにより、
懸濁液が得られる。従って本発明は、このような懸濁液も包含する。水で希釈すると、本発明に係る製剤は分散液または他に水含有溶液を与え、こ
れらも同様に本発明に包含される。

【００８４】本発明に係る製剤中の活性化合物の含有量は、一般的に０.００１重量％〜５
０重量％であり、より高い負荷は個々の場合、特に複数の活性化合物を用いる場
合に可能である。ＡＬＳ阻害剤は極めて有効な活性化合物であるので、好ましい
施用率は通常１〜５０ｇの a.i.／ha であり、すなわちこれらの著しく低い施用
率でさえも、有害植物のアミノ酸代謝において強力な干渉をもたらし、そして酵
素であるアセト乳酸合成酵素が阻害され、これが次いで有害植物の死滅をもたら
す。一般的に、ポリカルボン酸誘導体の含有量は０.１〜８０％であるが；これ
は個々の場合にさらに高くてもよい。

【００８５】本発明に係る製剤の製造に使用できる助剤または添加剤、例えば界面活性剤お
よび溶剤は、原則として公知であり、そして例えば McCutcheon's“Detergents
and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Woo
d,“Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.
1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte” [Surface-A
ctive Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976
; Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie” [Chemical Technology], 第
７巻, C. Hauser-Verlag, Munich, 第４版 1986 に記載されている。

【００８６】本発明に係る液剤中、特に乳剤中の成分ａ）：ｂ）の好ましい比は、１：０.
１〜１：１００、好ましくは１：１〜１：２０、例えば約１：２、１：３、１：
５、１：６、１：７または１：１０である。

【００８７】本発明に係るの液剤は公知の慣用法で、すなわち例えば撹拌器、振盪機または
（静的）混合機を用いて種々の成分を混合することにより製造することができる
。適切ならば、簡単な加熱が有利である場合もある。塩様のＡＬＳ阻害剤の場合
、この単純な方法は、例えば非イオン性界面活性剤を用いて、相当するＡＬＳ阻
害剤塩を in situ で製造するのを可能にする。この場合、触媒（一般的に金属
触媒）はその後で中和されない。従って本発明は、本発明に係る液剤の製造に
ついて記載した方法も包含する。これらの方法は特に製造関連利点が卓越してい
る。

【００８８】好ましい実施形態において、スルホニル尿素のような使用されるＡＬＳ阻害剤
は、相転移特性を有する対イオンを有する阻害剤である。このような対イオンは
、例えば有機対イオン、例えば有機アンモニウムイオン、有機スルホニウムイオ
ンまたは有機ホスホニウムイオンである。このような対イオンは、これらが追加
の例えば非イオン性の製剤成分であるならば、特に単純な手段で製剤中に導入す
ることができる。従って本発明は、製剤中への対イオンの導入も包含する。

【００８９】本発明に係る液剤は、好ましくは（ａ）０.１〜８０重量％、好ましくは１０〜６０重量％のポリカルボン酸の
１種またはそれ以上の誘導体、特にジェミニ界面活性剤および／またはスルホス
クシネートの群からの１種またはそれ以上の化合物、（ｂ）０.００１〜５０重量％、好ましくは１〜１５重量％のＡＬＳ阻害剤の
群、好ましくはスルホニル尿素の群からの１種またはそれ以上の活性化合物、（ｃ）０〜６０重量％、好ましくは０.１〜５０重量％の他の界面活性剤およ
び／または重合体、（ｄ）０〜９０重量％、好ましくは１〜３０重量％の有機溶剤、（ｅ）０〜５０重量％、好ましくは０〜３０重量％のＡＬＳ阻害剤とは異なる
農薬、（ｆ）０〜２０重量％、好ましくは０〜１０重量％の慣用の製剤助剤、および（ｈ）０〜５０重量％、好ましくは０〜１０重量％の追加の水を含む。

【００９０】本発明に係る特に好ましい製剤は、（ａ）１０〜６０重量％のポリカルボン酸の誘導体、特にジェミニ界面活性剤
および／またはスルホスクシネートの群からの１種またはそれ以上の化合物、（ｂ）１〜１５重量％のＡＬＳ阻害剤の種類、特にスルホニル尿素の群からの
除草活性化合物、（ｃ）０〜５０重量％の他の界面活性剤および／または重合体、（ｄ）０〜３０重量％の有機溶剤、（ｅ）０〜５０重量％のＡＬＳ阻害剤とは異なる農薬、および（ｆ）０〜１０重量％の慣用の製剤助剤、を含む、水不含の乳剤である。

【００９１】本発明に係る液剤は、例えば望ましくない植物生長を制御するために使用する
ことができる。この目的で、本発明に係る製剤の有効量を、必要に応じて水で希
釈したのちに、種子、植物、植物の部分または栽培中の地面に施用する。

【００９２】本発明に係る製剤は、物理的および化学的に安定であり、そして水で希釈した
ときに好ましい物理的性能特性を有する噴霧液を与える製剤である。加えて、本
発明に係る製剤は好ましい生物学的特性を有し、そして例えば望ましくない植物
生長を制御するために広く使用することができる。

【００９３】

【実施例】

表１に挙げた成分の指示した量を互いに混合し、そして実施例 XII〜XIV の場
合は次いで粉砕した。初期値および最終値（製剤中のスルホニル尿素のｇ）をＨ
ＰＬＣで決定した。実施例Ｉ〜XI および XV では乳剤を得た；実施例 XII〜XIV
では分散液を得た。これらの実施例は、ポリカルボン酸の誘導体、特にスルホ
ニル尿素の種類のものがスルホニル尿素液剤に対して安定化効果を有することを
示す。本発明に係る製剤は、溶剤（実施例 IV〜VII）、市販の助剤（実施例 X
および XI）、非イオン性界面活性剤（実施例 IX）または分散した界面活性剤成
分（実施例 XII、XIII および XIV）を含むこともできる。安定な「１活性化合
物の製剤」に加えて、本発明に係る製剤は２種、３種またはそれ以上の活性化合
物を含む製剤であってもよい。表１において、記載した数値はグラムでの重量を指す。

【００９４】表１に関する略語ＮＢｕ₄ テトラブチルアンモニウムＮａナトリウムＮａＤＯＳジ(エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムＴＨＦ-アルコールテトラヒドロフルフリルアルコール Eumulgin CO 3522 ナタネ油エトキシル化物 (Cognis GmbH) Ｅ１ 2-アミノ-4-(1-フルオロ-1-メチルエチル)-6-(3-フェニル-1- シクロブチル-1-プロピルアミノ)-1,3,5-トリアジン

【００９５】

【表１】

【００９６】

【表２】

【００９７】比較例指示した量のヨードスルフロン、フェノキサプロプ−エチル、メフェンピル−
ジエチルおよび炭酸プロピレンを混合した。初期値および最終値（製剤中のヨー
ドスルフロンのｇ）をＨＰＬＣで決定した。得られたものは、表２から明らかな
ように、安定な製剤ではなく、貯蔵に際して不安定な系である（例１）。Genapo
l X-060 (登録商標) のような界面活性剤成分を加えると、貯蔵安定性はさらに
低下する（例２）。表２において、記載した数値はグラムでの重量を指す。

【００９８】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者ゲーアハルト・シュナーベルドイツ連邦共和国63820エルゼンフェルト．アムゼルヴェーク10 (72)発明者デトレフ・ハースドイツ連邦共和国65929フランクフルト．ドロセルヴェーク３Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BA05 BA06 BB09 BB10 BB14 BC01 BC04 BC06 BC07 BC08 BC17 BC18 BC22 DA15 DA16

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ａ）ポリカルボン酸の１種またはそれ以上の誘導体、および
ｂ）ＡＬＳ阻害剤の群からの１種またはそれ以上の活性化合物を含む液剤。
【請求項２】成分ａ）として、ジェミニ界面活性剤および／またはスルホ
スクシネートの群からの１種またはそれ以上の化合物を含む、請求項１に記載の
液剤。
【請求項３】成分ｂ）として、１種またはそれ以上のスルホニル尿素を含
む、請求項１または２に記載の液剤。
【請求項４】成分ａ）として、式(II) Ｒ⁵-ＣＯ-ＮＡ-Ｒ⁶-ＮＢ-ＣＯ-Ｒ⁷または式(III) Ｒ⁵-Ｏ-ＣＯ-ＣＨ(ＳＯ₃Ｍ)-Ｒ⁶-ＣＨ(ＳＯ₃Ｍ)-ＣＯ-Ｏ-Ｒ⁷ （式中、Ｒ⁵、Ｒ⁷は互いに独立して、同一であるかまたは異なり、そして１〜３０個の
炭素原子を有する分枝状または直鎖状の飽和または不飽和の炭化水素残基であり
、Ｒ⁶は０〜２０個の酸素原子、０〜４個の硫黄原子および／または０〜３個の
リン原子を含み、そして０〜２０個の官能性側鎖基を有し、そして０〜１００個
のアルコキシ基を含む、２〜１００個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状
のスペーサーであり、Ａ、Ｂは互いに独立して、同一または異なっており、そして末端のＯＨ、Ｃ₁
〜Ｃ₂₀−アルキル、カルボキシエチル、カルボキシメチル、スルホン酸、硫酸、
リン酸またはベタインの基を有するポリアルキレンオキシド基であり、Ｍは陽イオンである）のジェミニ界面活性剤の群からの１種またはそれ以上の化合物を含む、請求項１
〜３の何れかに記載の液剤。
【請求項５】成分ａ）として、式(Ｉ) Ｒ¹-Ｘ-ＣＯ-ＣＨ₂-ＣＨ(ＳＯ₃Ｒ³)-ＣＯ-Ｙ-Ｒ² （式中、Ｒ¹、Ｒ²は互いに独立して、同一または異なっており、そしてＨ、置換または
非置換のＣ₁〜Ｃ₃₀−炭化水素基または（ポリ）アルキレンオキシド付加物であ
り、Ｒ³は陽イオンであり、Ｘ、Ｙは互いに独立して、同一または異なっており、そしてＯまたはＮＲ⁴で
あり、ここでＲ⁴はＨ、置換または非置換のＣ₁〜Ｃ₃₀−炭化水素基、ジカルボキ
シエチルまたは（ポリ）アルキレンオキシド付加物である）のスルホスクシネートの群からの１種またはそれ以上の化合物を含む、請求項１
〜３の１項またはそれ以上に記載の液剤。
【請求項６】成分ｂ）として、ＡＬＳ阻害剤の群からの１種またはそれ以
上の活性化合物を、ＡＬＳ阻害剤とは異なる１種またはそれ以上の農薬と一緒に
含む、請求項１〜５の何れかに記載の液剤。
【請求項７】（ａ）ポリカルボン酸の１種またはそれ以上の誘導体、（ｂ）ＡＬＳ阻害剤の群、好ましくはスルホニル尿素の群からの１種またはそ
れ以上の活性化合物、およびさらに（ｃ）追加の界面活性剤および／または重合体、（ｄ）有機溶剤、（ｅ）ＡＬＳ阻害剤とは異なる農薬、（ｆ）慣用の製剤助剤、（ｇ）タンクミックス成分、および／または（ｈ）水からなる群から選択される１種またはそれ以上の他の成分を含む、請求項１〜６の何れかに記載の液剤。
【請求項８】（ａ）０.１〜８０重量％のポリカルボン酸の１種またはそ
れ以上の誘導体、（ｂ）０.００１〜５０重量％のＡＬＳ阻害剤の群、好ましくはスルホニル尿
素の群からの１種またはそれ以上の活性化合物、（ｃ）０〜６０重量％の追加の界面活性剤および／または重合体、（ｄ）０〜９０重量％の有機溶剤、（ｅ）０〜５０重量％のＡＬＳ阻害剤とは異なる農薬、（ｆ）０〜２０重量％の慣用の製剤助剤、および／または（ｈ）０〜５０重量％の水を含む、請求項１〜７の何れかに記載の液剤。
【請求項９】（ａ）１０〜６０重量％のポリカルボン酸の１種またはそれ
以上の誘導体、（ｂ）１〜１５重量％のＡＬＳ阻害剤の群、好ましくはスルホニル尿素の群か
らの１種またはそれ以上の活性化合物、（ｃ）０〜５０重量％の追加の界面活性剤および／または重合体、（ｄ）０〜３０重量％の有機溶剤、（ｅ）０〜５０重量％のＡＬＳ阻害剤とは異なる農薬、および／または（ｆ）０〜１０重量％の慣用の製剤助剤を含む、請求項１〜８の何れかに記載の液剤。
【請求項１０】溶液、分散液または乳剤の形態にある、請求項１〜９の何
れかに記載の液剤。
【請求項１１】成分を互いに混合することを含む、請求項１〜１０の何れ
かに記載の液剤の製造方法。
【請求項１２】成分を混合したのち粉砕することを含む、請求項１１に記
載の方法。
【請求項１３】請求項１〜１０の何れかに記載の製剤の有効量を、必要に
応じて水で希釈したのち、種子、植物、植物の部分または栽培領域に施用するこ
とを含む、望ましくない植物成長の制御方法。