CN1931871A - 具有抗癌活性的新的三萜皂苷类化合物 - Google Patents

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CN1931871A CN 200610063110 CN200610063110A CN1931871A CN 1931871 A CN1931871 A CN 1931871A CN 200610063110 CN200610063110 CN 200610063110 CN 200610063110 A CN200610063110 A CN 200610063110A CN 1931871 A CN1931871 A CN 1931871A
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姚新生
王乃利
张晓明
赵凤光
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Abstract

本发明涉及具有抗肿瘤活性的新的三萜皂苷类化合物。申请者从来自中国广西壮族自治区的原料走马胎(Ardisia gigantifolia Stapf)中分离得到的新的三萜皂苷类化合物，在体外具有明显的抗肿瘤活性。可在制备抗肿瘤药物中应用，也有助于中国传统中草药的进一步开发利用。

Description

具有抗癌活性的新的三萜皂苷类化合物
技术领域：本发明涉及紫金牛科紫金牛属植物走马胎Ardisia gigantifolia Stapf中分离得到的多个具有抗癌活性的下列新的三萜皂苷类化合物。这些化合物在体外试验中具有明显的抗肿瘤活性。
Figure A20061006311000041
Figure A20061006311000042
3，R1＝-CHO
Figure A20061006311000043
4，R1＝-CH3
Figure A20061006311000044
5，R1＝-CH3
6，R1＝-CH3
7，R1＝-CH3
Figure A20061006311000051
8，R1＝-CH2OCOCH3
Figure A20061006311000052
9，R1＝-CH2OCOCH3
Figure A20061006311000053
10，
Figure A20061006311000054
背景技术及文献：紫金牛科紫金牛属植物(Ardisia)全世界约300种，分布于热带美洲、太平洋诸岛、印度半岛东部、亚洲东部至南部，我国68种，12变种，分布于长江流域以南各地。70年代以前仅对紫金牛、开喉箭等少数品种有过研究，近20年多年来，已对10多个品种进行了化学和药理方面的研究，发现了一些具生理活性的新成分，从而引起了更多学者的兴趣。紫金牛科植物走马胎Ardisia gigantifolia Stapf又名大叶紫金牛，分布于广西、广东、江西、福建等地。[1]MTT试验法原理：1963年Slater发现活细胞线粒体内的琥珀酸脱氢酶能脱下琥珀酸的氢原子，使之氧化为延胡索酸。作为氢原子的接受剂，能使可溶性的MTT(四甲基偶氮唑盐)3-[4，5-dimethylthiazol-2-yl]-2，5-diphenyltetrazolium bromide还原为不可溶的兰紫色衍生物甲瓒(Formazan)，通过反应产物甲瓒颜色的深浅以反映活细胞量的变化。1983年Mosmann提出，凡具有代谢活性的细胞，不管处于静止期还是分裂期，都有还原MTT的能力，而死细胞和红细胞则没有这种能力。反应产物甲瓒颜色深浅与活细胞数成正比。吸光度值A(OD)可以在自动酶标读数仪上连续记数，因此利用此原理，测定抗肿瘤药物作用后的肿瘤细胞(A)值变化，并计算出肿瘤细胞存活率，从而预测肿瘤细胞对某抗肿瘤药物的敏感程度，据此建立MTT法对抗肿瘤药物敏感性的检测。[2]
申请者采用该活性筛选方法，从广西产药用植物走马胎(Ardisia gigantifolia Stapf)中成功地分离得到多个具有抗肿瘤活性的三萜皂苷类化合物。
参考文献：
[1]张清华。紫金牛属植物化学成分研究概况。华西药学杂志，1994；9(2)：99-103
[2]Mosmann T.Rapid colorimetric assay for cellular growth andsurvival：Application toProliferation and cytotoxic assay.J Immunol Meth，1983，65：55.
发明内容：本发明旨在利用中国的天然药物资源寻找新的抗肿瘤活性化合物，为研究开发新的抗肿瘤药物提供先导化合物。
本发明涉及具有抗肿瘤活性的新的三萜皂苷类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
具体实施方式实施例1：新的三萜皂苷类化合物的分离方法：
本发明所用原料来自中国广西壮族自治区，经沈阳药科大学孙启时教授鉴定为紫金牛科紫金牛属植物走马胎(Ardisia gigantifolia Stapf)。本发明化合物具体制备方法如下：干燥的走马胎根茎用10倍量60％乙醇回流提取1次，8倍量回流提取1次，合并提取液，减压干燥。残留物分散于10倍体积的水中，用等体积的乙酸乙酯萃取3次，再用等体积的正丁醇萃取3次，合并正丁醇层，真空减压干燥，得正丁醇提取物。该提取物经硅胶柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱。氯仿-甲醇7∶3洗脱部分经大孔树脂(HP20)柱层析，乙醇-水梯度洗脱；50％、70％乙醇-水洗脱部分经反相ODS开放柱层析，甲醇-水梯度洗脱得到化合物1、4；60％甲醇-水洗脱部分经反相高效液相分离(60％甲醇-水)得到化合物2、3、5、6、7、8、9、10。
化合物1：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。IR：3422cm-1、2700cm-1、1717cm-1、1075cm-1、1042cm-1；13C and 1H NMR数据见表1、2、3、5。
化合物2：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、3、5。
化合物3：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、3、5。
化合物4：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、3、5。
化合物5：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、3、5。
化合物6白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、4、6。
化合物7：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、4、6。
化合物8：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、4、6。
化合物9：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、4、6。
化合物10：白色粉末，Liebermann-Burchard和Molish反应阳性。13C and 1H NMR数据见表1、2、4、6。
    表1：化合物1-10苷元部分13C-NMR谱数据(pyridine-d5，400MHz)
  C#   1   2   3   4   5   6   7   8   9   10
  123456789101112131415161718192021222324252627282930CH3CO   39.226.589.039.755.717.934.342.550.436.919.132.786.344.636.876.944.053.333.448.330.532.328.116.616.418.519.777.624.1207.5   39.126.589.039.655.617.934.342.550.436.819.132.686.344.636.876.944.053.333.448.330.532.328.116.616.418.519.777.624.1207.5   39.226.689.239.757.418.034.442.650.536.919.132.786.444.636.876.944.053.333.448.330.532.328.016.516.418.619.877.724.1207.6   39.226.488.939.655.717.934.442.450.536.919.232.986.344.637.077.144.651.539.031.836.831.828.116.616.418.519.578.024.733.8   39.226.488.939.655.717.934.442.450.536.919.232.986.344.637.077.144.651.539.031.836.831.828.116.616.418.519.578.024.733.8   39.226.488.939.655.717.934.442.450.536.919.232.986.344.637.077.144.651.539.031.836.831.828.116.616.418.519.578.024.733.8   39.226.589.039.755.717.934.442.450.536.919.232.986.444.636.977.144.651.539.031.836.831.828.016.616.418.519.577.924.733.8   39.226.589.039.755.717.934.442.550.536.919.232.786.444.536.877.044.450.933.735.332.731.528.116.616.418.519.777.628.668.120.8171.0   39.226.589.139.755.718.034.442.550.536.919.232.686.444.536.977.044.450.933.735.332.631.528.016.516.418.619.677.728.668.120.7170.9   38.826.388.939.555.818.533.240.047.036.823.8122.9144.641.934.673.840.941.843.234.732.429.228.116.815.717.027.369.527.969.021.0171.1
    表2：化合物1-10糖部分13C-NMR谱数据(pyridine-d5，400MHz)
  C#   1   2   3   4   5   6   7   8   9   10
  3-O-Ara1234 104.479.572.678.2 104.379.772.678.1 104.580.272.978.4 104.379.572.578.1 104.379.772.678.1 104.580.272.978.4   3-O-Ara104.679.773.278.5   3-O-Ara104.479.572.678.2 104.480.172.978.3 104.479.572.678.3
  5Glc(1→2)123456CH3COGal(1→4)123456Xyl(1→2)12345Rha(1→3)123456Glc(1→3)123456   63.3104.976.178.171.877.962.9103.881.085.869.678.062.1105.575.178.070.766.9103.672.272.673.870.518.5   63.2104.976.178.171.777.962.8103.781.185.569.678.0620105.175.178.069.166.2103.572.172.673.870.418.5104.873.978.071.578.462.3   63.7105.176.078.171.075.064.821.0171.1103.981.085.969.678.062.1105.575.177.970.766.9103.672.272.673.870.518.5   63.1104.976.078.171.777.962.9103.881.085.869.678.062.1105.575.178.070.766.9103.672.272.673.870.518.4   63.2104.976.178.171.777.962.8103.781.185.569.678.062.0105.175.186.869.166.2103.572.172.673.870.418.5104.873.978.071.578.462.3   63.7105.176.078.171.075.064.821.0171.1103.981.085.969.678.062.1105.575.177.970.766.9103.672.272.673.870.518.5   64.1Glc(1→2)104.976.277.671.878.263.0Glc(1→4)104.185.477.871.178.362.3Xyl(1→2)107.676.177.970.767.4   63.3Glc(1→2)104.976.178.171.877.962.9Gal(1→4)103.881.085.869.678.062.1Xyl(1→2)105.575.178.070.766.9Rha(1→3)103.672.272.673.870.518.5   63.6105.176.078.171.074.964.820.9171.0103.881.085.969.678.062.0105.475.077.970.666.8103.672.272.673.870.518.4   63.4104.976.178.171.877962.9103.981.185.769.678.062.0105.575.178.070.766.9103.672.272.673.870.518.5
              表3：化合物1-5苷元部分1H-NMR谱数据(pyridine-d5，400MHz)
  C#   1   2   3   4   5
  123567911121516181921222324252627282930   0.85(o)，1.59(o)1.72(m)，1.96(m)3.12(m)0.65(d，10.7)1.40(o)1.19(o)，1.51(o)1.26(o)1.70(m)1.43(o)1.42(o)，2.18(m)4.21(o)1.36(o)2.12(o)，2.84(t，13.5)2.08(o)，2.58(m)1.56(o)，1.96(o)1.17(s)1.02(s)0.82(s)1.27(s)1.52(s)3.15(o)，3.53(o)1.01(s)9.62(s)   0.85(o)，1.61(o)1.77(o)，1.94(o)3.11(m)0.65(d，10.7)1.41(o)1.20(o)，1.51(o)1.27(o)1.71(m)1.42(o)1.42(o)，2.17(m)4.21(o)1.39(o)2.09(o)，2.84(t，13.5)2.08(o)，2.51(m)1.56(o)，1.96(o)1.17(s)1.02(s)0.82(s)1.28(s)1.52(s)3.15(o)，3.53(o)1.00(s)9.61(s)   0.81(o)，1.59(o)1.72(o)，1.96(o)3.12(o)0.70(d，1.0)1.40(o)1.19(o)，1.51(o)1.26(o)，1.70(o)1.43(o)1.42(o)，2.18(o)4.21(o)1.36(o)2.12(o)，2.84(t，13.5)2.08(o)，2.58(m)1.56(o)，1.96(o)1.23(s)1.07(s)0.85(s)1.29(s)1.52(s)3.15(o)，3.53(o)1.01(s)9.62(s)   0.82(o)，1.62(o)1.76(m)，1.95(m)3.11(dd，11.6，4.4)0.66(d，10.7)1.40(o)1.22(o)，1.56(o)1.27(o)1.78(m)1.44(o)1.46(o)，2.23(m)4.19(o)1.27(o)1.30(o)，2.76(t，13.5)1.25(o)，2.54(m)1.59(o)，1.92(o)1.16(s)1.02(s)0.84(s)1.33(s)1.52(s)3.31(d，7.4)，3.61(o)0.97(s)1.07(s)   0.82(o)，1.62(o)1.76(m)，1.95(m)3.11(dd，11.6，4.4)0.66(d，10.7)1.40(o)1.22(o)，1.56(o)1.27(o)1.78(m)1.44(o)，1.46(o)，2.23(dd，14.4，5.2)4.19(o)1.27(o)1.30(o)，2.76(t，13.5)1.25(o)，2.54(dt，13.2，4.8)1.59(o)，1.92(o)1.16(s)1.02(s)0.84(s)1.33(s)1.52(s)3.31(d，7.4)，3.61(o)0.97(s)1.07(s)
  CH3
Overlapped signals are indicated by“(o)”
           表4：化合物6-10苷元部分1H-NMR谱数据(pyridine-d5，400MHz)
  C#   6   7   8   9   10
  123567911121516181921222324252627282930CH3   0.82(o)，1.62(o)1.76(m)，1.95(m)3.11(dd，11.6，4.4)0.66(d，J＝10.7)1.40(o)1.22(o)，1.56(o)1.27(o)1.42(o)，1.78(m)1.44(o)，2.04(m)1.46(o)，2.23(m)4.19(o)1.62(o)1.30(o)，2.76(t，13.5)1.25(o)，2.54(m)1.59(o)，1.92(o)1.16(s)1.02(s)0.84(s)1.33(s)1.52(s)3.31(d，7.4)，3.61(o)0.97(s)1.07(s)   0.89(o)，1.66(o)1.82(o)，2.02(m)3.16(dd，11.7，4.1)0.68(d，10.4)1.43(o)1.24(o)，1.55(o)1.30(o)1.78(o)1.44(o)，2.01(m)1.46(o)，2.23(m)4.19(o)1.69(o)1.35(o)，2.76(t，13.8)1.25(o)，2.54(m)1.59(o)，1.90(o)1.21(s)1.08(s)0.85(s)1.34(s)1.53(s)3.31(d，7.4)，3.60(o)0.97(s)1.08(s)   0.88(o)，1.63(o)1.78(o)，1.96(m)3.12(dd，11.4，4.0)0.66(d，9.3)1.40(o)1.22(o)，1.51(o)1.26(o)1.70(o)1.46(o)1.42(o)，22(dd，15.2，5.3)4.22(o)1.69(o)1.73(o)，2.75(t，12.9)2.12(o)，2.58(dt，13.4，5.6)1.58(o)，1.90(o)1.17(s)1.03(s)0.83(s)1.31(s)1.54(s)3.28(d，7.4)，3.54(o)1.12(s)4.08(o)，4.43(o)2.08(s)   0.88(o)，1.63(o)1.78(o)，1.96(m)3.12(dd，11.4，4.0)0.66(d，9.3)1.40(o)1.22(o)，1.51(o)1.26(o)1.70(o)1.46(o)1.42(o)，2.22(dd，15.2，5.3)4.22(o)1.69(o)1.73(o)，2.75(t，12.9)2.12(o)，2.58(dt，13.4，5.6)1.58(o)，1.90(o)1.17(s)1.03(s)0.83(s)1.31(s)1.54(s)3.28(d，7.4)，3.54(o)1.12(s)4.08(o)，4.43(o)2.08(s)   0.86(o)，1.47(o)1.76(o)，1.93(o)3.12(o)0.71(d，11.8)1.44(o)1.33(o)，1.57(o)1.73(o)1.84(o)，2.23(o)5.35(br s)1.62(o)，2.16(o)4.31(o)2.48(o)1.61(o)，2.69(t，13.3)1.66(o)，2.31(m)2.28(o)1.17(s)1.03(s)0.84(s)0.92(s)1.80(s)3.62(o)，3.68(o)1.10(s)4.28(o)，4.50(o)2.05(s)
Overlapped signals are indicated by“(o)”
                 表5：化合物1-5糖部分1H-NMR谱数据(pyridine-d5，400MHz)
  C#   1   2   3   4   5
  3-O-Ara12345Glc(1→2)123456CH3Gal(1→4)123456Xyl(1→2)1234 4.82(d，5.6)4.51(o)4.30(o)4.02(o)3.64(o)，4.53(o)5.39(d，7.6)4.03(o)4.23(o)4.25(o)4.00(o)4.39(m)，4.52(o)4.87(d，7.7)3.98(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.01(d，6.8)4.01(o)4.23(o)4.26(o) 4.81(o)4.48(o)4.29(o)4.02(o)3.64(o)，4.53(o)5.34(d，76)4.03(o)4.23(o)4.25(o)4.00(o)4.39(m)，4.49(o)4.85(d，7.9)3.96(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.01(d，6.5)4.01(o)4.03(o)4.06(o) 4.79(o)4.51(o)4.26(o)4.02(o)3.66(o)，4.53(o)5.34(d，7.6)4.03(o)4.03(o)4.10(o)4.10(o)4.80(o)，4.92(o)2.05(s)4.89(d，7.4)4.02(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.07(d，6.8)4.01(o)4.02(o)4.26(o) 4.82(d，5.2)4.53(o)4.30(o)4.02(o)3.64(o)，4.53(o)5.39(d，76)4.03(o)4.23(o)4.25(o)4.00(o)4.39(m)，4.52(o)4.87(d，7.7)3.98(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.02(d，6.8)4.01(o)4.23(o)4.26(o) 4.81(o)4.48(o)4.29(o)4.02(o)3.64(o)，4.53(o)5.34(d，7.6)4.03(o)4.23(o)4.25(o)4.00(o)4.39(m)，4.49(o)4.85(d，7.9)3.96(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.02(d，6.8)4.01(o)4.03(o)4.06(o)
  5Rha(1→3)123456Glc(1→3)123456   3.56(o)，4.45(o)5.93(br s)4.97(o)4.49(o)4.30(o)4.79(o)1.63(d，6.2)   3.51(o)，4.39(o)5.89(br s)4.94(o)4.49(o)4.30(o)4.82(o)1.63(d，6.1)5.14(d，7.8)4.03(o)4.02(o)4.28(o)3.89(o)4.04(o)，4.42(o)   3.56(o)，4.45(o)5.92(br s)4.97(o)4.49(o)4.30(o)4.79(o)1.63(d，6.1)   3.56(o)，4.45(o)5.93(d，1.7)4.97(o)4.49(o)4.30(o)4.79(o)1.63(d，6.2)   3.51(o)，4.39(o)5.89(br s)4.94(o)4.49(o)4.30(o)4.82(o)1.63(d，6.1)5.15(d，7.8)4.03(o)4.02(o)4.28(o)3.89(o)4.04(o)，4.42(o)
Overlapped signals are indicated by“(o)”
             表6：化合物6-10糖部分1H-NMR谱数据(pyridine-d5，400MHz)
  C#   6   7   8   9   10
  3-O-Ara12345Glc(1→2)123456CH3Gal(1→4)123456Xyl(1→2)12345Rha(1→3)123456 4.79(o)4.51(o)4.26(o)4.02(o)3.66(o)，4.53(o)5.34(d，7.6)4.03(o)4.03(o)4.10(o)4.10(o)4.80(o)，4.92(o)2.054.89(d，7.4)4.02(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.07(d，6.8)4.01(o)4.02(o)4.26(o)3.56(o)，4.45(o)5.92(s)4.97(o)4.49(o)4.30(o)4.79(o)1.63(d，J＝6.1) 4.78(d，5.8)4.53(o)4.30(o)4.22(o)3.64(o)，4.53(o)5.47(d，7.6)4.03(o)4.13(o)4.05(o)4.00(o)4.39(m)，4.52(o))5.02(d，J＝7.8)3.98(o)4.09(o)4.20(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)4.91(d，7.0)4.01(o)4.23(o)4.16(o)3.56(o)，4.45(o) 4.81(o)4.51(o)4.30(o)4.02(o)3.64(o)，4.53(o)5.39(d，7.6)4.03(o)4.23(o)4.25(o)4.00(o)4.39(m)，4.52(o)4.87(d，7.7)3.98(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.02(d，6.8)4.01(o)4.23(o)4.26(o)3.56(o)，4.45(o)5.93(br s)4.97(o)4.49(o)4.30(o)4.79(o)1.63(d，6.2) 4.76(o)4.51(o)4.26(o)4.02(o)3.66(o)，4.53(o)5.35(d，7.7)4.03(o)4.03(o)4.10(o)4.10(o)4.80(o)，4.92(o)2.044.90(d，7.3)4.02(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.07(d，6.8)4.01(o)4.02(o)4.26(o)3.56(o)，4.45(o)5.94(br s)4.97(o)4.49(o)4.30(o)4.79(o)1.63(d，6.2) 4.80(o)4.53(o)4.30(o)4.02(o)3.64(o)，4.53(o)5.41(d，7.6)4.04(o)4.22(o)4.23(o)4.02(o)4.38(m)，4.53(o)4.87(d，7.7)3.99(o)4.09(o)4.27(o)3.67(o)4.28(o)，4.34(o)5.02(d，6.8)4.01(o)4.23(o)4.26(o)3.56(o)，4.45(o)5.94(br s)4.97(o)4.49(o)4.30(o)4.79(o)1.64(d，6.1)
Overlapped signals are indicated by“(o)”
实例2：化合物MTT法体外抗肿瘤活性的测定方法：
将MCF-7等人体肿瘤细胞培养于RPMI-1640培养液中，加入15％胎牛血清，1％抗生素(10,000U/mL青霉素，10,000μg/mL链霉素)，于37℃，5％CO2条件的湿热培养箱中培养。每两天继代培养，使细胞保持在对数生长期。MTT用PBS(Phosphate-Buffer Saline)溶液配成5mg/mL的母液，于4℃避光保存。
实验样品1mg溶于1ml DMSO中，-20℃保存，用培养液稀释成0.5％作为供试液。在96孔培养板的每一个孔中加入90μL生长良好的肿瘤细胞(约含有10000个细胞)，24小时后加入不同浓度的供试样品，每组平行设四个复孔，同时设阳性对照，空白对照，在37℃，5％CO2条件下共同培养48小时。然后，每孔加入10μL的MTT溶液继续培养4小时。离心弃去培养液，染色的细胞用DMSO(150μL/孔)溶解10分钟，待结晶完全溶解后，用酶标仪于570nm处测吸光度OD值，并按如下公式计算细胞增殖抑制率，用SPSS法以药理学统计软件计算半数抑制浓度IC50值。阳性对照药为抗癌药物-顺铂(CDDP)。
细胞增殖抑制率＝(空白对照组OD值的平均值-样品组OD值的平均值)÷
                空白对照组OD值的平均值×100％1
        化合物1、2、4-6的抗肿瘤活性结果
 Samples   NCI-H460   SF-268   MCF-7   HepG2
 12345678910   3.733.3535.807.375.8033.693.833.8138.7633.17   3.133.4343.442.096.2347.563.442.5942.5337.69   4.583.6834.823.9536.3538.214.825.2243.2535.29   5.066.3045.266.0842.3833.988.774.2547.1645.18
*表示化合物没活性

Claims (2)

1.具有下列结构的新的三萜皂苷类化合物。
Figure A2006100631100002C2
2、权力要求1所述的新的三萜皂苷类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
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