CN115894591A - 一种赤芝菌丝体中三萜化合物及其应用 - Google Patents
一种赤芝菌丝体中三萜化合物及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种赤芝菌丝体中三萜化合物，该三萜化合物的结构式为如下结构式2。本发明还提供了赤芝菌丝体中三萜化合物作为预防或治疗炎症的药物的应用；所述的赤芝菌丝体中三萜化合物为结构式1‑6的化合物中的一种或一种以上。本发明首次对赤芝菌丝体中分离纯化的三萜化合物进行了抗炎活性测试，发现结构式1‑6的化合物均能显著抑制TNF‑α和IL‑6释放，具有显著的抗炎活性。
Description
技术领域
本发明涉及食用菌应用领域，具体的说涉及一种赤芝菌丝体中三萜化合物及其应用。
背景技术
“灵芝”是担子菌门Basidiomycota，蘑菇纲Agaricomycetes，多孔菌目Polyporales，灵芝科Ganodermataceae，灵芝属Ganoderma P.Karst.真菌统称，赤芝是其中的一种。三萜是灵芝中重要的代谢产物，具有较强的抗炎、抗菌、抗氧化、抗肿瘤等生物活性。到目前为止，已在灵芝属真菌的子实体、菌丝体和孢子粉中发现超400种三萜化合物，其中，灵芝属真菌的发酵菌丝体中已报道了100余个三萜化合物。
炎症是机体对有害刺激所发生的复杂的防御反应，这些反应由巨噬细胞在内的炎症细胞介导。巨噬细胞能够被各种因子如促炎因子、细菌脂多糖(LPS)等活化，继而产生一氧化氮(NO)、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、白细胞介素-6(IL-6)等炎症介质，这些炎症介质靶向组织，引起损伤，炎症持续状态可导致类风湿性关节炎、抑郁、肺癌等疾病。
研究表明，赤芝菌丝体中的三萜化合物不仅与子实体中的三萜化合物在化学结构上有较大差别，生物活性上亦有差别。因此，可对赤芝菌丝体中的三萜化合物进行进一步的开发应用。
发明内容
本发明首先提供了一种赤芝菌丝体中三萜化合物，该三萜化合物的结构式为如下结构式2：
所述赤芝菌丝体中三萜化合物为结构式2所示的化合物或其药用盐、晶体或水合物；
本发明还提供了一种用于抗炎的制剂，其含有如下结构式1-6所示的一种或一种以上化合物或其药用盐以及医学上可接受的载体；
本发明还提供了赤芝菌丝体中三萜化合物作为预防或治疗炎症的药物的应用；
其中所述的赤芝菌丝体中三萜化合物为如下结构式1-6的化合物：
本发明的创新点：
菌丝体是灵芝生长发育的初级阶段，具有不受气候影响、可规模化、生产周期短等优势。且灵芝菌丝体可产生特异性三萜化合物，并具有更强的抗炎能力。本发明首次对灵芝菌丝体中分离纯化的三萜化合物进行了抗炎活性测试，发现结构式1-6的化合物均能显著抑制TNF-α和IL-6释放的活性，具有显著的抗炎活性，其中具有3个乙酰氧基取代的化合物5(Ganoderic acid T)抗炎作用最强。
附图说明
图1、Fr1液相色谱图
图2、Fr2液相色谱图
图3、Fr3液相色谱图
图4、Fr4液相色谱图
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂：
赤芝菌种龙芝2号(菌种编号6546，保藏于上海市农业科学院食用菌研究所)来自浙江龙泉。
小鼠单核巨噬细胞RAW264.7：购自中国科学院上海生命科学研究院细胞资源中心，产品目录号为SCSP-5036；
DMEM培养基、胎牛血清(fetal bovineserum，FBS)：购自美国Gibco公司；
青霉素和链霉素：购自美国Amresco公司；
鼠源TNF-α、IL-6试剂盒：购自北京四正柏生物科技有限公司；
葡萄糖马铃薯琼脂(PDA)：购自北京索莱宝科技有限公司；
葡萄糖、蔗糖、琼脂、MgSO4·H2O、KH2PO4、CaSO4以及分析级甲醇、氯仿、石油醚、丙酮、乙醇、乙醇、乙腈、冰醋酸：均购自国药集团化学试剂有限公司；
色谱级甲醇、乙腈：购自上海安谱实验科技股份有限公司；
水飞蓟素、氘代甲醇、氘代氯仿：购自Sigma公司；
YMC*GEL C18硅胶(50μm，12nm)：北京元宝山色谱科技有限公司；
Zorbax Eclipse Plus C18制备色谱柱(5μm,4.6mm×250mm)：美国Agilent公司；
Sephadex LH-20凝胶(70μm)：GE Healthcare Bio-Sciences AB；
GF254硅胶板(0.2-0.25mm)：青岛海洋化工厂；
LC3000型高效液相色谱仪：北京创新通恒科技有限公司；
Agilent LC1290 infinity II超高效液相色谱仪：美国安捷伦公司；
Agilent 6495三重四级杆质谱仪：美国安捷伦公司；
BruBer AB II-600核磁共振波谱仪：德国布鲁克公司；
Synergy HT多功能酶标仪：美国BIO-TEK公司；
实施例1赤芝菌丝体发酵
培养基配方：
种子培养基：1000mL水中加入豆饼粉20g，葡萄糖25g，MgSO4·H2O 1.5g，KH2PO43.0g，自然pH；
固体培养基：大米98％，1％ CaSO4，1％蔗糖(均为重量比)，按干物质重量0.6g/g的比例加水。
保存在4℃冰箱中的龙芝2号菌种，用马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)培养基活化，待菌丝长满平板后，黑暗条件下在摇瓶中进行一级振荡培养7d(150r/min，25℃)，后按10％接种量转接到二级摇瓶中，黑暗条件下静态培养21d，获得菌丝体，冷冻干燥后备用。
实施例2赤芝菌丝体的提取和萃取
将实施例1中得到的干燥的菌丝体用无水乙醇25℃浸泡提取3次，浸提时间分别为48h，24h，24h，合并提取液，浓缩得到菌丝体醇提物。
进一步将菌丝体醇提物用等体积的氯仿萃取2次，合并氯仿萃取液，常压蒸馏浓缩获得氯仿相。
实施例3化合物的制备
实施例2中得到的氯仿相以YMC*GEL C18硅胶(50μm，12nm)为填料，以乙腈(A)-0.01％冰醋酸水(B)梯度洗脱(0-35min，A：60％-85％；35-40min，A：85％-98％；40-60min，A：98％-98％)，流速为20mL/min，依据色谱图中出峰情况，分别接收流出液，减压浓缩后得到6个组分分别为：Fr1(300mg)，Fr2(410mg)，Fr3(796mg)，Fr4(667mg)，Fr5(127.5mg)，Fr6(66.4mg)。
将Fr1-Fr6进行HPLC检测，根据液相检测结果图1-4可知，Fr1、Fr2、Fr3、Fr4富含三萜化合物的特征吸收峰，因此对这些组分进行下一步的分离纯化。
Fr1的分离纯化
Fr1上制备薄层色谱分离，展开剂为氯仿和甲醇(体积比为98:2)，重复展开3次，分别得到化合物1(83mg)和化合物2(14mg)。
Fr2的分离纯化
Fr2上制备薄层色谱分离，展开剂为氯仿和甲醇(体积比为98:2)，重复展开3次，得到化合物3(163mg)。
Fr3分离纯化
Fr3以YMC*GEL C18硅胶(50μm，12nm)为填料，乙腈(A)-0.01％冰醋酸水(B)梯度洗脱(0-35min，A：60％-85％；35-40min，A：85％-98％；40-60min，A：98％-98％)，230nm波长进行检测。收集35-43min色谱峰(224.4mg)，经过Sephadex LH-20凝胶柱层析分别得到化合物4(66mg)、化合物5(104mg)。
Fr4分离纯化
Fr4过LH-20凝胶，再选择Zorbax Eclipse Plus C18制备色谱柱，乙腈(A)-0.01％冰醋酸水梯度洗脱(0-20min，A：90％-100％)，254nm波长进行检测，得到化合物6(3mg)。
化合物1-6的确认：
利用质谱以及核磁检测等手段，对赤芝菌丝体中得到的6个化合物进行结构解析，确定其精准的化学结构。
六个化合物均为羊毛甾烷型三萜化合物，六个化合物的结构式分别如下表1中的结构式1-6所示。
表1六个化合物的名称和结构式
上述六个化合物的NMR数据以及理化性质如下：
化合物1(Ganoderic acid P)
分子式为C34H50O7，淡黄色无定型粉末，易溶于甲醇、氯仿。负离子ESI MS m/z:569[M-H]-。1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ:6.75(1H,brs,H-24),5.48(1H,s,H-7),5.34(1H,d,J＝6.0Hz,H-11),5.08(1H,dd,J＝8.0,3.0Hz,H-15),5.02(1H,t,J＝7.0Hz,H-22),3.46(1H,s,H-3),2.56(1H,m,Ha-23),2.33(1H,s,Hb-23),2.30(1H,s,Ha-12),2.08(3H,s,-COCH3),2.06(3H,s,-COCH3),1.85(3H,s,H-27),0.99(3H,s,H-28),0.98(6H,s,19-H,H-30),0.96(3H,d,J＝7.0Hz,H-21),0.93(3H,s,H-29),0.65(3H,s,H-18)。13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ:172.23(C-26),171.2(-COCH3),170.74(-COCH3),146.01(C-9),139.96(C-8),138.49(C-24),129.87(C-25),121.49(C-7),115.3(C-11),77.24(C-15),76.06(C-3),74.51(C-22),51.38(C-14),45.38(C-17),43.91(C-13),42.86(C-5),39.54(C-20),37.91(C-12),37.32(C-10),37.29(C-4),36.64(C-16),31.88(C-23),29.86(C-1),28.17(C-28),25.5(C-2),22.96(C-6),22.77(C-29),22.66(C-19),21.46(-COCH3),21.06(-COCH3),18.54(C-30),15.74(C-18),12.42(C-27),12.39(C-21)。
化合物2(Ganoderic acid T1)
分子式为C34H50O7，淡黄色固体，易溶于甲醇、氯仿。负离子ESI MS m/z:569[M-H]–。1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ:6.74(1H,brs,H-24),5.47(1H,s,H-7)，5.32(1H,d,J＝4.5Hz,H-11),5.05(1H,s,H-15),4.67(1H,s,H-3),3.72(1H,brs,H-22),2.38(1H,s,Ha-23),2.34(1H,s,Ha-12),2.11(3H,s,H-17,Ha-16,Hb-23),2.06(3H,s,-COCH3),2.06(1H,s,Hb-12),2.03(3H,s,-COCH3),2.02(1H,s,Ha-6),1.91(1H,s,Ha-2),1.77(3H,m,H-27),1.74(1H,s,Hb-16),1.71(1H,s,Hb-6),1.70(1H,s,Ha-1),1.60(1H,t,J＝13.5Hz,Hb-1),1.48(1H,dd,J＝13.5,4.0Hz,H-5),1.36(1H,brs,H-20),1.07(3H,s,H-30),0.98(3H,s,H-19),0.97(3H,s,H-29),0.90(3H,d,J＝6.5Hz,H-21),0.87(3H,s,H-28),0.65(3H,s,H-18)。13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ:172.08(C-26),171.41(-COCH3),170.89(-COCH3),145.81(C-9),140.2(C-8),139.58(C-24),130.37(C-25),121.09(C-7),115.7(C-11),78.07(C-3),77.55(C-15),72.38(C-22),51.4(C-14),45.17(C-17),43.97(C-13),43.87(C-5),41.2(C-20),37.99(C-12),37.29(C-10),36.5(C-4),36.35(C-16),35.16(C-23),30.56(C-1),27.78(C-28),23.11(C-2),22.79(C-6),22.65(C-19),22.44(C-29),21.39(-COCH3),21.32(-COCH3),18.5(C-30),15.9(C-18),12.58(C-27),11.74(C-21)。
化合物3(Ganoderic acid MB)
分子式为C34H50O7，白色无定型粉末，易溶于甲醇。负离子ESI MS m/z:569[M-H]–。1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ:6.67(1H,brs,H-24),5.88(1H,s,H-7),5.30(1H,d,J＝3.5Hz,H-11),5.03(1H,s,H-22),4.67(1H,t,J＝20Hz,H-3),4.25(1H,s,H-15),2.55(1H,s,Ha-23),2.05(6H,s,-COCH3),1.93(1H,t,J＝12.0Hz,Ha-16),1.83(3H,H-27),0.99(6H,s,H-19,H-29),0.98(3H,s,H-21),0.96(3H,s,H-30),0.87(3H,s,H-28),0.61(3H,s,H-18)。13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ:172.21(C-26),171.21(-COCH3),170.92(-COCH3),146.23(C-9),140.59(C-8),139.05(C-24),129.35(C-25),121.57(C-7),115.27(C-11),78.1(C-3),75.15(C-22),74.34(C-15),52.09(C-14),45.5(C-17),44.21(C-13),44.01(C-5),39.55(C-16),39.46(C-20),38.46(C-12),37.32(C-10),36.53(C-4),31.96(C-23),30.63(C-1),27.77(C-28),23.16(C-2),22.81(C-6),22.66(C-19),22.47(C-29),21.32(-COCH3),21.07(-COCH3),17.33(C-30),15.83(C-18),12.77(C-21),12.37(C-27)。
化合物4(Ganoderic acid S)
分子式为C32H48O5，白色无定型粉末，易溶于甲醇、氯仿。负离子ESI MS m/z:511[M-H]–。1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ:6.81(1H,td,J＝7.5,1.0Hz,H-24),5.47(1H,s,H-7),5.33(1H,d,J＝6.0Hz,H-11),5.09(1H,td,J＝7.5,1.0Hz,H-22),3.45(1H,brs,H-3),2.56(1H,m,Ha-23),2.37(1H,m,Hb-23),2.01(3H,s,-COCH3),1.86(3H,s,H-27),1.00(1H,s,H-19),0.98(6H,t,J＝4.0Hz,H-21,H-28),0.94(3H,s,H-29),0.87(3H,s,H-30),0.56(3H,s,H-18)。13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ:172.33(C-26),170.68(-COCH3),146.07(C-9),142.35(C-8),139.54(C-24),129.14(C-25),120.47(C-7),115.62(C-11),76.18(C-3),74.72(C-22),50.43(C-14),47.4(C-17),43.7(C-13),43.2(C-5),39.42(C-20),37.79(C-12),37.38(C-10),37.25(C-4),31.83(C-23),31.41(C-15),29.91(C-1),28.19(C-28),27.59(C-6),25.75(C-2),25.58(C-30),23.01(C-16),22.79(C-19),22.59(C-29),21.06(-COCH3),15.5(C-18),12.71(C-21),12.26(C-27)。
化合物5(Ganoderic acid T)
分子式为C36H52O8，白色无定型粉末，易溶于甲醇、氯仿。负离子ESI MS m/z:611[M-H]–。1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ:6.79(1H,t,J＝7.0Hz,H-24),5.49(1H,d,J＝5.0Hz,H-7),5.32(1H,d,J＝6.5Hz,H-11),5.09(1H,dd,J＝9.0,4.5Hz,H-15),5.03(1H,t,J＝7.0Hz,H-22),4.68(1H,brs,H-3),2.57(1H,m,Ha-23),2.34(1H,m,Hb-23),2.08(3H,s,-COCH3),2.07(3H,s,-COCH3),2.05(3H,s,-COCH3),1.86(3H,s,H-27),1.03(1H,s,H-30),0.99(3H,s,H-19),0.98(3H,brs,H-29),0.96(3H,d,J＝7.0Hz,H-21),0.86(3H,s,H-28),0.66(3H,s,H-18)。13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ:172.52(C-26),171.01(-COCH3),170.77(-COCH3),170.58(-COCH3),145.92(C-9),139.92(C-8),138.92(C-24),129.42(C-25),121.31(C-7),115.32(C-11),78.02(C-3),77.34(C-15),74.41(C-22),51.35(C-14),45.39(C-17),43.9(C-5),43.82(C-13),39.54(C-20),37.9(C-12),37.26(C-10),36.59(C-4),36.46(C-16),31.83(C-23),30.54(C-1),27.7(C-28),23.06(C-2),22.76(C-19),22.59(C-6),22.38(C-29),21.34(-COCH3),21.22(-COCH3),20.96(-COCH3),18.39(C-30),15.69(C-18),12.63(C-21),12.21(C-27)。
化合物6(Ganoderic acid Me)
分子式为C34H50O6，白色无定型粉末，易溶于甲醇、氯仿。负离子ESI MS m/z:553[M-H]–。1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ:6.86(1H,td,J＝8.0,1.0Hz,H-24),5.49(1H,d,J＝5.5Hz,H-7),5.33(1H,d,J＝6.0Hz,H-11),5.07(1H,dd,J＝9.0,4.5Hz,H-15),4.68(1H,t,J＝2.5Hz,H-3),2.08(3H,s,-COCH3),2.05(3H,s,-COCH3),1.83(3H,d,J＝1.0Hz,H-27),1.06(3H,s,H-30),0.99(3H,s,H-19),0.98(3H,s,H-29),0.92(1H,d,J＝6.5Hz,H-21),0.89(3H,s,H-28),0.66(3H,s,H-18)。13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ:172.4(C-26),171.21(-COCH3),170.87(-COCH3),145.85(C-9),145.21(C-24),140.17(C-8),126.65(C-25),121.16(C-7),115.62(C-11),78.07(C-3),77.39(C-15),51.37(C-14),48.85(C-17),44.11(C-13),43.89(C-5),37.93(C-12),37.3(C-10),37.01(C-16),36.51(C-4),35.96(C-20),34.62(C-22),30.57(C-1),27.78(C-28),25.95(C-23),23.12(C-2),22.8(C-6),22.65(C-19),22.45(C-29),21.43(-COCH3),21.33(-COCH3),18.17(C-21),18.17(C-30),15.94(C-18),12.03(C-27)。
实施实例4化合物1-6的抗炎活性
本实施例采用LPS刺激诱导的RAW264.7细胞模型，通过Griess试剂法检测细胞外NO含量，测定上述化合物1～6对NO释放的抑制作用。
小鼠巨噬细胞RAW264.7细胞的培养与处理
使用含10％胎牛血清、100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素混合液的DMEM高糖酚红培养液，在37℃、5％CO2的恒温培养箱中培养RAW264.7细胞。
(1)化合物1-6对LPS刺激的RAW264.7细胞释放NO的影响
取对数时期的RAW264.7细胞，用无色RPMI1640培养液稀释成1×105个/mL的单细胞悬液，接种于96孔板中(每孔194μL)，每组设三个平行孔。CO2培养箱中培养24h后分别加入1μL浓度为2μmol/mL的化合物1-6和阳性对照水飞蓟素(样品终浓度均为10nmol/mL)，继续孵育1h后加入5μL浓度为100μg/mL的LPS，同时设定LPS组(加入1μL PBS+5μL LPS)和空白对照组(加入1μL PBS+5μL PBS)。培养48h后，吸取100μL培养上清于酶标板，各孔加入50μLGriess试剂，室温避光孵育10min后，用酶标仪在543nm处测定OD值。根据NaNO2标准曲线计算各组细胞培养上清液中NO的浓度以及对NO释放的抑制率，测定样品对细胞抑制率计算按公示1计算。
实验结果如表2所示
表2化合物对NO释放的抑制率比较
从表2的实验结果表明，化合物1-6均具有较强的抑制NO产生的活性。
(2)化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞炎性因子表达的影响
取对数时期的RAW264.7巨噬细胞，将其接种于96孔培养板中，控制细胞数量约为1×105个/mL。之后置于37℃，5％CO2细胞培养箱中培养24h。CO2培养箱中培养24h后分别加入1μL浓度为2μmol/mL的化合物1-6和阳性对照水飞蓟素(样品终浓度均为10nmol/mL)，继续孵育1h后加入5μL浓度为100μg/mL的LPS，同时设定LPS组(加入1μL PBS+5μL LPS)和空白对照组(加入1μL PBS+5μL PBS)。培养48h后，收集细胞培养上清，用ELISA法检测TNF-α和IL-6含量。
实验结果如表3、4所示，需要说明的是，在表3和表4中，*P<0.05，**P<0.01与模型组的差异，#P<0.05，##P<0.01与空白组的差异。
表3化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞TNF-α释放的影响
表4化合物对LPS诱导的RAW264.7细胞IL-6释放的影响
实验结果(表3、表4)表明：LPS处理后的RAW264.7细胞中TNF-α和IL-6两种炎症因子含量显著升高，化合物1-6都能显著抑制TNF-α释放的活性，其中化合物5明显优于阳性对照水飞蓟素。化合物2和化合物5都能显著抑制IL-6释放的活性，其中化合物5明显优于阳性对照水飞蓟素。以上结果说明，化合物1-6能有效抑制LPS诱导的RAW264.7细胞炎症因子的表达。
Claims (3)
1.一种赤芝菌丝体中三萜化合物，其特征在于该三萜化合物的结构式为如下结构式2：
所述赤芝菌丝体中三萜化合物为结构式2所示的化合物或其药用盐、晶体或水合物。
2.一种用于抗炎的制剂，其特征在于其含有结构式1-6所示的一种或一种以上化合物或其药用盐以及医学上可接受的载体；
其中所述的结构式1-6的化合物为：
3.赤芝菌丝体中三萜化合物作为预防或治疗炎症的药物的应用；其中所述的赤芝菌丝体中三萜化合物为如下结构式1-6的化合物中的一种或一种以上：
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-
2022
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