UA73351C2 - Liquid formulation - Google Patents
Liquid formulation Download PDFInfo
- Publication number
- UA73351C2 UA73351C2 UA2002119419A UA2002119419A UA73351C2 UA 73351 C2 UA73351 C2 UA 73351C2 UA 2002119419 A UA2002119419 A UA 2002119419A UA 2002119419 A UA2002119419 A UA 2002119419A UA 73351 C2 UA73351 C2 UA 73351C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- inhibitors
- active substances
- acid
- Prior art date
Links
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 title abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 43
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 95
- -1 carboxyethyl Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 30
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical group C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004962 sulfoxyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 25
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 18
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 7
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000252067 Megalops atlanticus Species 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 5
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 4
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 3
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJFKCJRMHHBFNS-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)O)C=C1C1=CC=CC=C1 AJFKCJRMHHBFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQPLQJSDTDAHBC-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-propan-2-ylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C1=CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl MQPLQJSDTDAHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUZQQSLTOCTPIN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC=C(C)C=C1C(O)=O LUZQQSLTOCTPIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical compound C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWRKZJMELLVWDI-UHFFFAOYSA-N 3-pyrimidin-2-yloxypyridine-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 AWRKZJMELLVWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1C1=CC=CC=C1 VRODIKIAQUNGJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 2
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAXUZNLGSDZOLB-UHFFFAOYSA-N ClC1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)OCC(=O)O.CC(CCCCC)OC(CCCCC)C Chemical compound ClC1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)OCC(=O)O.CC(CCCCC)OC(CCCCC)C QAXUZNLGSDZOLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 2
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical compound C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 2
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N pent-2-enoic acid Chemical compound CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- WQQPDTLGLVLNOH-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxy-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].OC(=O)CC(C([O-])=O)S(O)(=O)=O WQQPDTLGLVLNOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 2
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N (2-phenylmethoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FDPDDXKMRXBSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CS1 IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethyl 3-o-methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxypropanedioate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C(=O)OCC)C(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 VCSWZXSTJNUEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWDIDIITNMWCKN-UHFFFAOYSA-N 2-(N-ethoxy-C-propylcarbonimidoyl)-3-hydroxy-5-(2-phenylsulfanylpropyl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOCC)CCC)=C(O)CC1CC(C)SC1=CC=CC=C1 DWDIDIITNMWCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTHVYSXHIVTOV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-bromo-2-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl YGTHVYSXHIVTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNAXZWMCLBRMEL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GNAXZWMCLBRMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XICAAWCCLCEXMX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XICAAWCCLCEXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminocyclohexan-1-one Chemical class ON=C1CCCCC1=O IEGRLEZDTRNPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXJCAIKKMHLFQA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(1-cyclobutyl-3-phenylpropyl)-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)(F)C1=NC(N)=NC(NC(CCC=2C=CC=CC=2)C2CCC2)=N1 OXJCAIKKMHLFQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXXDDZQNKIORGO-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-ylacetic acid Chemical compound C1=CN=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 HXXDDZQNKIORGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CNN=N1 GTODOEDLCNTSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBCCAVJIOHCZPZ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2-(2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C)(C)CCC(=O)C1C(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O GBCCAVJIOHCZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQKYGRNLZLAJG-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2-(3-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C)(C)CCC(=O)C1C(=O)C1=CC=CC(S(C)(=O)=O)=C1[N+]([O-])=O HGQKYGRNLZLAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichlorophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class N1N=CC(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C(=O)O WVQFVFHYUXCSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4h-1,2-oxazole-3-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SPWZWLCUCALHPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBALFNPOZJNDLI-UHFFFAOYSA-N 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C=2N=CC=CC=2)=N1 QBALFNPOZJNDLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001116389 Aloe Species 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZALFFWPXFOLRF-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)OC(C)OC(C)OC(=O)OCC Chemical compound C(C)OC(=O)OC(C)OC(C)OC(=O)OCC PZALFFWPXFOLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC1(C=C(NN1C1=CC=CC=C1)C(=O)O)Cl LWOLGHMOQLJMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000537377 Fraxinus berlandieriana Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTJSXGVQCAVSJW-UHFFFAOYSA-N [K+].[K+].[S-][S-] Chemical compound [K+].[K+].[S-][S-] LTJSXGVQCAVSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005025 alkynylaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 description 1
- QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N alpinetin Chemical compound C1([C@H]2OC=3C=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=CC=C1 QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037354 amino acid metabolism Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1 WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N chembl2355904 Chemical compound C1C(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N chembl3186232 Chemical compound CCON=C(CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXIRHCBUSWBUKI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[CH2+] MXIRHCBUSWBUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HWQXBVHZYDELQG-UHFFFAOYSA-L disodium 2,2-bis(6-methylheptyl)-3-sulfobutanedioate Chemical compound C(CCCCC(C)C)C(C(C(=O)[O-])S(=O)(=O)O)(C(=O)[O-])CCCCCC(C)C.[Na+].[Na+] HWQXBVHZYDELQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJJVZJSGXHJIPP-UHFFFAOYSA-N ethylpentyl Chemical group [CH2+]CCC[CH]C[CH2-] LJJVZJSGXHJIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010655 horseradish oil Substances 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-sulfanyl-sulfidophosphanium Chemical compound SP(S)=O FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1F YCOVJABVQDMJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940113162 oleylamide Drugs 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- HFGGXBQZQRVOKM-UHFFFAOYSA-N piperidine-1-carbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)N1CCCCC1 HFGGXBQZQRVOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSUPHLZUJCEDNP-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxy-1-octan-3-yloxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCC(CC)OC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC([O-])=O RSUPHLZUJCEDNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Опис винаходу
Винахід стосується рідких препаративних форм. Зокрема, винахід стосується рідких препаративних форм 2 гербіцидних біологічно активних речовин із групи інгібіторів ацетолактатсинтази (надалі називають
Алс-інгібітори), таких як сульфонілсечовини.
Взагалі, біологічно активні речовини використовують не у вигляді чистих речовин, а, в залежності від галузі застосування і бажаного фізичного стану форми застосування, у комбінації з певними допоміжними речовинами, тобто при їх використанні одержують "препаративні форми". У принципі, біологічно активні речовини можна використовувати для одержання різних препаративних форм, в залежності від того, які встановлені біологічні та/або фізико-хімічні параметри. Традиційно як можливі препаративні форми для цього, наприклад, використовують порошки, що змочуються, емульсії олія-в-воді, відповідно, вода-в-олії, суспензії, суспоемульсії, концентрати, здатні до емульсії, водні розчини або також грануляти для внесення в грунт або нанесення шляхом розкидання на грунт, відповідно, грануляти, здатні до дисперсії у воді. Зазначені типи 12 препаративних форм, у принципі, відомі й описуються, наприклад, у посібниках: УУіппакег-К йспіег "Хімічна технологія", том 7, вид. С Найзег, Мюнхен, четверте видання, 1986 р.; мап МаІКепригд "Пестицидні препаративні форми", вид. МагсеІ-ОекКег, Нью-Йорк, 1973 р.; К. Мапепе "Посібник з розпилювального сушіння", третє видання, 1979 р., вид. б. боодміп Ца., Лондон.
Якщо у випадку використовуваних для одержання препаративних форм біологічно активних речовин мова йде про такі, що в розчиненому стані, відповідно, у рідких середовищах, взагалі, схильні до хімічної деструкції, то найчастіше бажаними є тверді препаративні форми, такі як порошки, що змочуються, або грануляти. Як описується в патентах США 4599412 і 5731264, це, наприклад, стосується гербіцидних біологічно активних речовин з групи Алсес-інгібіторів, таких як метсульфуронметил, нікосульфурон або римсульфурон, примисульфуронметил, триа-, про-, амідо- або етоксисульфурон. Вже відомі порошкоподібні препаративні с 29 форми, відповідно, грануляти цих гербіцидів, такі як, наприклад, ті, що описуються в Міжнародних заявках Ге)
МО-9910857, У/О-9809516, МУО-9508265, патенті США 5441923, Міжнародній заявці УУО-9423573, патентах
Японії 05017305, 04297404, 04297403 або 04066509.
При розведенні водою таких порошкоподібних препаративних форм або гранулятів (для приготування робочого розчину) часто не досягають повного розчинення нерозчинених у концентраті компонентів, тобто -- робочий розчин представляє собою суспензію концентрату. Проте, завжди є бажаним, коли робочі розчини є по 49 можливості тонкодисперсними, оскільки таким чином, взагалі, зменшується небезпека закупорювання розбризкувальних сопел, і тим самим зменшуються витрати на очистку. Крім того, порошкоподібні або о гранульовані препаративні форми можна одержувати тільки при відносно великій витраті енергії та використанні се технічно дорогих пристроїв для перемішування, тобто вже при їх одержанні доводиться стикатися зі значними недоліками. Рідкі суспензії таких гербіцидів, щоправда, уже відомі у формі суспензійних концентратів (патент в
Франції 2576181, Європейські патенти 0205348, 0237292 або 0246984). Проте, у випадку суспензій біологічно активні речовини також знаходяться не в розчиненому стані, так що при нанесенні робочого розчину виникають подібні проблеми, такі як і у випадку порошкоподібних препаративних форм або гранулятів Крім того, « суспензійні концентрати та суспоемульсії представляють собою термодинамічно нестабільні препаративні З 50 форми з обмеженою фізичною стабільністю при зберіганні. с Водні розчини сульфонілсечовин, що не містять поверхнево-активних речовин, описані в патентах США
Із» 4683000, 4671817 та в Європейському патенті 0245058, безводні концентрати, здатні до емульсії, описані в патенті ФРН 3422824, патенті США 4632693, Міжнародній заявці УУО-9608148 та патенті США 5597778.
У жодному з цих документів не міститься вказівки на підвищення стабільності при зберіганні препаративних форм. і Таким чином, задача полягає в одержанні стабільної стосовно деструкції препаративної форми, що володіє со сприятливими, технічно прийнятними властивостями.
В даний час несподівано було виявлено, що ця задача вирішується за рахунок певних рідких препаративних о форм біологічно активних речовин, що містять похідні полікарбонових кислот, а також як біологічно активні сл 20 речовини Алое-інгібітори, такі як, наприклад, сульфонілсечовини та/або їх солі.
Об'єктом даного винаходу, таким чином, є рідка препаративна форма (композиція), що містить та а) одне або декілька похідних полікарбонових кислот, переважно одну або декілька сполук із групи подвійних поверхнево-активних речовин та/або сульфосукцинатів, та б) одну або декілька біологічно активних речовин із групи АЛС-інгібіторів, зокрема, одну або декілька 29 сульфонілсечовин та/або їх солей, таких як, наприклад, солі з органічними катіонами на основі азоту, сірки
ГФ) або фосфору, та/або неорганічними катіонами, такими як катіони металів.
Рідкими препаративними формами згідно з даним винаходом є переважно гербіцидні препаративні форми, о наприклад, у вигляді емульсійних концентратів. Препаративні форми переважно містять щонайменше біологічно активну речовину із групи Алсе-інгібіторів у розчиненій формі. Крім того, бажаними є препаративні форми, що 60 містять тільки одне похідне полікарбонових кислот.
Рідкі препаративні форми згідно з даним винаходом, у разі потреби, поряд з компонентами а) та б) можуть містити ще одну або декілька допоміжних речовин або добавок як інших компонентів, такі як, наприклад: (в) додаткові поверхнево-активні речовини та/або полімери; (г) органічні розчинники; бо (д) сільськогосподарські хімікати, що відрізняються від Алсе-інгібіторів, такі як гербіциди, інсектициди,
фунгіциди, антидоти, регулятори росту або добрива; (є) звичайні, допоміжні для одержання препаративних форм засоби, такі як антиспінювачі, антитранспіранти, запашні речовини, барвники, засоби захисту від морозу або консерванти; (ж) компоненти резервуарних сумішей; та/або (3) додаткова вода.
Компонентами, що містяться у запропонованих згідно з винаходом препаративних формах як компоненти а) похідними полікарбонових кислот є, наприклад, їх ефіри, аміди або солі, а також похідні полікарбонових кислот або, наприклад, їх ефірів, амідів та солей сульфонати, сульфати, фосфати або карбоксилати. 70 Як полікарбонові кислоти використовують, наприклад, низькомолекулярні ди-, три-, тетра- або також більш високоосновні карбонові кислоти, переважно з 2-20 атомами вуглецю. Також використовують полімерні полікарбонові кислоти, переважно з молекулярними масами до 2000г/моль. Прикладами полікарбонових кислот є щавлева, малонова, бурштинова, глютарова, адипінова, пімелінова, себацинова, азелаїнова, суберинова, малеїнова, фталева, терефталева, мелітова, тримелітова, полімалеїнова, поліакрилова та поліметакрилова /5 Кислоти, а також співполімери, відповідно, терполімери, що містять ланки малеїнової кислоти, акрилової кислоти та/або метакрилової кислоти.
Ефіри полікарбонових кислот, звичайно, одержують, наприклад, шляхом приведення у взаємодію вільних карбонових кислот зі спиртами або продуктами їх алкоксилування, причому ефіри можна одержувати, наприклад, шляхом взаємодії "активованих" карбонових кислот, таких як ангідриди карбонових кислот, із го зазначеними спиртами або алкоксилатами. Далі, замість алкоксилатів спиртів можна використовувати також алкоксилати на основі жирних кислот, амідів або амінів для реакції етерифікації з зазначеними полікарбоновими кислотами, якщо вони містять принаймні одну, здатну до реакції етерифікації гідроксильну групу.
Аміди полікарбонових кислот, звичайно, можна одержувати, наприклад, шляхом взаємодії карбонових кислот з первинними або вторинними амінами або аміаком. Первинні та вторинні аміни можуть містити як замісники, сч ов наприклад, лінійні, циклічні або розгалужені, ароматичні, аліфатичні та/або циклоаліфатичні вуглеводневі залишки з 1-20 атомами вуглецю, переважно алкількі залишки з 1-20 атомами вуглецю, причому циклоаліфатичні і) вуглеводневі залишки можуть містити додаткові гетероатоми в циклі, такі як, наприклад, морфолін. Замість вуглеводневих залишків з 1-20 атомами вуглецю також можуть бути присутні (полі)алкіленоксидні структурні одиниці, такі як (полі)детиленоксидні, (полі)пропіленоксидні або (полі)бутилен-оксидні структурні одиниці. «- зо Прикладами цього є аміносполуки, такі як етаноламін, діетаноламін, 1-амінопропан-2-ол або амінобутанол, а також їх (полі)алкіленоксидні адукти. Крім того, придатними є прості або складні алкілові естери з лінійними о або розгалуженими, ароматичними, аліфатичними та/або циклоаліфатичними моно-, ди- або багатоатомними (се спиртами з 1-20 атомами вуглецю, які одержують з цих сполук. Крім того, також використовують продукти окислення алкоксильованих амінів, таких як гліцин, та їх солі. і)
Як солі полікарбонових кислот використовують, наприклад, солі металів, такі як солі лужних або ї- лужноземельних металів, або солі з органічними протиіонами, такі як органічні іони амонію, сульфонію або фосфонію. Якщо полікарбонові кислоти або похідні полікарбонових кислот, такі як ефіри, аміди або солі, володіють реакційноздатними групами, такими як подвійні зв'язки, то шляхом приведення у взаємодію цих груп можна одержувати інші похідні полікарбонових кислот, наприклад, шляхом окиснення та розкриття циклу та «
Наступної взаємодії з (полі)далкіленоксидами, а також наступної взаємодії з фосфорним ангідридом або сірчаною п) с кислотою; шляхом окиснення та розкриття циклу та наступної взаємодії з алкілу вальними реагентами, такими як ; » диметилсульфат; шляхом окиснення та розкриття циклу та наступної взаємодії з карбоновими кислотами, такими як жирні
КИСЛОТИ; -І шляхом окиснення та розкриття циклу та наступної взаємодії з фосфорним ангідридом або сірчаною кислотою, а також наступної взаємодії з (полі)алкіленоксидами; або і шляхом взаємодії з дисульфідом натрію або калію. 2) Отримані одним з описаних способів похідні полікарбонових кислот знову можна одноразово або багаторазово приводити у взаємодію, наприклад, можливо проводити алкоксилування кислого фосфатованого о алкоксилату ефіру полікарбонової кислоти або алкоксилату аміду полікарбонової кислоти, причому отримані
Кк таким чином, а також інші продукти перетворення полікарбонових кислот або похідних полікарбонових кислот є, у контексті даного винаходу, прийнятними похідними полікарбонових кислот.
Кращими компонентами а) є сполуки з групи подвійних поверхнево-активних речовин, тобто амфіфільних 5Б сполук із двома однаковими головними групами, та/або сполуки з групи сульфосукцинатів.
Бажані сполуки з групи сульфосукцинатів відповідають загальній формулі (1): (Ф) н юю в н во щ-тове 0, пу-ос КАХ
Ів; (8)
Де 2", 22, незалежно один від одного однакові або різні, означають атом водню, незаміщений або заміщений 65 вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, такий як алкіл з 1-30 атомами вуглецю, або (полі)алкіленоксидний адукт;
ВЗ означає катіон, наприклад, катіон металу, такий як катіон лужного або лужноземельного металу, катіон амонію, такий як амонієвий, алкіл-, алкіларил-або полі(арилалкіл)феніламонієвий катіон, або їх (полі)-алкіленоксидні адукти, або (полі)алкіленоксидний адукт з кінцевою аміногрупою; та
Х, У, незалежно один від одного однакові або різні, та означають атом кисню або групу МА", де Б? означає атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, такий як алкіл з 1-30 атомами вуглецю, алкіларил з 1-30 атомами вуглецю в алкільній частині та 6-14 атомами вуглецю в арильній частині або полі(арилалкіл)уфеніл з 6-14 атомами вуглецю в арильній частині та 1-30 атомами вуглецю в 70 алкільній частині, дикарбоксиетил або (полі)алкіленоксидний адукт.
Кращі сполуки з групи подвійних поверхнево-активних речовин відповідають загальній формулі:
В2-СО-МА-В 5-МВ-СО-В 7" (ІЇ) або
В5-о-со-сн(ЗОзМ)-К9-СН(ЗОЗМ)-СО-О-8 7 (ПІ),
Де
В», В", незалежно один від одного однакові або різні, та означають лінійний, розгалужений або циклічний, насичений або ненасичений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, переважно з 3-17 атомами вуглецю, зокрема етилпентил, триметилпентил, олеїл або пропіл;
В? означає "зв'язувальний фрагмент", що складається з нерозгалуженого або розгалуженого ланцюга з 2-100 атомами вуглецю, що містить 0-20 атомів кисню, 0-4 атома сірки та/або 0-3 атома фосфору, містить 0-20 функціональних бічних груп, таких як гідроксильні, карбонільні, карбоксильні, аміно- та/або ациламіногрупи, а також містить 0-100, бажано 0-20, алкоксильних груп; та
А, В) незалежно один від одного однакові або різні, та означають поліалкілен-оксидний залишок з кінцевою гідроксильною групою, алкільною групою, що має 1-20 атомами вуглецю, карбоксиетильною, карбоксиметильною, сульфо-кислотною групою, групою сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або бетаїновою сч 29 групою; та Ге)
М означає катіон, наприклад, катіон металу, такий як катіон лужного або лужноземельного металу, катіон амонію, такий як амонієвий, алкіл-, алкіларил-або полі(арилалкіл)феніламонієвий катіон або їх (полі)-алкіленоксидні адукти, або (полі)алкіленоксидний адукт з кінцевою аміногрупою. (Полі)алкіленоксидні адукти у контексті даного опису представляють собою продукти взаємодії вихідних -- 3о речовин, що алкоксилюються, такі як спирти, аміни, карбонові кислоти, такі як жирні кислоти, ефіри карбонових ІС о) кислот з функціональними гідроксильними групами або аміногрупами (наприклад, тригліцериди на основі касторової олії) або аміди карбонових кислот, з алкіленоксидами, причому (полі)алкіленоксидні адукти містять о щонайменше одну алкіленоксидну структурну одиницю, проте взагалі є полімерними, тобто включають 2-200, «9 переважно 5-150, алкіленоксидних структурних одиниць. У випадку алкіленоксидних структурних одиниць кращі етиленоксидні, пропіленоксидні та бутиленоксидні структурні одиниці, особливо етиленоксидні структурні - одиниці. Описані (полі)алкіленоксидні адукти можуть складатися з однакових або з різних алкіленоксидів, наприклад, з етиленоксиду та пропіленоксиду, що розподілені блокоподібно або статично, таким чином, дана заявка відноситься також до таких "змішаних" алкіленоксидних адуктів. « дю Похідні полікарбонових кислот, що використовуються відповідно до винаходу, найбільш бажано походять з з групи сульфосукцинатів, наприклад, с а!) сульфосукцинат, одно- або дворазово естерифікований за допомогою лінійних, циклічних або :з» розгалужених аліфатичних, циклоаліфатичних та/або ароматичних спиртів, наприклад, з 1-22 атомами вуглецю в алкількому залишку, переважно одно-або дворазово естерифікований за допомогою метанолу, етанолу, (ізо)упропанолу, (ізо)бутанолу, (ізо)упентанолу, (ізо)гексанолу, циклогексанолу, (ізо)гептанолу, (ізо)доктанолу - 15 (особливо етилгексанолу), (ізо)нонанолу, (ізо)деканолу, (ізо)дундеканолу, (ізо)додеканолу або (ізо)утридеканолу моно- або ди(лужний метал)сульфосукцинат, особливо моно- або динатрійсульфосукцинат; (95) а2) одно- або дворазово естерифікований за допомогою (полі)алкіленоксидних адуктів спиртів с сульфосукцинат, наприклад, з 1-22 атомами вуглецю в алкількому залишку та 1-200, переважно 2-200 алкіленоксидними структурними одиницями в (полі)алкіленоксидній частині, переважно одно- або дворазово 1 50 естерифікований за допомогою додецил/тетрадецилового спирту з 2-5 молями етиленоксиду або за допомогою щк ізотридецилового спирту з З молями етилендиоксиду моно- або ди(лужний метал)сульфосукцинат, особливо моно- або динатрійсульфосукцинат; аЗ) сіль з двома атомами лужного металу, переважно динатрієва сіль, одноразово приведеного у взаємодію з амінами або (полі)алкілен-оксидними адуктами з кінцевою аміногрупою, спиртів, амінів, жирних кислот, складних ефірів або амідів та сульфурованого малеїнового ангідриду, наприклад, з 1-22 атомами вуглецю в алкількому залишку та 1-200, переважно 2-200, алкіленоксидними
ГФ) структурними одиницями в (полі)алкіленоксидній частині, переважно динатрієва сіль одноразово приведеного у 7 взаємодію з жирним аміном кокосової олії та сульфурованого малеїнового ангідриду; ад) сіль із двома атомами лужного металу, переважно динатрієва сіль, одноразово приведеного у взаємодію з амідами або (полі)алкілен-оксидними адуктами амідів та сульфурованого малеїнового ангідриду, наприклад, з 60 1-22 атомами вуглецю в алкількому залишку та 1-200, переважно 2-200, алкіленоксидними структурними одиницями в (полі)алкіленоксидній частині, переважно динатрієва сіль одноразово приведеного у взаємодію з олеїламідом з 2 молями етиленоксиду та сульфурованого малеїнового ангідриду; та/або аб) сіль з чотирма атомами лужного металу, переважно тетранатрієва сіль
ІМ-(1,2-дикарбоксиетил)-БІ-октадецилсульфосукцинамату. бо Нижче наводяться приклади сульфосукцинатів груп ат) - аб), що випускаються в продаж та є кращими у рамках даного винаходу : а!) натрійдиалкілсульфосукцинати, наприклад, натрійдііззооктилсульфосукцинат, що випускається в продаж, наприклад, під марками Аегозо(? (Цитек), Адгпіапте або ІапКгорокЮ (Акзо Нобель), Етргітіп? (Олбрайт та
Вілсон), Сторож (Крода), І ціепвіЮ (БАСФ) або Ітбріго(ф, МадеокЕ або Роїїгокю (Сезальпінія), або натрійди(2-етилгексил)усульфосукцинат, що випускається в продаж, наприклад, під маркою ТпйопФ (Юніон
Карбід), такий як Топ ЗК-5М та ТійопФ ОК-7МЕ; а2) динатрійполіетиленглікольоксисемісульфосукцинат, що випускається в продаж, наприклад, під марками
Аегозоїє (Цитек), Магіїпак! або ЗегтиФ (Кондеа), ЕтрісоІФф (Олбрайт та Вілсон), Зесозоїєю (Штепан), СегоропФ 7/0 (Родіа), Оівропікю або Техаропе (Когніс) або КоІропФ (Сезальпінія); аз) динатрій-ІЧ-алкіллульфосукцинамат, що випускається в продаж, наприклад, під марками Аегозо|є (Цитек), Кемжоро(ф або Кемжмодегте (Рево), Етрітіп? (Олбрайт та Вілсон), Сегороп? (Родіа) або РоїїгокУ (Сезальпінія); а4) динатрій(амід жирної кислоти)поліетиленглікольоксисемісульфосукцинат, що випускається в продаж, /5 наприклад, під марками ЕПапої? або І апкгорокю (Акзо Нобель), Кемодегте, КемосійУ або Кежороїю (Рево),
Етсоїв (Вітко), іапдароїФ? (Когніс) або КоІропФ (Сезальпінія); і аб) тетранатрій- М -(1,2-дикарбоксиетил)- М -октадецилсульфосукцинамат, що випускається у продаж, наприклад, під маркою Аегозо! 229 (Цитек). У випадку біологічно активних речовин із групи Алое-інгібіторів, що містяться у препаративних формах згідно з даним винаходом, мова йде переважно про сульфонаміди, бажано з групи сульфонілсечовин, особливо бажано про такі, що відповідають загальній формулі (ІМ), та/або їх солі: в2-805-М5-СсО-(МЕ 23-89 (ІМ), де
КУ означає незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок, переважно арильний залишок, такий як феніл, або незаміщений або заміщений гетероциклічний залишок, переважно гетероарильний залишок, такийяк «СМ піридил, причому залишки, включаючи замісники, містять 1-30 атомів вуглецю, переважно 1-20 атомів вуглецю, о або Ка? означає електроноакцепторну групу, таку як сульфонамідний залишок;
В? означає атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок, що містить, включаючи замісники, 1-10 атомів вуглецю, наприклад, незаміщений або заміщений алкіл з 1-6 атомами вуглецю, переважно атом водню або метил; КО означає атом водню або незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок, що -- містить, включаючи замісники, 1-10 атомів вуглецю, наприклад, незаміщений або заміщений алкіл з 1-6 атомами ю вуглецю, переважно атом водню або метил; х означає нуль або 1; та о
ВЗ означає гетероциклічний залишок. Ге)
Вуглеводневим залишком, у контексті даного опису, є лінійний, розгалужений або циклічний, насичений або ненасичений аліфітичний або ароматичний вуглеводневий залишок, наприклад, алкіл, алкеніл, алкініл, - циклоалкіл, циклоалкеніл або арил; при цьому арил означає моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, наприклад, феніл, нафтил, тетра-гідронафтил, інденіл, інданіл, пенталеніл, флуореніл, тощо, переважно феніл.
Вуглеводневий залишок переважно містить 1-40 атомів вуглецю, переважно 1-30 атомів вуглецю; особливо « дю переважно вуглеводневий залишок означає алкіл, алкеніл або алкініл з кількістю атомів вуглецю до 12 або з циклоалкіл з З, 4, 5, 6 або 7 атомами в циклі або феніл. Гетероциклічний залишок або гетероциклил, у с контексті даного опису, може бути насиченим, ненасиченим або гетероароматичним, незаміщеним або :з» заміщеним; переважно він містить один або декілька гетероатомів у циклі, переважно з групи, що складається з атомів азоту, кисню і сірки; переважно він представляє собою від трьох- до семичленного аліфітичний гетероциклічний залишок, п'яти- або шестичленньій гетероароматичний залишок та містить один, два або три -1 15 гетероатома. Гетероциклічним залишком може бути, наприклад, гетероароматичний залишок або гетероарил, як, наприклад, моно-, бі- або поліциклічна ароматична система, в якій принаймні один цикл містить один або (95) декілька гетероатомів, таких як, наприклад, піридил, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, триазиніл, тієніл, с тіазоліл, оксазоліл, фурил, піроліл, піразоліл і імідазоліл, або він означає частково або цілком гідрований залишок, такий як оксираніл, оксетаніл, піролідил, піперидил, піперазиніл, діоксоланіл, морфолініл, 1 50 тетрагідрофурил. Як замісники заміщеного гетероциклічного залишку використовують вказані нижче замісники, а щк також додатково оксогрупу. Оксогрупа також може знаходитися при гетероатомах циклу, що можуть існувати в різних стадіях окиснення, наприклад, при атомі азоту або атомі сірки.
Заміщені залишки, у контексті даного опису, такі як заміщені вуглеводневі залишки, наприклад, заміщений алкіл, алкеніл, алкініл або арил, такий як феніл або бензил, або заміщений гетероциклил, означають, 59 наприклад, заміщений залишок, що походить від незаміщеної основної речовини, причому замісники означають,
ГФ) наприклад, один або декілька, переважно один, два або три залишки, які вибирають із групи, що складається з 7 галогену (фтор, хлор, бром, йод), алкоксилу, галогеналкоксилу, алкілтіогрупи, гідроксилу, аміногрупи, нітрогрупи, карбоксилу, ціаногрупи, азидогрупи, алкоксикарбонілу, алкілкарбонілу, формілу, карбамоїлу, моно- та діалкиламінокарбонілу, заміщеної аміногрупи, такої як ациламіногрупа, моно- та діалкіламіногрупа, 60 алкілсульфінілу, галоген-алкілсульфінілу, алкілсульфоніла, галогеналкілсульфонілу, та, у випадку циклічних залишків, також алкілу та галогеналкілу, а також відповідних зазначеним насиченим вуглеводневим залишкам ненасичених аліфатичних залишків, таких як алкеніл, алкініл, алкенілоксигрупа, алкінілоксигрупа і т.д. У випадку залишків, що містять вуглець, бажаними є такі з 1-4 атомами вуглецю, особливо з одним або двома атомами вуглецю. Як правило, бажані замісники вибирають з групи, що складається з галогену, такого як, бо наприклад, фтор та хлор, алкілу з 1-4 атомами вуглецю, переважно метилу або етилу, галогеналкілу з 1-4 атомами вуглецю, переважно трифторметилу, алкоксилу з 1-4 атомами вуглецю, переважно метокси- або етоксигрупи, галогеналкоксилу з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупи та ціаногрупи.
Під біологічно активними речовинами з групи Алс-інгібіторів, таких як сульфонілсечовини, що містяться як
Компонент б) у запропонованих згідно з винаходом рідких препаративний формах, у контексті даного винаходу, поряд з нейтральними сполукими, завжди також потрібно розуміти їх солі з неорганічними та/або органічними протиїонами.
Як солі з неорганічними протиїонами прийнятними є, наприклад, солі з протиїонами амонію, сульфонію або фосфонію або солі металів, наприклад, із протиюнами лужних або лужноземельних металів. Як солі з 7/0 органічними протиіонами придатні, наприклад, органічні амонієві солі та солі сульфонію та фосфонію. Бажаними є органічні протиїони формули (МАЗВУВ'В 1, ІЗВ В ЗВУ" або (РЕ ЗВ'ЯВ"в81, а також четвертинний іон піридинію ІРуУ-ВЗГ, причому 28-К79. незалежно один від одного однакові або різні, означають атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок, такий як заміщений або незаміщений алкіл з 1-30 атомами вуглецю, заміщений або незаміщений алкіларил з 1-10 атомами вуглецю в алкільній частині, заміщений або 75 незаміщений (оліго)далкеніл з 3-30 атомами вуглецю, заміщений або незаміщений (оліго)алкеніларил з 3-10 атомами вуглецю в (оліго)алкенільной частині, заміщений або незаміщений (оліго)алкініл з 3-30 атомами вуглецю, заміщений або незаміщений (оліго)алкініларил з 3-10 атомами вуглецю в (оліго)далкінільной частині, заміщений або незаміщений арил, незаміщений або заміщений гетероциклічний залишок, особливо гетероарильний залишок, такий як заміщений або незаміщений алкілгетероарил з 1-10 атомами вуглецю в 20 алкільній частині, заміщений або незаміщений (оліго)йалкенілеетероарил з 3-10 атомами вуглецю в (оліго)далкенільній частині, заміщений або незаміщений (оліго)алкінілеетероарил з 3-10 атомами вуглецю в (оліго)далкінільной частині, заміщений або незаміщений гетероарил, або два залишки разом К8/К9, КЗ/В,
К12/8 13, в15/815 та 7/8 можуть утворювати незаміщений або заміщений цикл, причому принаймні один із залишків ЕЗ-В", принаймні один із залишків В"2-В "7 та принаймні один із залишків "2-28 відмінний від атома с 25 водню. Ге)
Бажані Але-інгібітори походять з ряду сульфонілсечовин, таких як, наприклад, піримідин- або триазиніламінокарбонілІбензол-, піридин-, піразол-, тіофен- та (алкілсульфоніл)алкіламіно|сульфаміди. Як замісники піримідинового або триазинового циклу бажаними є алкоксил, алкіл, галогеналкоксил, галогеналкіл, атом галогену або диметиламіногрупа, причому всі замісники, незалежно один від одного, можна комбінувати. - 30 Бажаними замісниками в бензольній, піридиновій, піразольній, тіофеновій або 1ю (алкілсульфоніл)алкіламіно-ч-астині є алкіл, оалкоксил, атом галогену, аміногрупа, алкиламіногрупа, діалкіламіногрупа, нітрогрупа, алкоксил-карбоніл, амінокарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, Шк алкокси-амінокарбоніл, галогеналкоксил, галогеналкіл, алкілкарбоніл, алкоксиалкіл, со (алкансульфоніл)алкіламіногрупа. Такими прийнятними сульфонілсечовинами, є наприклад : 61) феніл- та
Зо бензилсульфонілсечовини та споріднені сполуки, наприклад, т 1--2-хлорфенілсульфоніл)-3-(4-метокси-б6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)усечовина (хлорсульфурон); 1--2-етоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4-хлор-6-метоксипіримідин-2-іл)усечовина(хлоримурон-етил); 1--2-метоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокси-б6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)усечовина (метсульфурон-метил); « 1--2-хлоретоксифенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)усечовина (триасульфурон); З7З 1--2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6-диметилпіримідин-2-іл)усечовина (сульфуметурон-метил); с 1--2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-3-метилсечовина ; з» (трибенурон-метил); 1--2-метоксикарбонілбензилсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)усечовина(бенсульфурон-метил); 1--2-метоксикарбонілфенілсульфоніл)-3-(4,6-бісі(дифторметокси)піримідин-2-іл)-сечовина (примисульфурон-метил); і 3-(4-етил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-іл)-1 -(2,3-дигідро-1,1 (4) -діоксо-2-метилбензої|БІ-тіофен-7-сульфоніл)сечовина (заявка на Європейський патент 079683); 3-(4-етокси-б-етил-1,3,5-триазин-2-іл)-1-(2,3-дигідро-1,1-діоксо-2-метилбензої|б|-тіофен-7-сульфоніл)сечови о на (заявка на Європейський патент 079683); с 50 3-(4-метокси-б-метил-1,3,5-триазин-2-іл)-1--2-метоксикарбоніл-5-йодфенілсульфо-ніл)сечовина га (йодсульфуронметил та його натрієва сіль; Міжнародна заявка УУО-92/13845);
ОРХ-66037, трифлусульфурон-метил (див. матеріали конференції по захисту сільськогосподарських культур "Бур'яни", Брайтон, 1995 р., с. 853); СОА-277476 (див. матеріали конференції по захисту сільськогосподарських культур "Бур'яни", Брайтон, 1995 р., с. 79); 99 метил-2-(І3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)/уреїдосульфоніл)|-4-метансульфонамідо-метилбензоат
ГФ) (мезосульфурон-метил та його натрієва сіль; Міжнародна заявка УУО-95/10507); т М-диметил-2-І3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)/уреїдосульфоніл|-4-форміламіно-бензамід (форамсульфурон та його натрієва сіль; Міжнародна заявка УУО-95/01344); 62) тієнілсульфонілсечовини, наприклад, 1--2-метоксикарбонілтіофен-3-іл)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-іл)усечовина (тифенсульфурон-метил); 63) 60 піразолілсульфонілсечовини, наприклад, 1-(4-етоксикарбоніл-1-метилпіразол-5-ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)усечовина (піразосульфурон-метил); метил-3З-хлор-5-(4,6-диметоксипіримідин-2-ілкарбамоїлсульфамоїл)-1-метилпіразол-4-карбоксилат (заявка на
Європейський патент 0282613); бо метиловий ефір 5-(4,6-диметилпіримідин-2-ілкарбамоїлсульфамоїл)-1 -(2-піридил)-піразол-4-карбонової кислоти (МО-330, див. матеріали конференції по захисту сільськогосподарських культур "Бур'яни", Брайтон, 1991 р. том о 1, с. 45 та наступні)) ОРХ-А8ФО47, азимсульфурон (див. матеріали конференції по захисту сільськогосподарських культур "Бур'яни", Брайтон, 1995 р., с. 65); 64) сульфондіамідні похідні, наприклад, 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1--(М-метил-М-метилсульфоніламіносульфоніл)-сечовина (амідосульфурон) та її структурні аналоги (заявка на Європейський патент 0131258 і 7. РЕ І. Кгапки. РІ І. Зспці2, спеціальний випуск, ХІЇ, 489-497 (1990)); 65) піридилсульфонілсечовини, наприклад, 1--3-М-диметиламінокарбонілпіридин-2-ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)сечовина (нікосульфурон);.- 1-(З-етилсульфонілпіридин-2-ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-сечовина 7/0 (римсульфурон); метиловий ефір 2-І3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)ууреїдосульфоніл|-6-трифтор-метил-3-піридинкарбонової кислоти, натрієва сіль (ОРХ-КЕ 459, флупирсульфурон, (див. матеріали конференції по захисту сільськогосподарських культур "Бур'яни", Брайтон, 1995 р., с. 49); піридилсульфонілсечовини, описані, наприклад, у заявках на патенти ФРН 4000503 і 4030577, бажано такі 7/5 формули: сш 2 ЩО «С о о- (К я 5-м-й-я-4« Е п Ен тк де
Е означає метинову групу або атом азоту, переважно метинову групу; 229 означає атом йоду або МАЕ? 26;
В?" означає атом водню, атом галогену, ціаногрупу, алкіл з 1-3 атомами вуглецю, алкоксил з 1-3 атомами сч ов Вуглецю, галогеналкіл з 1-3 атомами вуглецю, галогеналкоксил з 1-3 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-3 атомами вуглецю, алкоксиалкіл з 1-3 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-3 атомами вуглецю в і) алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-3 атомами вуглецю в алкоксильній частині, моно- або діалкіламіногрупу с 1-3 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілсульфініл з 1-3 атомами вуглецю або алкілсульфоніл з 1-3 атомами вуглецю, 5025-МЕХКУ або СО-МЕХВУ, зокрема, атом водню; «--
ЕХ, КУ, незалежно один від одного, означають атом водню, алкіл з 1-3 атомами вуглецю, алкеніл з 1-3 атомами вуглецю, алкініл з 1-3 атомами вуглецю, або разом означають тетраметиленову групу, ю пентаметиленову групу або диметиленоксидиметиленову групу; Го) п означає 0,1,2 або 3, переважно 0 або 1; с 222 означає атом водню або метил;
Зо 22 означає атом галогену, алкіл з 1-2 атомами вуглецю, алкоксил з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкіл з ї- 1-- атомами вуглецю, особливо трифторметил, галогеналкоксил з 1-2 атомами вуглецю, переважно дифторметоксигрупу або трифторметилметоксигрупу; Б? означає алкіл з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкоксил з 1-2 атомами « вуглецю, З то переважно дифторметоксигрупу, або алкоксил з 1-2 атомами вуглецю; К?? означає алкіл з 1-4 атомами с вуглецю; К29 означає алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю; або БК?» і Мб разом означають :з» триметиленсульфоніл або тетраметиленсульфоніл; наприклад, 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1--3-М-метилсульфоніл-М-метиламіно-піридин-2-іл)усульфонілсечовина, або їх - солі; 66) алкоксифеноксисульфонілсечовини, описані, наприклад, у заявці на Європейський патент 0342569, переважно такої формули: о 28. в в) 29 що в - ) о в са ( шу нин дя с 20 он Ми я - Де
Е означає метинову групу або атом азоту, переважно метинову групу;
В?" означає етокси-, пропокси- або ізопропоксигрупу; 228 означає атом галогену, нітрогрупу, трифторметил, ціаногрупу, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-4 атомами вуглецю або алкоксикарбоніл з 1-3 атомами вуглецю в (Ф) алкільній частині, переважно в положенні 6 фенільного кільця; г п означає 0, 1, 2 або 3, переважно 0 або 1; 229 означає атом водню, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкеніл з 1-3 атомами вуглецю; во ВЗ в, незалежно один від одного, означають атом галогену, алкіл з 1-2 атомами вуглецю, алкоксил з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкоксил з 1-2 атомами вуглецю або алкоксиалкіл з 1-2 атомами вуглецю в алкоксильній частині та 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, переважно метоксигрупу або метил; наприклад, 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)-1--2-етоксифенокси)сульфонілсечовина, або їх солі; 65 67) імідазолілсульфонілсечовини, наприклад, МОМ 37500, сульфосульфурон (див. матеріали конференції по захисту сільськогосподарських культур "Бур'яни", Брайтон, 1995 р., с. 57), та інші споріднені похідні сульфонілсечовини та їх суміші.
Типовими представниками цих біологічно активних речовин є, зокрема, вказані нижче сполуки: амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфа-мурон, етаметсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флупирсульфурон-метил-натрій, галосульфурон-метил, імазосульфурон, метсульфурон-метил, ніко-сульфурон, оксасульфурон, примисульфурон-метил, просульфурон, піразосульфурон-етил, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлусульфурон-метил, йодсульфурон-метил та його натрієва сіль (Міжнародна заявка УУО-92/13845), 7/0 мезосульфурон-метил та його натрієва сіль (Адгом/ Мо347, З березня 2000 Р, с. 22 (РОВ Рибіїсанйопе Це. 2000)) та форамсульфурон та його натрієва сіль (Адгом/ Мо 338, 15 жовтня 1999 р., с. 26 (Р.В Рибіїсайопе ца. 2000)).
Вищевказані біологічно активні речовини відомі, наприклад, із книги "Посібник з пестицидів" (РП), дванадцяте видання (1999 р.) матеріалів Нарад по захисту сільськогосподарських культур, Великобританія, або зазначених по окремим біологічно активним речовинам літературних джерел.
Рідкі препаративні форми згідно з даним винаходом, у разі потреби, поряд з компонентами а) та б) можуть містити ще одну або декілька допоміжних речовин та одну або кілька добавок як інші компоненти, такі як, наприклад: (в) додаткові поверхнево-активні речовини та/або полімери; (г) органічні розчинники; (д) сільськогосподарські хімікати, що відрізняються від Алсе-інгібіторів, такі як гербіциди, інсектициди, фунгіциди, антидоти, регулятори росту або добрива; (є) звичайні, допоміжні для приготування препаративних форм засоби, такі як антиспінювачі, антитранспіранти, запашні речовини, барвники, засоби захисту від морозу або консерванти; (ж) компоненти резервуарних сумішей; та/або сч (3) додаткова вода.
Так, у рідких препаративних формах згідно з даним винаходом як компонент (в) можуть міститись одна або і) декілька іоногених або неіоногених поверхнево-активних речовин та/або полімерів, та/(або один або декілька компонентів на основі силікону, таких як, наприклад, трисилоксанові поверхнево-активні речовини, похідні полідиметилсилоксанів та/або силіконові олії. Прикладами бажаних компонентів (в) є (полі)алкіленоксидні - п зо адукти, особливо жирних спиртів та/"або жирних кислот, та/або нерозчинні в безперервній фазі компоненти.
Прикладами (полі)алкіленоксидних адуктів є Зоргорпог СУФ (Родіа), Сепаро! Х-0О60О8, (зепаро! Х-0808 або о
Сепадеп МЕЕФ (етоксилат складного метилового ефіру) (Кларіант) та інші поверхнево-активні речовини з (се кінцевими групами, що включають метильну, етильну, н-пропільну, ізопропільну, н-бутильну, трет-бутильну, ізобутильну, втор.бутильну або ацетильну групу як кінцеву групу. Як нерозчинні у безперервній фазі компоненти ме)
Зз5 Можна використовувати, наприклад, аніоногенні поверхнево-активні речовини, такі як Новіариг ОВО (Кларіант), ї-
Меїгег ІЗФО (Кларіант), саїогу! ОТ 2019 (СФПІ), Тато! (БАСФ) або Могмеї О 4259 (Вітко). За рахунок введення нерозчинних у безперервній фазі компонентів або також нерозчинних біологічно активних речовин у препаративні форми утворюються дисперсії. Тому даний винахід відноситься також до дисперсій.
Крім того, запропоновані згідно з винаходом рідкі препаративні форми як компонент г) можуть містити також « розчинники, наприклад, органічні розчинники, такі як неполярні розчинники, полярні протонні або апротонні з с диполярні розчинники та їх суміші. Прикладами розчинників є: . аліфатичні або ароматичні вуглеводні, наприклад, мінеральні олії, парафіни або толуол, ксилоли та и?» нафталінові похідні, особливо 1-метилнафталін, 2-метилнафталін, суміші ароматичних вуглеводнів з 6-16 атомами вуглецю, таких як ряд боЇмеззоб (ЕССО), наприклад, з типами ЗоЇмеззоє 100 (температура кипіння 1682-1772С), Зоїмеззоб 150 (температура кипіння 187-2072С) та Зоїмевзо? 200(температура кипіння 219-282), -і та аліфатичні вуглеводні з 6-20 атомами вуглецю, що можуть бути лінійними або циклічними, такі як продукти ряду ЗпеїЇзо!Ф), типи Т та К або ВР-н-парафини; о галогеновані аліфатичні або ароматичні вуглеводні, такі як дихлорметан, відповідно, хлорбензол;
Ге) складні ефіри, такі як триацетин (тригліцерид оцтової кислоти), бутиролактон, пропіленкарбонат, 5р триетилцитрат та алкілові ефіри фталевої кислоти з 1-22 атомами вуглецю в алкільній частині, зокрема, іні алкілові ефіри фталевої кислоти з 1-8 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілові ефіри малеїнової кислоти - М 3 1-13 атомами вуглецю в алкільній частині; спирти, такі як метанол, етанол, н- та ізо-пропанол, н-, ізо-, трет- та 2-бутанол, тетрагідрофурфуриловий спирт; прості ефіри, таю як діетиловій ефір, тетрагідрофуран, діоксан, алкіленглікольмоноалкілові та діалкілові ефіри, такі як, наприклад, пропілен-глікольмонометиловій ефір, зокрема, Оожапою РМ іФ) (пропіленгліколь-монометиловий ефір), пропіленглікольмоноетиловий ефір, етиленгліколь-монометиловий ефір ко або етиленглікольмоноетиловий ефір, дигліми та тетрагліми; аміди, такі як диметилформамід, диметилацетамід, амід диметил-каприл/капронової жирної кислоти та бо / М-алкілпіролідони; кетони, такі як водорозчинний ацетон, проте також кетони, що не змішуються з водою, такі як, наприклад, циклогексанон або ізофорон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил та бензонітрил; сульфоксиди та сульфони, такі як диметилсульфоксид та сульфолан; а також олії, взагалі, такі як 65 Мінеральні олії або олії на рослинній основі, такі як олія з кукурудзяного зародка, олія з лляного насіння та рапсова олія.
Кращими органічними розчинниками, у контексті даного винаходу, є складноефірні олії, такі як метиловий ефір рапсової олії, тетрагідрофурфуриловий спирт або триацетин.
Запропоновані відповідно до винаходу рідкі препаративні форми як компонент д), поряд з Але-інгібіторами,
ЩО містяться як компонент б), можуть містити ще інші сільськогосподарські хімікати, що відрізняються від
Алс-інгібіторів. Це відноситься, наприклад, до комбінацій з гербіцидами, що відрізняються від
Алс-інгібіторів, наприклад, з групи феноксифеноксипропіонатів, таких як диклофоп-метил, з групи гетероарилоксифенокси-пропіонатів, таких як феноксапроп-етил або клодинафоп-пропаргіл, або з групи алкілазинів, або також у комбінації з антидотами. 70 Гербіцидами, що відрізняються від Алсес-інгібіторів, є, наприклад, гербіциди з групи карбаматів, тіокарбаматів, галогенацетанілідів, заміщених похідних фенокси-, нафтокси-та феноксифеноксикарбонової кислоти, а також похідних гетероарилоксифеноксиалканкарбонової кислоти, такі як ефіри хінолілокси-, хіноксалілокси-, піридилокси-, бензоксазолілокси- та бензтіазолілоксифенокси-алканкарбонової кислоти, похідних циклогександіону, імідазолінонів, похідних піримідинілоксипіридинкарбонової кислоти, похідних піримідилоксибензойної кислоти, похідних триазолпіримідинсульфонаміду, а також ефірів 5-(ІЧ-арил-М-алкілкарбамоїлметил)дитіофосфорної кислоти. При цьому бажані ефіри та солі феноксифенокси- та гетероарилоксифеноксикарбонової кислоти, імідазолінон, а також гербіциди, що використовуються разом з
Алс-інгібіторами для розширення спектра дії, такі як, наприклад, бентазон, цианазин, атразин, дикамба або гідроксибензонітрили, такі як бромоксиніл та іоксиніл.та інші гербіциди, що діють через листя.
Придатними гербіцидами, що можуть міститися у запропонованих відповідно до винаходу препаративних формах як компонент д), є наприклад:
А) гербіциди типу похідних феноксифенокси- та гетероарилоксифенокси-карбонової кислоти, такі як
Ат) похідні феноксифенокси- та бензилоксифеноксикарбонової кислоти, наприклад, метиловий ефір 2-(4--2,4-дихлорфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (диклофоп-метил); сч метиловий ефір 2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на патент ФРН 2601548); метиловий ефір 2-(4-(4-бром-2-фторфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на патент США 4808750); і) метиловий ефір 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на патент ФРН 2433067); метиловий ефір 2-(4-(2-фтор-4--рифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на патент США «- зо 4808750); метиловий ефір 2-(4-(2,4-дихлорбензил)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на патент ФРН 2417487); о етиловий ефір 4-(4--4-трифторметилфенокси)фенокси)пент-2-енової кислоти; с метиловий ефір 2-(4-(4-трифторметилфенокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на патент ФРН 2433067); ме)
А2) "одноядерні" похідні гетероарилоксифеноксиалканкарбонової кислоти, наприклад, етиловий ефір ї- 2-(4-(3,5-дихлорпіридил-2-окси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на Європейський патент 0002925); пропаргіловьій ефір 2-(4-(3,5-дихлорпіридил-2-окси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на Європейський патент 0003114); метиловий ефір 2-(4-(3-хлор-5--трифторметил-2-піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на «
Європейський патент 0003890); в с етиловий ефір 2-(4-(3-хлор-5--трифторметил-2-піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на
Європейський патент 0003890); ;» пропаргіловий ефір 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на Європейський патент 0191736); бутиловьй ефір 2-(4-(5-трифторметил-2-піридилокси)фенокси)пропіонової кислоти (флуазифоп-бутил); -І АЗ) "двоядерні" похідні гетероарилоксифеноксиалканкарбонової кислоти, наприклад, метиловий ефір та етиловий ефір 2-(4-(6-хлор-2-хіноксалілокси)фенокси)-пропіонової кислоти (квізалофопметил та о квізалофопетил); 2) метиловий ефір 2-(4-(б-фтор-2-хіноксалілокси)фенокси)пропіонової кислоти (див. 9. Реві. Зеї., 10, 61 (1985)); 2-ізопропіліденамінооксиетиловий ефір 2-(4-(6-хлор-2-хіноксалілокси)фенокси)-пропіонової кислоти о (пропаквізафоп); як етиловий ефір 2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-ілокси)фенокси)пропіонової кислоти (феноксапроп-етил), його
О()-ізомер (феноксапроп-Р-етил) та етиловий ефір 2-(4-(б-хлорбензтіазол-2-ілокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на патент ФРН 2640730); тетрагідро-2-фурилметиловий ефір 2-(4-(6-хлорхіноксалілокси)фенокси)пропіонової кислоти (заявка на
Європейський патент 0323727); (Ф) Б) хлорацетаніліди, наприклад, ка М-метоксиметил-2,6-діетилхлорацетанілід (алахлор);
М-(З-метоксипроп-2-іл)-2-метил-б-етилхлорацетанілід (метолахлор); во 2,6-диметиланілід БІ-(З-метил-1,2,4-оксадіазол-5-ілметил)хлороцтової кислоти; амід М-(2,6-диметилфеніл)-М-(1-піразолілметил)хлороцтової кислоти (метазахлор);
В) тіокарбамати, наприклад,
З-етил-М,М-дипропілтіокарбамат (ЕРТС); в-етил-М (1І-дізобутилтіокарбамат (бутилат);
Г) циклогександіоноксими, наприклад, 65 метиловий ефір 3-(1 -алілоксиїіминобутил)-4-гідрокси-6,6-диметил-2-оксоциклогекс-3З-єнкарбонової кислоти (алоксидим); / 2-(1-етоксиімінобутил)-5-(2-етилтіопропіл)-3-гідроксициклогекс-2-єн-1-он(ісетоксидим);
2-(1-етоксиімінобутил)-5-(2-фенілтіопропіл)-3-гідроксициклогекс-2-єн-1-он. (клопроксидим); 2-(1-(3-хлоралілокси)імінобутил)-5-(2-етилтіопропіл)-3-гідроксициклогекс-2-єн-1-он; 2-(1-(3-хлоралілокси)імінопропіл)-5-(2-етилтіопропіл)-3-гідроксициклогекс-2-єн-1-он. (клетодим); 2-(1-етоксиімінобутил)-3-гідрокси-5-(тіан-3-іл)уциклогекс-2-єнон (циклоксидим); 2-(1-етоксиімінопропіл)-5-(2,4,6-триметилфеніл)-3-гідроксициклогекс-2-єн-1-он. (тралкоксидим);
Д) імідазолінони, наприклад, метиловий ефір 2-(4-ізопропіл-4-метил-5-оксо-2-імідазолін-2-іл)-5-метилбензойної кислоти та 2-(4-ізопропіл-4-метил-5-оксо-2-імідазолин-2-іл)-5-метилбензойної кислоти (імазаметабенз); 70 5 -етил-2-(4 -ізопропіл-4-метил-5-оксо-2-імідазолін-2-іл)/піридин-3-карбонова кислота (імазетапір); 2-(4-ізопропіл-4-метил-5-оксо-2-імідазолін-2-іл)хінолін-3-карбонова кислота (імазаквін); 2-(4-ізопропіл-4-метил-5-оксо-2-імідазолін-2-іл)/піридин-3-карбонова кислота (імазапір); 5-метил-2-(4-ізопропіл-4-метил-5-оксо-2-імідазолін-2-іл)/піридин-3-карбонова кислота (імазетаметапір);
Е) триазолпіримідинсульфонамідні похідні, наприклад,
М-(2,6-дифторфеніл)-7-метил-1,2,4-триазолої|1,5-с|Іпіримідин-2-сульфонамід (флуметсулам);
ІМ-(2,6-дихлор-3-метилфеніл)-5,7-диметокси-1,2,4-триазоло|1,5-с|Іпіримідин-2-сульфонамід;
ІМ-(2,6-дифторфеніл)-7-фтор-5-метокси-1,2,4-триазолої|1,5-с|Іпіримідин-2-сульфон- амід; -(2,6-дихлор-3-метилфеніл)-7-хлор-5-метокси-1,2,4-триазолої|1,5-с|Іпіримідин-2-сульфонамід;
М-(2-хлор-б6-метоксикарбоніл)-5,7-диметил-1,2,4-триазоло|1,5-с|Іпіримідин-2-сульфонамід (заявка на
Європейський патент 0343752, заявка на патент США 4988812);
Ж) бензоїлциклогександіони, наприклад, 2-(2-хлор-4-метилсульфонілбензоїл)циклогексан-1,3-діон (ЗС-0051; заявка на Європейський патент 0137963); 2-(2-нітробензоїл)-4,4-диметилциклогексан-1,3-діон (заявка на Європейський патент 0274634); сч 2-(2-нітро-3-метилсульфонілбензоїл)-4,4-диметилциклогексан-1,3-діон (Міжнародна заявка У/О-91/13548); 3) похідні піримідинілоксипіридинкарбонової кислоти, відповідно, піримідинілоксибензойної кислоти, (8) наприклад, бензиловий ефір 3-(4,6 -диметоксипіримідин-2-іл)уоксипіридин-2-карбонової кислоти (заявка на Європейський патент 0249707); «- зо метиловий ефір 3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)іоксипіридин-2-карбонової кислоти (заявка на Європейський патент 0249707); о 2,6-біс((4,6-диметоксипіримідин-2-іл)окси|бензойна кислота (заявка на Європейський патент 0321846); со 1 -етоксикарбонілоксиетиловий ефір 2,6-біс((4,6-диметоксипіримідин-2-іл)окси|-бензойної кислоти (заявка на Європейський патент 0472113); ме)
И) ефіри 3-(М-арил-М-алкілкарбамоїлметил)дитіофосфонової кислоти, такі як ї-
З-ІМ-(4-хлорфеніл)-М-ізопропілкарбамоїлметилі-0,0-диметилдитіофосфат(анілофос);
К) алкілазини, наприклад, такі як описані в Міжнародних заявках УМО-А-97/08156, УМО-А-97/31904, заявці на патент ФРН 19826670, Міжнародних заявках УУО-А-98/15536, ММО-А-98/15537, М/О-А-98/15538, УМО-А-98/15539, а також у заявці на патент ФРН 19828519, Міжнародних заявках УМО-А-98/34925, ММО-А-98/42684, МУО-А-99/18100, «
УМО-А-99/19309, УУО-А-99/37627 та УМО-А-99/65882, переважно такі формули (Е): з
Х ч з» М М г о АОС ЇЇ р М М-сн-- -О) (Е),
МН
-І н
ГХ) Де
В" означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю; о В2 означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або с 20 циклоалкілалкіл з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільной частині та 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині та А означає метиленову групу, диметиленовую групу, триметиленовую групу, оксогрупу, -6ь диметиленоксигрупу, триметиленоксигрупу; особливо бажані такі формул Е1-17:
Е ее мк
І о є» ор, іме) 60 вору не о нн, б5
Е сн |! осн, сн,
ЇОЇ
(3) шк та
СН сн, св ї (БО а нки и Мне сі фан
ХК н, М ти (Б) осню-- че в,
ЦІ сі сн, г о
М ти і) н і о кн, (єв) й : то - сн» «- сн, ю си, сн, г со . сн
ИН а: со о -
ЕЙ) са А Ак щу М ак мно ї- нс
Е .
Гербіциди з груп А-К відомі, наприклад, із зазначених, відповідно, вище робіт та з книги "Посібник з « пестицидів"; матеріалів конференцій по захисту рослин, Великобританія, та Британської хімічної спілки, десяте видання, 1994 р.; книги "Сільськогосподарські хімікати, том ІІ - Гербіциди" МУ.Т. Тпотрзоп, вид. Тпотрзгоп, о) с Фресно, Каліфорнія, США, 1990 р.; та книги "Довідник з сільськогосподарських хімікатів "90", вид. Меївіег "» Сотрапу, Віллоубай, Огайо, США, 1990. " Наступні групи сполук можуть бути, наприклад, включені в запропоновані згідно з даним винаходом препаративні форми як антидоти: а) сполуки типу дихлорфенілпіразолін-3-карбонової кислоти (А1), бажано сполуки, такі як ш- етиловий ефір 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-(етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-3-карбонової кислоти (А1-1), та 2) споріднені сполуки, такі як описані в Міжнародній заявці УХМО-91/07874; б) похідні дихлорфенілпіразолкарбонової кислоти, переважно сполуки, такі як етиловий ефір о 1-2,4-дихлорфеніл)-5-метилпіразол-3-карбонової кислоти (А1-2); етиловий ефір с 20 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-ізопропілпіразол-3-карбонової кислоти (А1-3); етиловий ефір 1 -(2,4-дихлорфеніл)-5-(1,1 -диметилетил)піразол-3-карбонової кислоти (А1-4); -6ь етиловий ефір 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-фенилпіразол-3-карбонової кислоти (А1-5); та споріднені сполуки, такі як описані в заявках на Європейські патенти 333131 та 269806; в) сполуки типу триазолкарбонових кислот (А1), переважно сполуки, такі як фенхлоразол, тобто
ГФ) етиловий ефір 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол-З-карбонової кислоти (А1-6), та споріднені сполуки (див. заявки на Європейські патенти 174562 та 346620); де г) сполуки типу 5-бензил- або 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти або 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, бажано сполуки, такі як етиловий ефір 60 5-2,4-дихлорбензил)-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (А1-7) або етиловий ефір 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (А1-8), та споріднені сполуки, такі як описані в Міжнародній заявці УУО-91/08202, відповідно, етиловий ефір 5,5-дифеніл-2-ізоксазолінкарбонової кислоти (А1-9) або н-пропіловий ефір 5,5-дифеніл-2-ізоксазолінкарбонової кислоти (А1-10) або етиловий ефір 5-(4-фторфеніл)-5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (А1-11), такі як описані в заявці на патент ФРН бо (Міжнародна заявка УУО-А-95/07897);
д) сполуки типу 8-хіноліноцтової кислоти (Аг), переважно 1-метилгекс-1-иловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-1); 1,3-диметилбут-1-иловій ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-2); 4-алілоксибутиловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-3); 1-алілоксипроп-2-іловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-4); етиловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-5); метиловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-6); аліловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-7); 2-(2-пропіліденімінокси)-1-етиловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-8); 2-оксопроп-1-іловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (А2-9); та споріднені сполуки, такі як 70 описані в заявках на Європейські патенти 86750, 94349, 191736 і 0492366; є) сполуки типу (5-хлор-8-хінолінокси)умалонової кислоти, переважно сполуки, такі як діетиловьій ефір (5-хлор-8-хінолінокси)умалонової кислоти, діаліловий ефір //(5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, метилетиловий ефір (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, та споріднені сполуки, такі як описані в заявці на Європейський патент 0582198; ж) біологічно активні речовини типу похідних феноксиоцтової кислоти, відповідно, феноксипропіонової кислоти, відповідно, ароматичних карбонових кислот, такі як 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота (ефіри) (2,4-03; ефіри 4-хлор-2-метилфеноксипропіонової кислоти (мекопроп), МСРА або 3,6б-дихлор-2-метоксибензойна кислота (ефіри) (дикамба); 3) біологічно активні речовини типу піримідинів, що застосовуються як ефективні у грунті антидоти у 2о випадку рису, такі як, наприклад, "фенклорим" (РП, с 511-512 (- 4,6-дихлор-2-фенілпіримідин), що відомий як антидот для претилахлору в посівах рису; и) біологічно активні речовини типу дихлорацетамідів, що часто використовуються як передсходові антидоти (ефективні в грунтах антидоти), такі як, наприклад, "дихлормід" (РП, с 363-364) (- М,М-діаліл-2,2-дихлорацетамід); сч "Ак-29148" (- З-дихлорацетил-2,2,5-триметил-1,3-оксазолідон; фірма Штауффер); "беноксакор" (РП, с 102-103) (- 4-дихлорацетил-3,4-дигідро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин); і) "АРРО-1292" (-М-аліл-М(1,3-діоксолан-2-іл)уметил|дихлорацетамід; фірма РРО-Індастріс); "Арк-24" (-М-аліл-М-Каліламінокарбоніл)метил|дихлорацетамід; фірма Сагро-Хем); "ААО-67" або "АМОМ 4660" (- З-дихлорацетил-1-окса-3-азаспіро|4,5|декан; «- зо відповідно, фірма Нітрокеміа, фірма Монсанто); "диклонон" або "АВА5 145138" або "АГАВ 145138" (- юю дихлорацетил-2,5,5-триметил-1,3-діазабіцикло|4,3,б|Інонан; фірма БАСФ); та с "фурилазол" або "АМОМ 13900" (див. РП, с 637-638) (- (Р.3)-3-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2-диметилоксазолідон); Кк) біологічно активні речовини типу похідних ме)
Зв Ддихлорацетону, такі як, наприклад, "АМО 191" ї- (реєстраційний номер за каталогом 96420-72-3) (- 2-дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан; фірма Нітрокеміа) що відомий як антидот для кукурудзи; л) біологічно активні речовини типу оксиіїміносполук, що відомі як протруйники насінння, такі як, наприклад, "оксабетриніл" (РП, с 902-903) (- (2)-1,3-діоксолан-2-ілметоксиіміно(феніл)-ацетонітрил), що відомий як « антидот для протруйників насіння проти пошкодження метолахлором; в с "флуксофенім" (РП, с 613-614) (- . 1-«(4-хлорфеніл)-2,2,2-трифтор-1-етанон-0-(1,3-діоксолан-2-ілметил)оксим), що відомий як антидот для а протруйників насіння проти пошкодження метолахлором, та "ціометриніл" або "А-(з(зА-43089" (РП, с 1304) (- (г)-ціанометоксиіміно-(феніл)ацетонітрил), що відомий як антидот для протруйників насіння проти -І пошкодження метолахлором; м) біологічно активні речовини типу ефірів тіазолкарбонової кислоти, що відомі як протруйники насіння, о такі як, наприклад, 2) "флуразол" (РП, с 590-591) (- бензиловий ефір 2-хлор-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбонової кислоти), що
Відомий як антидот для протруйників насіння проти пошкодження алахлором та метолахлором; о н) біологічно активні речовини типу похідних нафталіндикарбонової кислоти, що відомі як протруйники шк насіння, такі як, наприклад, "нафталіновий ангідрид" (РП, с 1342) (-ангідрид 1,8-нафталіндикарбонової кислоти), що відомий як антидот для протруйників насіння у випадку кукурудзи проти пошкодження тіокарбаматгерощидами; о) біологічно активні речовини типу похідних хроманоцтової кислоти, такі як, наприклад, "АСІ 304415" (реєстраційний номер за каталогом 31541-57-8) (-2-(4-карбоксихроман-4-іл)оцтова кислота; фірма Амерікен (Ф) Ціанамід), що відомий як антидот для кукурудзи проти пошкодження імідазолінонами; п) біологічно активні ка речовини, що поряд з гербіцидною дією проти бур'янів, володіють також антидотною дією в культурних рослинах, таких як рис, такі як, наприклад, "димепіперат" або "АМУ-93" (РП, с 404-405) (-5-1-метил-і-фенілетиловий ефір во піперидин-1-тіокарбонової кислоти), що відомий як антидот для рису проти пошкодження гербіцидом молінатом; "діамурон" або "АБК 23" (РП, с 330) (- 1-(1-метил-1-фенілетил)-3-п-толілсечовина), що відомий як антидот для рису проти пошкодження гербіцидом імазосульфуроном; "кумилурон", або "Ау)С-940" (-3-(2-хлорфенілметил)-1-(1-метил-1-фенілетил)-сечовина, див. заявку на патент Японії 60087254), що відомий як антидот для рису проти пошкодження деякими гербіцидами; 65 "метоксифенон" або "АМК 049" (- 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон), що відомий як антидот для рису проти пошкодження деякими гербіцидами; "СВ" (-1-бром-4--хлорметилсульфоніл)бензол) (реєстраційний номер за каталогом 54091-06-4; фірма Куміай).
У запропонованих відповідно до винаходу рідких препаративних формах як компонент є) можуть міститись також звичайні, допоміжні для приготування препаративної форми засоби, такі як антиспінювачі, засоби захисту
Від морозу, антитранспіранти, консерванти, запашні речовини або барвники. Бажаними допоміжними для одержання препаративної форми речовинами є засоби захисту від морозу та антитранспіранти, такі як гліцерин, наприклад, у кількості 2-10 мас. 95, та консерванти, наприклад, Мегоа! КОМФ (Рідель) або Собаїйе СО).
У запропонованих згідно з винаходом препаративних формах як компонент ж) можуть міститися також компоненти резервуарної суміші. Прикладами таких компонентів є добавки для резервуарних сумішей, такі як 7/0 ТеітіопО (Хьохст), або естерифіковані рослинні олії, такі як Асігор ВФ (Нованс) або НавзіепФ (Вікторіан
Кемікалс), неорганічні сполуки, такі як сульфат амонію, нітрат амонію та добрива або гідротропічні засоби.
Як компонент з) у запропонованих згідно з винаходом препаративних формах також може міститися додаткова вода.
Особливо бажані запропоновані згідно з винаходом рідкі препаративні форми, що як компонент а) містять натрій-діалкілсульфосукцинат, такий як ТгйопФ, та такі що як компонент б) включають одну або декілька сульфонілсечовин із групи, що складає з йодсульфурон-метилу, мезосульфурон-метилу, форамсульфурону, етоксисульфурону або амідосульфурону, та/або їх солей, таких як, наприклад, солі лужних металів, такі як натрієві солі, або солі амонію, особливо четвертинні солі амонію, такі як тетра-бутиламонійні солі. Ці, особливо бажані рідкі препаративні форми можуть додатково містити як компонент д) одну або декілька 2о агрохімічних біологічно активних речовин із групи, що складається з феноксапроп-етилу, дифлуфенікаму, мефенпір-діетилу та ізоксадифен-етилу.
Запропоновані згідно з винаходом рідкі препаративні форми можуть знаходитися, наприклад, у вигляді розчинів, емульсійних концентратів або дисперсій, таких як емульсії або суспензії. При цьому бажаним є принаймні одна біологічно активна речовина з групи Але-інгібіторів, бажано, щоб принаймні одна с ов сульфонілсечовина знаходилась в розчиненій формі. Згідно з бажаним варіантом здійснення всі біологічно активні речовини, що містяться у рідких препаративних формах, знаходяться в розчині. і)
З запропонованих згідно з винаходом майже безводних розчинів шляхом додавання води можна одержувати мікроемульсії, макроемульсії або розчини, що містять воду. Таким чином, поряд з майже безводними розчинами (наприклад, в органічних розчинниках або похідних полікарбонових кислот, що містяться згідно з винаходом), «- зо даний винахід також стосується препаративних форм, що містять воду, таких як мікроемульсії олія-в-воді та вода-в-олії або макроемульсії, такі як емульсії у воді та емульсії в олії. Шляхом введення у препаративні о форми нерозчинних у безперервній фазі компонентів або біологічно активних речовин одержують суспензії. Тому с даний винахід відноситься також до суспензій такого виду.
Запропоновані згідно з винаходом препаративні форми при розведенні водою дають дисперсії або ме) з5 ВОоДдОВМістКі розчини, що також входять у межі даного винаходу. ча
Вміст біологічно активної речовини у запропонованих згідно з винаходом препаративних формах, взагалі, може становити 0,001-50 мас. 95, причому в окремому випадку, особливо при використанні декількох біологічно активних речовин, можливий також більш високий вміст. Ало-інгібітори представляють собою дуже ефективні біологічно активні речовини, при цьому бажані норми витрати звичайно складають 1-50 г активної речовини/га, « тобто вже за допомогою цих вкрай незначних норм витрати успішно втручаються в амінокислотний метаболізм 7-3) с бур'янів та досягають інгібування ферменту ацетолактатсинтази, що приводить до засихання бур'янів. Вміст похідних полікарбонових кислот становить, взагалі, 0,1-80 95, в окремому випадку, проте, може бути також вище. ;» Допоміжні речовини та добавки, що використовуються для одержання запропонованих відповідно до винаходу препаративних форм, такі як, наприклад, поверхнево-активні речовини і розчинники, у принципі, відомі й описуються, наприклад, у наступних роботах: Мессцїспеоп'з "Щорічник з детергентів та емульгаторів", МС Рибі. -І Согр. Кіддежмосд, Нью-Джерсі; Зівіеєу та МУоод "Енциклопедія з поверхнево-активних речовин", Спет. Рибі. Со.
Іпс., Нью-Йорк, 1064 р.; 5спбпітеідї "Поверхнево-активні етиленоксидні адукти", МУізв. Мегіадздезеївснаїй, і Штутгарт, 1976 р.; ММіппаКег-Коиспіег "Хімічна технологія", том 7, вид. С Наийзег, Мюнхен, четверте видання, оо 1986 р.
Кращі співвідношення компонентів а) : б) у запропонованих відповідно до винаходу рідких препаративних 1 формах, особливо в емульсійних концентратах, становлять від 1:0,1 до 1:100, переважно від 1:1 до 1:20, шк наприклад, приблизно 1:22, 1:3, 1:5, 1:6, 1:7 або 1:10.
Запропоновані відповідно до винаходу рідкі препаративні форми можна одержувати звичайними, вже відомими способами, тобто, наприклад, шляхом змішування різних компонентів за допомогою мішалок, ов струшувачів або (статичних) змішувачів. При цьому, у разі потреби, корисним є короткочасне нагрівання. У випадку солеподібних Алсес-інгібіторів цей простий спосіб відкриває можливість одержання відповідних солей
Ф) Алс-інгібіторів іп 8йИШ, тим, що використовують, наприклад, неіоногенні поверхнево-активні речовини, у ка випадку яких не здійснюють ніякої додаткової нейтралізації каталізатора, взагалі, металевого каталізатора.
Таким чином, даний винахід відноситься також до способів, описаних для одержання запропонованих бо Відповідно до винаходу рідких препаративних форм. Вони відрізняються, зокрема, виробничо-технічними перевагами.
Відповідно до бажаного варіанта здійснення, Алс-інгібітори, такі як сульфонілсечовини, використовують з протиїонами, що володіють міжфазними властивостями. Такими протиіїонами є, наприклад, органічні протиіони, такі як органічні амонієві іони та іони сульфонію або фосфонію. Такого роду протиїони можна особливо легко 65 Вводити в препаративні форми, якщо вони містяться у вигляді домішок у додаткових, наприклад, неіоногенних, компонентах препаративної форми. Тому винахід також стосується введення протиіонів у препаративні форми.
Запропоновані відповідно до винаходу рідкі препаративні форми переважно містять: (а) 0,1-80 мас. 95, переважно 10-60 мас. 95, похідних полікарбонових кислот, особливо одну або декілька сполук з групи подвійних поверхнево-активних речовин та/або сульфосукцинатів; (б) 0,001-50 мас. 905, переважно 1-15 мас. 905, гербіцидних біологічно активних речовин із групи
Алс-інгібіторів, переважно з групи сульфонілсечовин; (в) 0-60 мас. 95, переважно 0,1-50 мас. 90, інших поверхнево-активних речовин та/або полімерів; (г) 0-90 мас. 95, переважно 1-30 мас. 95, органічних розчинників; (д) 0-50 мас. 95, переважно 0-30 мас. 95, сільськогосподарських хімікатів, що відрізняються від Алс-інгібіторів ; 76 (є) 0-20 мас. 95, переважно 0-10 мас. 95, звичайних, допоміжних для одержання препаративних форм речовин; і (ж) 0-50 мас. 9о, переважно 0-10 мас. 9о, додаткової води.
Особливо бажаними запропонованими відповідно до винаходу препаративними формами є безводні емульсійні концентрати, що містять: (а) 10-60 мас. 95 похідних полікарбонових кислот, особливо однієї або декількох сполук із групи подвійних поверхнево-активних речовин та/або сульфосукцинатів; (б) 1-15 мас. 905 гербіцидних біологічно активних речовин типу Алое-інгібіторів, особливо з групи сульфонілсечовин; (в) 0-50 мас. 95 інших поверхнево-активних речовин та/або полімерів; (г) 0-30 мас. 95 органічних розчинників; (д) 0-50 мас. 95 сільськогосподарських хімікатів, що відрізняються від Але-інгібіторів; і (є) 0-10 мас. 95 звичайних, допоміжних для одержання препаративних форм, речовин.
Запропоновані відповідно до винаходу рідкі препаративні форми можна застосовувати, наприклад, для боротьби з небажаним ростом рослин. Для цієї мети ефективна кількість запропонованої відповідно до винаходу сч препаративної форми, якщо необхідно, після розведення водою, наносять на насіння, рослини, частини рослин або посівну площу. і)
Запропоновані відповідно до винаходу препаративні форми представляють собою фізично та хімічні стабільні препаративні форми, які при розведенні водою дають робочі розчини зі сприятливими фізичними, технічно прийнятними властивостями. Крім того, запропоновані відповідно до винаходу препаративні форми «- зо Володіють сприятливими біологічними властивостями і широко використовуються, наприклад, для боротьби з небажаним ростом рослин. юю
Приклади с
Зазначені в таблиці 1 компоненти в зазначених кількостях змішують один з одним і, у випадку прикладів
ХІ-ХІМ, потім подрібнюють. Вихідні та кінцеві значення (г сульфонілсечовини в препаративній формі) ме)
Ззб5 Визначають шляхом високоефективної рідинної хроматографії (ВЕРХ). У прикладах І-ХІ Її ХМ одержують ї- емульсійні концентрати, у прикладах ХІІ-ХІМ одержують дисперсії. З прикладів видно, що похідні полікарбонових кислот, особливо типу сульфосукцинатів, справляють стабілізуючий вплив на сульфонілсечовини в рідких препаративних формах. При цьому в запропонованих відповідно до винаходу препаративних формах можуть міститися також розчинники (приклади ІМ-МІЇ), добавки, що є у продажі (приклади Х і Хі), неіоногенні « поверхнево-активні речовини (приклад ІХ) або дисперговані поверхнево-активні компоненти (приклади ХІЇ, ЖІ і п-ва) с ХІМ). Крім того, запропоновані відповідно до винаходу препаративні форми, поряд зі стабільними препаративними формами, що містять одну біологічно активну ;» речовину, можуть також представляти собою препаративні форми з двома, трьома або декількома біологічно активними речовинами.
Зазначені в таблиці 1 цифрові дані відносяться до маси в грамах -І Скорочення, що приводяться в таблиці 1: (95) МВид тетрабутиламоній
Ге) ма натрій мароз натрійди(етилгексил)сульфосукцинат
ТНеЕ-аїконої тетрагідрофурфуриловьйй спирт - З Еитиїдіп СО 35229 етоксилат олії суріпиці (Когніс ГмбХ)
Е! 2-аміно-4-(1 -фтор-1-метилетил)-6-(3-феніл-1-циклобутил-1-пропіламіно)-1,3,5-триазин о ю у мм міх хх ржрх ху ру,
Формутвнтви 00000055 во Меюсльфувнима ав
Модсулефурон 11111111 0746 747 За оме вві лев леї т44 тав излезевизея тв во
Фенокалютетл 11111111 111 ляє во 1 11 11
Мефенлвдетми 77711111 зов зов | 111 яяв б5 лов мЕе 00000000 алввееввтевіваоя зо 49759069 ваз 825 вот вало 785 79,81 15,00.
Ма-008 24,99 тнлаюю 33311 ря», | ЇЇ 11111115
Пропіленанюнт 11111115 вибумлрюєєт 00010 000 еюемевою 00000000000000100000000655)00000000юю00000100030
Вемеоєює 00000000000001101ю 1101111 вак вдшй 01111111 360111
Бштивт со зва 11111111 11111111
Вевеююстві 00001188 'ю (киюв ве клютючи смульят! 13111111 981011 веб 11711111 111 зв 1 11
Мел 111
Мемтесраава 71111111 11111111
Бонави ов 11111111 вві і певен завів кі він вні вів вші) після зберігання 7-54, 14 днів.
Порівняльні приклади
Йодсульфурон, феноксапроп-етил, мефенпір-діетил та пропіленкарбонат змішують у зазначених кількостях.
Вихідні та кінцеві значення (г йодсульфурону в препаративній формі) визначають за допомогою ВЕРХ. Не одержують стабільної препаративної форми, а одержують нестабільну при зберіганні систему, як видно з таблиці 2 (приклад 1). При доданні поверхнево-активних компонентів, таких як Сепаро! Х-060Ф), стабільність при зберіганні стає ще меншою (приклад 2). сч
Зазначені в таблиці 2 цифрові дані відносяться до маси в грамах. о - з ю ня бета хоює 00000116 Фо зв а
Claims (1)
- Формула винаходу ч -с 1. Рідка препаративна форма, що містить а) одну або кілька сполук із групи подвійних поверхнево-активних :з» речовин та/або сульфосукцинатів та б) одну або декілька біологічно активних речовин із групи інгібіторів ацетолактатсинтази (АЛС-інгібітори) у розчиненій формі.2. Рідка препаративна форма за п. 1, що містить як компонент а) одну або декілька сполук із групи - сульфосукцинатів.3. Рідка препаративна форма за пп. 1 або 2, що містить як компонент б) одну або декілька сульфонілсечовин.о 4. Рідка препаративна форма за будь-яким з пп. 1-3, що містить як компонент а) одну або декілька сполук о із групи подвійних поверхнево-активних речовин загальної формули: ВСО-МА-В УМВ-СО-В 7 (І) о або -ь В5-о-со-сн(ЗОзМ)-К9-СН(ЗОЗМ)-СО-0-8 7 (ПП) де В, В", незалежно один від одного однакові або різні, означають розгалужений або нерозгалужений, насичений або ненасичений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю; Ге! В? означає "зв'язувальний фрагмент" з нерозгалуженою або розгалуженою будовою ланцюга, що має 2-100 атомів вуглецю, а також 0-20 атомів кисню, 0-4 атоми сірки та/або 0-3 атоми фосфору та що включає 0-20 де функціональних бічних груп та містить 0-100 алкоксильних груп; А, В, незалежно один від одного однакові або різні, означають поліалкілен-оксидний залишок з кінцевою 60 гідроксильною групою, алкільною групою з 1-20 атомами вуглецю, карбоксіетгильною, карбоксиметильною, сульфоксильною групою, групою сірчаної кислоти, фосфорної кислоти або бетаїновою групою; та М означає катіон.5. Рідка препаративна форма за будь-яким з пп. 1-3, що містить як компонент а) одну або кілька сполук із групи сульфосукцинатів загальної формули: б5 В'хХ-со-сСнНо-СН(ЗО583)-СО-у-82 (І)де В", В, незалежно один від одного однакові або різні, означають атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю або (полі)алкіленоксидний аддукт; ЕЗ означає катіон; та Х, У, незалежно один від одного однакові або різні, означають атом кисню або групу МЕ, де В? означає атом водню, незаміщений або заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами вуглецю, дикарбоксіетил або (полі)алкіленоксидний аддукт.б. Рідка препаративна форма за будь-яким з пп. 1-5, що містить як компонент б) одну або декілька 70 біологічно активних речовин із групи АЛеС-інгібіторів у комбінації з одним або декількома сільськогосподарськими хімікатами, що відрізняються від АЛС-інгібіторів.7. Рідка препаративна форма за будь-яким з пп. 1-6, що містить (а) одну або декілька похідних полікарбонових кислот; (б) одну або декілька біологічно активних речовин із групи АЛС-інгібіторів, переважно з групи сульфонілсечовин; а також один або декілька інших компонентів, які вибирають з групи, що складається з (в) додаткових поверхнево-активних речовин та/або полімерів; (г) органічних розчинників; (д) сільськогосподарських хімікатів, що відрізняються від АЛеС-інгібіторів; (е) звичайних, допоміжних для одержання препаративних форм, засобів; (ж) компонентів резервуарних сумішей; та/або (з) води.8. Рідка препаративна форма за будь-яким з пп. 1-7, що містить (а) 0,1-80 мас. 95 однієї або декількох похідних полікарбонових кислот; (б) 0,001-50 мас. 95 однієї або декількох біологічно активних речовин з групи АЛС-інгібіторів, переважно з.й СМ групи сульфонілсечовин; о (в) 0-60 мас. 95 додаткових поверхнево-активних речовин та/або полімерів; (г) 0-90 мас. 95 органічних розчинників; (д) 0-50 мас. 95 сільськогосподарських хімікатів, що відрізняються від АЛС-інгібіторів; (е) 0-20 мас. 95 звичайних, допоміжних для одержання препаративних форм, -- засобів; та/або (ж) 0-50 мас. 95 води. ю9. Рідка препаративна форма за будь-яким з пп. 1-8, що містить (а) 10-60 мас. 95 однієї або декількох похідних полікарбонових кислот; Ге) (6) 1-15 мас. 905 однієї або декількох біологічно активних речовин із групи АЛС-інгібіторів, переважно з со групи сульфонілсечовин; (в) 0-50 мас. 95 додаткових поверхнево-активних речовин та/або полімерів; - (г) 0-30 мас. 95 органічних розчинників; (д) 0-50 мас. 95 сільськогосподарських хімікатів, що відрізняються від АЛеС-інгібіторів; та/"або (е) 0-10 мас. 9о звичайних, допоміжних для одержання препаративних форм, засобів. «10. Рідка препаративна форма за будь-яким з пп. 1-9 у вигляді розчину, дисперсії або емульсійного концентрату. т с 11. Спосіб одержання зазначеної у будь-якому з пп. 1-10 рідкої препаративної форми, який відрізняється в тим, що компоненти змішують один з одним. -» 12. Спосіб за п. 11, який відрізняється тим, що компоненти після змішування подрібнюють.13. Спосіб боротьби з небажаним ростом рослин, який відрізняється тим, що ефективну кількість препаративної форми за будь-яким з пп. 1-10, у разі необхідності після розведення водою, наносять на насіння, - рослини, частини рослин або посівну площу. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних о мікросхем", 2005, М 7, 15.07.2005. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і с 20 науки України. - Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10020671A DE10020671A1 (de) | 2000-04-27 | 2000-04-27 | Flüssige Formulierungen |
PCT/EP2001/003879 WO2001082693A2 (de) | 2000-04-27 | 2001-04-05 | Flüssige formulierungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA73351C2 true UA73351C2 (en) | 2005-07-15 |
Family
ID=7640122
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2002119419A UA73351C2 (en) | 2000-04-27 | 2001-05-04 | Liquid formulation |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20020016263A1 (uk) |
EP (1) | EP1278416B1 (uk) |
JP (1) | JP2003531838A (uk) |
CN (1) | CN1209023C (uk) |
AR (1) | AR028369A1 (uk) |
AT (1) | ATE263487T1 (uk) |
AU (2) | AU2001263839B2 (uk) |
BR (1) | BR0110406A (uk) |
CA (1) | CA2407269C (uk) |
CL (1) | CL2004001255A1 (uk) |
CZ (1) | CZ299413B6 (uk) |
DE (2) | DE10020671A1 (uk) |
DK (1) | DK1278416T3 (uk) |
ES (1) | ES2219527T3 (uk) |
HR (1) | HRP20020844B1 (uk) |
HU (1) | HU230145B1 (uk) |
MX (1) | MXPA02010648A (uk) |
MY (1) | MY127749A (uk) |
PL (1) | PL203957B1 (uk) |
PT (1) | PT1278416E (uk) |
RS (1) | RS50504B (uk) |
RU (1) | RU2324350C9 (uk) |
SK (1) | SK287077B6 (uk) |
TR (1) | TR200401645T4 (uk) |
TW (1) | TWI256288B (uk) |
UA (1) | UA73351C2 (uk) |
WO (1) | WO2001082693A2 (uk) |
ZA (1) | ZA200208656B (uk) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10108472A1 (de) | 2001-02-22 | 2002-09-05 | Aventis Cropscience Gmbh | Agrochemische Formulierungen |
SI1571908T1 (sl) * | 2002-12-13 | 2015-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Koncentrat oljne suspenzije |
DE102004025220A1 (de) * | 2004-05-22 | 2005-12-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
DE10334301A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
ATE389327T1 (de) | 2003-11-03 | 2008-04-15 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid wirksames mittel |
US20050244357A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-11-03 | Eward Sieverding | Oil-containing emulsifiable formulations containing active agents |
DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
MX2007015213A (es) * | 2005-06-04 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Concentrado para suspender en aceites. |
ZA200802442B (en) * | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
DE102005056744A1 (de) * | 2005-11-29 | 2007-05-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierungen enthaltend Dialkylsulfosuccinate und Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
TW200843642A (en) * | 2007-03-08 | 2008-11-16 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
CN103220911B (zh) * | 2010-10-15 | 2017-02-15 | 拜耳知识产权有限责任公司 | Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途 |
US9055742B2 (en) * | 2011-06-22 | 2015-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Herbicide granules with built-in adjuvant |
TWI601481B (zh) * | 2011-06-22 | 2017-10-11 | 陶氏農業科學公司 | 具有自附(built-in)佐劑之可乳化除草劑的濃縮液 |
SG11201406438WA (en) * | 2012-04-13 | 2014-12-30 | Lion Corp | Alkoxylation catalyst, method for producing catalyst, and method for producing fatty acid alkyl ester alkoxylate using catalyst |
MX363109B (es) | 2012-05-25 | 2019-03-08 | Bayer Cropscience Ag | Estabilizacion quimica de sal sodica de yodosulfuron-metilo mediante hidroxiestearatos. |
MX366822B (es) | 2013-11-25 | 2019-07-25 | Fmc Corp Star | Composicion estabilizada liquida de baja concentracion de metsulfuron-metilo. |
US12016335B2 (en) | 2013-11-25 | 2024-06-25 | Fmc Corporation | Stabilized low-concentration metsulfuron-methyl liquid composition |
UA119191C2 (uk) | 2014-12-15 | 2019-05-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Кристалічні форми мононатрієвої солі форамсульфурону |
BR112018001569B1 (pt) * | 2015-08-04 | 2022-06-07 | Rhodia Operations | Formulações adjuvantes agrícolas, seus usos e método para a preparação de uma mistura para tanque |
RU2694633C1 (ru) * | 2018-11-26 | 2019-07-16 | ООО "Агро Эксперт Груп" | Жидкая гербицидная композиция на основе трифлусульфурон-метила |
US11109588B2 (en) | 2019-02-19 | 2021-09-07 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid formulations and methods of using the same |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1269296A1 (ru) * | 1984-07-02 | 1996-03-10 | Р.Б. Валитов | Гербицидный состав |
DE59207084D1 (de) * | 1991-05-18 | 1996-10-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Wässrige Dispersionen von Sulfonylharnstoffderivaten |
CA2087930C (en) * | 1992-01-28 | 1997-07-22 | Tsunezo Yoshida | Chemically stabilized herbicidal oil-based suspension |
RU2040179C1 (ru) * | 1992-09-04 | 1995-07-25 | Латвийская фирма "КАРЕ" | Синергетический гербицидный состав и способ борьбы с нежелательной растительностью |
RU2040180C1 (ru) * | 1992-09-04 | 1995-07-25 | Латвийская фирма "КАРЕ" | Гербицидный синергитический состав |
DE69321439T2 (de) * | 1992-11-18 | 1999-03-04 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd., Osaka | Verfahren zur Steigerung der heroiziden Wirksamkeit und herbizeiden Zusammensetzungen mit gesteigerter Wirksamkeit |
JPH06239711A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-08-30 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草組成物 |
JPH06321713A (ja) * | 1993-05-07 | 1994-11-22 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水田用懸濁状除草剤組成物 |
DE10334301A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
-
2000
- 2000-04-27 DE DE10020671A patent/DE10020671A1/de not_active Ceased
-
2001
- 2001-04-05 RU RU2002132187/15A patent/RU2324350C9/ru active
- 2001-04-05 CZ CZ20023572A patent/CZ299413B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-04-05 JP JP2001579586A patent/JP2003531838A/ja not_active Ceased
- 2001-04-05 MX MXPA02010648A patent/MXPA02010648A/es active IP Right Grant
- 2001-04-05 EP EP01938088A patent/EP1278416B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-05 DK DK01938088T patent/DK1278416T3/da active
- 2001-04-05 RS YUP-782/02A patent/RS50504B/sr unknown
- 2001-04-05 ES ES01938088T patent/ES2219527T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-05 DE DE50101916T patent/DE50101916D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-05 PT PT01938088T patent/PT1278416E/pt unknown
- 2001-04-05 BR BR0110406-3A patent/BR0110406A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-05 WO PCT/EP2001/003879 patent/WO2001082693A2/de active IP Right Grant
- 2001-04-05 PL PL365795A patent/PL203957B1/pl unknown
- 2001-04-05 AU AU2001263839A patent/AU2001263839B2/en not_active Expired
- 2001-04-05 SK SK1531-2002A patent/SK287077B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-04-05 TR TR2004/01645T patent/TR200401645T4/xx unknown
- 2001-04-05 CA CA002407269A patent/CA2407269C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-05 AU AU6383901A patent/AU6383901A/xx active Pending
- 2001-04-05 CN CNB018097758A patent/CN1209023C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-05 AT AT01938088T patent/ATE263487T1/de active
- 2001-04-05 HU HU0300653A patent/HU230145B1/hu unknown
- 2001-04-25 TW TW090109935A patent/TWI256288B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-04-25 AR ARP010101942A patent/AR028369A1/es active IP Right Grant
- 2001-04-25 US US09/841,820 patent/US20020016263A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-26 MY MYPI20011958A patent/MY127749A/en unknown
- 2001-05-04 UA UA2002119419A patent/UA73351C2/uk unknown
-
2002
- 2002-10-24 HR HR20020844A patent/HRP20020844B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-10-25 ZA ZA200208656A patent/ZA200208656B/xx unknown
-
2004
- 2004-05-24 CL CL200401255A patent/CL2004001255A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA73351C2 (en) | Liquid formulation | |
US6479432B1 (en) | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection | |
ZA200600268B (en) | Liquid formulation | |
US7776792B2 (en) | Agrochemical formulations | |
US20110152082A1 (en) | Liquid formulations | |
AU2005203209B2 (en) | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection |