CN111087441B - 核桃青皮中一种三萜化合物的制备方法和应用 - Google Patents

核桃青皮中一种三萜化合物的制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从核桃青皮中分离获得的达玛烷型三萜化合物衍生物及其制备方法和应用，涉及医药技术领域，该化合物分子式为C33H54O3，体外抗肿瘤活性研究表明其具有抗肿瘤活性，包括对人胃癌细胞BGC‑823、人肝癌细胞HepG‑2及人结肠癌细胞HT‑29均具有明显的抑制作用。本发明可以有效解决核桃青皮利用率低，被废弃后造成环境污染等问题，同时可为抗肿瘤药物的开发提供药效物质基础来源，具有重要的开发和应用价值。

Description

核桃青皮中一种三萜化合物的制备方法和应用
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种从核桃青皮中分离得到的达玛烷型三萜化合物衍生物及其制备方法和在制备抗癌药物上的应用。
背景技术
核桃青皮，又名青龙衣，是胡桃科胡桃属植物胡桃树未成熟果实的肉质果皮。其味苦，涩，性平；具有解毒杀虫，止痛、止咳、止泻的功效。《本草纲目》记载，核桃青皮可以用来治疗白癜风及嵌甲。《急救方》称其能治疬疡。《山东中草药手册》也指出核桃青皮能解毒消肿，可用治痈肿疮毒。现代研究表明，核桃青皮提取物可抑制体外培养的肿瘤细胞的增殖，其机理是能够直接杀伤肿瘤细胞；不论民间还是临床上都得到广泛应用，如对胃癌、肝癌和结肠癌等消化道恶性癌变疗效显著，是一种前景良好的抗肿瘤药物。但目前对其产生抗肿瘤作用的有效成分尚不确定，因此对青龙衣开展活性成分挖掘工作是十分必要的。
同时，随着我国核桃种植规模和产量的稳步扩大，核桃加工过程带来了大量废弃的核桃青皮，不仅造成了资源的浪费，还带来了环境污染。缓解这一矛盾的主要方法就是对核桃青皮开展深加工和综合利用。
发明内容
本发明属于医药技术领域，发明的目的在于提供一种新的达玛烷型三萜化合物衍生物及其制备方法和医药用途，以进一步提高核桃青皮利用率并解决其被废弃后污染环境的问题。
一种从核桃青皮中分离得到的具有抗肿瘤活性的达玛烷型三萜化合物衍生物青龙衣三萜大环缩酮I，其化学结构式为：
Figure 857968DEST_PATH_IMAGE001
分子式为C33H54O3。
本发明还提供了该达玛烷型三萜化合物衍生物的制备方法：依次通过95%乙醇提取、大孔树脂富集纯化、二氯甲烷萃取、正相硅胶柱色谱和葡聚糖凝胶柱色谱分离、重结晶制备得到。具体制备步骤如下：
（1）醇提：将核桃青皮干品，适当粉碎，然后加入95%乙醇回流提取1～3次，药材重量与乙醇体积比为1:8～1:12，减压回收提取液得到乙醇粗提物浸膏；
（2）大孔树脂富集纯化：将步骤（1）所得乙醇粗提物浸膏用水分散至相对密度为1.20±0.05g/mL的溶液，经AB-8或D101型大孔树脂柱色谱富集纯化，分别以30%乙醇、90%乙醇依次洗脱，收集90%乙醇洗脱液，减压回收溶剂得90%乙醇洗脱部位的浸膏；
（3）二氯甲烷萃取：将步骤（2）所得90%乙醇洗脱部位的浸膏悬浮于水中得混悬液，混悬液体积是原有90%乙醇浸膏的5倍，再用与混悬液等体积的二氯甲烷萃取5～8次，合并萃取液，回收溶剂得到二氯甲烷萃取物；
（4）正相硅胶柱色谱分离：取步骤（3）所得二氯甲烷萃取物进行正相硅胶柱色谱分离，所述硅胶柱内的拌样硅胶为80～100目，拌样硅胶与二氯甲烷萃取物质量比为2:1～5:1；所述硅胶柱内的装柱硅胶为200～300目的柱层析硅胶，装柱硅胶与二氯甲烷萃取物质量比为10:1～15:1。依次采用体积比为50:1、20:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂梯度洗脱，每一个比例洗脱5个柱体积，其中体积比为20:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂洗脱部分减压回收溶剂得到分离产物；
（5）葡聚糖凝胶柱色谱分离：取经步骤（4）分离后的产物，通过葡聚糖凝胶柱，以甲醇和水体积比2:1的混合溶剂进行洗脱，洗脱5个柱体积，弃去前2个柱体积洗脱液，收集后面3个柱体积洗脱液，回收溶剂，得粗品；
（6）重结晶处理：将步骤（5）所得粗品采用二氯甲烷重结晶两次，即可得到该化合物纯品。
本发明对达玛烷型三萜化合物衍生物体外抗肿瘤活性进行了初步测试和评价，所选肿瘤细胞系包括人胃癌细胞（BGC-823）、人肝癌细胞(HepG-2)和人结肠癌细胞（HT-29）。结果表明，本发明的达玛烷型三萜化合物衍生物具有明显的抗胃癌、肝癌和结肠癌作用。因此，本发明提供的化合物可在开发抗肿瘤药物方面应用。
本发明的有益效果在于：本发明首次提供了以核桃青皮为原料，富集、制备及鉴定达玛烷型三萜化合物衍生物青龙衣三萜大环缩酮I的方法，该化合物结构新颖并且通过抗肿瘤活性测定发现其对三种常见消化道肿瘤细胞均具有较好的肿瘤细胞抑制率，为进一步开发抗肿瘤药物提供了有价值的药效物质。同时以核桃青皮为原料，不仅能有效利用该药用资源还能很好地治理核桃青皮带来的环境污染。
附图说明
图1为本发明化合物的化学结构式；
图2为本发明化合物的正性HR-ESI-MS谱图；
图3为本发明化合物的1H-NMR谱图；
图4为本发明化合物的13C-NMR谱图；
图5为本发明化合物的DEPT谱图；
图6为本发明化合物的HSQC谱图；
图7为本发明化合物的HMBC谱图；
图8为本发明化合物的1H-1H COSY谱图；
图9为本发明化合物的NOESY谱图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将对本发明实施例中技术方案进行清楚、完整地描述，显然所描述的实施例仅仅是本发明中的一部分，而不是全部的实施例，以此用作示例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明的保护范围。下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1：
青龙衣三萜大环缩酮I的制备方法：
（1）醇提：将核桃青皮干品5kg，适当粉碎，然后加入50L 95%乙醇回流提取，每次2小时，共提取3次。合并提取液，减压回收提取液得到乙醇粗提物浸膏526g；
（2）大孔树脂富集纯化：将步骤（1）所得乙醇粗提物浸膏用水分散至相对密度为1.20±0.05g/mL的溶液，经AB-8型大孔树脂柱色谱富集纯化（色谱柱内径8cm，长1.50m，其中树脂有效高度1.05m），分别以30%乙醇、90%乙醇依次洗脱，收集90%乙醇洗脱液，减压回收溶剂得90%乙醇洗脱部分浸膏98.5g；
（3）二氯甲烷萃取：将步骤（2）所得90%乙醇洗脱浸膏悬浮于水中得2L混悬液，再加入2L二氯甲烷充分搅拌萃取8次，合并萃取液，回收溶剂得到二氯甲烷萃取物35.4g；
（4）正相硅胶柱色谱：取步骤（3）所得二氯甲烷萃取物用200mL 甲醇加热溶解，加入100g 80～100目硅胶混合均匀，干燥后研磨成拌样硅胶，待用；取500g 200～300目硅胶进行柱色谱分离，依次采用体积比为50:1、20:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂梯度洗脱，每一个比例洗脱5个柱体积，其中体积比为20:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂洗脱部分减压回收溶剂得到分离产物5.24g；
（5）葡聚糖凝胶柱分离：取经步骤（4）分离后的产物，通过葡聚糖凝胶柱，以甲醇和水体积比2:1的混合溶剂进行洗脱，洗脱5个柱体积，弃去前2个柱体积洗脱液，收集后面3个柱体积洗脱液，回收溶剂，得粗品0.16g；
（6）重结晶处理：将步骤（5）所得粗品采用二氯甲烷重结晶两次，即可得到该化合物纯品42mg，纯度为96.8%。
实施例2
化合物鉴定：
实施例1制备得到的本发明化合物为白色无定形粉末(MeOH)。正性HR-ESI-MS谱中，如图2所示，在m/z 536.9833处可见[M+K]+离子峰，表明该化合物的分子量为498。结合1H-NMR、13C-NMR及DEPT谱等推测其分子式为C33H54O3，计算其不饱和度为11。
本发明化合物的1H-NMR(CDCl3, 400 MHz)谱中，在高场区显示有7个单峰甲基质子信号，具体归属如下：δ1.68，1.29，0.98，0.94，0.93，0.89，0.84 (3H×7, s, CH3-33，CH3-21，CH3-18，CH3-28，CH3-30，CH3-19，CH3-29)，这是典型的达玛烷型三萜的氢谱数据。此外，氢谱中还存在δ5.55 (1H, dd, J = 6.1 Hz)、δ3.80 (1H, td, J = 5.7,10.8 Hz)和δ3.40(1H, t, J = 2.8 Hz)三个连氧质子信号，δ5.12 (1H, m)烯碳上的质子信号。
该化合物的13C-NMR (CDCl3, 100MHz)谱和DEPT谱中共显示出33个碳信号，分别对应7个甲基，12个亚甲基、8个次甲基和6个季碳。其中包括4个连氧碳，分别为δ87.8 (C-20)，δ76.1 (C-3)，δ73.9 (C-12)和一个半缩醛碳信号δ102.2 (C-32)。δ135.2 (C-25)，125.0(C-26)为两个烯碳信号。结合氢谱、碳谱数据推测化合物为达玛烷型游离三萜衍生物。
HMBC谱中，可明显观察到H3-28、H3-29与含氧次甲基(δ76.1)相关，且1H-1H COSY中H-1与H-2，H-2与H-3(δ3.40)相关，说明羟基在3位上，由于NOESY中H-3与β-H3-19(δ0.89)相关，说明该位置羟基为α构型。本发明化合物与已知化合物(12R,20S,24R)-20,24;12,24-diepoxy-24-deisopropyl-dammar-3β-ol的母核结构相似，通过比较C-17 (δ52.8)、C-21(δ26.9)、C-22 (δ28.9)的化学位移，可推测20位的绝对构型为S构型，以上综合判断其母核结构为20(S)-原人参二醇。但是侧链中存在较明显的差异性，δ102.2处出现了一个缩醛特征碳信号；与20(S)-原人参二醇比较该化合物C-12位向低场位移δ3.1，C-20位向低场位移δ13.7，提示C-12，C-20位均与C-32位环合，形成缩醛结构。在HMBC谱中，可观察到H-32 (δ5.55)与C-12 (δ73.9)、C-20 (δ87.7)相关；H-21 (δ1.29)与C-20 (δ87.7)、C-22 (δ28.9)相关，进一步确证了C-32与C-12、C-20环合形成缩醛结构。此外，HMBC谱中H-22 (δ1.45,1.93)与C-20 (δ87.7)相关；H-27 (δ2.04)、H-33 (δ1.68)与C-25 (δ135.2)、C-26 (δ125.0)相关；H-27 (δ2.04)与C-31(δ37.2)相关；H-24 (δ2.05)与C-22 (δ28.9)、C-27 (δ32.2)、C-33 (δ23.4)相关，且在1H-1H COSY中H-22 (δ1.45、1.93)与H-23 (δ1.25)；H-26 (δ5.12)与H-27 (δ2.04)；H-31 (δ1.90、2.31)与H-32 (δ5.55)相关，故表明侧链环合形成12,32;20,32-二环氧的大环结构片段。
NOESY谱中，H-12 (δ3.80)，H-17 (δ2.12)及H3-21 (δ1.29)均与α-H-30 (δ0.93)相关，表明在同侧，说明12位为R构型，17位S构型，20位S构型；H-32 (δ5.55)与α-H-21 (δ1.29)相关，说明32位为R构型。
通过化合物的1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、1H-1H COSY及NOESY图，将该化合物的所有碳氢信号进行了相应归属(见表1)。综上解析，且经SciFinder网络文献检索，确定其为新化合物。
表1 本发明化合物NMR信号归属
Figure 401207DEST_PATH_IMAGE002
效果实施例——体外抑制肿瘤细胞增殖作用
（1）材料和方法
对实施例1中制备得到的化合物进行了体外抗肿瘤试验，试验所采用的细胞为人胃癌细胞BGC-823，人肝癌细胞HepG-2和人结肠癌细胞HT-29，上述瘤株均购自赛尔试剂公司，采用常规的MTT法进行测试。
具体方法如下：取对数生长期生产状态良好的BGC-823、HepG-2、HT-29细胞，调整各细胞密度至103～104个/孔接种于96孔板中，每孔为100 μL的细胞悬液。将上述肿瘤细胞置于含10% L-谷氨酰胺的胎牛血清的RPMI 1640培养液中（另含有100 μg•mL−1盘尼西林，100 μg•mL−1链霉素）置恒温CO2培养箱中培养24小时后给药，待测不同浓度药物分别为5、10、20、40、80、160μM，空白对照组为100 μL的RPMI1640加10 μL无药溶剂作为对照组，每组设3个复孔，继续孵育48 h后，每孔加入5 mg/mL 的MTT 20 μL，37℃继续培养4小时后离心，吸弃96孔板中孔内培养液，再每孔加入150 μL DMSO，置摇床上低温振荡10分钟，用酶联免疫检测仪在波长570 nm波长处测定每孔的吸光值（OD值），计算受试药物对肿瘤细胞生长抑制率。细胞生长抑制率%=[1-(药物处理孔平均OD值-调零孔OD值)/（细胞对照孔平均OD值-调零孔OD值）]×100%。使用Logit法计算药物的IC50值。结果如下表2所示：
表2 受试药物对3种肿瘤细胞株BGC-823、HepG-2、HT-29的抑制作用
Figure 180944DEST_PATH_IMAGE003
（2）结果
经线性回归计算IC50值显示本发明涉及的达玛烷型三萜化合物衍生物对人胃癌细胞BGC-823、人肝癌细胞HepG-2和人结肠癌细胞HT-29作用IC50值分别为37.64±1.96 μM、18.88±0.68 μM和47.51±3.02 μM，顺铂作为阳性对照药对人胃癌细胞BGC-823、人肝癌细胞HepG-2和人结肠癌细胞HT-29作用IC50值分别为5.86±2.15 μM、5.07±1.06μM和8.69±1.52 μM。
结果表明本发明化合物对人胃癌细胞BGC-823、人肝癌细胞HepG-2、人结肠癌细胞HT-29的生长均有较强的抑制作用，具有制备临床肿瘤治疗药物的前景。

Claims (4)

1.一种从核桃青皮中分离得到的达玛烷型三萜化合物衍生物，命名为青龙衣三萜大环缩酮I，其特征在于，其化学结构式如下：
Figure 170025DEST_PATH_IMAGE001
。
2.权利要求1所述达玛烷型三萜化合物衍生物青龙衣三萜大环缩酮I的制备方法，其特征在于，以核桃青皮为原料，依次通过95%乙醇提取、大孔树脂富集纯化、二氯甲烷萃取、正相硅胶柱色谱和葡聚糖凝胶柱色谱分离、重结晶制备得到。
3.权利要求2所述达玛烷型三萜化合物衍生物青龙衣三萜大环缩酮I的制备方法，其特征在于，通过以下具体步骤制备：
（1）醇提：将核桃青皮干品，适当粉碎，然后加入95%乙醇回流提取1～3次，药材重量与乙醇体积比为1:8～1:12，减压回收提取液得到乙醇粗提物浸膏；
（2）大孔树脂富集纯化：将步骤（1）所得乙醇粗提物浸膏用水分散至相对密度为1.20±0.05g/mL的溶液，经AB-8或D101型大孔树脂柱色谱富集纯化，分别以30%乙醇、90%乙醇依次洗脱，收集90%乙醇洗脱液，减压回收溶剂得90%乙醇洗脱部位的浸膏；
（3）二氯甲烷萃取：将步骤（2）所得90%乙醇洗脱部位的浸膏悬浮于水中得混悬液，混悬液体积是原有90%乙醇浸膏的5倍，再用与混悬液等体积的二氯甲烷萃取5～8次，合并萃取液，回收溶剂得到二氯甲烷萃取物；
（4）正相硅胶柱色谱分离：取步骤（3）所得二氯甲烷萃取物进行正相硅胶柱色谱分离，所述硅胶柱内的拌样硅胶为80～100目，拌样硅胶与二氯甲烷萃取物质量比为2:1～5:1；所述硅胶柱内的装柱硅胶为200～300目的柱层析硅胶，装柱硅胶与二氯甲烷萃取物质量比为10:1～15:1，依次采用体积比为50:1、20:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂梯度洗脱，每一个比例洗脱5个柱体积，其中体积比为20:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂洗脱部分减压回收溶剂得到分离产物；
（5）葡聚糖凝胶柱色谱分离：取经步骤（4）分离后的产物，通过葡聚糖凝胶柱，以甲醇和水体积比2:1的混合溶剂进行洗脱，洗脱5个柱体积，弃去前2个柱体积洗脱液，收集后面3个柱体积洗脱液，回收溶剂，得粗品；
（6）重结晶处理：将步骤（5）所得粗品采用二氯甲烷重结晶两次，即可得到该化合物纯品。
4.权利要求1所述的达玛烷型三萜化合物衍生物青龙衣三萜大环缩酮I在制备抗肿瘤药物方面的应用，其特征在于，所述的肿瘤为胃癌、肝癌或结肠癌。
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